第2章 第2节 第3课时 炔烃-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第3课时　炔烃 新知探究(一)——乙炔的结构与性质 1.炔烃 (1)炔烃的官能团是—C≡C—,链状炔烃分子里只含有一个—C≡C—时,其通式可表示为CnH2n-2(n≥2)。 (2)炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似:沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高;密度随碳原子数的增多而逐渐增大(均小于ρ水)。 2.乙炔的物理性质 乙炔(俗称电石气)是无色无臭的气体,密度比相同条件下的空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂。 3.乙炔的组成与结构 (1)组成和结构 (2)结构特点 ①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在一条直线上。 ②乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 　　[微点拨]　①炔烃中的共线原子至少4个。 ②炔烃中含有π键,易发生加成反应。 4.乙炔的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧:乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2CH≡CH+5O24CO2+2H2O。 燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,且能放出大量的热,可用于焊接或切割金属。 ②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使之褪色。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如: HC≡CH+Br2―→CHBr==CHBr; CHBr==CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2。 CH≡CH+H2CH2==CH2; CH≡CH+2H2CH3CH3。 CH≡CH+HClCH2==CHCl。 CH≡CH+H2OCH3CHO。 　　[微点拨]　“C==C—OH”结构不稳定,会转化为稳定的“C—CHO”。 (3)加聚反应 nCH≡CH,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 　　[微点拨]　炔烃的化学性质与乙炔相似,均能发生氧化、加成、加聚反应。 [题点多维训练] 1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃分子中只含有极性键 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 解析：选A　丙炔、2­丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中所有碳原子不一定在同一直线上，如1­丁炔分子中的所有碳原子不在同一直线上，B错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，C错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，D错误。 2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 (　　) A.通入溴水中,观察溴水是否褪色 B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化 C.点燃,检验燃烧产物 D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 解析:选D　乙烯、乙炔都为不饱和烃,都可与溴水发生加成反应,A不能鉴别;乙烯、乙炔都为不饱和烃,都可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,B不能鉴别;燃烧都生成二氧化碳和水,C不能鉴别;含碳量不同,则点燃时火焰明亮程度及产生黑烟量的多少不同,D可鉴别。 3.(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式: 　。  (2)1⁃丁炔与足量Br2的CCl4溶液充分反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　　。  (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2⁃甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式为 　。  答案:(1)CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、 (2)CH≡C—CH2CH3+2Br2―→CHBr2—CBr2—CH2CH3　加成反应 (3)、 新知探究(二)——乙炔的实验室制法及性质探究 1.实验装置及原理 电石(CaC2)与水反应非常剧烈,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下: (1)①中反应方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑,用饱和食盐水不用水的理由是减缓反应,得到平稳气流。 (2)②中反应的离子方程式为H2S+Cu2+===CuS↓+2H+,现象:生成黑色沉淀,作用是吸收乙炔中的H2S气体。 (3)③中现象是紫色褪去,结论是乙炔发生氧化反应。 (4)④中的现象是溶液褪色,结论是乙炔发生加成反应。 2.思考讨论 (1)能否去掉装置②?理由是什么? 提示:否。H2S具有还原性,干扰实验。 (2)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么? 提示:防止反应产生的泡沫涌入导管。 (3)能否用启普发生器制乙炔?为什么? 提示:不能。①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 [题点多维训练] 1.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 (　　) A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性 C.