7.1.2 烷烃同分异构体的书写及同分异构体的命名 课件 -2025-2026学年高一下学期化学人教版必修第二册

第一节 认识有机化合物 7.1.2 烷烃同分异构体的书写及同分异构体的命名 第七章 有机化合物 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 学习目标 1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同” 2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃的简单取代物的找法。 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 1、正丁烷和异丁烷的分子都是C4H10，为什么它们的熔沸点却有差异了？ 思考 名称 分子式 正丁烷 C4H10 异丁烷 C4H10 结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 CH3 熔点/0℃ 沸点/0℃ 相对密度 －138.4 －0.5 0.5788 －159.6 －11.7 0.557 - 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 一、同分异构体 1、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象(同分异构) 2、同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 CH3CH2CH2CH3(丁烷)与CH3CH(CH3)CH3(异丁烷) 互为同分异构体 3、同分异构体特点 (1)分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 (2)可以是同类物质，也可以是不同类物质 (3)结构不同，性质可能相似也可能不同 (4)同分异构体之间的转化是化学变化 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【几点强调】 ①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和 ③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同(主要看是否有相同的官能团)，它们属于两种不同的有机物(同分异构体混合在一起属于混合物)。 同分 异构体 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 结构 不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 ⑤无机物也存在同分异构现象，例如Pt(NH3)2Cl2，其中两个Cl可以位于正方形的对角线或边上，形成不同的分子结构。此外，尿素(CO(NH2)2)和氰酸铵(NH4CNO)也是无机物中的同分异构体。 【几点强调】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 4、化学“四同”的比较 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【练一练】 1、下列叙述正确的是(　　) A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 C 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) (1)书写的步骤 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链(只写碳架式，暂不补氢) C—C—C—C—C—C 5、烷烃同分异构体的书写方法 (第1种结构) ②从①中主链碳一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，剩余碳作主链，并判断主链的对称轴，然后将取下的一个碳依次连在主链对称轴(含对称轴)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (第3种结构,b) (第2种结构,a) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2、为什么取下的一个碳不连在①或者⑤号碳？ 如果连在①或者⑤号碳，得到的结构和第1种结构重复 思考 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)，剩余碳作主链，并判断主链的对称轴，依次连在主链对称轴(含对称轴)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (第4种结构) (第5种结构) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 3、为什么取下的两个碳不作为一个支链(即乙基)连在②或者③号碳？ 思考 如果连在②或者⑤号碳，得到的结构和第2种结构重复 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ④将写出的五种碳架式中不满足四根化学键的碳补上氢，就得到C6H14的同分异构体一共有五种 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【几点强调】 (1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(有支链时)(2)四句话：主链由长到短(依次减一碳)，支链由整到散，位置由心(对称轴为心)到边，排列对(同)、邻到间(指支链位置)(3)取代基不能连在链端，否则与原直链时相同(4)从主链上取上的碳原子数，不得多于主链所剩余的碳原子数(支链碳个数要少于主链碳个数) (5)处于对称位置的碳原子是等效的，只能算一种，否则重复 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2、C5H12有几种同分异构体？并写出相应的结构简式。 【试一试】 3、C3H8、C4H10有几种同分异构体？ 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (1)烷烃烃基的找法 甲基(一种) 甲烷去掉一个氢(CH3-/-CH3) 乙基(一种) 乙烷去掉一个氢(CH3CH2-/-CH2CH3/-C2H5/C2H5-) 丙基(二种) 丙烷去掉一个氢(正丙基：CH3CH2CH2-)或 [异丙基：(CH3)2CH2-] 丁基(四种) 戊基(八种) 6、烷烃烃基、一卤代烃和多卤代烃的找法 烷烃分子失去一个H原子后剩余的部分,叫做烷烃基，也叫烷基 【注意】CH2CH3-是错误写法 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的 (2)等效氢原子法(对称法) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①一氯取代物找法： 烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 (3)烷烃一氯代物和多氯代物的找法 a.根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 CH3Cl 一种 C2H5Cl 一种 C3H7Cl 二种 C4H9Cl 四种 C5H11Cl 八种 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master b.等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元氯代物 Ⅰ找出一元氯代物对应烷烃的同分异构体种类 Ⅱ找出烷烃的同分异构体中的等效氢个数 Ⅲ将对应烷烃的同分异构体中的等效氢换成氯原子 ②二氯代物的找法：先找一氯代物，再用另一个氯原子取代一氯代物上的氢原子 2种一元氯代物 3种二元氯代物 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ③等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】若烃Cx Hy 的m 元取代物有n种同分异构体，则其(y －m)元取代物也有n种同分异构体 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 4、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有(　)A．7种 B．8种 C．9种 D．10种5、二氯丙烷(C3H6Cl2)有四种同分异构体，推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为( )A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 C C 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 4、烷烃中，为什么CH4叫甲烷，C2H6叫乙烷，C3H8叫丙烷，你是否发现了什么规律？C5H12叫什么？C100H202又叫什么？ 思考 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 二、烷烃的命名 1、几个概念 (1)烃基 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 (2)烷基 像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 丁基 结构简式 -CH3 -CH2CH3或-C2H5 -CH2CH2CH3 四种 (4)烷(烃)基结构特点 ①烃(烷)基中短线表示一个电子 ②烃(烷)基是电中性的，不能独立存在 (3)常见的烷基 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【几点强调】 ①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式： ； “—CH2CH3”的电子式： ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数之和 ④根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 质子数 电子数 甲基(—CH3) 6+1×3=9 9 羟基(—OH) 8+1×1=9 9 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 羟基 氢氧根 根”带电荷，“基”不带电荷 【几点强调】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃) ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷” ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲（jiǎ）、乙（yǐ）、丙（bǐnɡ）、丁（dīnɡ）、戊（wù）、己（jǐ）、庚（ɡēnɡ）、辛（xīn）、壬（rén）、癸（ɡuǐ）来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： (1)习惯命名法 2、烷烃的命名 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①正(无支链)戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3 ②异(一个支链)戊烷： ③新(两个支链)戊烷： ？ 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链(选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多) a.选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如： 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷” (2)系统命名法 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确，称为“庚烷” b.如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如： 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master a.选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如： ②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master b.若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单(碳个数少)的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 方式一的编号和： 2＋5＋3＝10方式二的编号和： 2＋5＋4＝11，10<11所以方式一正确 c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 格式：位号—支链名—位号—支链名某烷 a.取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开 命名为：2—甲基丁烷 位号—支链名某烷 ③写名称，按“取代基位次—取代基名称—主链名称”的顺序书写 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 命名为：2—甲基—4—乙基庚烷 位号—支链名—位号—支链名某烷 b.不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 命名为：2，3—二甲基己烷 c.相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1” (2)相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写 (3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、” (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面 (6)在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基 【几点强调】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 正己烷　 3-甲基戊烷　 2，2-二甲基丁烷　 2，3-二甲基丁烷　 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2­甲基丁烷　 2,4­二甲基己烷 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 3-甲基-3-乙基己烷 2，4-二甲基-3-乙基己烷 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2,5­二甲基­3­乙基己烷　 3,5­二甲基庚烷 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 3，3，5­三甲基庚烷　 4­甲基­3­乙基辛烷 【试一试】 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master $