内容正文:
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.判断下列有关有机化合物的结构特点叙述的正误
(1)属于脂环烃,属于芳香烃 ( )
(2)烃基与羟基相连而形成的化合物为醇 ( )
(3)在乙醇与Na反应时乙醇分子中的O—H断裂,故乙醇表现酸性 ( )
(4)1⁃丁烯与2⁃丁烯属于位置异构 ( )
(5)所有有机化合物中都含有极性键和非极性键 ( )
(6)与互为同分异构体
( )
(7)乙醇的官能团异构体为乙醚 ( )
(8)分子中碳原子有sp2、sp3杂化,含有5个σ键 ( )
(9)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构 ( )
2.判断下列有关有机化合物的分离、提纯叙述的正误
(1)油水混合物可以用蒸馏法分离 ( )
(2)除去乙醇中的乙酸可以先加入足量CaO,然后蒸馏得到乙醇 ( )
(3)利用蒸馏法分离时,温度计的水银球应插入混合液中 ( )
(4)甲烷与Cl2发生取代反应得到的液态混合物可以用蒸馏法分离 ( )
(5)重结晶法除杂时,杂质的溶解度一定很小 ( )
(6)有机物的水溶液可以用乙醇萃取溶液中的有机物 ( )
(7)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去 ( )
3.判断下列有关有机化合物分子式、结构的确定叙述的正误
(1)某有机物充分燃烧只生成CO2和H2O,可以说明有机物中一定含C、H、O元素 ( )
(2)根据价键理论,实验式为C2H6O的分子式一定为C2H6O ( )
(3)根据红外光谱可以确定有机物含有的化学键或官能团 ( )
(4)CH3COOCH3的核磁共振氢谱图中只有一种峰 ( )
(5)的核磁共振氢谱图中各峰面积比为2∶2∶1∶1 ( )
(6)在A的质谱图中,相对丰度最高的质荷比为A的相对分子质量 ( )
(7)根据各元素的质量分数可以确定物质的实验式 ( )
二、综合思维——在知识融会中贯通
(一)有机化合物的分类
[综合训练]
1.学会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是 ( )
A.属于脂环化合物 B.属于芳香烃
C.属于链状化合物 D.属于烃的衍生物
2.按照官能团可以将有机化合物进行分类,下列对有机化合物的分类正确的是( )
A.含有醛基,属于醛类物质
B.含有苯环,属于芳香烃
C.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
D.含有苯环和羟基,属于酚类物质
3.化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业,其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A.分子式为C14H10O3
B.分子中碳原子的杂化方式有2种
C.分子中含有4种官能团
D.该物质为芳香烃
(二)有机化合物的结构特点
[综合训练]
4.下列说法不正确的是( )
A.π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
5.“金刚烷”的结构如图所示。下列关于金刚烷分子的说法错误的是 ( )
A.分子中有4个结构
B.金刚烷的分子式是C10H16
C.与互为同分异构体
D.1 mol金刚烷中含有12 mol σ键
6.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是( )
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
(三)有机化合物的分离、提纯
[综合训练]
7.下列有关除杂(括号中为杂质)的操作中,正确的是( )
A.苯(乙烯):加入足量的溴水,过滤
B.溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水层
C.乙醇(乙酸):加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,分液,弃水层
D.乙酸乙酯(乙酸):加入适量乙醇、浓硫酸,加热,蒸馏,收集馏出物
8. [双选]1⁃丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1⁃溴丁烷粗产品,装置如图所示:
已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O
下列说法正确的是 ( )
A.装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发,提高产率
B.装置Ⅱ中b为进水口, a为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,得到产品的纯度不变
9.超临界状态下的CO2流体的溶解性与有机溶剂相似,可用于提取中草药中的有效成分,工艺流程如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出
B.高温条件下更有利于用超临界CO2进行萃取
C.升温、减压的目的是使CO2与产品分离
D.CO2流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点
(四)有机物分子式与分子结构的确定
确定实验式
元素含量的测定
确定分子式
质谱法确定相对分子质量分子式
确定分子结构
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射
[综合训练]
10.将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2,X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的叙述错误的是 ( )
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为C8H8O2
C.符合X分子结构特征的有机化合物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
11.已知某有机化合物A的红外光谱如图所示,下列说法中不正确的是 ( )
A.由红外光谱可知,该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键
B.由红外光谱可知,分子中碳原子一定有sp2、sp3两种杂化方式
C.仅由红外光谱无法得知其相对分子质量
D.若A的结构简式为,则1个A分子中有11个σ键
三、迁移应用——在课题活动中践行
课题活动 利用模型和图谱探究有机化合物的分子结构
有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构,对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。
探究目标(一) 根据分子结构模型确定分子结构
观察下列部分模型,探究下列问题:
1.上述模型涉及了哪几种模型?具体说明。
2.②③④⑤的分子式和结构简式如何书写?
