内容正文:
第四节 基本营养物质
7.4.1 糖类
第七章 有机化合物
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『人教版高中化学课本同步知识讲解』
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学习目标
1、掌握常见单糖、二糖及多糖的组成、结构、主要性质及应用。
2、掌握葡萄糖、蔗糖和淀粉的特征反应,能设计实验确认淀粉的水解产物及水解程度。
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1、同学们已经知道,食物中的基本营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水;而糖尿病患者的饮食中是不能富含糖类物质的,所以我们在超市可以看到一些饮料、饼干、奶粉、营养麦片、八宝粥等食品的外包装上标有“无糖”“无蔗糖”字样。从化学角度来看,这些食品真的无糖吗?糖是不是一定甜了?
思考
人体必需的基本营养物质
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从分子结构上看,糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物
一、糖类
1、定义
2、组成
糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,过去也被称为碳水化合物
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
淀粉
(C6H10O5)n
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3、来源
糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源
思考
2、组成符合Cn(H2O)m通式的有机物是否一定属于糖类,糖类是否都符合Cn(H2O)m的通式?糖一定有甜味吗?
否,乙酸(CH3COOH)的分子式为C2H4O2,也符合Cn(H2O)m的通式,但不属于糖类;有些糖不符合Cn(H2O)m的通式,如脱氧核糖(C5H10O4)。
糖也不一定有甜味,比如淀粉属于糖类,但是却没有甜味
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①糖不一定都符合Cm(H2O)n,如:脱氧核糖的分子式为C5H10O4,但符合Cm(H2O)n的有机物不一定都是糖,如:乙酸分子式可写为C2(H2O)2②糖不都有甜味,如纤维素,有甜味的物质不一定是糖,如:木糖醇
③糖分子中,O和H原子并不是以水的形式存在;
④有些糖分子中,H和O的个数比并不是2 :1,如脱氧核糖C5H10O4
【几点强调】
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类别 特点 代表物 代表物的分子式 代表物在自然界的存在 代表物的用途 关系
单糖 不能水解为更简单的糖分子 葡萄糖、果糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖:水果、蜂蜜 营养物质、食品工业原料 互为同分异构体
二糖 水解后能生成两分子单糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 蔗糖:甘蔗、甜菜乳糖:哺乳动物的乳汁 营养物质、食品工业原料 互为同分异构体
多糖 水解后能生成多分子单糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 淀粉:植物的种子或快根纤维素:植物的茎、叶 淀粉:营养物质、食品工业原料纤维素:造纸和纺织工业原料 均为天然高分子化合物、n值不同,不互为同分异构体
依据:是否水解及水解产物的不同进行分类
4、分类
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【练一练】
2、下列物质属于同分异构体的一组是 ( )
A.麦芽糖和蔗糖
B.C2H6与C3H8
C. O2与O3
D.CH3-CH2-CH2-CH3 与
AD
1、判断正误
(1)糖类就是有甜味的物质,有甜味的物质就是糖( )
(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体( )
(3)淀粉与纤维素的分子式相同,都用(C6H10O5)n表示,互为同分异构体( )
(4)甘露醇(C6H14O6)分子中含6个醇羟基,有类似蔗糖的甜味,故甘露醇属于糖类( )
×
√
×
×
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最重要的单糖,是构成多种二糖和多糖的基本单元;
葡萄糖是还原性糖(具有还原性)
(1)物理性质
二、常见的单糖—葡萄糖与果糖
1、葡萄糖
有甜味的无色晶体,能溶于水,但甜味不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水、蜂蜜)
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分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团
C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O,符合此简式的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 —OH(羟基)
和
(—CHO醛基)
(3)化学性质
①组成和结构
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
=
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
葡萄糖的结构式(多羟基醛)
结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO
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3、结合葡萄糖的分子结构,试推测葡萄糖有哪些化学性质?
