第5章 第1节 合成高分子的基本方法-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件(人教版)

2026-05-15
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摘要:

该高中化学课件聚焦合成高分子的基本方法,核心涵盖加成聚合反应和缩合聚合反应,通过复习小分子有机物性质(如烯烃加成)导入,搭建从已知到未知的学习支架,帮助学生理解单体、链节、聚合度等概念及反应特点。 其亮点在于结合“思考-训练-总结”环节,通过聚氯乙烯、涤纶合成等实例,培养科学思维(证据推理、模型认知)和科学探究能力。归纳单体推断“切割法”等方法,助力学生系统掌握知识,提升解题能力,也为教师提供结构化教学资源。

内容正文:

第一节 合成高分子的基本方法 1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。 2.了解加聚反应和缩聚反应的特点,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。 学习目标 目 录 知识点一 加成聚合反应 知识点二 缩合聚合反应 随堂演练 课时作业 知识点一  加成聚合反应 目 录 1. 高分子的特点 (1)高分子的合成是利用有机化合物相互 的性能,得到相对分 子质量较大的高分子的过程。 (2)高分子的特点 ①高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在104以上。 ②高分子的相对分子质量是一个 值,聚合反应得到的是分子长短 不一的混合物。 反应  平均  (3)合成高分子的基本方法 合成高分子的基本方法包括加成聚合反应和缩合聚合反应,前者一般是含 有 的烯类单体发生的聚合反应,后者一般是含有两个(或两个以 上) 的单体之间发生的聚合反应。 双键  官能团  化学·选择性必修3 目 录 2. 加成聚合反应 (1)相关概念:由单体分子间通过 ⁠反应生成高分子的反应称为 加成聚合反应,简称 反应。反应生成的聚合物称为 ⁠ ,简称加聚物。 加成  加聚  加成聚合 物  化学·选择性必修3 目 录 ①单体: 的小分子物质称为单体。由此可知聚氯乙烯的单 体是 ⁠。 ②链节:高分子链中可重复的最小 称为链节,又称重复结构单 元。聚氯乙烯的链节是 。 ③聚合度:高分子链中含有的 数目称为聚合度,通常用 ⁠ 表示。 ④加聚物的平均相对分子质量= ⁠。 合成高分子  CH2 CHCl  结构  —CH2—CHCl—  链节  n  链节的相对质量×n  (2)示例 已知聚氯乙烯的结构简式为 。 化学·选择性必修3 目 录 【思考1】 写出丙烯(CH2 CH—CH3)发生加聚反应的化学方 程式。 提示: 。 【思考2】 写出聚合物 的单体的结构简式。 提示:CH2 CH2和CHR CHR。主链有四个碳原子且无碳碳双键, 其单体为两种,在链节正中央划线断开,然后半键闭合即可。 化学·选择性必修3 目 录 1. 判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)加聚反应的产物为混合物,且没有固定的熔、沸点。 ( √ ) (2)加聚反应的原子利用率为100%。 ( √ ) (3)加聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不同。 ( × ) (4)具有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的单体,能发生加聚反应。 ( √ ) √ √ × √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 某高聚物(M)可以表示为 。下列说法错误的是(  ) A. M的链节为 B. M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 高分子材料 由CH≡CH、(CN)2、 CH3COOCH CH2三种单体在一定条件下加聚得到 D. M可由三种单体经加聚反应合成 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析: 由高分子结构可知其由苯乙烯、苯乙炔和CH3CH CH— CHO三种单体加聚得到,因此M的链节为 , A、D正确;M中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使 其褪色,B正确; C项中高分子材料由CH3COOCH CH2和 2种 单体在一定条件下加聚得到,C错误。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 由加聚物推断单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单 体必为一种,将链节两端两个半键向内闭合即可。 如 ,其单体是 。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子,且链节无双键的聚合物,其单体必 为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。 如 的单体为CH2 CH2和 。 化学·选择性必修3 目 录 (3)凡链节主链中只有碳原子,并存在 结构的聚合物,其规律是 “见双键,四个碳;无双键,两个碳”。从一端划线断开,隔一键断一 键,然后将半键闭合,即单双键互换。 如 的单体是CH2 CH—CH CH2 和 。 由加聚物推断单体的方法可简要总结为“两两一组,组间断1键,组内加1 键。” 化学·选择性必修3 目 录 3. 写出下列单体发生加聚反应的化学方程式。 (1) :  。 (2)CH2 CH2+CH3—CH CH—CH3:  nCH2 CH2+nCH3— ⁠。 nCH2 CH2+nCH3— CH CH—CH3 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 巧记加聚反应产物的书写方法 (1)单烯加聚双改单,链节主链两个碳,其他部分连原碳,写成支链不 改变。 (2)共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要 牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不 改变。 (3)共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前 后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二 缩合聚合反应 目 录 1. 缩聚反应的概念和特点 概念 由单体分子间通过 ⁠反应生成高分子的反应称为缩合聚合反 应,简称 反应。反应生成的聚合物称为 ⁠, 简称缩聚物 反应 特点 ①在生成缩聚物的同时,还伴有 的副产物(如H2O等) 的生成。 ②大多数缩聚反应是 反应,为提高产率,并得到具有较高 聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的 ⁠ 缩合  缩聚  缩合聚合物  小分子  可逆  小分子副产物  化学·选择性必修3 目 录 【思考1】 能发生缩聚反应的有机物一般具有哪些特点?下列物质中, 能发生缩聚反应的有哪些? a.  b. c.HO(CH2)2OH d.CH3CH CH—CN e.  f.HOOC(CH2)4COOH 提示:能够发生缩聚反应的有机物一般含有双官能团或多官能团(如— OH、—COOH、—NH2等)。其中能发生缩聚反应的化合物有a、c、f。 化学·选择性必修3 目 录 (1)书写缩聚物的结构简式时,要注明端基原子或原子团。 (2)书写缩聚反应化学方程式时两个“注明” ①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致,即要注明 “n”。 ②注明生成小分子的个数,若由一种单体缩聚,小分子数一般为 ⁠ ,若由两种单体缩聚,小分子数一般为 ⁠。 2. 书写缩聚物和缩聚反应化学方程式的注意事项 n- 1  2n-1  化学·选择性必修3 目 录 (3)实例 己二酸[ ]与乙二醇(HOCH2CH2OH)发生缩聚反应的方 程式为 ⁠ ⁠ ⁠。 + nHOCH2CH2OH  +(2n-1) H2O  化学·选择性必修3 目 录 【思考2】  的链节是什么?该高分子(缩聚物)的平均 相对分子质量是不是链节相对质量的n倍? 提示: ,不是。缩聚物有端基原子或端基原子团,故缩聚物 的平均相对分子质量大于链节相对质量的n倍。 【思考3】 写出 发生缩聚反应的化学方程式。 提示: +(n-1)H2O。 化学·选择性必修3 目 录 1. 判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)高分子化合物的链节与单体的组成或相对分子质量不一定相同。 ( √ ) (2)有机高分子化合物的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍。 ( × ) (3)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子物质生成,如H2O、NH3、 HCl等。 ( √ ) (4) 既能发生加聚反应,也能发生缩聚反应。 ( √ ) √ × √ √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(  ) A. B. 􀰷CH2CH CHCH2􀰻 C. D. √ 化学·选择性必修3 目 录 解析: A项是由CH2 CH2和CH2 CHCN通过加聚反应制得的;B 项是由CH2 CH—CH CH2通过加聚反应制得的;C项是由CH2 CH—CH CH2和CH2 CHC6H5通过加聚反应制得的;D项中含有官 能团 ,说明此高聚物是通过缩聚反应制得的,单体为乙二醇与对 苯二甲酸,D符合题意。 化学·选择性必修3 目 录 3. 找出下列高分子的单体,并按要求填空。 (1)锦纶( )的单体为 ⁠, 反应类型为 ⁠。 H2N(CH2)5COOH 缩聚反应  化学·选择性必修3 目 录 (2)涤纶 ( )的单体为 ⁠ ,制备涤纶的化学方程式为 ⁠ ⁠ ⁠。 、 HOCH2CH2OH  + nHOCH2CH2OH  +(2n-1) H2O 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 由缩聚物推断单体的方法 (1)若聚合物为 或 ,其单体必为一种, 去掉中括号和n即可。如 的单体 为 ; 的单体是 。 化学·选择性必修3 目 录 (2)当链节中含有 或 结构时,其单体至少是两种,此时 常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共 价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如图 所示: ① 的单体为 和HO(CH2) 4OH。 化学·选择性必修3 目 录 ② 去掉中括号和n再水解的单体为 H2NCH2COOH和 。 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. (人教版习题)可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由3-羟基丁酸生 成。下列说法正确的是(  ) A. 合成PHB的反应属于加聚反应 B. 合成PHB的反应属于缩聚反应 C. PHB的结构简式为 D. PHB的结构简式为 √ 解析: 3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]在一定条件下发生缩聚 反应生成PHB( )和水,B正确。 化学·选择性必修3 目 录 2. (鲁科版习题)下列对合成材料的认识中,不正确的是(  ) A. 高分子化合物又称聚合物或高聚物,大多由小分子通过聚合反应制得 B. 