内容正文:
单元整体教学设计与阶段验收评价
目录
一、主干知识——在微点判断中澄清
二、综合思维——在知识融会中贯通
三、迁移应用——在课题活动中践行
阶段质量检测
2
在微点判断中澄清
一、主干知识
1.判断下列有关烷烃的叙述的正误
(1)烷烃的通式一定为CnH2n+2( )
(2)直链烷烃中的C原子一定在同一直线上( )
(3)任何烷烃在光照条件下均与Cl2反应生成氯代烃( )
(4)丁烷的一氯代物有5种( )
(5) 的名称为2⁃甲基⁃4⁃乙基戊烷( )
(6)正丁烷的沸点比异丁烷的高( )
×
×
√
×
×
√
2.判断下列有关烯烃的叙述的正误
(1)烯烃的通式均为CnH2n(n≥2)( )
(2)乙烯为平面分子可推知丙烯为平面分子( )
(3)乙烯、丙烯与H2O加成,均得到一种醇( )
(4)烯烃一定存在顺反立体异构( )
×
×
×
×
(5)1,3⁃丁二烯与Br2加成生成的二溴代物有2种 ( )
(6)乙烷中的乙烯可以用酸性KMnO4溶液除去( )
(7)28 g乙烯与聚乙烯完全燃烧消耗的O2和生成CO2均相同( )
√
×
√
3.判断下列有关炔烃的叙述的正误
(1)炔烃的通式一定为CnH2n-2(n≥2)( )
(2)在炔烃分子中在同一直线上的原子至少有4个( )
(3)烯烃、炔烃均与溴水反应,二者反应原理相同( )
(4)实验制取乙炔可以用CaC2与H2O反应,其化学方程式为
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑( )
×
√
√
√
(5)乙炔与H2O反应可以生成CH3CHO,发生的是加成反应 ( )
(6)乙炔发生加聚反应生成聚乙炔可以用于制备导电高分子材料( )
√
√
4.判断下列有关芳香烃的叙述的正误
(1)芳香烃的分子通式一定为CnH2n-6(n≥6)( )
(2) 分子中含有 ,可以使溴水褪色( )
(3) 与 为同种物质说明苯环中不存在单、双键交替结构( )
(4) 、 二者均可以发生取代反应、加成反应,且均使酸性KMnO4溶液褪色( )
×
×
√
×
(5) 与Cl2在光照下反应可以生成三种氯代物( )
(6) 与浓硝酸、浓硫酸共热可生成2,4,6⁃三硝基甲苯( )
(7) 的名称为1,3,4⁃三甲苯 ( )
×
√
√
在知识融会中贯通
二、综合思维
(一)烷烃的结构、性质与命名
结构与
性质 结构 碳原子采取sp3杂化;全部为单键(σ键)
化学性质 能发生燃烧反应、取代反应、分解反应
物理性质 熔、沸点,密度随碳原子数的增多而增大
系统
命名法 选主链 碳链最长→支链最多
定编号 最近→最简→最小
写名称 编号→取代基→某烷
[综合训练]
1.某有机化合物的结构简式为CH3C(CH3)3,下列有关说法错误的是( )
A.该有机化合物有两种同分异构体
B.该有机化合物与2-甲基丙烷互为同系物
C.该有机化合物命名为2,2-二甲基丙烷
D.该有机化合物的核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为1∶1∶1∶1
√
解析:该有机化合物有两种同分异构体,分别为正戊烷和异戊烷,A正确;该有机物与2-甲基丙烷( )结构相似,分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物,B正确;根据系统命名法,该有机化合物命名为2,2-二甲基丙烷,C正确;该有机化合物中四个甲基连接在同一个碳原子上,所有氢原子所处的化学环境相同,因此该有机化合物的核磁共振氢谱图中只有一组信号峰,D错误。
2. 对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种,采用如下代换:
√
下列说法错误的是( )
A.a、b、c互为同系物 B.X的通式一定为CnH2n+2
C.b的同分异构体有2种(自身除外) D.b的二氯代物有3种
解析:由结构简式可知,a、b、c分别为碳原子数为1、5、17的链状烷烃,互为同系物,故A正确;由题意可知,X的通式为CnH2n+2的链状烷烃,故B正确;由结构简式可知,b的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3,共有两种,故C正确;由结构简式可知,b的二氯代物的结构简式为 、 ,共有两种,故D错误。
(二)烯烃的结构与性质
[综合训练]
√
3.(2025·湖北卷)桥头烯烃 Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
解析:结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;Ⅰ中含碳碳双键,与水加成生成Ⅱ,则Ⅱ较稳定,B正确;连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有3个手性碳,如图: ,C错误;Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成 和 两种物质,D错误。
