第5章 合成高分子 章末整合提升 体系构建 素养提升（教用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学单元复习讲义以“生活情境-问题探究-知识梳理”为主线构建高分子材料知识体系，通过合成路线图（如涤纶、聚丙烯腈合成）和问题链呈现合成纤维、天然高分子等的组成、结构、性质及应用，突出加聚/缩聚反应、同分异构体判断等重难点的内在联系。 讲义亮点在于情境化探究与高考真题结合，如医用口罩中聚丙烯性质分析（科学思维）、新型高吸水性树脂合成路线设计（科学探究与实践），2025河北高考题考查高分子材料应用（科学态度与责任）。基础题巩固概念，综合题提升推理能力，助力不同学生发展，为教师精准教学提供支持。

　口罩是一种常见的卫生用品，对进入肺部的空气有一定的过滤作用。在呼吸道传染病流行时，在粉尘等污染的环境中作业时，戴口罩具有非常好的作用。 探究一｜医用口罩 　医用口罩由口罩面体和拉紧带组成，其中口罩面体分为内、中、外三层，内层为亲肤材质（普通卫生纱布或无纺布），中层为隔离过滤层（超细聚丙烯纤维熔喷材料层），外层为特殊材料抑菌层（无纺布或超薄聚丙烯熔喷材料层）。 1.无纺布根据成分，有涤纶、丙纶、锦纶、氯纶、腈纶等，它们属于哪一类高分子材料？ 提示：属于合成纤维。 2.下列有关聚丙烯的说法中，哪些是正确的？ ①聚丙烯是混合物；②聚丙烯的链节：—CH2—CH—CH3—；③合成聚丙烯的单体丙烯分子中，一定有6个原子共面 提示：聚丙烯中高分子的聚合度不相同，是混合物；聚丙烯的链节：；如图所示，丙烯分子中一定有6个原子共平面：。 3.聚丙烯具有热固性还是热塑性？工业生产中聚丙烯的单体是如何得到的？ 提示：热塑性。聚丙烯属于线型结构，具有热塑性。丙烯是在石油裂解时得到的。 4.合成涤纶的流程图如下： （1）写出中间产物A、B、C的结构简式。 提示：A、B、C的结构简式分别为、、HOCH2CH2OH。 （2）图中所示的前6步反应中属于取代反应的有哪些？属于加成反应的有哪些？ 提示：取代反应：①②⑥，加成反应：⑤。 （3）写出合成涤纶最后一步反应的化学方程式及反应类型。判断涤纶属于线型结构还是网状结构。 提示：＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O，缩聚反应。涤纶属于线型结构。 探究二｜非医用口罩 　非医用口罩是用于过滤进入口鼻的空气，以达到阻挡有害的气体、飞沫进出佩戴者口鼻的目的。非医用口罩主要分为棉布口罩、无纺布口罩、分子材料口罩、活性炭粉滤芯口罩、活性炭纤维毡垫口罩等。 1.棉布的主要成分是什么，它属于哪一类有机物？ 提示：棉布的主要成分是纤维素，属于糖类，是天然高分子。 2.活性炭纤维是经过活化的含碳纤维，将某种含碳纤维（如酚醛基纤维、PAN基纤维、黏胶基纤维、沥青基纤维等）经过高温活化，使其表面产生纳米级的孔径，增加比表面积，从而改变其物化特性。 聚丙烯腈是PAN基纤维的一种，结构简式为，其单体的结构简式是什么？合成反应类型是什么？写出由乙炔制备聚丙烯腈的合成路线（已知不饱和键在一定条件下可以与HCN发生加成反应）。 提示：单体为CH2CH—CN，反应类型是加聚反应。合成路线为CH≡CHCH2CHCN。 探究三｜新型高分子材料 　高吸水性树脂F（ ）是一种高分子材料，可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠，还可制作尿不湿。 1.如图是由A（乙烯）为原料制取高吸水性树脂F的合成路线图： 已知：RCHO。 （1）写出A→B的反应类型。 提示：加成反应。 （2）写出B→C和乳酸→D的化学方程式。 提示：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3CH（OH）COOHCH2CHCOOH＋H2O （3）一定条件下，乳酸经聚合可制得聚乳酸，聚乳酸在医疗上可做手术缝合线，写出聚乳酸的结构简式。 提示： 2.醋酸苯甲酯（ ）可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分： 已知：①CH2CH—OH不稳定，自发转化为CH3CHO； ②在Cat.3b/THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：RCOOR＋R'OHRCOOR'＋ROH。 （1）写出E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式。 提示：n＋＋n （2）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的G的同分异构体共有多少种？写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式。 ①含有苯环；②苯环上有三个取代基；③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。 提示：G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明该同分异构体中有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1种，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构分别为4、4、2种，共有16种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。 （3）根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）。 提示：在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，与CH3COOCH2CH3发生已知信息②反应生成，合成路线为。 1.（2025·河北高考3题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（　　） A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 解析：B　ABS高韧性工程塑料的韧性强，可用于制造汽车零配件，A正确；聚氯乙烯微孔薄膜中会加入增塑剂来提高产品性能，部分增塑剂有毒，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误；聚苯乙烯具有隔热的作用，可有效阻止热量传递，故可用于制造建筑工程保温材料，C正确；热固性酚醛树脂具有耐热、阻燃、电绝缘性能好的特点，故可用于制造集成电路的底板，D正确。 2.（2025·黑吉辽蒙5题）一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是（　　） A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应 解析：C　由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子化合物，相对分子质量大，熔、沸点高，常温下为固态，C正确；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，发生加成反应，故该反应为加聚反应，D错误。 3.（2024·海南高考3题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是（　　） A.糖原（成分类似于淀粉）可转化为葡萄糖 B.聚合物􀰷CH2—CH2􀰻是CH2CH2的加聚物 C.畜禽毛羽（主要成分为角蛋白）完全水解可以得到氨基酸 D.聚合物HO􀰷CO（CH2）4COOCH2CH2O􀰻H的单体是HOOC（CH2）4COOH和CH3CH2OH 解析：D　成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，A正确，乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，B正确；畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，C正确；由结构简式可知，聚合物HO􀰷CO（CH2）4COOCH2CH2O􀰻H的单体是HOOC（CH2）4COOH和HOCH2CH2OH，D错误。 4.（2025·北京高考13题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是（　　） A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是1∶2 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂 解析：A　A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1；D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确；反应物A与B的化学计量比是2∶1，B错误；反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂，D错误。 5.（2025·安徽高考18题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为　酮羰基　；B→C的反应类型为　还原反应　。 （2）已知A→B反应中还生成（NH4）2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程式2＋4MnO2＋5H2SO42＋（NH4）2SO4＋4MnSO4＋4H2O。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基（—CH2OH），核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH　。 （4）下列说法错误的是　b　（填标号）。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 c.D→E反应中，CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'-二羟基二苯砜（H）和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮（PESEK）。写出PESEK的结构简式　　。 ＋PESEK （6）制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是芳香族氟化物取代反应活性更大。 （7）已知酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯（）的合成路线（其他试剂任选）。 答案： 解析：（1）B为，含氧官能团名称为酮羰基。B（）→C（）为加氢的反应，属于还原反应。 （2）根据化合物中各元素化合价代数和为0可知，A（C6H7N）→B（C6H4O2）过程中，碳元素由－价升高为0价，1分子A（C6H7N）共失4e－，MnO2→MnSO4，锰元素由＋4价降低为＋2价，得2e－，根据得失电子守恒，、MnO2的化学计量数之比为1∶2，结合原子守恒，可以配平化学方程式为2＋4MnO2＋5H2SO4 2＋（NH4）2SO4＋4MnSO4＋4H2O。 （3）C为，不饱和度为4，脂肪烃衍生物G（不含苯环）是C的同分异构体，分子中含有羟甲基（—CH2OH，有两种类型的氢原子），核磁共振氢谱有两组峰，即有两种类型氢原子，故其结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。 （4）A（）含有氨基，能与乙酸反应生成酰胺，a正确；B存在如图、、3种位置异构体，b错误；根据原子守恒可知，D→E的反应为2＋CCl4＋2HCl，CCl4是反应试剂，c正确；E→F的反应中先水解得到，后脱水得到，其中水解反应属于取代反应，d正确。 （5）H和F发生缩聚反应，结合化合物H、F的结构可知脱去的小分子为HF，故PESEK的结构简式为。 （6）由于电负性：F＞Cl，则C—F键的极性大于C—Cl键，C—F键更易断裂，故芳香族氟化物取代反应活性更大。 （7）运用逆合成分析法，结合题干中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线：由发生类似已知氧化反应得到，可由发生类似E→ F的反应得到，可由和CCl4、无水AlCl3发生类似D→E的反应得到。 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $