第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物——酯与油脂-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（人教版 多选版）

第2课时　 羧酸衍生物——酯与油脂 目录 新知探究(一)——酯 新知探究(二)——油脂 课时跟踪检测 2 酯 新知探究(一) 1.酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写成RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。其中R是烃基或氢原子,但R'只能是烃基。 (2)酯的官能团为 。 (3)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2。 2.酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有______气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。 芳香 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为____________, 命名为______________, 命名为______________。 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 3.酯的化学性质——水解反应 (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验 现象 a试管内酯层厚度基本不变; b试管内酯层厚度变小; c试管内酯层__________ 实验 结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在______条件下的水解速率比_____条件下的慢 续表 基本消失 酸性 碱性 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 ___试管内酯层消失的时间比___试管的长 实验结论 温度_____,乙酸乙酯的水解速率越快 a b 越高 (2)问题讨论 ①根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。 ②控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会? 提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 (3)酯的水解原理 酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示 水解反应的原理: ____________________________________。 ①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 ________________________________________________。 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+C2H5OH ②在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为___________________________ ____________________________。 CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酯一定是醇与羧酸形成化合物( ) (2)甲醛、甲酸、甲酸乙酯均可以与新制的Cu(OH)2发生氧化反应( ) (3)1 mol 与足量NaOH反应消耗NaOH为1 mol( ) [题点多维训练] × √ × (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 ( ) (5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( ) × × 2．关于酯的组成，下列叙述错误的是(　　) A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同 B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基 C．RCOOR′中R和R′均为—CH3时，这种酯叫乙酸甲酯 D．碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体 √ 3.在阿司匹林 的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是(　　) A.①④　　B.②⑥　　C.③④　　D.②⑤ √ 4.某有机化合物的结构简式为 ,则 1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量为　　 mol,反应的化学方 程式为________________________________________ ______________________________________________。  4 +4NaOH―→ CH3OH+2H2O |归纳拓展| 　 酯与足量NaOH溶液反应消耗的NaOH物质的量:1 mol醇酯(RCOOR') 消耗1 mol,1 mol酚酯(RCOOR')消耗2 mol。 油脂 新知探究(二) 1.油脂的组成 (1)油脂的成分主要是____________与_____形成的酯,结构可表示为 (R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基) 高级脂肪酸的种类较多,如饱和的_______(C17H35COOH)、不饱和的_____(C17H33COOH)等。 高级脂肪酸 甘油 硬脂酸 油酸 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 (3)硬脂酸、油酸与甘油(丙三醇)反应的化学方程式: 、 。 [微点拨]　酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。 2.油脂的化学性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 +3C17H35COOH 。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 +3C17H35COONa 。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 。 这一过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 3.油脂、酯和矿物油的比较   油脂 酯 矿物油 油 脂肪 性质 具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质, 不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油 相互 关系 续表 √ 1.下列说法正确的是 (　　) A.油脂水解产物之一是甘油 B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点 C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同 D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 [题点多维训练] 解析:油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔点、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。 2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是 (　　) A.油脂属于天然高分子化合物 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D.植物油可以使酸性KMnO4溶液褪色,通过氢化可以转化为硬化油 √ 解析:油脂不属于天然高分子化合物,A错误。 3.某物质的结构为 ,回答下列问题: (1)该油脂能否使溴水褪色?____(填“能”或“不能”)。  (2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是____ (填字母)。  A.加浓硫酸并加热　 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 能 D (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式: __________________________________。  (4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为___ mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物:_______________、 ______________、_______________、__________。  3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa (5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种, 写出其同分异构体的结构简式:__________________________。 |归纳拓展|油脂的官能团与化学性质 官能团 化学 性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 √ 1.下列说法正确的是 (　　) A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应 B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子 C.浓硫酸在酯化反应中只起催化作用 D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸 一、选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在浓硫酸催化作用下,加热生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是(　　) A．乙酸易溶于水 B．C6H13OH可与金属钠反应 C．实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5 D．C6H13OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：羧基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，A正确；钠可以置换醇中羟基上的氢原子，故C6H13OH可与金属钠发生反应，B正确；酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇，可知乙酸与醇C6H13OH反应脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，C错误；C6H13OH是醇，分子中含有羟基，乙酸是羧酸，分子中含有羧基，D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是 (　　) A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物 B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类 C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物 D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物 解析:植物油、石蜡油都属于混合物、有机化合物,都不属于高分子化合物。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是(　　) A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分 D.该物质不能使溴水褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;该物质为不饱和油脂,可以与溴水反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是 (　　) A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.② 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X在酸性条件下水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是 (　　) A.CH3CH2COOCH==CH2 B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3 C.CH2==CHCH2COOCH2CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A、C错误;B项物质在酸性条件下水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化后可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质在酸性条件下水解生成CH3CH2CH2COOH和HOCH2CH(CH3)2,HOCH2CH(CH3)2催化氧化后得到HOOCCH(CH3)2,HOOCCH(CH3)2与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成,在进行鉴定实验时记录如下:①能发生银镜反应;②加入新制的Cu(OH)2少许,沉淀不溶解;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 (　　) A.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇 B.四种物质都存在 C.一定含有甲酸乙酯和甲醇 D.一定含有甲酸乙酯和甲酸 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:题给4种物质中,能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯;加入新制的Cu(OH)2不溶解,说明不含甲酸和乙酸;甲酸乙酯能与含酚酞的NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇,溶液碱性逐渐减弱,红色逐渐变浅。综上所述,该物质一定含有甲酸乙酯,不含有甲酸和乙酸,无法确定是否含有甲醇。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8. 油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 (　　) A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物 B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂 C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态 D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油 解析:油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,若1 mol a完全水解可得到 1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c,经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为 (　　) A.C9H10O2 B.C9H12O2 C.C9H16O2 D.C9H17O2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据a的分子式及1 mol a完全水解生成1 mol甘油,可知该酯分子中含3个酯基,1 mol a完全水解消耗3 mol H2O;根据c为直链饱和脂肪酸和相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2n+1COOH,即14n+1+45 =228,解得n=13,故c的分子式为C13H27COOH,设b的分子式为CxHyOz,结合酯基水解规律可得C35H50O6+3H2O C3H8O3+2CxHyOz+ C13H27COOH,解得x=9,y=10,z=2,则b的分子式为C9H10O2,故A正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.某有机化合物A的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是 (　　) A.若A能与银氨溶液反应产生银镜,则A的结构有5种 B.若A遇NaHCO3溶液有气体生成,则A的结构有4种 C.若A有特殊香味且不溶于水,则A的结构有3种 D.若A遇稀硫酸能生成两种有机化合物,则A的结构有4种 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该分子的不饱和度为=1,说明该分子中含有一个碳碳双键、一个碳氧双键或一个环状结构。能发生银镜反应,说明含有醛基,则可能为甲酸丙酯,甲酸有1种,丙醇有2种,甲酸丙酯共2种;可能为羟基醛,丁醛有2种,羟基丁醛有5种:CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO;可能为醚醛,醚醛有3种:CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO,所以A的结构共有10种,故A错误。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 能和碳酸氢钠反应生成气体,说明含有羧基,可能是丁酸、2⁃甲基丙酸,A的结构有2种,故B错误。若A有特殊香味且不溶于水,说明该物质中含有酯基,可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以A的结构有4种,故C错误。若A遇稀硫酸生成两种有机化合物,说明A是酯,根据C项分析可知A的结构有4种,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11. [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　) A.X的分子式为C23H24O5 B.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 C.室温下,X、Y分别与足量Br2发生加成反应得到的产物分子中手性碳原子数目相等 D.Y与乙醇发生酯化反应可得到X √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据X的结构可知其分子中存在2个苯环和4个双键,不饱和度为12,碳原子数为23,氧原子数为5,则氢原子数为23×2+2-12×2=24,X的分子式为C23H24O5,故A正确;X含有羧基和酚酯基,因此 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,故B错误;X、Y与Br2发生加成反应得到的产物都有3个手性碳原子(带 号),即 、 ,故C正确;Y含有酚羟基,能与乙酸发生酯化反应得到X,故D错误。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 二、非选择题 12.(12分)有机化合物E是合成化工产品的中间体，其合成路线如图所示： 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____________。 解析：对比A和B的结构简式的不同，分析A→B的反应类型，考虑到高锰酸钾的氧化性可知，C的结构简式为 ，以此解题。(1)根据A的结构简式可知，其名称为邻甲基苯酚。 邻甲基苯酚 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)B中所含官能团的名称为_______， A生成B的反应类型为__________。 解析：根据B的结构简式可知，其中官能团的名称为酯基；对比A和B的结构简式的不同，可知，A生成B的反应类型为取代反应。 酯基 取代反应 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 (3)写出C的结构简式：___________，1 mol E最多消耗___ mol NaOH。 解析：物质B生成C的过程是B中的甲基被氧化为羧基的过程，故C的结构简式为 ；根据E的结构简式可知，E中含有酯基，且水解后生成苯酚，故1 mol E最多消耗2 mol NaOH。 2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)写出D生成E的化学方程式：__________________________。 解析：根据信息可知，D生成E的方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)化合物F是B的同分异构体，同时满足下列条件的有___种。(不考虑立体异构) ①能与FeCl3发生显色反应　 ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 写出其中苯环上有两种不同化学环境的氢且含有手性碳原子 (碳原子上连有4个不同的原子或原子团)的结构简式:_______________。 6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：根据B的结构简式，以及满足的条件可知，F中含有酚羟基和醛基，且含有苯环，则苯环上含有的支链可以是—OH， —CH2CH2CHO，或者—OH，—CH(CH3)CHO，且两个支链在苯环上的位置有邻、间、对三个位置，则一共有6种同分异构体；其中苯环上有两种不同化学环境的氢且含有手性碳原子的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13．(14分)A、B、C、D、E均为有机物,相互间可发生如图所示的转化: 试回答下列问题: (1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于______反应,由A生成B的反应属于______反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为　　　　　　　_____反应。  取代 加成 皂化 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:根据题意可知A为CH2==CH—CH2Cl,B为 或 ,C为 ,E为油脂。醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应,可以确定D的结构。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (2)B分子中含有的官能团是____________,结构简式为 __________________________。  (3)写出D可能的结构简式:________________________。  13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (4)若R1—、R2—、R3—均为—C17H35,则E的结构简式为 　　　　　　　　　。  16 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $