第1章 第2节 第2课时 有机化合物分子式和结构式的确定-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第2课时　有机化合物分子式和结构式的确定 新知探究(一)——确定实验式和分子式 1.确定实验式 (1)化学元素定量分析原理 将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。 (2)实验式的测定步骤(李比希法) (3)实例 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: ①氧的质量分数为34.7%; ②C、H、O的原子个数比(最简整数比): N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1; ③未知物A的实验式为C2H6O。 2.确定分子式——质谱法 (1)原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。 (2)实例——乙醇质谱图 读谱:质荷比的最大值等于相对分子质量,乙醇的相对分子质量为46。 (3)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后,就可进一步确定其分子式。 　　[微点拨]　相对分子质量的计算方法 　　相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。 ①标况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,摩尔质量:M=ρ×22.4 L·mol-1。 ②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d:MA=d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量:=。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比 (×) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素 (×) (3)有机物的实验式、分子式一定不同 (×) (4)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量 (√) (5)最简式为CH4O的有机物的分子式一定为CH4O (√) 2.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是 (　　) A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素 B.该有机化合物中一定含有氧元素 C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2 D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 解析:选A　n(C)=0.1 mol,n(H)=0.2 mol,n(O)==0.1 mol,该有机物的最简式(实验式)为CH2O,A错误。 3.某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该试样0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,生成物完全被吸收。试回答以下问题。 (1)维生素C中碳的质量分数是　　　　,氢的质量分数是　　　　。  (2)维生素C中是否含有氧元素?　　　　。为什么? 　。  (3)如果需要确定维生素C的分子式,还需要哪些信息? 　。 解析:(1)将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,则燃烧生成水为0.144 g、二氧化碳为0.528 g,0.528 g二氧化碳的物质的量为n(CO2)==0.012 mol,含有碳原子质量为m(C)=12 g·mol-1×0.012 mol=0.144 g,碳元素的质量分数为ω(C)=×100%≈40.9%;0.144 g水的物质的量为n(H2O)==0.008 mol,0.008 mol水中含有0.016 mol H 原子,含氢元素的质量为1 g·mol-1×0.016 mol=0.016 g,氢元素的质量分数为ω(H)=×100%≈4.5%。 (2)0.352 g 维生素C中含有碳元素的质量为0.144 g,含有氢元素的质量为0.016 g,则含有C、H元素的质量之和为0.144 g+0.016 g=0.160 g<0.352 g,则维生素C中一定含有氧元素,含有氧元素的质量为0.352 g-0.144 g-0.016 g=0.192 g。 (3)根据C、H、O元素的质量分数可以确定维生素C的最简式,要确定维生素C的分子式,需要知道维生素C的相对分子质量。 答案:(1)40.9%　4.5% 　(2)是　因为C、H元素的质量之和小于维生素C试样的质量　(3)维生素C的相对分子质量 4.某有机物样品的质谱图如图所示。 则该有机物的相对分子质量为　　　　。  答案:16 |思维建模|分子式的确定 新知探究(二)——确定分子结构 1.红外光谱 (1)原理:不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用:获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 (3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3,由红外光谱图知A中含有C—H、C—O、O—H,故A的结构简式为C2H5OH。 2.核磁共振氢谱 (1)原理:用电磁波照射含氢元素的化合物,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用:获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息,吸收峰数目=氢原子种类数,吸收峰面积比=氢原子数之比。 (3)实例:下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1,可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 3.X射线衍射 (1)原理:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。 (2)作用:获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 [题点多维训练] 1.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为 (　　) A.CH3COOCH2CH3　 B. C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 解析:选A　由红外光谱图,可知该有机物中含有CO、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合,A符合。 2.(1)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,该分子的结构简式为 　。 (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数:　　　　　　　　　、　　　　。  解析:(1)根据红外光谱图可知两个—CH3、两个—CH2—对称,再根据含有C—O—C和相对分子质量74,可推知该分子的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3。 (2)由A的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,可得只含有一种化学环境的氢原子,A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。 答案:(1)CH3CH2OCH2CH3 (2)BrCH2CH2Br　2 |思维建模|分子结构的确定 学科网（北京）股份有限公司 $