第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物中的共价键（σ键、π键类型及特点，共价键极性与反应活性）和同分异构现象（构造异构、立体异构类型，键线式表示），前后知识点从微观键型到宏观结构多样性，构建有机化学基础认知支架。 该资料通过“教材挖掘”（如分析乙烯加成反应断键）和问题探究培养科学思维，结合乙醇反应断键、同分异构体书写等实例深化物质结构决定性质的化学观念。练习题与归纳总结结合，课中辅助教师教学，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　有机化合物中的共价键　 有机化合物的同分异构现象 知识点一 1.sp3　头碰头　sp2　肩并肩　旋转 【教材挖掘】 提示：1 mol CH3—CHCH2分子中含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键，共8 mol σ键，同时含有1 mol π键。 2.（1）电负性　断裂　官能团　邻近的化学键　（2）①O—H O—H的极性较强　C—O　氧原子　较大　碳氧 ②提示：乙酸与乙醇发生酯化反应说明乙酸分子中的C—O键的极性较强，容易发生断裂。 【教材挖掘】 提示：CH2CH2的碳碳双键中含有一个σ键和一个π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 （4）较小　较多　复杂 知识点二 1.（1）分子式　结构　（2）同分异构现象 （3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3　相同　不同 （4）碳原子　越多 2.　CH3—CHCH—CH3 CH3—O—CH3　顺反　对映 【教材挖掘】 提示：。 3.（1）碳、氢元素符号　官能团　一个碳原子　　 （2）提示：不正确。乙烯的结构简式为CH2CH2，不是CH2CH2。结构简式与结构式相比较，结构简式可以将表示单键的“—”省略，但是不能将表示碳碳双键的“”或表示碳碳三键的“≡”省略。乙烯的键线式为。 第2课时　有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 知识点一 【对点训练】 1.（1）×　（2）√　（3）×　（4）× 2.D　与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。 3.D　烷烃中所有共价键均为单键，均为σ键，A正确；N元素的电负性大于C元素，故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，故C—H键的极性比N—H键的极性弱，B正确；乙烯分子中碳与碳之间形成非极性键，碳与氢之间形成极性键，C正确；丙炔的结构简式为CH3—C≡CH，1个丙炔分子中，碳碳之间含有2个σ键，碳氢之间含有4个σ键，故共有6个σ键，碳碳三键中含有2个π键，D错误。 知识点二 【对点训练】 1.（1）×　（2）×　（3）√　（4）× 2.C　A中，CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中，两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中，二者属于同种物质；D中，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 3.C　丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，则球棍模型为，A项正确；乙炔分子中含有碳碳三键，电子式为H︰C︙︙C︰H，B项正确；的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CHO，分子式为C5H10O，C项错误；丙酮含有酮羰基，结构简式为，D项正确。 4.D　题给键线式的分子式为C7H8O，根据分子式相同，结构不同的有机物互称同分异构体分析。D项，与的分子式均为C7H8O，但结构不同，互为同分异构体，D符合题意。 【随堂演练】 1.D　CH2CH—CH3中存在碳碳双键、碳碳单键非极性键，碳碳双键中含有π键。 2.D　的分子式为C5H12O，的分子式为C5H12O，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；的分子式为C7H7Cl，的分子式为C7H7Cl，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B不符合题意；CO（NH2）2和NH4CNO的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；的分子式为C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，分子式不相同，不互为同分异构体，D符合题意。 3.C　乙炔为直线形分子，即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，其空间填充模型为，A错误；溴乙烷的电子式为H︰︰︰︰，B错误；为2-丁烯的键线式，而丙烯的键线式为，D错误。 4.A　A项，由每个碳原子形成4个共价键可确定每个碳原子所连氢原子个数，得出结构简式为（CH3）2CCH2；B项，CH4中只含极性键；C项，烃分子中，每个C均形成4个共价键，但不一定都是σ键，如乙烯分子中含有π键；D项，乙醇与HBr反应时断裂的是C—O键。 5.（1）①②③④⑥⑦⑧　（2）①　（3）②④（4）③⑥⑦⑧　（5）⑤ 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机化合物中的共价键　有机化合物的同分异构现象 1.能正确区分并判断有机化合物中的共价键类型，从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位，认识有机化合物的性质。 2.认识有机化合物种类繁多的原因，了解同分异构现象，学会简单同分异构体的书写和数目判断。 知识点一　有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 σ键 π键 实例 甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个　　　　杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“　　　　　　”的形式相互重叠，形成σ键 在乙烯分子中，两个碳原子以　　　　杂化轨道形成4个C—Hσ键和一个C—Cσ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“　　　　　”的形式重叠形成π键 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴　　　　而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同，π键不能绕键轴旋转 存在 一般情况下，有机化合物中，单键都是σ键 双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键 【教材挖掘】 教材中“双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键”。结合上述论述，判断1 mol CH3—CHCH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少？ 2.共价键的极性与有机反应 （1）电负性与共价键的极性 不同的成键原子间　　　　　的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生　　　　。