4.柠檬烯是一种天然的功能单萜,在食品中作为香料添加剂被广泛使用,其结构简式如图,下列有关柠檬烯的分析错误的是 ( )
A.柠檬烯分子存在对映异构体
B.柠檬烯易溶于水
C.一定条件下,可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应
D.1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应
√
解析:由结构简式可知柠檬烯中存在手性碳原子,因此存在对映异构体,故A正确;柠檬烯属于烃类,难溶于水,故B错误;柠檬烯分子中有碳碳双键,可以和溴等发生加成反应,也可以发生加聚反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以发生氧化反应,有饱和碳原子,还可以发生取代反应,故C正确;1 mol 柠檬烯分子中有 2 mol 碳碳双键,所以最多可与 2 mol Br2 反应,故D正确。
5. 利用臭氧氧化—还原水解可以测定烯烃的结构,其反应原理可以表示为 化合物N经过臭氧氧化—还原水解后仅得到 ,下列关于N的说法正确的是( )
A.分子式为C10H14
B.一氯代物只有2种
C.与Br2发生加成反应生成
D.不存在芳香族同分异构体
√
解析:由图中信息可知,N为 ,分子式为C10H14,故A正确;N中有3种等效氢,一氯代物有3种,故B错误;与Br2发生加成反应生成
或 ,故C错误; 不饱和度为4,存在芳香族同分异构体,如: ,故D错误。
(三)炔烃的结构与性质
官能团 碳碳三键(—C≡C—)
通式 CnH2n-2(n≥2)(只含一个碳碳三键)
乙炔 制法 CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
化学性质 能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
6.已知下列物质:
有关说法错误的是( )
A.①和④是同系物
B.②和③是同分异构体
C.②与等物质的量的Br2 1∶1加成反应可得2种卤代烃
D.④的名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔
√
[综合训练]
解析:同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质,由键线式可知,①和④分子中都含有一个碳碳三键,都属于炔烃,则两者互为同系物,故A正确;分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体,由键线式可知,②和③分子式不相同,则两者不可能互为同分异构体,故B错误;由键线式可知,②为1,3⁃丁二烯,与等物质的量的溴可能发生1,2⁃加成和1,4⁃加成生成2种不同的溴代烃,故C正确;由键线式可知,④分子属于炔烃,分子中含有碳碳三键的最长碳链含有4个碳原子,侧链为1个甲基,名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔,故D正确。
7. 苯炔不对称芳基化反应如下,下列说法不正确的是 ( )
A.箭头b所示C—H比箭头a所示C—H活泼
B.苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不与溴水反应
C.每个X、Y分子均含有1个手性碳原子
D.1 mol Y与H2加成时,最多消耗H2分子数目约为2.408×1024
√
解析:由反应可知,箭头b所示C—H断裂和苯炔发生了加成反应,说明箭头b所示C—H比箭头a所示C—H活泼,A正确;苯炔含有碳碳三键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,B错误;有机物X分子: ,有机物Y分子: ,均含有1个手性碳原子,C正确;酮羰基、苯环都能和氢气加成,则1 mol Y与H2加成时,最多消耗4 mol H2,分子数目为2.408×1024,D正确。
8. 有机物X可以转化为化合物Y和Z,转化过程如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.X中有5个碳原子共线
B.两步反应均属于加成反应
C.Y和Z可以用酸性高锰酸钾溶液区分
D.Z分子中有2个手性碳原子
√
解析:根据苯分子中12个原子共平面,乙炔分子中4个原子在同一直线,则 中在线上的5个碳原子共线,选项A正确;第一步为X与溴发生加成反应生成Y,第二步为Y与氢气发生加成反应生成Z,选项B正确;Y中含有碳碳双键,Z中苯环支链上的碳上有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,现象相同,不可以用酸性高锰酸钾溶液区分,选项C错误;Z分子中有2个手性碳原子,如图 ,选项D正确。
(四)芳香烃的结构与性质
苯 分子式(C6H6),结构简式( )
