内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
学习目标
重点难点
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述和分析烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式,了解加成反应和烯烃、炔烃组成结构特点的关系。
3.了解乙炔的实验室制法及性质探究。
重
点
烯烃和炔烃的结构与性质的关系。
难
点
烯烃的立体异构。
第1课时 烯烃的结构、性质和立体异构
新知探究(一)——烯烃的结构与性质
1.烯烃的结构
(1)烯烃的官能团是 ,只含一个碳碳双键(单烯烃)时,其通式为 (n≥2)。
(2)乙烯的分子结构
分子结构
碳原子杂化方式
空间结构
平面形,分子中的所有原子都处于同一平面内
(3)烯烃的结构
共
价
键
碳碳双键两端的碳原子采取 杂化;其余具有四个单键的碳原子采取 杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有 键
空间
结构
碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在
2.烯烃的命名
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有 ,编号时起始点必须离 最近,写名称时必须标明 的位置。
如的名称为
[微点拨] 给烯烃命名时,最长的碳链不一定是主链。
3.烯烃的物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为 、 的气体, 溶于水,密度比空气的略 。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于的检验。
②可燃性:单烯烃燃烧的通式为 。
(2)加成反应
烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。仿照乙烯写出丙烯与Br2、HCl、H2O反应的化学方程式: 、
、 。
[微点拨] 不对称烯烃与不对称化合物加成时可能得到两种产物。
(3)加聚反应
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应,试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式:
①
②nCH2CHCH3
③
应用化学
口罩为生活用品,制作口罩的熔喷布可由丙烯通过加聚反应制得。
1.丙烯中碳原子的杂化类型是什么?所有原子是否共面?
2.写出丙烯制备熔喷布的化学方程式。
[题点多维训练]
1.下列有关烯烃的说法中,正确的是 ( )
A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
2.根据乙烯推测2丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
3.四氯乙烯()是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分,下列说法正确的是 ( )
A.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它们的分子中C原子的杂化类型均为sp2杂化
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应属于加聚反应
4.写出下列化学方程式。
(1)2⁃甲基丙烯与溴水反应: 。
(2)2⁃丁烯与HCl反应: 。
(3)异丁烯加聚反应: 。
(4)1⁃丁烯与H2O反应: 。
新知探究(二)——烯烃的立体异构
1.烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象
①定义:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不同,产生顺反异构现象。
②分类
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为 结构,两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为 结构,例如顺⁃2⁃丁烯和反⁃2⁃丁烯的结构简式分别是 。
③产生顺反异构体的条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)性质特点
顺反异构体的化学性质 ,物理性质有一定的 。
2.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3.实例分析
书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置异构,最后考虑顺反异构。
①如烯烃C4H8的同分异构体,若不考虑顺反异构有3种,其结构简式为 、
、 。
若考虑顺反异构则有4种。
②符合C4H8的环状烃有2种,其结构简式为 。
[题点多维训练]
1.下列物质中不能形成顺反异构体的是 ( )
A.2⁃丁烯 B.2,3⁃二氯⁃2⁃丁烯
C.2⁃甲基⁃2⁃丁烯 D.1,2⁃二溴乙烯
2.分子式为C3H5Cl的链状同分异构体(含立体异构)有 ( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是 ,请写出其顺式结构和反式结构: 。
课下请完成课时跟踪检测(七)
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃的结构、性质和立体异构
新知探究(一)
1.(1) CnH2n (2)sp2 (3)sp2 sp3 π 同一平面内
2.碳碳双键 碳碳双键 官能团 3.(1)无色 稍有气味 难 小
(2)①升高 4.(1)②CnH2n+O2nCO2+nH2O
(2)CH3CH==CH2+Br2→
CH3CH==CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3
CH3CH==CH2+H2O或CH3CH2CH2OH
(3)① ② ③
[应用化学]
1.提示:丙烯中碳原子的杂化类型是sp2、sp3。因为存在饱和碳原子,所有原子不可能全部共面。
2.提示:nCH3—CH==CH2
[题点多维训练]
1.选D 烯烃分子中双键碳原子采取sp2杂化,含饱和碳原子的烯烃分子中饱和碳原子采取sp3杂化,A错误;CH3CH==CH2等烯烃含有饱和碳原子且饱和碳原子上连有氢原子,在一定条件下可以与气态卤素单质发生取代反应,B错误;分子式是C4H8的烃可以是、,二者均不含碳碳双键,C错误;烯烃含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,D正确。
2.选C 乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2⁃丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2⁃丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2⁃丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确;2⁃丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。
3.选D 四氯乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,而聚四氟乙烯分子中不含有不饱和的碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误。四氯乙烯分子中C原子采用sp2杂化;而聚四氟乙烯分子中C原子都是饱和C原子,采用sp3杂化,B错误。四氯乙烯是一种衣物干洗剂,能溶解油脂;聚四氟乙烯只含饱和碳原子,且氟原子和碳原子之间的键较强,性质较稳定,C错误。
4.(1)+Br2→
(2)CH3—CH==CH—CH3+HCl
(3)
(4)CH2==CHCH2CH3+H2O或
新知探究(二)
1.(1)①排列方式 ②顺式 反式
、 (2)基本相同 差异
3.①CH2==CHCH2CH3 CH3—CH==CH—CH3
②、
[题点多维训练]
1.选C 2⁃甲基⁃2⁃丁烯的结构为,双键碳链有相同的—CH3,不能形成顺反异构体,C符合题意。
2.选B C3H5Cl的链状同分异构体有CH2==CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、(不存在顺反异构体),故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。
3.(1)CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、、
、
(2)CH3—CH==CH—CH2—CH3
顺式结构为,反式结构为
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