1.1.2分离提纯 导学案＋课时作业 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.2.1研究有机物的一般方法 导学案 班级： 姓名： 一、研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的一般步骤： 有机物 、 →确定有机物的 →确定有机物的 →确定有机物的 二、有机物分离的一般思路 1. 有机化合物的分离与提纯 （1） 物质的分离：是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失。 （2） 物质的提纯：是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 2. 分离提纯的基本原则： （1） 不增：不 新杂质 （2） 不减：不 被提纯物 （3） 易分离：杂质转换为 等容易分离除去 （4） 易复原：被提纯物易复原 3. 分离提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、水解、化学方法洗气等。 4. 除杂操作“四注意”： （1） 除杂试剂要 ； （2） 过量试剂需 ； （3） 选择的途径要最佳； （4） 除去多种杂质时要考虑加入试剂的 。 三 、蒸馏 1.原理：利用 差异分离 混合物。 2.适用条件： （1） 有机物中含有少量杂质； （2） 有机物热 较高； （3） 有机物与杂质的沸点相差 (一般约大于30 ℃) 3.蒸馏装置 （1） 使用前要检查装置的 ; （2） 加热时应垫 ; （3） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止 ）; （4） 蒸馏烧瓶中所盛液体体积： ≤V≤ ; （5） 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶 处; （6） 冷凝管中水的流向： 进 出; （7） 用 收集馏分(蒸馏所得的产品)。 4.检查装置气密性 [思考1]先加热还是先通冷凝水？ [思考2]实验中若发现未加沸石，应如何处理？ · 扩展：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 [思考1] 能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇？ [思考2] 固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 四.萃取 1.类型： （1） 固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 （2） 液—液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的_ 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2. 萃取剂选择的条件 （1） 萃取剂与原溶剂互 （2） 溶质在萃取剂中的溶解度 （3） 萃取剂与溶质、原溶剂不发生任何反应 · 常用的萃取剂：四氯化碳、苯、乙醚（结构简式 ）、乙酸乙酯（结构简式 ）、二氯甲烷等 3.萃取使用的仪器 （1）装置图，实验仪器有_ 、_ ______： （2）分液漏斗使用钱需要 （3）操作步骤： 检漏、装液→振荡排气→静置分层→分液 五.重结晶 1.原理：利用被提纯物质与杂质在 溶剂中的 不同而将杂质除去。 2.关键：选择适当的溶剂 （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受 的影响较大，能够进行 。 3.典型例子：重结晶法提纯苯甲酸 Q1:重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ · 原理： · 步骤： Q2:溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ · 加热作用： · 趁热过滤目的： Q3: 实验中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ 4:如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ Q5:洗涤沉淀或晶体的方法： 4.结晶与重结晶比较 （1）结晶 ①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化 的物质，如粗盐的提纯 ②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化 的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离 （2）结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶 目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离 相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤 课时作业 1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性 A C3H6O2 -24 141 0.99 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶 由此推知分离A和B的最佳方法是 A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 2．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质），所用除杂试剂和分离方法都正确的是( ） A． B． C． D． 含杂物质 乙酸丁酯(乙酸） 酒精(水） 乙烯(二氧化硫） 溴苯(溴） 除杂试剂 Na2CO3溶液 生石灰 酸性KMnO4溶液 四氯化碳 分离方法 过滤 蒸馏 洗气 分液 A．A B．B C．C D．D 3．《本草纲目》是一部具有世界性影响的博物学著作。被国外学者誉为中国之百科全书。其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．干馏 4．某粗苯甲酸样品中含有少量杂质(和泥沙)，利用重结晶法提纯苯甲酸的流程如图所示。 下列操作对应装置正确的是 A．完成操作①需要装置Ⅰ B．完成操作④需要装置IⅤ C．完成操作③需要装置Ⅱ D．完成操作②需要装置Ⅲ 5．下列实验装置或操作正确且能达到预期目的的是 A．量取20.00mL稀硫酸 B．重结晶法提纯苯甲酸 C．制蒸馏水，接收馏出物 D．向试管中滴加溶液 6．有机化合物分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 7．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气 (1)____分离氯化钾与固体碘的混合物。 (2)____提纯含有泥沙的苯甲酸固体。 (3)____分离水和CCl4的混合物。 (4)____分离石油中的各组分。 (5)____除去混在甲烷中的乙烯。 (6)____提取溴水中的溴。 8．一种抗血栓药物的重要中间体()制备方法如下： Ⅰ.制钠砂：烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。 Ⅱ.制噻吩钠：降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ.制噻吩乙醇钠：降温至-10℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min。 Ⅳ.水解：恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4～6，继续反应2h，分液；用水洗涤有机相，二次分液。 V.分离：向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品17.92g。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A可以选择_______(填选项字母)。 a.乙醇 b.水 c.甲苯 d.液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是_________________________。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为_______________________________。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是________________。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是_______。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是_______(填名称)；无水的作用为___________________。 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.2.1研究有机物的一般方法 导学案 班级： 姓名： 【知识导引】 一、研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的一般步骤： 有机物分离、提纯→确定有机物的实验式→确定有机物的分子式→确定有机物的分子结构 二、有机物分离的一般思路 1. 有机化合物的分离与提纯 （1） 物质的分离：是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失。 （2） 物质的提纯：是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 2. 分离提纯的基本原则： （1） 不增：不引入新杂质 （2） 不减：不减少被提纯物 （3） 易分离：杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去 （4） 易复原：被提纯物易复原 3. 分离提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、水解、化学方法洗气等。 4. 除杂操作“四注意”： （1） 除杂试剂要过量； （2） 过量试剂需除去； （3） 选择的途径要最佳； （4） 除去多种杂质时要考虑加入试剂的先后顺序。 三 、蒸馏 1.原理：利用沸点差异分离液体混合物。 2.适用条件： （1） 液态有机物中含有少量杂质； （2） 有机物热稳定性较高； （3） 有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 3.蒸馏装置 （1） 使用前要检查装置的气密性; （2） 加热时应垫陶土网; （3） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）; （4） 蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3; （5） 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处; （6） 冷凝管中水的流向：下进上出; （7） 用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。 4.检查装置气密性 酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。 [思考1]先加热还是先通冷凝水？ 酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归 [思考2]实验中若发现未加沸石，应如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 · 扩展：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 [思考1] 能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇？ [思考2] 固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 四.萃取 1.类型： （1） 固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 （2） 液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的_溶解度_不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2. 萃取剂选择的条件 （1） 萃取剂与原溶剂互不相溶 （2） 溶质在萃取剂中的溶解度更大 （3） 萃取剂与溶质、原溶剂不发生任何反应 · 常用的萃取剂：四氯化碳、苯、乙醚（结构简式C2H5OC2H5）、乙酸乙酯（结构简式CH3COOC2H5）、二氯甲烷等 3.萃取使用的仪器 （1）装置图，实验仪器有_分液漏斗__、__烧杯_______： （2）分液漏斗使用钱需要检漏 （3）操作步骤： 检漏、装液→振荡排气→静置分层→分液 [练一练]（ C ）可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A．苯和甲苯 B．乙醇和水 C．苯和水 D．溴和四氯化碳 五.重结晶 1.原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 2.关键：选择适当的溶剂 （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 3.典型例子：重结晶法提纯苯甲酸 Q1:重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ · 原理：泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大 · 步骤：溶解→趁热过滤→除去泥沙→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥 Q2:溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ · 加热作用：促进苯甲酸溶解。 · 趁热过滤目的：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。 Q3: 实验中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ · 溶解时搅拌，加快溶解速度； · 过滤、洗涤时引流； · 干燥时用于转移晶体。 Q4:如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤液于试管中，加入HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。 Q5:洗涤沉淀或晶体的方法： 向漏斗内加蒸馏水至浸没沉淀，待水自然流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。 4.结晶与重结晶比较 （1）结晶 ①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯 ②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离 （2）结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，然后结晶 先溶解，然后结晶 目的 获得结晶体 使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离 相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要过滤 课时作业 1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性 A C3H6O2 -24 141 0.99 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶 由此推知分离A和B的最佳方法是 A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 【答案】C 【详解】A．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取方法进行分离，故A不选； B．观察表中数据，得知A、B两种物质的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出，故B不选； C．观察表中数据，得知A、B两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离，故C选； D．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用分液方法进行分离，故D不选； 故选：C。 2．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质），所用除杂试剂和分离方法都正确的是( ） A． B． C． D． 含杂物质 乙酸丁酯(乙酸） 酒精(水） 乙烯(二氧化硫） 溴苯(溴） 除杂试剂 Na2CO3溶液 生石灰 酸性KMnO4溶液 四氯化碳 分离方法 过滤 蒸馏 洗气 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙酸丁酯不溶于水，也不与碳酸钠溶液反应，乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误； B．加入生石灰，氧化钙与水反应生成离子化合物氢氧化钙，加热蒸馏收集得到乙醇，故B正确； C．乙烯和二氧化硫均能与酸性KMnO4溶液，应将混合气体通过氢氧化钠溶液的洗气瓶除去二氧化硫，故C错误； D．溴苯和溴均能溶于四氯化碳，应加入氢氧化钠溶液洗涤，分液除去溴，故D错误； 答案选B。 3．《本草纲目》是一部具有世界性影响的博物学著作。被国外学者誉为中国之百科全书。其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．干馏 【答案】C 【详解】A．萃取是一种利用不同物质在溶剂中溶解度差异进行分离的方法，题干中未涉及溶剂的使用，A不符合题意； B．渗析是一种利用半透膜分离小分子和大分子的方法，题干中未提及半透膜，B不符合题意； C． 蒸馏是通过加热液体混合物，利用沸点差异使组分蒸发并冷凝提纯的方法，题干中“蒸令气上”和“酒露”的描述（蒸发后冷凝得到清澈浓烈的液体）符合蒸馏原理，C符合题意； D．干馏是在隔绝空气条件下加热固体物质使其分解的方法，题干中涉及液体（浓酒）加热且未隔绝空气，D不符合题意； 故选C。 4．某粗苯甲酸样品中含有少量杂质(和泥沙)，利用重结晶法提纯苯甲酸的流程如图所示。 下列操作对应装置正确的是 A．完成操作①需要装置Ⅰ B．完成操作④需要装置IⅤ C．完成操作③需要装置Ⅱ D．完成操作②需要装置Ⅲ 【答案】A 【详解】A．操作①是将粗苯甲酸溶解在蒸馏水中，需要在烧杯中用玻璃棒搅拌促进溶解，A正确； B．操作④是分离苯甲酸晶体与氯化钠溶液，需过滤操作，需要装置Ⅱ，B错误； C．操作③是冷却结晶，使苯甲酸从溶液中析出，该过程无需过滤装置Ⅱ，C错误； D．操作②是过滤除去泥沙，需过滤装置Ⅱ，而装置Ⅲ为分液漏斗（用于萃取分液），D错误； 故选A。 5．下列实验装置或操作正确且能达到预期目的的是 A．量取20.00mL稀硫酸 B．重结晶法提纯苯甲酸 C．制蒸馏水，接收馏出物 D．向试管中滴加溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．稀硫酸会腐蚀碱式滴定管下端的橡胶管，故用酸式滴定管来量取20.00mL稀硫酸，A符合题意； B．苯甲酸在水中的溶解度不大，且受温度影响较大，则通过加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，过滤、洗涤、干燥提纯苯甲酸，图示为蒸发结晶，B不合题意； C．制蒸馏水，接收馏出物时接凝管与锥形瓶间要留有空隙不能用橡胶塞塞紧，C不合题意； D．用胶头滴管向试管中滴加溶液时，胶头滴管不能插入试管内部，D不合题意； 故答案为：A。 6．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 二、填空题 7．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气 (1)____分离氯化钾与固体碘的混合物。 (2)____提纯含有泥沙的苯甲酸固体。 (3)____分离水和CCl4的混合物。 (4)____分离石油中的各组分。 (5)____除去混在甲烷中的乙烯。 (6)____提取溴水中的溴。 【答案】(1)B (2)C (3)D (4)E (5)G (6)A 【详解】（1）固体碘易升华，氯化钾的热稳定性好，用升华分离氯化钾与固体碘的混合物，故答案为B； （2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重结晶可以提纯含有泥沙的苯甲酸固体，故答案为C； （3）水与CCl4不相溶，可用分液分离水和CCl4的混合物，故答案为D ； （4）石油中各组分的沸点不同，可用蒸馏法分离石油中的各组分，故答案为E； （5）乙烯能与溴水发生加成反应，甲烷不能，可用洗气法除去混在甲烷中的乙烯，故答案为G； （6）溴单质微溶于水，易溶于有机溶剂，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案为A。 