化学性质 能在O2中燃烧、与液溴发生取代反应
能发生硝化反应、加成反应
苯的
同系物 通式 CnH2n-6(n≥7,n为整数)
化学性质 苯的性质
烷基取代反应(条件为光照)
苯环与烷基相互影响的性质
9.下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是 ( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
√
[综合训练]
解析:甲苯与Cl2在光照下发生侧链上的氢原子被取代,可生成
等,B错误。
10. [双选]下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.分子中不可能所有原子共平面
√
√
解析:苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,故B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,故C正确;苯环为平面结构,结合B中分析知,分子中的所有原子一定在同一平面内,故D错误。
11.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示,下列叙述错误的是 ( )
A.①的反应类型是加成反应
B.一个乙苯的分子中最多有15个原子共面
C.乙苯、苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应
√
解析:苯和乙烯发生加成反应生成乙苯,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,由流程图可知,反应①为苯分子断裂C—H,乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的键,然后两者结合生成乙苯,反应类型是加成反应,A正确;苯分子有12个原子共平面,由于碳碳单键是可以旋转的,乙基上最多有2个原子可以与苯环共面,所以共面的原子最多有14个,B错误;乙苯的侧链碳上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使酸性 KMnO4溶液褪色,C正确;苯乙烯中,苯环可与三个氢气加成,一个碳碳双键可以与一个氢气加成,故1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应,D正确。
12.已知:苯环上电子云密度越大,苯环上的亲电取代反应越容易
A. 发生硝化反应生成一取代物的主要产物是
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.由反应①和③的反应条件可得:硝基使苯环钝化
D.反应①提纯硝基苯的方法:碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏
√
下列说法错误的是( )
解析:由反应③可知,硝基的间位产物为主要产物,其次为邻位,对位产物最少,A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应生成苯甲酸,B正确;硝基中氮的电负性大,作为吸电子基团,使得苯环上电子云密度减小,所以由反应①和③的反应条件可得:硝基使苯环钝化,C正确;苯的硝化反应结束后,粗硝基苯中混有硝酸、硫酸和苯等杂质,通过碱洗和水洗除去大量的酸,分液后经干燥、蒸馏操作除去苯,D正确。
在课题活动中践行
三、迁移应用
课题活动 常见烃的结构及性质
烃在生产生活中扮演着重要的角色,如天然气中的CH4,汽油中的碳氢化合物,生物调节剂乙烯及制取塑料的苯乙烯、丙烯等,有机溶剂苯及其同系物等,对于它们的性质及应用的考查体现了“科学态度与社会责任”的化学核心素养。
探究目标(一) 常见烃(乙苯和苯乙烯)的结构
乙苯是制苯乙烯的重要原料,苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中,通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少。工业上主要利用乙烯和苯合成乙苯。
1.若用两个氯原子取代乙苯苯环上的两个氢原子,可得到几种同分异构体?
提示:本题可简化为苯环上连着两个相同的基团、一个不同的基团,所以共有6种同分异构体。
2.比乙苯相对分子质量大28的同系物的分子式如何书写?该物质属于芳香烃的同分异构体有多少种?
提示:比乙苯相对分子质量大28的同系物比乙苯分子多了两个CH2,所以其分子式为C10H14。若苯环上只有一个取代基,则该基团结构简式为—C4H9,此时有4种结构;若有两个取代基,则两个基团可分别为两个乙基和一个甲基及一个丙基,此时共有9种结构;若有三个取代基,则三个基团为两个甲基和一个乙基,此时有6种结构;若有四个取代基,则为四个甲基,此时有3种结构,加起来共有22种结构。
3.苯乙烯分子中碳原子的杂化方式如何,所有碳原子是否一定共面?
提示:苯乙烯中所有碳原子的杂化方式都是sp2杂化,故苯乙烯分子中所有碳原子都是共面的。
探究目标(二) 常见烃的性质及应用
烃是一类非常重要的有机化合物,可以分为脂肪烃和芳香烃,它们与现代生活关系密切且应用广泛。脂肪烃是传统化石燃料的主要成分,同时,脂肪烃还是重要的有机合成原料,人们基于脂肪烃制备了一系列新的物质。芳香烃作为石油化工催化重整的产物,可用于制备合成树脂、合成橡胶、合成纤维、染料、医药和炸药等。
1.写出合成聚丙烯的方程式。
提示:nCH3CH==CH2 。
2.聚乙烯与乙烯的碳的质量分数是否相同?为什么?
提示:相同,二者的C、H组成比相同。
3.写出乙炔制取聚氯乙烯的有关化学方程式。
提示:CH≡CH+HCl CH2==CHCl,nCH2==CHCl→ 。
4.苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,尝试写出该反应的化学方程式。聚苯乙烯能否使溴水褪色?
提示:n
聚苯乙烯不能使溴水褪色。
5.乙苯和液溴在FeBr3催化下发生反应的化学方程式如何书写?乙苯与溴蒸气在光照条件发生反应的类型与其是否相同?
+HBr↑,
提示:
乙苯与溴蒸气在光照条件也会发生取代反应,但是溴原子取代的是乙基上的氢原子。
1.生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂,丙烯为其中的一种单体。下列说法错误的是 ( )
A.聚丙烯的结构简式为
B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应
C.聚丙烯在自然环境中不容易降解
D.丙烯与乙烯互为同系物
√
[素养训练]
解析:聚丙烯的结构简式为 ,A错误。
2.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2↑,下列有关说法正确的是( )
A.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
B.用溴水可以区分苯乙烯和乙苯
C.1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种
D.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
√
解析:乙苯不能发生加聚反应,故A错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,而乙苯不反应,可鉴别,故B正确;1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物为乙基环己烷,所得产物的一氯代物共有6种,故C错误;苯环和碳碳双键都为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面,故D错误。
3.第尔斯和阿尔德在研究1,3⁃丁二烯的性质时发现如下反应:
回答下列问题:
(1)第尔斯-阿尔德反应属于__________(填反应类型)。
(2)下列不能发生第尔斯⁃阿尔德反应的有机物是____(填字母)。
加成反应
c
解析:题给反应的反应类型为加成反应。
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3⁃丁二烯,生产流程如下:
①X的结构简式为________________________;
②X转化成1,3⁃丁二烯的化学方程式为
_______________________________________________________。
HOCH2CH2CH2CH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2↑+2H2O
解析:①碳碳三键和氢气发生加成反应,1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH;②由题意知1 mol X失去2 mol H2O,发生的反应是
HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2↑+2H2O。
(4)有机物M的键线式为 ,它的分子式为______。下列有关它的说法不正确的是____(填字母)。
A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使Br2的CCl4溶液褪色
D.M中的所有碳原子不可能共面
C9H12
C
解析:有机物M的分子式为C9H12。1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,则1 mol M最多消耗2 mol H2,故A项正确;M中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液、Br2的CCl4溶液褪色,故B项正确,C项错误;M分子中存在连有3个碳原子的饱和碳原子,所有的碳原子不可能共面,故D项正确。
阶段质量检测
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。
1.下列表示不正确的是( )
A.甲烷的空间填充模型:
B.乙烯的球棍模型:
C.乙炔的结构简式:CHCH
D.戊烷的分子式:C5H12
15
14
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6
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8
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12
13
3
2.下列有机反应中,C—H σ键发生断裂的是( )
A.丙烷与氯气在光照条件下反应
B.丁烯与溴的四氯化碳溶液反应
C.乙炔与氯化氢在催化剂和加热条件下反应
D.甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应
15
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18
17
16
√
解析:B项, 中π键断裂;C项, 中π键断裂;D项,
中大π键断裂。
√
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12
13
3
3.下列各有机化合物的命名正确的是( )
A.CH2===CH—CH===CH2 1,3-二丁烯
B. 2-乙基丁烷
C. 二甲苯
D.
2,2,5-三甲基-3-乙基庚烷
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3
解析:CH2===CH—CH===CH2的名称为1,3-丁二烯,A错误;该烷烃的主链含5个碳原子,其名称为3-甲基戊烷,B错误;该化合物的名称为邻二甲苯(或1,2-二甲苯),C错误。
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3
4.下列分子中所有的碳原子一定处于同一平面的是( )
A.
B.
C.CH2===CH—C≡C—CH3
D.
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3
解析:两个苯环间的碳碳单键能旋转,故该分子中的所有碳原子不一定在同一平面上,A错误;该分子中有乙基,所有碳原子不一定在同一平面上,B错误;该分子中所有碳原子一定在同一平面上,C正确;该分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,D错误。
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3
5.下列实验现象与实验结论都正确的是( )
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实验操作及现象 实验结论
A 向酸性高锰酸钾溶液中加入足量甲苯,溶液褪色 甲苯有还原性
B 将石蜡油分解产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色 气体中只含有乙烯
C 向溴水中加入正辛烷,水层颜色褪去 正辛烷与溴发生了取代反应
D 将足量丙烯通入溴水中,溴水褪色 丙烯与溴水发生加成反应制得1-溴丙烷
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3
解析:甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲苯具有还原性,A正确;将石蜡油分解产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,说明该气体中含有不饱和烃,并不能说明气体中只含有乙烯,B错误;正辛烷将溴水中的Br2萃取出来而使水层褪色,溴水与正辛烷不反应,C错误;Br2与丙烯加成得到的产物为1,2-二溴丙烷,并不是1-溴丙烷,D错误。
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3
6.对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是( )
A.对伞花烃密度比水小
B.对伞花烃苯环上的二氯代物有5种
C.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
D.对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应
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3
解析:对伞花属于烃类,密度小于水,故A正确;对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子,故二氯代物有4种,故B错误;对伞花烃中苯环为平面结构,与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面,异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面,故最多有9个碳原子共平面,故C正确;苯环上含有甲基,对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应,故D正确。
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3
7.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的反应是( )
A.甲烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2===C(CH3)CH===CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.甲苯与液溴在催化剂条件下反应
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3
解析:A项,甲烷与氯气发生取代反应的4种有机产物均只有1种结构;B项,丙烯与水发生加成反应的产物可以是1-丙醇或2-丙醇两种同分异构体;C项,异戊二烯与Br2可以发生1,2-加成、3,4-加成得两种产物,也可以发生1,4-加成,共有3种同分异构体;D项,甲苯与液溴在催化剂条件下反应时,邻位、对位的氢原子易被取代,可以生成多种一溴代物(2种)、二溴代物(2种)、三溴代物(1种)。
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3
8.化合物W( )、M( )、N( )的分子式均为C7H8。下列说法正确的是 ( )
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
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解析:W为苯的同系物,不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,A项错误;W和N的一氯代物均有4种,M的一氯代物有3种,B项错误;M中有2个碳原子连有3个C和1个氢原子,这种碳原子最多与所连的3个C原子中的2个C原子共面,即M中所有碳原子不可能共平面,C项错误;W的苯环上连有甲基,M、N中含有碳碳双键,即W、M、N均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,溶液褪色,D项正确。
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9.有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
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解析:根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:
,A正确;b的加聚产物是 , 的单体是苯乙烯,B错误;c中碳原子的杂化方式为sp2、sp3,C错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
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10.分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物可能有6种(不考虑立体异构)
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解析:该有机物属于苯的同系物,含有苯环,能与氢气发生加成反应,苯环和烷基都可以发生取代反应,故A错误。该有机物为
或 ,与苯环直接相连的C原子上有H原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,该有机物与溴水不反应,可发生萃取使水层褪色,故B错误。该有机物分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误。若为
,分子中有6种不同化学环境的H原子,其一溴代物有6种;若为 ,分子中有5种不同化学环境的H原子,其一溴代物有5种,故D正确。
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11.已知:MnO2+2NaBr+2H2SO4 MnSO4+Na2SO4+Br2↑+2H2O。实验室利用如图所示装置制备溴苯(部分夹持及加热装置已略去)。下列说法正确的是( )
A.可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2