的单体是HOCH2CH2OH 与 C. 聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的纯净物 D. 高分子化合物按照来源可分为天然高分子和合成高分子 解析: 聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的,因为聚乙烯由多条碳原 子数不同的链构成,所以聚乙烯属于混合物,C不正确。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. 某种合成橡胶的结构可表示为 。该聚合物的单体是   。 答案:CH2 CH—CH CH2和CH2 CH—CN。 化学·选择性必修3 目 录 4. (苏教版习题)写出下列反应的化学方程式。 (1)2分子甘氨酸(H2N—CH2COOH)脱去2分子水 ⁠ ⁠。 2    +2H2O (2)苯丙氨酸( )经缩聚反应生成链状高分子化合 物 ⁠。 n  +(n-1)H2O 化学·选择性必修3 目 录 5. (鲁科版习题) 是一种具 有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物(树脂),它是由 三种单体在一定条件下聚合而成的(同时还生成水)。这三种单体分别 是 、   和 (写结构简式),它们的物质的量之比 为 (按以上回答单体的顺序写比例式)。 HCHO  2∶1∶1  化学·选择性必修3 目 录 解析:该高分子化合物的链节为 ,在竖线 处 断键,并连接氧原子和氢原子,从而得出三种单体 分别为HCHO、 、 ,它们的物质的量之比为2∶1∶1。 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一 加成聚合反应 1. 某有机物的结构简式如图所示,下列叙述不正确的是(  ) A. 1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时,消耗1 mol NaOH B. 该有机物水解所得的产物不能发生加成反应 C. 该有机物可通过加聚反应生成 D. 该有机物分子中含有双键 1 2 3 4 5 6 7 8 9 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析: 该有机物为加聚物,1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时, 消耗n mol NaOH,A不正确;该有机物的水解产物均不含有能发生加成反 应的碳碳不饱和键,则不能发生加成反应,B正确;该有机物对应的单体 为CH2 CHOOCCH3,发生加聚反应生成 ,C正确;该 有机物分子中含有C O双键,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 2. 聚丙烯酸(PAA)广泛用于除去水中重金属离子,提高水质。PAA的结 构简式为 。下列叙述错误的是(  ) A. PAA能使酸性KMnO4溶液褪色 B. CH2 CHCOOH发生加聚反应合成PAA C. PAA的单体能发生取代、氧化和加成反应 D. 若PAA的相对分子质量为36 000,则n=500 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: PAA中没有碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误; CH2 CHCOOH是PAA的单体,通过发生加聚反应合成PAA,B正确; CH2 CHCOOH是PAA的单体,含有碳碳双键,能发生加成和氧化反 应,含有羧基,能发生取代反应,C正确;CH2 CHCOOH是PAA的单 体,相对分子质量为72,若PAA的相对分子质量为36 000,则n= = 500,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 题组二 缩合聚合反应 3. 下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是(  ) A. 合成有机玻璃:  缩聚反应 B. 合成橡胶: 􀰷CH2—CH2—CH2—CH2—CH2􀰻  加聚反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 C. 合成聚乳酸: +(n-1)H2O  缩聚反应 D. 合成HT纤维:nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+nHOOC(CH2) 4COOH +(n-1)H2O 缩聚反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: 合成有机玻璃的反应是加聚反应,A错误;合成橡胶的结构简式 应该是 ,B错误;合成聚乳酸的反应有小分子H2O生 成,属于缩聚反应,C正确;合成HT纤维的单体有2种,生成H2O的化学计 量数应为(2n-1),D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 4. 下列合成高分子的单体种数、反应类型均正确的是(  ) 选项 高分子 单体种数 反应类型 A 1 加聚 B 2 缩聚 C 2 缩聚 D 2 缩聚 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: A项,该高分子是由丙烯和乙烯两种单体通过加聚反应得到的, 错误;B项,该高分子是由 1种单体通过缩聚反应得到的, 错误;C项,该高分子是由HO(CH2)2OH和HOOC(CH2)4COOH 2种单 体通过缩聚反应得到的,正确;D项,该高分子是由 1种单体通过加聚 反应得到的,错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 5. 有机物K是一种合成纤维,具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等 优良性能。K的合成路线中有如下反应。