因此有机化合物的　　　　　及其　　　　　　　　往往是发生化学反应的活性部位。 （2）实例 ①乙醇与Na、HBr的反应 举例 反应原理 断键部位 原因 乙醇与Na 反应 2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑ 　　　　　　　　，能够发生断裂 乙醇与HBr 反应 CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H2O 羟基中　　　　的电负性　　　，　　　　键极性也较强 ②问题探究 根据乙酸与乙醇酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强。 （3）有机化合物中共价键类型与反应 【教材挖掘】 教材“乙烯……都能发生加成反应”。从化学键的角度分析反应CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br中CH2CH2发生的变化。 （4）有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率　　 　　，副反应　　　　，产物比较　　　　。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）有机物分子中均有σ键和π键。（　　） （2）乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。（　　） （3）σ键比π键牢固，所以不会断裂。（　　） （4）有机物分子里的共价键都是极性键。（　　） 2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是（　　） 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 3.下列关于有机化合物化学键的说法错误的是（　　） A.烷烃中的化学键均为σ键 B.CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱 C.乙烯分子中含有极性键和非极性键 D.1个丙炔（CH3—C≡CH）分子中含有5个σ键和3个π键 归纳总结 σ、π键的计算 一般情况下，有机化合物的单键为σ键；双键中含有1个σ键和1个π键；三键中含有1个σ键和2个π键。 知识点二　有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象 化合物具有相同的　　　　　，但具有不同　　　　的现象。 （2）同分异构体 具有　　　　　　　　的化合物的互称。 （3）实例 如C5H12的三种同分异构体： 正戊烷　　　　　　　　　　　　、异戊烷、新戊烷。三者分子式　　　　，结构　　　　。 （4）特点 一般情况下，有机化合物分子中的　　　　数目越多，其同分异构体的数目也　　　　。 2.同分异构现象的类型 同分异构 形成途径 示例 构造异构 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与　　　　　　　 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2CH—CH2—CH3与　　　　　　　 官能团异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与　　　　　　　 立体异构 立体异构有　　　　　异构和　　　　　异构等 【教材挖掘】 教材“科学史话”中提到对映异构体。已知氯溴碘代甲烷的一种立体异构体为，请写出另外一种立体异构体。 3.键线式 （1）键线式 将有机物结构式中　　　　　　　　　　省略，只表示分子中键的连接情况和　　　　　　　，每个拐点或终点均表示　　　　　　　　，即为键线式。例如：丙烯可表示为　　　　，乙醇可表示为　　　　　　。 （2）问题探究 乙烷的结构简式为CH3CH3，那么将乙烯（）的结构简式写为CH2CH2，你认为正确吗？请写出乙烯的键线式。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体。（　　） （2）同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。（　　） （3）CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。（　　） （4）与互为同分异构体，属于立体异构。（　　） 2.下列关于同分异构体异构方式的说法错误的是（　　） A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于碳架异构 B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构 C.与属于对映异构 D.和属于位 　　置异构 3.下列化学用语的叙述错误的是（　　） A.丙烷分子的球棍模型： B.乙炔的电子式：H︰C︙︙C︰H C.的分子式为C5H12O D.丙酮的结构简式： 4.对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物CH2CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是（　　） A. B. C. D. 1.下列分子中，既含有非极性键又含有π键的分子是（　　） A.C2H4Cl2 B.HCHO C.H2O D.CH2CH—CH3 2.下列各组物质不互为同分异构体的是（　　） A.和 B.和 C.CO（NH2）2和NH4CNO D.和HCOOCH2CH2CH3 3.下列叙述正确的是（　　） A.乙炔分子的空间填充模型为 B.溴乙烷的电子式为H︰︰︰Br C.丙烷的结构简式为CH3CH2CH3 D.丙烯的键线式为 4.下列说法正确的是（　　） A.碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2CCH2 B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键 C.烃分子中，一个碳原子一定形成4个σ键 D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H键 5.（鲁科版习题改编）已知下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤和 ⑥CH3—CH2—CHCH—CH3和（环戊烷） ⑦CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH ⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH （1）其中互为同分异构体的是　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 。 （2）其中属于碳架异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 。 （3）其中属于位置异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 。 （4）其中属于官能团异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 。 （5）其中属于同一种物质的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 。 提示：完成课后作业　第一章　第一节　第2课时 5 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $