第2章 第3节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修2教师用书word（人教版 多选版）

本讲义聚焦分子间作用力（范德华力、氢键）、溶解性及分子手性核心知识点，系统梳理范德华力特征与影响因素、氢键类型与性质影响，衔接溶解性规律，延伸至手性异构体判断与应用，构建结构-性质-应用的学习支架。 资料通过“题点多维训练”和“命题热点比较”设计，结合冰密度、手性药物等实例，培养科学思维（证据推理）与科学探究能力，课中辅助教师教学深化理解，课后助力学生查漏补缺，强化物质结构决定性质的化学观念。

用力　分子的手性 新知探究(一)——分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 概念及 实质 范德华力是固体、液体和气体中分子之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的聚集状态(固态和液态)存在。其实质是电性作用 特征 ①范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级; ②范德华力无方向性和饱和性,只要空间条件允许,分子凝聚时,每个分子总是在它周围尽可能多地吸引其他分子 影响因素 ①分子结构和组成相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大; ②分子的极性越大,范德华力也越大 对物质性 质的影响 范德华力主要影响物质的物理性质,范德华力越强,物质的熔、沸点越高 [微点拨]　键能大小影响分子的稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点等。 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)概念:由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。 (2)表示:通常用X—H…Y—表示氢键,其中X、Y为N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。 [微点拨]　①氢键键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。②X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键;③X—H…Y—三原子不在一条直线上时,也能形成氢键;在一条直线上时作用力最强,体系能量最低,形成的氢键最稳定。 (3)类型 ①分子间氢键,如水中O—H…O;甲酸可通过氢键形成二聚物。 ②分子内氢键,如(邻羟基苯甲醛),HNO3可形成分子内氢键。 (4)特点 ①氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强。 ②氢键具有一定的方向性和饱和性。 (5)氢键对物质性质的影响 对物质 熔、 沸点的 影响 ①某些氢化物分子间存在氢键,如H2O、NH3、HF等,使其熔、沸点反常的高。 ②同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高,如熔、沸点:邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸() 对物质溶解度的影响 溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如氨、甲醇、甲酸等易溶于水 对物质密 度的影响 如图所示,在冰中水分子间以氢键互相连结,形成相当疏松的晶体,从而在结构中有许多空隙,造成体积膨胀,密度减小 3.溶解性 (1)“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素 ①外界因素:主要有温度、压强等。 ②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。 ③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇能与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。 [题点多维训练] 1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)因为H2O分子间存在氢键,所以H2O的热稳定性大于H2S (×) (2)冰融化成水,仅仅破坏氢键 (×) (3)氢键一定能使物质的熔、沸点升高 (×) (4)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液 (√) 2.发生下列变化时,破坏分子间作用力的是 (　　) A.氯化氢溶于水　 B.加热氯酸钾使其分解 C.碘升华 D.氯化钠溶于水 解析:选C　HCl溶于水电离:HCl==H++Cl-,破坏共价键,故A不符合题意;KClO3分解破坏离子键和共价键,故B不符合题意;I2升华破坏分子间作用力,故C符合题意;NaCl溶于水电离:NaCl==Na++Cl-,破坏离子键,故D不符合题意。 3.水是生命之基质,是永远值得探究的物质,下列关于水的说法正确的是 (　　) A.水是由极性键构成的非极性分子 B.氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度也很大 C.由于水分子间存在氢键,所以水加热到很高的温度都难以分解 D.由于水分子因氢键而相互缔合,导致接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值 解析:选D　水分子是由H—O极性键构成的V形分子,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A错误;氨分子与水分子一样是极性分子,苯为非极性分子,根据相似相溶原理可知,氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度不大,B错误;水加热分解破坏的是水分子内H—O共价键,氢键决定物理性质,C错误;由于水分子因氢键缔合成为(H2O)n,所以水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值,D正确。 4.以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是 (　　) A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中 C.Cl2可溶于水 D.NH3难溶于苯中 解析:选C　HCl是极性分子,易溶于极性溶剂水,能用相似相溶原理解释,故A不选;I2和CCl4都是非极性分子,根据相似相溶原理可知,I2易溶于CCl4,能用相似相溶原理解释,故B不选;Cl2可溶于水是因为氯气与水反应,不能用相似相溶原理解释,故C选;NH3是极性分子,而苯为非极性溶剂,根据相似相溶原理可知,NH3难溶于苯中,能用相似相溶原理解释,故D不选。 5.填写下列空格: (1)N2的沸点比CO的沸点　　　　(填“高”或“低”),其原因是 　。  (2)BCl3的沸点比BF3的　　　　(填“高”或“低”),其原因是 　。  (3)下列变化或事实与范德华力无关的是　　　　(填字母)。  A.CO2气体加压或降温时变成干冰 B.碘溶于四氯化碳 C.CS2的沸点高于N2 D.食盐熔化 解析:(3)A项,分子间存在范德华力,由分子构成的物质三态间的变化与范德华力有关;B项,I2分子与四氯化碳分子间存在范德华力,且大于I2分子间范德华力;C项,两者由分子构成,沸点的高低与范德华力有关;D项,NaCl是离子化合物,熔化时破坏离子键,与范德华力无关。 答案:(1)低　N2为非极性分子,CO为极性分子,极性分子间的范德华力较强　 (2)高　BCl3与BF3的结构相似,BCl3的相对分子质量大,范德华力强　(3)D 6.已知苯酚()具有弱酸性,其K=1.1×10-10,水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断,相同温度下电离平衡常数K2(水杨酸)　　　(填“>”或“<”)K(苯酚),其原因是 　　。  解析:因为水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离,因此电离平衡常数K2(水杨酸)比K(苯酚)小。 答案:<　易形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离 新知探究(二)——分子的手性 1.手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。 2.手性分子:具有手性异构体的分子。构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。 3.手性分子的应用 手性 药物 对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用,现今使用的药物中手性药物超过50%,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值 手性 合成 利用手性催化剂,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成 4.手性分子、手性碳原子的判断 手性分子 判断 若有机物分子中存在手性碳原子,则该分子为手性分子 手性碳原 子的判断 有机物分子中单键碳原子连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即*C是手性碳原子 [题点多维训练] 1.下列说法不正确的是 (　　) A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D.手性异构体性质相同 解析:选D　互为手性异构体的分子互为镜像,故A正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而主要会诱导生成一种手性分子,故B正确;手性异构体分子组成相同,故C正确;手性异构体旋光性不同,化学性质可能有差异,D错误。 2.下列分子中含有手性碳原子的是 (　　) A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.CH3CH(CH3)2 D.CH3CH(CH3)CHClCOOH 解析:选D　CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子,该碳原子具有手性,选项D正确。 3.维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子 (　　) A.1 B.2 C.3 D.4 解析:选B　该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳,它们均连接四个不同原子或原子团,所以该分子中含有2个手性碳原子。 4.下列关于丙氨酸的说法正确的是 (　　) A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同 B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性 C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子 D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同 解析:选D　Ⅰ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质可能有差异,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项错误;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误。 5.　　　　(填“具有”或“不具有”,下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物　　　　手性。  解析:已知有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。 答案:具有　不具有 命题热点——范德华力、氢键及共价键的比较　　 导学设计　 　　水是生命的源泉,人类的一切生命活动都离不开水,水是人体中的重要成分。地球上的淡水资源并不丰富,一些水资源已被污染,而世界人口还在增加,工业正在迅速发展,对水的需求量越来越大,水资源短缺的矛盾正日益尖锐,因此必须保护水资源,治理水污染。 1.自然界中水有三种存在形式,若不断地升高温度,实现“冰→水→水蒸气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间主要的相互作用有哪些? 提示:固态的水与液态的水分子间的作用力种类相同,均为氢键和范德华力,区别在于氢键的数目,故由固态水→液态水破坏氢键,由液态水变为水蒸气时,破坏的也是氢键。 2.某些科学家宣称:普通盐水在无线电波照射下可燃烧,有望解决人类用水的重大问题。无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,若点火,氢原子就会在该种频率下持续燃烧。上述“结合力”实质是什么? 提示:水中没有游离态的氢原子,氢原子以共价键形式与氧原子形成水,无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,这种结合力为共价键,该共价键是由不同元素形成的,为极性共价键。 [系统融通知能] 范德华力、氢键及共价键的比较 类型 范德华力 氢键 共价键 特征 无方向性,无饱和性 有方向性,有饱和性 有方向性,有饱和性 强度 共价键>氢键>范德华力 影响 强度 的因素 ①随着分子极性的增大而增大; ②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 对于X—H…Y,X、Y的电负性越大、X、Y原子的半径越小,氢键越强 成键原子半径越小、键长越短、键能越大,共价键越稳定 对物质 性质的 影响 ①影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质; ②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如熔、沸点: F2<Cl2<Br2<I2,CF4<CCl4<CBr4 ①分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大,如熔、沸点:H2O>H2S,在水中的溶解性:NH3>PH3; ②分子内氢键的存在,使物质的熔、沸点降低,如熔、沸点: > 影响分子的热稳定性;共价键的键能越大,分子的热稳定性越强 [题点多维训练] 1.下列有关化学键、氢键和范德华力的叙述不正确的是 (　　) A.在由分子所构成的物质中,共价键键能越大,该物质越稳定 B.共价键是原子之间通过共用电子对形成的化学键,共价键有方向性和饱和性 C.范德华力是分子间存在的一种作用力,组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 D.氢键不是化学键而是分子间的一种作用力,所以氢键只存在于分子与分子之间 解析:选D　氢键不是化学键而是分子间的一种作用力,但氢键不仅仅存在于分子与分子之间,还存在于部分物质的分子内,如邻羟基苯甲醛就存在分子内氢键,D错误。 2.下列能够用化学键的强度解释的是 (　　) A.N2的化学性质比O2稳定 B.HNO3易挥发,H2SO4难挥发 C.常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态 D.稀有气体很难发生化学反应 解析:选A　A项,N2的化学性质比O2稳定是因为键能:N≡N>O==O;B项,HNO3易挥发,H2SO4难挥发是因为二者分子间作用力强弱不同;C项,常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态是因为范德华力:I2>Br2;D项,稀有气体的原子均为稳定结构,故性质稳定。 3.下列说法正确的是 (　　) A.在“石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、共价键、共价键 B.某物质固态时不导电但在熔融状态下能导电,则该物质中一定含有离子键 C.干冰溶于水生成碳酸的过程只需克服分子间作用力 D.H2O分子之间的作用力大于H2S,故前者比后者稳定 解析:选B　“石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气”属于物质的三态变化,属于物理变化,均破坏了范德华力,“石蜡蒸气→裂化气”发生了化学变化,破坏了共价键,所以整个变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、范德华力、共价键,A错误;固态不导电,则固体中没有自由移动的离子或自由移动的电子,不是金属,熔融时能导电,说明其可以电离出自由移动的离子,其构成微粒一定为离子,则一定为离子化合物,B正确;二氧化碳与水反应生成碳酸,发生了化学变化,共价键被破坏,C错误;稳定性与化学键有关,即水分子稳定是因H—O的键能大,而与分子间作用力无关,D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $