第1章 拓展专题1 同分异构体的书写及数目的判断（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学讲义通过“减碳法”书写步骤与判断方法（基元法、替代法、等效氢法）构建同分异构体知识体系，以框架图呈现“两注意、三原则、四顺序”要点，结合己烷书写实例分解步骤，清晰展现重难点及内在逻辑。 讲义亮点在于“方法-实例-练习”递进设计，如用基元法快速判断C4H9Cl同分异构体数目，替代法分析二氯苯与四氯苯关系，培养科学思维中的证据推理能力。练习题覆盖选择、填空等题型，基础学生可掌握方法步骤，优秀学生能深化应用，助力教师实施分层教学与精准复习。

拓展专题1　同分异构体的书写及数目的判断 1.烷烃同分异构体的书写——减碳法 （1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序” （2）具体规则 （3）实例——己烷（C6H14）的同分异构体书写（在结构式中的氢原子省略） ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。 故己烷（C6H14）共有5种同分异构体。 2.判断同分异构体数目的常用方法 （1）基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。 —C3H7：2种　—C4H9：4种　—C5H11：8种 如C4H9Cl有4种同分异构体。 （2）替代法 如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，则四氯苯（C6H2Cl4）也有3种同分异构体（将H替代Cl）。 （3）等效氢法 ①同一碳原子上的氢原子等效； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的； ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。 1.下列化学式中只能表示一种物质的是（　　） A.C B.C2H5Cl C.C3H6 D.C4H8Br2 2.有机物的一氯代物的种类是（　　） A.1种　　B.2种 C.3种　　D.4种 3.分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有（　　） A.1种　　B.3种 C.4种　　D.2种 4.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是（　　） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.（CH3）2CHCH2CH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3 5.经测定，某有机化合物分子中含2个—CH3、2个—CH2—，1个、1个—Cl的同分异构体数目为（　　） A.3种　　B.4种 C.5种　　D.6种 6.象鼻虫是比较著名的经济植物害虫，它吃棉花棵的芽和棉桃，并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）： （） （1）以上四种信息素中，互为同分异构体的是　　　　　　　　（填序号）。 （2）以上四种信息素中，互为同系物的是　　　　　　　　（填序号）。 （3）符合下列条件的同分异构体有　　　　种。 a.比信息素②的相对分子质量小28的同系物少两个氢原子； b.含有苯环结构； c.属于醇类（含有—OH，且不连在苯环上）。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 拓展专题1　同分异构体的书写及数目的判断 1.B　C能表示金刚石、石墨等，A不符合题意；C2H5Cl只能表示结构简式为CH3CH2Cl的氯乙烷，B符合题意；C3H6能表示环丙烷和丙烯，C不符合题意；C4H8Br2可以表示1，1-二溴丁烷、1，2-二溴丁烷、1，3-二溴丁烷、1，4-二溴丁烷、2，2-二溴丁烷、2，3-二溴丁烷、2-甲基-1，1-二溴丙烷、2-甲基-1，2-二溴丙烷多种同分异构体，D不符合题意。 2.A　同一个碳原子上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢原子，左右两边的碳原子处于对称位置：，所以含有1种等效氢原子，该物质的一氯代物只有1种。 3.C　分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能为Cl—CH2CH2CH2CH3、、、，共4种。 4.D　（CH3）2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢原子，其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的有机产物，A不符合题意；（CH3）2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢原子，其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的有机产物，B不符合题意；（CH3）2CHCH（CH3）2含有2种位置不同的氢原子，能生成2种沸点不同的有机物，C不符合题意；（CH3）3CCH2CH3中有3种位置不同的氢原子，其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的有机产物，D符合题意。 5.B　2个—CH2—、1个三个基团要互相连接，有2种连接形式：、。若为，2个—CH3、1个—Cl共有2种连接方式，同分异构体有2种；若为，2个—CH3、1个—Cl共有2种连接方式，同分异构体有2种。综上所述，该有机化合物的同分异构体共有4种。 6.（1）③④　（2）①②　（3）5 解析：（1）③和④的分子式都是C11H20O，但结构不同，互为同分异构体。 （2）①和②的结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物。 （3）符合a的有机化合物的分子式为C8H10O，除苯环碳原子外还有2个碳原子，当苯环上连有一个支链时，羟基可分别连在如图的两个位置，形成的物质属于醇类；当苯环上有两个支链时，两个支链存在邻、间、对3种位置关系，羟基可连在如图的位置、、，形成的物质属于醇类。故符合要求的同分异构体有5种。 学科网（北京）股份有限公司 $