第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物分离提纯核心知识点，以研究有机化合物的基本步骤为起点，系统讲解蒸馏（适用互溶有机物、需沸点差较大）、萃取（液液/固液萃取原理及萃取剂选择）、重结晶（利用溶解度差异提纯固体）的原理、操作及注意事项，构建完整知识支架。 该资料通过问题探究（如工业乙醇制无水乙醇、苯甲酸提纯步骤分析）和正误判断、练习题，培养科学思维与探究能力，结合实验装置图和归纳总结强化科学态度。课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固操作要点，有效查漏补缺。

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 知识点一 2.（1）液态　热稳定性　沸点　温度计　蒸馏烧瓶　冷凝管 牛角管　锥形瓶 （2）提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca（OH）2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇，即先加入生石灰后再蒸馏。 【教材挖掘】 提示：四氯化碳。 知识点二 1.溶解度　溶剂　固体物质 4.分液漏斗 【教材挖掘】 提示：上层。 知识点三 1.固体　溶解度　除去　冷却结晶　趁热过滤 2.（2）①提示：趁热过滤除去泥沙，冷却结晶析出苯甲酸晶体后再过滤，分离氯化钠和苯甲酸晶体。 ②提示：促进苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸结晶析出，使苯甲酸与不溶性杂质分离。 ③提示：溶解时，加速溶解；过滤时，引流。 第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 知识点一 【对点训练】 1.（1）×　（2）√　（3）×　（4）× 2.C　蒸馏时，沸点较低的组分先馏出，所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出，A正确；碎瓷片具有防暴沸作用，蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸，减少安全事故的发生，B正确；冷凝管中水的流向应下口进上口出，即冷凝水应该从b口进a口出，C错误；温度计测量馏分温度时，温度计的水银球和蒸馏烧瓶支管口相平，D正确。 3.（1）d　（2）酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　冷凝管　锥形瓶 解析：由于这两种有机物均难溶于水，有机物间易互溶，而二者沸点相差较大，故采用蒸馏的方法分离。 知识点二 【对点训练】 1.（1）√　（2）√　（3）×　（4）√ 2.D　分液操作所用的实验仪器为分液漏斗，提取溴水中的溴时，用CCl4作萃取剂，向分液漏斗内的溴水中加入CCl4，振荡、静置后分液，A正确；CCl4的密度比水大，萃取溴水中的溴后，溴的CCl4溶液在下层，分液时，分液漏斗的下层液体先从下口流出，再将上层液体从上口倒出，B正确；使用分液漏斗时，需检查是否漏液，所以萃取、分液前需对分液漏斗检漏，C正确；保持分液漏斗内外压力相等，才能使分液漏斗内的液体流出，操作时，需将上面的塞子拿下，或使磨口塞上的凹槽对准漏斗口颈上的小孔，D错误。 3.D　绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水的密度，萃取分液后，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从分液漏斗上口倒出，D错误。 知识点三 【对点训练】 1.（1）×　（2）√　（3）×　（4）×　（5）√ 2.C　乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故不能通过分液分离，A错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤分离，B错误；乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故可采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C正确；乙酰苯胺在乙醇中的溶解度较大，不能通过重结晶提纯分离，D错误。 3.（1）①②③④　（2）减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失　（3）晶体析出，且越来越多　（4）晶体 （5）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，温度极低时溶剂水也会结晶析出 解析：用重结晶法提纯苯甲酸时，首先将粗苯甲酸溶解在一定量的水中，为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，一方面在溶解粗苯甲酸后又多加了少量的蒸馏水，另一方面趁热过滤，再将滤液冷却至适当的温度，使苯甲酸晶体析出再进行过滤等操作即可。（1）在溶解粗苯甲酸时需要玻璃棒搅拌，在过滤操作时需要玻璃棒引流，防止液体飞溅，因此步骤①②③④均会用到玻璃棒。（2）为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，可以在溶解粗苯甲酸后再向溶液中添加少量的蒸馏水。（3）冷却苯甲酸的溶液，会观察到苯甲酸晶体析出，并且越来越多。（4）重结晶后的苯甲酸为晶体的状态。（5）冷却含苯甲酸的滤液时，降温要适当，否则温度过低，一方面部分杂质有可能析出，另一方面溶剂水也有可能凝固。 【随堂演练】 1.A　蒸馏实验中需要用到蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶等仪器，分液漏斗、蒸发皿、容量瓶不用于蒸馏实验，A符合题意。 2.C　箅渣取液为固液分离，属于过滤操作，不是分液操作，A错误；利用沸点不同蒸馏出乙醇，为蒸馏操作，不是蒸发操作，B错误；酒精萃取出药物中的有机成分，为萃取操作，C正确；海水晒盐，为蒸发原理，不涉及蒸馏，D错误。 3.D　实验室制备无水酒精时，在96％酒精中加入生石灰（CaO）加热回流，使酒精中的水跟CaO反应，生成不挥发的Ca（OH）2来除去水分，然后再蒸馏，这样可得无水酒精，A正确；已知水和四氯化碳为互不相溶的两种液体，故可用分液法分离，B正确；在重结晶实验中，多次蒸发（或冷却）、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高，C正确；作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响小易重结晶分离，被提纯物质的溶解度受温度影响很大，D错误。 4.B　加水溶解时需保证苯甲酸完全溶解，则操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；苯甲酸在水中的溶解度不大，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，在水中的溶解度大，且受温度影响不大，不会结晶析出，B错误；NaCl的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，则操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹，使NaCl留在溶液中，C正确；检验操作Ⅳ产物是否纯净，可检验最后一次洗涤液中是否含有Cl－，可用硝酸酸化的AgNO3溶液作试剂，D正确。 