第3章 第3节 醛 酮-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。 3.了解酮的结构特点及应用。 重点 乙醛的结构特点和主要化学性质。 难点 乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。 新知探究(一)——乙醛 1.乙醛的组成和物理性质 (1)乙醛的分子式:C2H4O,结构式:, 结构简式:CH3CHO,官能团:醛基(—CHO)。 (2)乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点:20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。 2.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) CH3CH2OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时,氧原子连接带正电荷的原子或原子团,碳原子连接带负电荷的原子或原子团。如图所示: (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水,现象为先生成白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化 学方程式 A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O; C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O 　　 [微点拨]　银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配,不可久置。 ③配制银氨溶液时,氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 　②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生 有关反应的化 学方程式 A中:CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4; C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 　　[微点拨]　 ①Cu(OH)2必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸: 2CH3COOH。 　　[微点拨]　①醛基可以用弱氧化剂[银氨溶液、新制Cu(OH)2]检验。 ②乙醛具有较强还原性,能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化。 CH3CHO+Br2+H2O―→CH3COOH+2HBr 应用化学 某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法? (2)检验分子中碳碳双键的方法? (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么? 提示:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。 (2)加入溴水,看溶液是否褪色。 (3)由于溴水也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (×) (2)或中有醛基结构,也能发生银镜反应 (√) (3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 (×) (4)乙醛生成乙醇的反应属于还原反应 (√) (5)乙醛与溴水可以发生加成反应 (×) 2．[双选]下列关于乙醛性质的叙述中正确的是(　　) A．通常情况下，乙醛是一种有特殊气味的气体 B．乙醛能被银氨溶液氧化 C．乙醛催化氧化可生成乙醇 D．在碱性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 解析：选BD　通常情况下，乙醛是一种有特殊气味的液体，乙醛催化氧化可生成乙酸，在碱性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀。 3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 (　　) A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀 解析:选A　做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。 4.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化: 1,2⁃二溴乙烷气体ABC 其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 ①A→B: 　; 反应类型:　　　　　　　　　　。  ②B→C: 　; 反应类型:　　　　　　　　　　。  ③B→A: 　; 反应类型:　　　　　　　　　　。  答案:(1)CH3CH2OH,乙醇　CH3CHO,乙醛　CH3COOH,乙酸 (2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应 ②2CH3CHO+O22CH3COOH　氧化反应 ③CH3CHO+H2CH3CH2OH　还原反应(或加成反应) 新知探究(二)——醛类和酮 1.醛类 羰基()的碳原子与氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛的通式:CnH2nO。 (1)常见的醛 ①甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛,结构式:,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛()是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体,是制造染料、香料及药物的重要原料。 (2)醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。 ①丙醛制1⁃丙醇的化学方程式为CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH。 ②丙醛发生银镜反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ③丙醛与HCN加成反应方程式为CH3CH2CHO+HCN―→。 2.酮 羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮,其结构可表示为,饱和一元酮的通式为CnH2nO。 (1)丙酮 丙酮是最简单的酮,结构简式:。 ①物理性质 常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点:56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。 ②化学性质 不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成醇,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式:; 。 (2)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 3.醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基: 酮羰基: 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R'均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 应用化学 丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。 (1)它们是什么关系? (2)在化学性质上有哪些异同点? (3)可采用哪些方法鉴别它们? 提示:(1)二者互为同分异构体。(2)化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。(3)①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)丙醛与丙酮互为同分异构体,二者均与H2加成生成醇 (√) (2)丙醛与丙酮可以用新制的Cu(OH)2鉴别 (√) (3)1 mol一元醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag (×) (4)甲醛与足量新制的Cu(OH)2共热可生成甲酸盐 (×) 2.下列有关醛的判断正确的是 (　　) A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键 B.醛能和溴水发生加成反应 C.对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 答案:D 3.已知: ,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,下列说法不正确的是 (　　) A.甲的水溶液可作为防腐剂 B.1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag C.等质量的甲和丁完全燃烧时,耗氧量相等 D.甲和乙都没有同分异构体 解析:选B　甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类,甲、乙、丁都能发生银镜反应,则甲为甲醛,乙为甲酸,丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基,与足量的银氨溶液完全反应时,可得到4 mol Ag,B项错误;甲醛和甲酸甲酯的最简式相同,当二者质量相等时,消耗O2的质量相等。 4.向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,则该醛是 (　　) A.HCHO B.CH3CHO C.CH3CH2CHO D.CH3CH(CH3)CHO 解析:选C　除HCHO外,其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中,醛与生成物Ag的量的关系为 RCHO　　　~　　　2Ag Mr(R)+29 2×108 2.9 g 10.8 g 则有:= 解得Mr(R)=29 根据题意知R为乙基,该醛为CH3CH2CHO。 |归纳拓展|醛的有关定量反应　 (1)一元醛(除甲醛外)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下: 1 mol~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag 1 mol~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时,可理解为 所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O 学科网（北京）股份有限公司 $