3.⑥的碳碳键有什么特点?其结构简式如何写?
4.写出②③④的同分异构体。
5.请选取①甲烷分子的球棍模型,用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后,组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同,并讨论其原因。
探究目标(二) 利用图谱确定分子结构
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,结果如下:
1.根据图1,A的相对分子质量为多少?
2. 根据图2,结合图1所获得的信息,推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。
3.根据以上结果和图3(两组峰的面积之比为2∶3),推测A的结构简式。
[素养训练]
1.乙烯的空间填充模型如图所示,乙烯分子中有5个σ键和1个π键。下列有关乙烯分子的叙述正确的是 ( )
A.碳原子的sp2杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键
B.碳原子的sp2杂化轨道形成π键,未杂化的2p轨道形成σ键
C.两个碳原子的杂化方式为sp
D.碳原子之间的σ键是由碳原子的sp2杂化轨道形成的,碳原子与氢原子之间的π键是未参加杂化的2p轨道形成的
2.用核磁共振仪测出有机化合物M的核磁共振氢谱如图甲所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图乙所示。
则M的结构简式为 ( )
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2CH2COOH
C. D.HOCH2CH2CHO
3.利用核磁共振技术测定有机化合物分子的三维结构的研究获得了诺贝尔化学奖。在有机化合物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值也不同,根据峰值可以确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振谱中给出的峰值有两个,如图1所示:
(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是 。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3C(CH3)3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上有 个峰,强度比为 。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构。若核磁共振氢谱上只有一个峰,则C2H6O的结构简式是 ,若核磁共振氢谱上有三个峰,则C2H6O的键线式是 。
(4)在常温下测得的某烃C8H10的PMR(核磁共振氢谱),观察到两种氢原子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式为 。
课下请完成阶段质量检测(一)
单元整体教学设计与阶段验收评价
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√
2.(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)×
3.(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
二、综合思维——在知识融会中贯通
1.选D A.该有机物含有苯环,属于芳香族化合物;B.该有机物的组成元素有碳、氢、氮,属于烃的衍生物;C.该有机物含有环状结构,属于环状化合物。
2.选C 的名称为甲酸乙酯,含有酯基,属于酯类物质,A错误;含有苯环,还含有硝基,不属于芳香烃,B错误;CH3CH2Br含有碳溴键,属于卤代烃,C正确;含有苯环和羟基,但羟基不直接连在苯环上,属于醇类物质,D错误。
3.选B A项,由结构简式知M的分子式为C14H12O3,错误;B项,碳原子有sp2、sp3杂化,正确;C项,分子中含有—OH、、三种官能团,错误;D项,该物质为烃的衍生物不属于烃,错误。
4.选B 原子轨道沿键轴方向以“头碰头”形式重叠形成的键为σ键,以“肩并肩”形式重叠形成的键为π键,A正确;通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,B错误;σ键和π键因轨道重叠程度不同,强度不同,C正确;乙烷分子中的共价键均为单键,单键均为σ键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中有1个π键和1个σ键,D正确。
5.选C 根据α⁃呋喃丙烯酸的结构可知,其含有的官能团为醚键、碳碳双键和羧基,A正确;α⁃呋喃丙烯酸的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应,含有羧基,可发生取代反应,B正确;由α⁃呋喃丙烯酸的结构可知其分子式为C7H6O3,其同分异构体中可以含有苯环,如邻羟基苯甲酸(),故α⁃呋喃丙烯酸的同分异构体可以是芳香族化合物,C错误;α⁃呋喃丙烯酸中所有的碳原子均参与了碳碳双键或碳氧双键的形成,故所有的碳原子均为sp2杂化,D正确。
6.选B A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质官能团的位置不同,属于位置异构;C、D中物质均是分子式相同,官能团类别不同,属于官能团异构。
7.选B 加入溴水,乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br,但CH2BrCH2Br能溶于苯,所以不能通过过滤除去,A错误;溴乙烷不溶于水,乙醇易溶于水,所以多次加水振荡,分液,可以除去乙醇,B正确;乙醇易溶于水,最后液体不分层,不能通过分液除去,C错误;酯化反应是可逆反应,不可能进行彻底,D错误。
8.选AB 装置Ⅰ中回流的目的是减少1⁃丁醇挥发,提高产率,A正确;冷凝管水流方向是下进上出,即b进a出,B正确;萃取后分液,密度大的先从下口放出,密度小的再从上口倒出,C错误;粗产品中含有1⁃丁醇,1⁃丁醇与1⁃溴丁烷互溶,利用两者沸点不同通过蒸馏可进行提纯,D错误。
9.选B 中草药中的有效成分多为有机化合物,易溶于乙醇,加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出,A正确;高温条件下CO2容易挥发,不利于用超临界CO2流体进行萃取,B错误;升温、减压有利于CO2挥发,从而实现CO2与产品的分离,C正确;CO2流体无毒,且易挥发,容易与产品分离,因此具有无溶剂残留、绿色环保等优点,D正确。
10.选D 根据质谱图可知X的相对分子质量为136,A正确。6.8 g的X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g的H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)的CO2(物质的量为0.4 mol),则X的分子式为C8H8O2,B正确。X分子只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,由红外光谱知X中含有C==O、C—H、C—O—C,核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,则X中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶2∶3,可得X的结构简式为,C正确。与X属于同类化合物的同分异构体含酯基,若苯环上有2个取代基,则为—OOCH、—CH3,有邻、间、对三种位置关系;若苯环上有1个取代基,则有、,共5种,D错误。
11.选B 由题图可知,A分子中至少含有碳氢键、碳氧单键、氢氧键三种不同的化学键,A正确;分子中已知化学键均为单键,故A分子中可能只含有饱和碳原子,即碳原子只有sp3一种杂化方式,B错误;一般用质谱法测定有机化合物的相对分子质量,用红外光谱只能得到分子中含有的化学键或官能团的信息,C正确;共价单键均为σ键,若A分子的结构简式为,则1个A分子中有2个C—C、7个C—H,1个C—O,1个O—H,共11个σ,D正确。
三、迁移应用——在课题活动中践行
探究目标(一)
1.提示:①②③④为球棍模型,⑤⑥为空间填充模型。
2.提示:②C2H4O2 CH3COOH ③C3H6 CH3CH==CH2
④C4H10 CH3CH2CH2CH3 ⑤C2H6O CH3CH2OH
3.提示:介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键;。
4.提示:② ③ ④
5.提示:相同,取代后的产物中碳原子仍为sp3杂化,空间结构仍为四面体形。
探究目标(二)
1.提示:根据质谱图分析,最右侧的分子离子峰的质荷比为74,所以相对分子质量为74。
2.提示:根据红外光谱分析存在的官能团为醚键,所以属于醚,结合醚的通式为CnH2n+2O和相对分子质量计算得出n=4,所以分子式为 C4H10O。
3.提示:由核磁共振氢谱知分子中存在2种化学环境不同的氢原子,所以该醚为乙醚,结构简式为CH3CH2—O—CH2CH3。
[素养训练]
1.选A 乙烯分子中每个碳原子均采取sp2杂化,其中杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键。
2.选C 根据题图甲可知,该有机化合物中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶3∶1∶3,根据题图乙可知,该有机化合物中含有C—H、O—H、C==O。CH3COOCH2CH3中有3种不同化学环境的氢原子,A错误;CH3CH2CH2COOH中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶2∶3,B错误;中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶3∶1∶3,且含有C—H、O—H、C==O,C正确;HOCH2CH2CHO中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶1∶2,D错误。
3.解析:(1)核磁共振氢谱中只有一种峰,说明分子中有1种H原子,根据等效氢结合选项判断A、D符合。
(2)由题图2可知A的核磁共振氢谱只有1个吸收峰,则A分子中只有1种H原子,A为1,2⁃二溴乙烷,A、B分子式相同,则B为1,1⁃二溴乙烷,分子中有2种H原子,原子个数分别为3、1,分子中氢原子数目之比等于吸收峰面积之比。
(3)若核磁共振氢谱上只有一个峰,则C2H6O为二甲醚,若核磁共振氢谱上有三个峰,则C2H6O为乙醇。
(4)芳香烃中含有苯环,分子式为C8H10的芳香烃中侧链含有2个C,可以是一个乙基,也可以为两个甲基,核磁共振氢谱中观察到两种氢原子给出的信号,其强度之比为2∶3,该芳香烃结构对称,只能为对二甲苯。
答案:(1)AD (2) 2 1∶3
(3)CH3OCH3 (4)
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