5.（1）分液　（2）除去乙醇和KOH （3）①ac　②速度过快，会导致产品与杂质难以准确分离，产率可能偏大也可能偏小 解析：（1）“操作X”是分离有机层和水层的操作，名称是分液。（2）有机层中含有少量的乙醇、氢氧化钾，“水洗”的主要目的是除去乙醇和KOH。 （3）①柱色谱法分离中使用的吸附剂为表面积较大、具有吸附性的物质且不和待分离物质发生反应，故选ac；②柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，导致产品不能被充分吸附，使得与杂质难以准确分离，产率可能偏大也可能偏小。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　有机化合物的分离、提纯 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法等实验原理和基本操作的学习，认识提纯有机物的一般方法。 2.结合常见有机物分离、提纯的方法，能根据有机物性质的差异选择正确的分离、提纯方法。 知识点一　蒸馏 1.研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。 2.蒸馏 （1）蒸馏实验 应用范围 分离、提纯互相溶解的　　　　有机物 适用条件 ①有机物的　　　　　　较高； ②有机物与杂质的　　　　相差较大（一般约大于30 ℃） 实验装置 （写出相 应名称） （2）问题探究 工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6％乙醇和4.4％水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？ 【教材挖掘】 教材“甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷（沸点40 ℃）、三氯甲烷（沸点62 ℃）和四氯化碳（沸点77 ℃），分离提纯的方法是蒸馏法”。若对上述混合物进行蒸馏分离，最后收集到的液体是哪种有机物？ 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）蒸馏操作时，可选用直形冷凝管或球形冷凝管。（　　） （2）蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。（　　） （3）在蒸馏过程中，若发现忘加沸石，应停止加热立即补加。（　　） （4）蒸馏操作过程中冷凝水的流向是上进下出。（　　） 2.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分，装置如图所示。下列说法错误的是（　　） A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出 B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸 C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出 D.温度计的水银球和蒸馏烧瓶支管口相平 3.已知和的一些物理性质如表所示： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g·cm－3） 水溶性 －10 212 1.162 2 难溶 54 238 1.158 1 难溶 （1）分离这两种物质的混合物可采用的方法是　　　　（填字母）。 a.过滤 b.分液 c.蒸发 d.蒸馏 （2）该分离方法需要用到的主要玻璃仪器是　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、牛角管。 归纳总结 蒸馏操作的注意事项 （1）温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处。 （2）加碎瓷片的目的：防止液体暴沸。 （3）冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 （4）先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 知识点二　萃取 1.萃取的类型与原理 类型 原理 液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的　　　　　不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 利用　　　　从　　　　　　中溶解出待分离组分的过程 2.萃取剂应具备的条件及常用萃取剂 待分离组分在萃取剂中的溶解度较大，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 3.分液 将萃取后的两层液体分开的操作。 4.装置图（如图） 【教材挖掘】 教材“常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等”。若用乙酸乙酯萃取某种水溶液中的香料后，该有机层位于上层还是下层？ 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）萃取、分液前需对分液漏斗检漏。（　　） （2）蒸馏、蒸发、萃取、分液都属于物理变化。（　　） （3）用乙醇萃取出溴水中的溴，再用蒸馏的方法分离溴与乙醇。（　　） （4）能用分液的方法分离植物油和水的混合物。（　　） 2.下列各项操作错误的是（　　） A.用CCl4萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B.进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出 C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏 D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下（或使漏斗上的凹槽对准塞子上的小孔） 3.绿原酸（C16H18O9）是一种有机弱酸，利用金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。 下列说法错误的是（　　） A.加盐酸是为了提高绿原酸的萃取率 B.操作Ⅰ是萃取、分液 C.该流程中是乙酸乙酯作萃取剂，可循环利用 D.分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使有机层从分液漏斗下口放出 归纳总结 1.萃取分液需要用到分液漏斗，使用前一定要检查该分液漏斗是否漏水。 2.萃取剂的选择条件 （1）与原溶剂互不相溶。 （2）被提纯物质在此溶剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 知识点三　重结晶 1.