下列说法错误的是(  ) HOOC— A. F中碳原子的杂化方式为sp2 B. 该反应为缩聚反应 C. K是高分子,也是纯净物 D. 1 mol K最多能与2n mol NaOH反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: F中碳原子为羧基碳原子,采取sp2杂化,A正确;该反应为羧酸 和醇之间的缩聚反应,B正确;K是高分子,但高分子都是混合物,C错 误;K分子中含有(2n-1)个酯基、1个羧基,1 mol K最多能与2n mol NaOH反应,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 6. (2025·江苏徐州高二期中)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得 到聚合物Y和Z,下列说法不正确的是(  ) A. X的结构简式为 B. Z中含有的官能团为酯基和碳碳双键 C. 由X生成Z的反应为缩聚反应 D. Z能在NaOH溶液中降解为小分子而Y不能 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: X发生加聚反应生成Y,从Y的结构简式逆推,可知X的结构简 式为 ,A正确;从Z的结构简式可知,Z中含有的官能团为酯基和碳碳 双键,B正确;X为 ,发生酯基C—O键断裂形成Z的链节,没有小分 子生成,不是缩聚反应,C错误;Z中含有酯基,且酯基在主链中,能在 NaOH溶液中降解为 ,Y中也含有酯基,而酯基在支链中, Y在NaOH溶液中水解生成 ,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 7. 一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示,该方法条件温 和,副产物只有H2,具有很好的应用前景。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 A. 反应过程断开O—H、C—H、N—H,形成C—C B. x为2n C. 若将M、N分别换成 和 ,可生成 D. 若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合,产物可能是 下列说法正确的是(  ) √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: 反应过程中,M中的O—H、C—H断裂,N中的N—H断裂,形 成C—N和C O双键,A错误;根据分析,形成一个链节,M少6个H原 子,N少2个H原子,根据H原子守恒,6n+2n=2x,则x为4n,B错误; 由上述反应知,O—H断裂,与羟基相连的C上2个C—H断裂,生成C—N和 C O双键, 中与羟基相连的C上只有一个H,故形成C O 双键,无法形成C—N,C错误;由于O—H与N—H一样,极性都很强,故 仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合,产物可能是 ,D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 8. 已知:—NH2+HCHO —NHCH2OH。有机化合物三聚氰胺a (C3N6H6)和HCHO在一定条件下发生反应生成高分子b,b的结构如下。 下列说法不正确的是(  ) A. a中6个N在一个平面内 B. 生成高分子b的反应为缩聚反应 C. a可以与HCHO反应生成网状结构的高分子 D. (CH3)2NH与HCHO也能发生类似反应生成高分子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析: 三聚氰胺的结构类似于苯环,则a中环上的N原子采用sp2杂化, a中直接与环相连的N原子与环共面,则a中6个N在同一平面内,A正确; 生成的高分子存在端基原子和原子团,同时生成小分子,说明该反应为缩 聚反应,B正确;根据反应原理可知,每个氨基均可与甲醛发生缩聚,从 而形成网状结构的高分子,C正确;(CH3)2NH是二甲胺,它与甲醛反应 生成的是N,N-二甲基甲醇胺[(CH3)2NCH2OH],这种反应不会形成高 分子化合物,D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 9. 利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线 如下: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 已知: ① ; ②RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)。 回答下列问题: (1)B中含氧官能团的名称是 。D和E的结构简式分别 是 ⁠。 酯基  CH3Br、   1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 (2)C的结构简式是 , D→E的反应类型是 ⁠ ⁠。 取代反 应  (3)F+A G的化学方程式是 ⁠ ⁠。 +2CH3OH  + 2H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 (4)CH3COOH+CH≡CH B的化学方程式是 ⁠ ⁠。 CH3COOH+ CH≡CH   (5)G→聚酯纤维的化学方程式是 ⁠ ⁠ ⁠。 n  + n  +(2n-1) CH3OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析:由C→ +CH3COOH可知C为 ,则B为 CH2 CH—OOCCH3;由G( )和A(CH3OH)可知F 为 ,结合已知①可知,E为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 $

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