思考
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
=
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
葡萄糖分子中含有羟基,具有醇的性质;含有醛基,具有醛的性质,可发生加成、氧化、酯化等反应
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【实验7-7】(1)在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5滴5%CuSO4溶液,得到新制Cu(OH)2,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热,观察现象。
(2)在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后一边振荡试管,一边逐滴加入2%稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡,然后放在水浴中加热,观察现象。
①与新制Cu(OH)2悬浊液/银氨溶液的反应(葡萄糖的还原性)
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实验名称 实验现象 实验结论
葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应
葡萄糖的银镜反应
在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀
葡萄糖可以将银氨溶液中的银元素还原为单质银
砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O),说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O
开始有沉淀生成,然后沉淀消失,水浴加热,在试管内壁上附着一层光亮的银镜
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CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH →
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
【注意】
①Cu(OH)2悬浊液要现用现配②配制时NaOH要过量,将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中,若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀③要用酒精灯加热至沸腾
a.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应原理:
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AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓ +NH4NO3
白色沉淀
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
沉淀溶解,溶液变澄清
【注意】
①试管洁净;②银氨溶液应现用现配(氨水滴入硝酸银溶液中);
③采用水浴加热;④不能振荡试管
b.银镜反应原理:
氢氧化二氨合银
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH→
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3↑+ 2Ag↓+ H2O
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葡萄糖有还原性,能被弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 氧化。葡萄糖与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应时均在碱性条件下加热进行,同时后者应水浴加热。应用上述两个反应均可鉴别葡萄糖。
此特征反应工业上用于制镜工业和热水瓶胆镀银等,医疗上用于检查糖尿病等。
c.葡萄糖的特征反应
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醛基的
性质 与氢气发生加成反应
与银氨溶液反应产生光亮的银镜
与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀
使酸性高锰酸钾溶液褪色
羟基的
性质 与金属钠反应产生氢气
发生催化氧化反应
与乙酸发生酯化反应
③葡萄糖分子含有醛基和醇羟基,因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
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⑤发酵反应
植物体(成醇):C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑;
动物体内(成乳酸):C6H12O6→2C3H6O3(乳酸)
葡糖糖用于制镜业、糖果制造业,还用于医药工业,葡糖糖可直接被人体吸收。因此,体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养
C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2804 kJ·mol-1
④生理氧化或燃烧
(4)用途
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4、结合葡萄糖的结构,回答下列问题。
①葡萄糖溶液能否使酸性KMnO4溶液褪色?
②葡萄糖能和Na反应吗?
③葡萄糖能发生酯化反应吗?
④丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病,病人的尿液中含有葡萄糖,怎样通过实验检验一个病人是否患有糖尿病?
酸性KMnO4溶液的氧化性比新制Cu(OH)2和银氨溶液都强,为强氧化剂。葡萄糖中含有羟基(-OH),可以被氧化成羧基(-COOH)
把新制的CuSO4溶液加入某病人的尿液中微热,若观察到有砖红色沉淀生成,说明该人患有糖尿病。
思考
可以,葡萄糖中含有5个-OH,1mol葡萄糖与足量Na反应放出2.5molH2
可以,葡萄糖中含有5个-OH,1mol葡萄糖可以和5mol乙酸酯化
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果糖分子中有一个羰(tānɡ)基和五个羟基,是一种六碳酮糖(多羟基酮)
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团 类别 关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体
果糖 C6H12O6 羟基、酮基 单糖
2、果糖
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
O
=
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
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无色晶体,有甜味,自然界中甜度最大的糖 ,在水、乙醇、乙醚中均易溶
(3)化学性质
果糖分子中有一个羰基和五个羟基,可发生加成(羰基)、酯化(羟基)反应
(2)物理性质
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还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之,则为非还原性糖,如:葡萄糖,果糖都是还原性糖。
果糖是还原性糖的原因:果糖的酮基可以在碱性条件(酸性不行)下通过酮式—烯醇式的互变异构转化为醛基,从而表现出还原性。
【几点强调】
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3、下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是( )A.葡萄糖能发生酯化反应B.葡萄糖具有还原性C.葡萄糖充分燃烧的产物为CO2与H2OD.完全燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO),所需氧气的量不相同
4、下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是 ( )A.葡萄糖能发生酯化反应 B.葡萄糖具有还原性C.1 mol葡萄糖分子可以消耗5 mol Na D.完全燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO),所需氧气的量不相同
D
D
【练一练】
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5、判断正误
(1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含有6个H2O( )
(2)配制银氨溶液时,应将2%的AgNO3溶液滴入过量的2%的氨水中( )
(3)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸发生酯化反应( )
(4)葡萄糖溶液呈酸性,可和NaHCO3反应生成CO2( )
×
×
√
×
【练一练】
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三、常见的二糖—蔗糖和麦牙糖
二糖又称双糖,一个二糖分子能水解生成两个单糖分子,常见的二糖有蔗糖和麦牙糖,它们的分子式C12H22O11,但麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性,蔗糖分子中没有醛基(无还原性)。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
1、蔗糖
(1)分子式:C12H22O11
(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖
(3)存在:大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高)
(4)用途:甜味食品
(5)化学性质:无醛基,无还原性,但水解产物有还原性
(常见物质:红糖、白糖、冰糖)
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【注意】
①水解反应的条件:稀硫酸作催化剂,蔗糖水解实验需要用水浴加热②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净③水解产物中葡萄糖的检验:检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验,否则实验会失败
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2、麦芽糖
(1)分子式:C12H22O11 (与蔗糖同分异构)
(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖
(3)存在:发芽的谷粒和麦芽中
(4)用途:甜味食品
(5)化学性质:有醛基,有还原性,水解产物也有还原性
①有还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖
②水解反应(产物为葡萄糖一种)
催化剂
△
麦芽糖
葡萄糖
C12H22O11 +H2O → 2C6H12O6
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3、蔗糖与麦芽糖的比较
蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基
互为同分异构体,都是二糖
化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应
鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
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【练一练】
6、下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
7、某学生进行蔗糖的水解实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量纯蔗糖加水配成溶液;在蔗糖溶液中加入3~5 mL稀硫酸;将混合液煮沸几分钟,冷却;在冷却后的溶液中加入新制的氢氧化铜,加热至沸腾,但没有观察到砖红色沉淀。其原因是( )
A.蔗糖尚未水解 B.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
C.加热时间不够 D.煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的硫酸
D
D
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四、常见的多糖—淀粉和纤维素
(1)组成:通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物
(2)结构组成:是由几百到几千个葡萄糖元构成的高分子化合物,分子结构有直链结构和支链结构两种
(3)物理性质:白色、无气味、无味道、粉末状,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊,淀粉胶体微粒不带电荷
(4)化学性质:不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应,不显还原性,为非还原性糖
1、淀粉
a.特征反应:淀粉遇单质碘变蓝。
b.淀粉水解反应(最终产物为葡萄糖)
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【实验7-8】(1) 回忆生物课中学习的检验淀粉的方法。将碘溶液滴到一片慢头或土豆上,观察现象。
(2) 在试管中加入0.5g淀粉和4mL 2mol/L H2SO4溶液,加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调至碱性,再加入少量新制的Cu(OH)2,加热。观察并解释实验现象。
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实验操作
实验现象 最终有 生成
实验结论 淀粉水解生成的 ,与新制的Cu(OH)2共热生成__________________
淀粉水解的化学反应方程式
砖红色沉淀
葡萄糖
氧化亚铜(Cu2O)
(C6H10O5)n +nH2O → nC6H12O6
酸或酶
△
淀粉
葡萄糖
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5、如何证明淀粉未开始水解? 如何证明淀粉已水解完全? 如何证明淀粉部分水解?
思考
②如何检验淀粉有部分水解?
用银氨溶液检验无葡萄糖
③如何检验淀粉已经完全水解?
①如何检验淀粉尚未水解?
用碘水检验无淀粉
用银氨溶液检验有葡萄糖,碘水检验有淀粉
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(5)淀粉水解程度的判断检验
实验现象及结论
情况 现象A 现象B 结论
① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解
② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解
③ 溶液不变蓝色 出现银镜 完全水解
检验淀粉
检验葡萄糖
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【注意】
①检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性(中和过量的酸)
②检验淀粉是否存在时,注意水解液不用加碱呈碱性,否则I2与碱反应(I2+NaOH=NaI+NaIO+H2O)
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【淀粉水解产物分析】
淀粉
水解液
稀硫酸
碘水
NaOH溶液
中和液
现象
现象
②如何检验淀粉有部分水解?
用银氨溶液或用新制的氢氧化铜
③如何检验淀粉已经完全水解?
水解程度:①如何检验淀粉尚未水解?
用碘水——是否显蓝色
用银氨溶液有银镜生成,用碘水显蓝色
检验水解产物前,一定要加碱中和所用的酸,并将溶液调至碱性。
银氨溶液
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(6)淀粉在人体内的变化
淀粉在人体内,在酶的作用下,最终会分解成葡萄糖,葡萄糖转化成二氧化碳和水,同时放出能量。
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(7)淀粉的用途
重要营养物质、食品工业原料(如:制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒)
工业酿酒原理:淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
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(1)组成:通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物
(2)物理性质:白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂
(3)结构简式:每一个纤维素单元中含有三个羟基
(4)化学性质:不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应,不显还原性,为非还原性糖
①水解反应:
②酯化反应:每一个纤维素单元中含有三个羟基,可与硝酸、乙酸发生酯化反应
2、纤维素
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(1) 淀粉为人体提供能量
(2)食草动物的体内有纤维素水解酶,可以在体内消化和利用纤维素。人体内,无纤维素酶(无法消化纤维素),但纤维素能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄。
(3)以富含淀粉的农作物为原料酿酒,以富含纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。
3、糖类的主要用途
【注意】淀粉和纤维素的分子式都表示为(C6H10O5)n,但由于n值不同,不互为同分异构体
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8、下列说法不正确的是( )
A.淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B.糖类是高分子化合物,能发生水解反应
C.葡萄糖既可以与银氨溶液反应,又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
D.可用碘检验淀粉是否发生完全水解
【练一练】
B
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9、某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论中正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解 B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解 D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
碱过量,
碘水不变蓝,
不能说明不含淀粉
含葡萄糖,证明已水解
【练一练】
D
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10、通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖,其实验包括下列操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是 ( )
①取少量淀粉和水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和酸性 ④加入新制Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤加入少量稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
【练一练】
C
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Lavf57.41.100
蔗糖水解方程式: +H2O+
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