8．一种抗血栓药物的重要中间体()制备方法如下： Ⅰ.制钠砂：向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。 Ⅱ.制噻吩钠：降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ.制噻吩乙醇钠：降温至-10℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min。 Ⅳ.水解：恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4～6，继续反应2h，分液；用水洗涤有机相，二次分液。 V.分离：向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品17.92g。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A可以选择_______(填选项字母)。 a.乙醇 b.水 c.甲苯 d.液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是_______。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为_______。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是_______。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是_______。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是_______(填名称)；无水的作用为_______。 【答案】(1)c (2)可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高 (3) (4)分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热 (5)将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全 (6) 球形冷凝管和分液漏斗 除水 【详解】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c； （2） 噻吩沸点低于吡咯()的原因是：可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高； （3） 步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和，化学方程式为：； （4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热； （5）2-噻吩乙醇钠水解生成2-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全； （6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水的作用是：除水 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.2.1研究有机物的一般方法 导学案 班级： 姓名： 【知识导引】 一、研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的一般步骤： 有机物分离、提纯→确定有机物的实验式→确定有机物的分子式→确定有机物的分子结构 二、有机物分离的一般思路 1. 有机化合物的分离与提纯 （1） 物质的分离：是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失。 （2） 物质的提纯：是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 2. 分离提纯的基本原则： （1） 不增：不引入新杂质 （2） 不减：不减少被提纯物 （3） 易分离：杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去 （4） 易复原：被提纯物易复原 3. 分离提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、水解、化学方法洗气等。 4. 除杂操作“四注意”： （1） 除杂试剂要过量； （2） 过量试剂需除去； （3） 选择的途径要最佳； （4） 除去多种杂质时要考虑加入试剂的先后顺序。 三 、蒸馏 1.原理：利用沸点差异分离液体混合物。 2.适用条件： （1） 液态有机物中含有少量杂质； （2） 有机物热稳定性较高； （3） 有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 3.蒸馏装置 （1） 使用前要检查装置的气密性; （2） 加热时应垫陶土网; （3） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）; （4） 蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3; （5） 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处; （6） 冷凝管中水的流向：下进上出; （7） 用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。 4.检查装置气密性 酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气。 [思考1]先加热还是先通冷凝水？ 酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归 [思考2]实验中若发现未加沸石，应如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 · 扩展：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 [思考1] 能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇？ [思考2] 固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 四.萃取 1.类型： （1） 固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 （2） 液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的_溶解度_不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2. 萃取剂选择的条件 （1） 萃取剂与原溶剂互不相溶 （2） 溶质在萃取剂中的溶解度更大 （3） 萃取剂与溶质、原溶剂不发生任何反应 · 常用的萃取剂：四氯化碳、苯、乙醚（结构简式C2H5OC2H5）、乙酸乙酯（结构简式CH3COOC2H5）、二氯甲烷等 3.萃取使用的仪器 （1）装置图，实验仪器有_分液漏斗__、__烧杯_______： （2）分液漏斗使用钱需要检漏 （3）操作步骤： 检漏、装液→振荡排气→静置分层→分液 [练一练]（ C ）可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A．苯和甲苯 B．乙醇和水 C．苯和水 D．溴和四氯化碳 五.重结晶 1.原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 2.关键：选择适当的溶剂 （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 3.典型例子：重结晶法提纯苯甲酸 Q1:重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ · 原理：泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大 · 步骤：溶解→趁热过滤→除去泥沙→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥 Q2:溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ · 加热作用：促进苯甲酸溶解。 · 趁热过滤目的：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。 Q3: 实验中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ · 溶解时搅拌，加快溶解速度； · 过滤、洗涤时引流； · 干燥时用于转移晶体。 Q4:如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤液于试管中，加入HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。 Q5:洗涤沉淀或晶体的方法： 向漏斗内加蒸馏水至浸没沉淀，待水自然流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。 4.结晶与重结晶比较 （1）结晶 ①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯 ②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。 1．【详解】 A． A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取方法进行分离，故A不选； B．观察表中数据，得知A、B两种物质的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出，故B不选； C．观察表中数据，得知A、B两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离，故C选； D．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用分液方法进行分离，故D不选； 故选：C。 2．【详解】A．乙酸丁酯不溶于水，也不与碳酸钠溶液反应，乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误； B．加入生石灰，氧化钙与水反应生成离子化合物氢氧化钙，加热蒸馏收集得到乙醇，故B正确； C．乙烯和二氧化硫均能与酸性KMnO4溶液，应将混合气体通过氢氧化钠溶液的洗气瓶除去二氧化硫，故C错误； D．溴苯和溴均能溶于四氯化碳，应加入氢氧化钠溶液洗涤，分液除去溴，故D错误； 答案选B。 3． 【详解】A．萃取是一种利用不同物质在溶剂中溶解度差异进行分离的方法，题干中未涉及溶剂的使用，A不符合题意； B．渗析是一种利用半透膜分离小分子和大分子的方法，题干中未提及半透膜，B不符合题意； C． 蒸馏是通过加热液体混合物，利用沸点差异使组分蒸发并冷凝提纯的方法，题干中“蒸令气上”和“酒露”的描述（蒸发后冷凝得到清澈浓烈的液体）符合蒸馏原理，C符合题意； D．干馏是在隔绝空气条件下加热固体物质使其分解的方法，题干中涉及液体（浓酒）加热且未隔绝空气，D不符合题意； 故选C。 4．【详解】A．操作①是将粗苯甲酸溶解在蒸馏水中，需要在烧杯中用玻璃棒搅拌促进溶解，A正确； B．操作④是分离苯甲酸晶体与氯化钠溶液，需过滤操作，需要装置Ⅱ，B错误； C．操作③是冷却结晶，使苯甲酸从溶液中析出，该过程无需过滤装置Ⅱ，C错误； D．操作②是过滤除去泥沙，需过滤装置Ⅱ，而装置Ⅲ为分液漏斗（用于萃取分液），D错误； 故选A。 5． 【详解】A．稀硫酸会腐蚀碱式滴定管下端的橡胶管，故用酸式滴定管来量取20.00mL稀硫酸，A符合题意； B．苯甲酸在水中的溶解度不大，且受温度影响较大，则通过加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，过滤、洗涤、干燥提纯苯甲酸，图示为蒸发结晶，B不合题意； C．制蒸馏水，接收馏出物时接凝管与锥形瓶间要留有空隙不能用橡胶塞塞紧，C不合题意； D．用胶头滴管向试管中滴加溶液时，胶头滴管不能插入试管内部，D不合题意； 故答案为：A。 6． 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 7． 【详解】（1）固体碘易升华，氯化钾的热稳定性好，用升华分离氯化钾与固体碘的混合物，故答案为B； （2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重结晶可以提纯含有泥沙的苯甲酸固体，故答案为C； （3）水与CCl4不相溶，可用分液分离水和CCl4的混合物，故答案为D ； （4）石油中各组分的沸点不同，可用蒸馏法分离石油中的各组分，故答案为E； （5）乙烯能与溴水发生加成反应，甲烷不能，可用洗气法除去混在甲烷中的乙烯，故答案为G； （6）溴单质微溶于水，易溶于有机溶剂，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案为A。 8．【详解】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c； （2） 噻吩沸点低于吡咯()的原因是：可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高； （3） 步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和，化学方程式为：； （4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：分批多次加入环氧乙烷溶液，并不断用玻璃棒进行搅拌来散热； （5）2-噻吩乙醇钠水解生成2-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全； （6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水的作用是：除水 2 学科网（北京）股份有限公司 $