内容正文:
第2课时 烯烃的氧化与二烯烃的加成
新知探究(一)——烯烃的氧化反应
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)被酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧
化的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2
RCOOH
如:RCHCH2RCOOH+CO2+H2O
(2)被臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如和
[典例] 现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3⁃二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 ( )
A.
B.
C.
D.
听课记录:
[题点多维训练]
题点(一) 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
1.(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是 。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为 。
2.烯烃容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,已知(CH3)2CCHCH3能被酸性高锰酸钾溶液氧化为和CH3COOH。某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、和的混合物,则该烃的结构简式是 。
题点(二) 烯烃被O3氧化
3.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有 ( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
4.分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为 。
新知探究(二)——二烯烃的加成反应
1.二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有 碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为 。常见的二烯烃有1,3⁃丁二烯,其结构简式为 。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成CH2CH—CHCH2+2Cl2
③乙烯与1,3⁃丁二烯发生的双烯烃加成反应
[微点拨] 1,3⁃丁二烯的1,2⁃加成和1,4⁃加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
2.各类烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚:
n
(2)二烯烃的加聚:nCH2CH—CHCH2
(3)多种烯烃的加聚:
nCH2CH2+nCH2CH—CH3 或 。
[题点多维训练]
题点(一) 二烯烃的加成反应
1.异戊二烯的结构用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
2. [双选]β⁃月桂烯的结构为。下列关于β⁃月桂烯的说法不正确的是 ( )
A.分子式为C10H15
B.一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应
C.与其互为同分异构体的有机物可命名为4⁃甲基⁃2⁃乙基⁃1,3,5⁃庚三烯
D.与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上有3种(不考虑立体异构)
3.已知共轭二烯烃可以发生1,2⁃加成及1,4⁃加成。据此推测,2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯与Br2加成时不可能得到 ( )
A. B.
C. D.
题点(二) 烯烃的加聚反应
4.乙烯、丙烯和1,3⁃丁二烯是常见的合成高分子的基础原料,由此三种有机物合成的高分子可能为 ( )
A.
B.
C.
D.
5.写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。
①1,2⁃二氯乙烯: 。
②丙烯: 。
③2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯: 。
④丙烯与按1∶1加聚反应: 。
课下请完成课时跟踪检测(八)
第2课时 烯烃的氧化与二烯烃的加成
新知探究(一)
[典例] 选C 烯烃C7H14为单烯烃,与氢气的加成产物2,3⁃二甲基戊烷的结构简式为;该烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛和一种酮,说明该烯烃部分结构为,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为。
[题点多维训练]
1.(1)不能。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质 (2)
2.解析:1 mol烃C11H20在催化剂的作用下可以消耗2 mol H2,可知其含2 mol碳碳双键,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到HOOC—CH2CH2—COOH、和的混合物,结合已知信息可知,产物中的羧基碳与羰基碳在反应物中原为双键碳原子,则可得该烃的结构简式为。
答案:
3.选B C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、、,共3种。
4.或
新知探究(二)
1.两个 CnH2n-2 CH2==CH—CH==CH2
①
②CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl ③
2.(1) (2)
(3)
[题点多维训练]
1.选C 当溴与发生1,2位加成时生成,3,4位加成时生成,1,4位加成时生成,所得产物一共有3种。
2.选AD 由β⁃月桂烯的结构可知其分子式为C10H16,A错误;β⁃月桂烯分子中含碳碳双键,能发生氧化反应和加聚反应,含有烷基,能发生取代反应,B正确;的主链含7个碳原子,从右向左编号,其系统命名为4⁃甲基⁃2⁃乙基⁃1,3,5⁃庚三烯,C正确;该分子中存在3个碳碳双键,可分别与等物质的量的Br2发生加成反应,共轭双键还能与Br2发生1,4⁃加成反应,则与等物质的量的Br2发生加成反应的产物有4种,D错误。
3.D 4.C
5.① ② ③
④或
学科网(北京)股份有限公司
$