第2章 第3节 第2课时 苯的同系物 烃的同分异构体-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第2课时　苯的同系物　烃的同分异构体 新知探究——苯的同系物 1.苯的同系物的组成与结构 (1)苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为CnH2n-6(n>6)。 (2)示例 苯的同系物 名称 甲苯 邻二甲苯 (1,2⁃二甲苯) 间二甲苯 (1,3⁃二甲苯) 对二甲苯 (1,4⁃二甲苯) 2.苯的同系物的物理通性 一般具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)实验探究 ①苯、甲苯分别与溴水的反应 现象 解释 振荡前 溴水在下层　　 溴水的密度大于苯和甲苯 振荡后 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应,但能萃取溴 　 ②苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应 现象 解释 振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 振荡后 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应 (2)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与烷烃和苯类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,易被氧化。 ①氧化反应 a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。 b.燃烧的通式(n>6):CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。 ②取代反应 a.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为。 b.甲苯与Cl2在光照条件下可发生取代反应,可能生成的有机产物结构简式为 。 ③加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式: 。 应用化学 　　乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。 1.苯乙烯是否属于苯的同系物? 提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么?说明了什么问题? 提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种?写出其结构。 提示:4种,分别为、、 、 。 [题点多维训练] 1.下列属于苯的同系物的物质是 (　　) A.　　　　　 B. C. D. 答案:A 2.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 (　　) A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果 B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 C.苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果 D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 解析:选D　苯与甲苯不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,B错误;苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,D正确。 3. [双选]异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 (　　) A.异丙苯是苯的同系物 B.在一定条件下能与氢气发生加成反应 C.不可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 解析:选CD　同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故异丙苯是苯的同系物,A正确;已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C错误;在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H,则生成的一氯代物有2种,还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等,D错误。 4.(1)在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么? 　 。  (2)在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 　 。  (3)对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论? 　　 。  答案:(1)、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离。 (2)、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,导致邻、对位上的C—H更易断裂,从而更容易发生溴代反应。 (3)甲苯比苯更容易发生取代反应,且能生成邻、对位三取代产物。 |归纳拓展| (1)苯的同系物中苯环与侧链的相互影响 ①苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烃基通常被(如酸性KMnO4溶液)氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。 (2)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 (3)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃,如:、。 命题热点——烃的同分异构体 1.烃的同分异构体类型及书写 (1)烷烃:只有碳链异构。 (2)烯烃 ①碳链异构→位置异构→官能团异构(与环烷烃)。 ②可能存在顺反异构: 与。 (3)炔烃 碳链异构→位置异构→官能团异构(与二烯烃、环烯烃等)。 (4)芳香烃 ①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种:。 ②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:、、。 ③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X,共有3种:(连)、(偏)、(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:、、;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:、、。 2.烃的取代产物数目的确定 (1)等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。 ①同碳上的氢等效。 ②同碳的甲基氢等效。 ③处于对称碳原子的氢等效。 (2)烃基确定法 记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。如戊醇有8种,戊醛有4种。 (3)换元法 若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。如二氯乙烷与四氯乙烷均为2种。 (4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种: ①,②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 [题点多维训练] 题点(一)　烃的同分异构体及数目 1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有 (　　) A.1种　　 B.2种　　 C.3种　　 D.4种 答案:B 2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子,所得的芳香烃产物的种类为 (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选D　相对分子质量为43的烷基为丙基,其结构有2种,中苯环上氢有3种,故取代产物有2×3=6种。 3.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯,它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种,其中的3种是、 、。 请写出其他4种的结构简式　　　　　　　　、　 　　　　　、　　 　　　　、　　　　 　　。  答案: 题点(二)　烃的取代产物的数目 4.某有机物的结构如图所示,则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物,不考虑立体异构) (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案:C 5.不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时,有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构) (　　) A.8种　　B.9种　　C.10种　　D.2种 解析:选B　分次定位——定一移一法:,,,,共9种,B正确。 6.(1)结构为的二氯代物的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构),其结构简式为  　 。  (2)并五苯()的一氯代物有　　　　种同分异构体,二氯蒽(蒽:)有　　　　种同分异构体。  解析:(2)注意对称性和等价位置分析,避免重、漏。,、 、。 答案:(1)6 (2)4　15 学科网（北京）股份有限公司 $