B.装置乙中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝
C.装置丙中的铁丝主要用于搅拌,使反应物充分混合
D.装置丁中有淡黄色沉淀产生,证明苯与溴发生了取代反应
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解析:结合题图装置可知,装置甲用于制备Br2,装置乙用浓硫酸干燥Br2,水浴加热可防止溴蒸气冷凝,装置丙用于制备溴苯,装置丁用于吸收HBr。除去溴苯中的Br2应用NaOH溶液,乙醇与溴苯互溶,A错误;溴蒸气容易液化,需通过水浴加热来防止其冷凝,B正确;铁与溴单质反应生成溴化铁,溴化铁作苯与液溴反应的催化剂,C错误;淡黄色沉淀是AgBr,可能是挥发出来的Br2与水反应产生的HBr与AgNO3结合产生AgBr,不能证明苯与液溴发生了取代反应,D错误。
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12.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
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解析:X中苯环、碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1∶2,B正确;
中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,
这4个碳原子不可能共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
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13.[双选]已知: ,下列关于Ⅰ、Ⅱ两种有机物的叙述错误的是( )
A.Ⅰ、Ⅱ均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.Ⅰ、Ⅱ的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C.Ⅱ的分子不存在顺反异构体
D.Ⅰ、Ⅱ均可以用来萃取溴水中的溴
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解析:Ⅰ中苯环上的甲基可被酸性KMnO4溶液氧化,Ⅱ中含有碳碳双键,两者均能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确。 有4种H原子,其一氯代物有4种; 的结构具有对称性,分子中有4种H原子,其一氯代物有4种,B正确。Ⅱ的分子存在碳碳双键,且两个碳原子均连接苯基和氢原子,其存在顺反异构,C错误。Ⅱ中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应,不可以用来萃取溴水中的溴,D错误。
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14.由苯和丙烯可以直接合成异丙苯,其反应方程式如图。下列说法正确的是( )
A.苯和异丙苯都是平面分子,分子中所有原子都在同一平面内
B.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯,异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙苯的同分异构体一共有7种(不考虑立体异构)
D.异丙苯和硝酸发生取代反应能生成3种有机产物
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解析:异丙苯中连有两个甲基的碳原子是四面体结构,异丙苯分子中所有碳原子不可能在同一平面内,故A错误;酸性高锰酸钾溶液和苯不反应,异丙苯含有支链,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可以鉴别,故B正确;异丙苯的同分异构体中,属于芳香烃的,侧链中含3个C,可能为正丙基或甲基和乙基,或3个甲基,2个取代基有邻、间、对三种,3个甲基时有3种,共1+3+3=7种,另外还有不含苯环的多种同分异构体,故远多于7种,故C错误;异丙苯和硝酸在乙酸酐或乙酸存在下与发烟硝酸发生硝化反应,异丙苯与硝酸反应的产物只有一种,生成2,4-二硝基异丙苯,故D错误。
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15.利用付-克反应可制备芳香族化合物,如:
。下列有关说法不正确的是( )
A.该反应为取代反应
B. 属于苯的同系物
C.分子式为 C4H9Cl的物质有4种
D. 一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析:付-克反应是苯环上的氢原子被烃基取代的反应,属于取代反应,A正确; 符合苯的同系物的定义,B正确;丁基有4种,C4H9Cl为丁基连接一个Cl原子,故分子式为 C4H9Cl的物质有4种,C正确;若—C4H9的结构为—C(CH3)3,则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
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二、非选择题:本题共4小题,共55分。
16.(14分)(1)乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯( )4种有机化合物分别在一定条件下与H2充分反应。
①若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3,说明该烃分子中存在
______结构,它是______。
②若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2,说明该烃分子中存在__________结构,它是______。
③苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比为______。
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苯环
甲苯
碳碳三键
乙炔
1∶4
1
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6
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3
(2)按分子结构决定性质的观点可推断 有如下性质:
①苯基部分可发生______反应和______反应;
②—CH===CH2部分可发生______反应和______________反应;
③该有机化合物滴入溴水后生成产物的结构简式为___________;滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为___________。
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加成
取代
加成
氧化(或加聚)
1
2
4
5
6
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9
10
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3
17.(11分)常见的一硝基甲苯——对硝基甲苯和邻硝基甲苯均可用于合成各种染料。某探究小组利用下列反应和装置(夹持、加热、搅拌装置已略去)制备一硝基甲苯。
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1
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3
实验中可能用到的信息见下表:
实验步骤:
①按体积比1∶3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40 mL;
②在三颈烧瓶中加入15 mL(13 g)甲苯,按图所示组装好仪器;
14
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有机物 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水,易溶于一硝基甲苯
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
1
2
4
5
6
7
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9
10
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3
③向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌(磁力搅拌器已略去);
④控制温度约为50 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯并称量,总质量为13.60 g。
请回答下列问题:
(1)反应过程中需不断搅拌,目的是__________________________
__________________________。
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使反应充分进行,并防止
温度过高有其他副产物生成
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5
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3
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(2)使用仪器A前必须进行的操作是_______________,仪器A的名称是__________。
(3)若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_______
________________________________________。
检查是否漏液
分液漏斗
温度
过高,导致HNO3大量挥发(答案合理即可)
1
2
4
5
6
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9
10
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3
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(4)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称为______,操作2中需要使用下列仪器中的______ (填字母)。
A.冷凝管 B.酒精灯 C.温度计 D.分液漏斗 E.蒸发皿
分液
ABC
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
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15
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18
(5)该实验中一硝基甲苯的产率为_______ (保留两位有效数字)。
70%
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
18.(14分)异戊二烯[CH2===C(CH3)CH===CH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应,被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下表所示:
14
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被氧化的部分 CH2== RCH==
氧化产物 CO2 RCOOH
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
② 。
请回答下列问题:
(1)Y的结构简式为________________。
(2)异戊二烯与溴单质按物质的量之比为1∶1发生1,4-加成所得有机产物的结构简式为___________________________。
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CH2BrC(CH3)===CHCH2Br
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(3)X存在顺反异构,写出它的反式异构体的结构简式:
_________________。
(4)B为含有六元环的有机物,其结构为______。
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1
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4
5
6
7
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11
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3
19.(16分)Ⅰ.(1)下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上
3,4-二甲基戊烷:_______________。
(2)2-甲基丙烷的结构简式为_________,其一氯代物有___种;它的同分异构体的结构简式是_______________。
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2,3-二甲基戊烷
CH3CHCH3CH3
2
1
2
4
5
6
7
8
9
10
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3
(3)已知浓硫酸和乙醇混合后加热可以产生乙烯。甲同学将生成的气体通入溴水中,发现溴水褪色,关于溴水褪色的主要化学反应方程式为_______________________________。
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CH2===CH2+Br2→CH2BrCH2Br
1
2
4
5
6
7
8
9
10
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3
Ⅱ.已知某有机化合物A的分子式是C2H4,能发生下列转化关系(部分反应物或生成物及反应条件已略去):
(1)写出下列物质的结构简式:B___________,D__________。
(2)写出下列反应类型:A→B___________,C+E→F_________
_____________。
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CH3CH2Cl
CH3CHO
加成反应
酯化反应
(或取代反应)
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
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3
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(3)写出C+E→F的化学方程式:____________________________
___________________________。
(4)写出C→D的化学方程式:__________________________
__________________。
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
本课结束
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解析:设理论上一硝基甲苯的质量为m,由反应方程式可得,参加反应的n(甲苯)=生成的n(一硝基甲苯),即=,解得m≈19.36 g,故实验中一硝基甲苯的产率为×100%≈70%。
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