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高 D.用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要用硫酸铜溶液除杂 解析:选D　电石和水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给,从而控制生成乙炔的速率,A正确;酸性KMnO4溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,B正确;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,则将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高,C正确;制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化,使Br2的CCl4溶液褪色,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,D错误。 2.下列是实验室制取乙炔、洗气和性质实验所需的装置及试剂,按要求回答下列问题: (1)制取乙炔气体所需的发生装置是　　　　(填字母)。  (2)如果按照气体发生、洗气、性质实验装置的顺序从左到右连接起来,请写出接口连接的顺序:发生装置出口　 　接　 　,　 　接　 　或　 　。(填数字)  (3)装置C的作用是 　。 (4)如果要进行乙炔的可燃性实验,首先应该　　　　。  解析:(1)实验室用电石和饱和氯化钠溶液反应制取乙炔,此反应不需加热,故所需的发生装置为A、D、F。 (2)制取的乙炔中含少量的H2S等杂质气体,故先用CuSO4溶液洗气,再用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验乙炔性质,则实验装置接口的连接顺序为发生装置出口1接3,4接2或5。 (3)电石中含CaS等杂质,会导致制得的乙炔中含H2S等杂质气体,对乙炔的检验造成干扰,故硫酸铜溶液的作用是除去H2S等杂质气体。 (4)可燃性气体在点燃前必须验纯。 答案:(1)ADF　(2)1　3　4　2　5 (3)除去H2S等杂质气体 (4)验纯 命题热点——烷烃、烯(炔)烃的特征反应 1.烷烃的特征反应为取代反应 +X2(g)+HX 取代1 mol 氢原子需要1 mol X2(X为卤素原子)，生成1 mol HX。 2.烯(炔)烃的特征反应——加成反应 1 mol碳碳双键()可以和1 mol Br2(或1 mol H2)完全加成,1 mol碳碳三键(—C≡C—)可以和2 mol Br2(或2 mol H2)完全加成。 3.取代反应与加成反应比较 反应类型 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的原子直接结合新的原子或原子团的反应 反应方式 有进有出 只进不出 反应前后分子总数变化 ①若不成环,分子总数不变 ②若成环,分子总数增多 减小 实例 ①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl ② CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 　　 [典例]　①1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol二氯代烷;②1 mol该二氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该链烃可能是 (　　) A.CH3CH==CH2　 　　 B.CH2==CHCH==CH2 C.CH3CH==CHCH3 D.CH2==CH2 [解析]　1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,则分子含有2个CC或1个C≡C,1 mol该二氯代烷能和8 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,1个二氯代烷分子中含有8个氢原子,其中2个氢原子为链烃与HCl发生加成反应引入,所以链烃分子中含有6个氢原子。 [答案]　B [题点多维训练] 1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 解析：选D　乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。 2.下列物质与Br2在一定条件下反应,可能生成的溴代烃数目最多的是(不考虑立体异构) (　　) 选项 A B C D 反应物 CH3CH3 丙烯 反应条件 光照 常温,Br2的 CCl4溶液 常温,Br2的 CCl4溶液 常温,Br2的 CCl4溶液 解析:选A　乙烷的一溴取代物有1种,二溴取代物有2种,三溴取代物有2种,四溴取代物有2种(与二溴取代物数目相同),五溴取代物有1种(与一溴取代物数目相同),六溴取代物有1种,所以可能得到9种溴代烃;与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,可生成、、3种溴代烃;丙烯与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,只能生成CH3CHBrCH2Br1种溴代烃;与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应,可得到、、、4种溴代烃。 3.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,有关合成路线如图: 已知反应:nCH2==CH—CH==CH2 请完成下列各题: (1)写出物质的结构简式:A　　　　　　　　　,C　　　　　　　　　。  (2)写出反应的化学方程式。 反应①: 　; 反应③: 　; 反应⑥: 　。 解析:根据题中各物质转化关系可知,乙炔与HCl加成生成的A为CH2==CHCl,A发生加聚反应得到聚氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成的B为CH2==CHCN,B发生加聚反应生成聚丙烯腈;两分子乙炔聚合生成的C为CH≡C—CH==CH2,C与氯化氢发生加成反应生成的D为CH2==CCl—CH==CH2,D发生加聚反应生成氯丁橡胶。 答案:(1)CH2==CHCl　CH≡C—CH==CH2 (2)CH≡CH+HClCH2==CHCl CH≡CH+HCNCH2==CHCN CH≡C—CH==CH2+HCl 学科网（北京）股份有限公司 $