重结晶基本原理 适用范围 提纯　　　　有机化合物常用的方法 原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的　　　　　不同而将杂质除去 溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于　　　　。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行　　　　　 装置图 2.实验探究重结晶法提纯苯甲酸 （1）实验步骤 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过如下步骤： （2）问题探究 ①某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，氯化钠和泥沙分别在上述步骤中哪一步除去？ ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ ③实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 3.拓展——色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）在苯甲酸重结晶实验中，趁热过滤时除去了杂质氯化钠。（　　） （2）在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失。（　　） （3）重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。（　　） （4）重结晶提纯苯甲酸实验中冷却结晶时温度越低越好。（　　） （5）在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤。（　　） 2.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。 已知：①20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g； ②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体； ③乙酰苯胺在不同温度条件下在水中的溶解度见下表。 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是（　　） A.水；分液 B.乙醇；过滤 C.水；重结晶 D.乙醇；重结晶 3.苯甲酸重结晶实验基本操作如下：①将1 g粗苯甲酸加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在陶土网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解；②全部溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌；③使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一只100 mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶；④滤出晶体。回答下列问题： （1）上述四步操作过程中需用到玻璃棒的步骤有　　　　　　（填序号）。 （2）步骤②的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。 （3）观察滤液冷却时的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。 （4）重结晶后苯甲酸的状态为　　　　　　。 （5）为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时温度越低越好？请说明理由：　　　　　　　 　　　　　 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。 归纳总结 （1）重结晶的实验中趁热过滤的目的是防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。 （2）冷却结晶时并不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。 （3）为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸，一般在加热溶解固体后再加入少量的蒸馏水。 1.蒸馏操作中需要用到的仪器是（　　） A B C D 2.下列是我国古代常见的操作方法。其中操作原理与化学实验中的分离除杂方法相似的是（　　） 凡煮汤，欲微火，令小沸……箅渣取液 经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮 凡渍药酒，皆需细切……便可漉出 海陆取卤，日晒火煎……卤水成盐 A.分液 B.蒸发 C.萃取 D.蒸馏 3.下列有关物质的分离、提纯实验的说法错误的是（　　） A.欲用96％的工业酒精制取无水乙醇时，可加入生石灰，再蒸馏 B.可用分液法分离水和四氯化碳的混合物 C.在重结晶的实验中，多次蒸发（或冷却）、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高 D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响必须很大 4.苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下： 粗苯甲酸悬浊液滤液苯甲酸 下列说法错误的是（　　） A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.检验操作Ⅳ产物是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3溶液 5.（教材拓展题）利用苯甲醛（）和庚醛[CH3（CH2）5CHO]制备茉莉醛的一种工艺流程如下： 回答下列问题： （1）“操作X”的名称是　　　　。 （2）“水洗”的主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　　　。 （3）柱色谱装置如图所示，先将液体样品从柱顶加入，流经吸附柱时，即被吸附在柱的上端，然后从柱顶加入洗脱剂，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，各组分随洗脱剂以不同速度沿柱下移，从而达到分离的效果。 ①柱色谱法分离中使用的吸附剂为硅胶或碳酸钙，除此之外，还可以使用　　　　（填字母）。 a.活性炭 b.氯化钠 c.氧化铝 d.碳酸钾 ②柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会对产品产率造成怎样的影响？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。 提示：完成课后作业　第一章　第二节　第1课时 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $