第5章 第1节 合成高分子的基本方法-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件(人教版)
2026-05-15
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教辅
摘要:
该高中化学课件聚焦合成高分子的基本方法,核心涵盖加成聚合反应和缩合聚合反应,通过复习小分子有机物性质(如烯烃加成)导入,搭建从已知到未知的学习支架,帮助学生理解单体、链节、聚合度等概念及反应特点。
其亮点在于结合“思考-训练-总结”环节,通过聚氯乙烯、涤纶合成等实例,培养科学思维(证据推理、模型认知)和科学探究能力。归纳单体推断“切割法”等方法,助力学生系统掌握知识,提升解题能力,也为教师提供结构化教学资源。
内容正文:
第一节 合成高分子的基本方法
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
学习目标
目 录
知识点一 加成聚合反应
知识点二 缩合聚合反应
随堂演练
课时作业
知识点一
加成聚合反应
目 录
1. 高分子的特点
(1)高分子的合成是利用有机化合物相互 的性能,得到相对分
子质量较大的高分子的过程。
(2)高分子的特点
①高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在104以上。
②高分子的相对分子质量是一个 值,聚合反应得到的是分子长短
不一的混合物。
反应
平均
(3)合成高分子的基本方法
合成高分子的基本方法包括加成聚合反应和缩合聚合反应,前者一般是含
有 的烯类单体发生的聚合反应,后者一般是含有两个(或两个以
上) 的单体之间发生的聚合反应。
双键
官能团
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目 录
2. 加成聚合反应
(1)相关概念:由单体分子间通过 反应生成高分子的反应称为
加成聚合反应,简称 反应。反应生成的聚合物称为
,简称加聚物。
加成
加聚
加成聚合
物
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目 录
①单体: 的小分子物质称为单体。由此可知聚氯乙烯的单
体是 。
②链节:高分子链中可重复的最小 称为链节,又称重复结构单
元。聚氯乙烯的链节是 。
③聚合度:高分子链中含有的 数目称为聚合度,通常用
表示。
④加聚物的平均相对分子质量= 。
合成高分子
CH2 CHCl
结构
—CH2—CHCl—
链节
n
链节的相对质量×n
(2)示例
已知聚氯乙烯的结构简式为 。
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【思考1】 写出丙烯(CH2 CH—CH3)发生加聚反应的化学方
程式。
提示: 。
【思考2】 写出聚合物 的单体的结构简式。
提示:CH2 CH2和CHR CHR。主链有四个碳原子且无碳碳双键,
其单体为两种,在链节正中央划线断开,然后半键闭合即可。
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1. 判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)加聚反应的产物为混合物,且没有固定的熔、沸点。 ( √ )
(2)加聚反应的原子利用率为100%。 ( √ )
(3)加聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不同。 ( × )
(4)具有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的单体,能发生加聚反应。
( √ )
√
√
×
√
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2. 某高聚物(M)可以表示为
。下列说法错误的是( )
A. M的链节为
B. M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 高分子材料 由CH≡CH、(CN)2、
CH3COOCH CH2三种单体在一定条件下加聚得到
D. M可由三种单体经加聚反应合成
√
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解析: 由高分子结构可知其由苯乙烯、苯乙炔和CH3CH CH—
CHO三种单体加聚得到,因此M的链节为 ,
A、D正确;M中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使
其褪色,B正确; C项中高分子材料由CH3COOCH CH2和 2种
单体在一定条件下加聚得到,C错误。
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归纳总结
由加聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单
体必为一种,将链节两端两个半键向内闭合即可。
如 ,其单体是 。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子,且链节无双键的聚合物,其单体必
为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
如 的单体为CH2 CH2和 。
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(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在 结构的聚合物,其规律是
“见双键,四个碳;无双键,两个碳”。从一端划线断开,隔一键断一
键,然后将半键闭合,即单双键互换。
如 的单体是CH2 CH—CH CH2
和 。
由加聚物推断单体的方法可简要总结为“两两一组,组间断1键,组内加1
键。”
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3. 写出下列单体发生加聚反应的化学方程式。
(1) : 。
(2)CH2 CH2+CH3—CH CH—CH3: nCH2 CH2+nCH3—
。
nCH2 CH2+nCH3—
CH CH—CH3
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归纳总结
巧记加聚反应产物的书写方法
(1)单烯加聚双改单,链节主链两个碳,其他部分连原碳,写成支链不
改变。
(2)共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要
牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不
改变。
(3)共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前
后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。
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知识点二
缩合聚合反应
目 录
1. 缩聚反应的概念和特点
概念 由单体分子间通过 反应生成高分子的反应称为缩合聚合反
应,简称 反应。反应生成的聚合物称为 ,
简称缩聚物
反应
特点 ①在生成缩聚物的同时,还伴有 的副产物(如H2O等)
的生成。
②大多数缩聚反应是 反应,为提高产率,并得到具有较高
聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的
缩合
缩聚
缩合聚合物
小分子
可逆
小分子副产物
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【思考1】 能发生缩聚反应的有机物一般具有哪些特点?下列物质中,
能发生缩聚反应的有哪些?
a. b.
c.HO(CH2)2OH d.CH3CH CH—CN
e. f.HOOC(CH2)4COOH
提示:能够发生缩聚反应的有机物一般含有双官能团或多官能团(如—
OH、—COOH、—NH2等)。其中能发生缩聚反应的化合物有a、c、f。
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(1)书写缩聚物的结构简式时,要注明端基原子或原子团。
(2)书写缩聚反应化学方程式时两个“注明”
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致,即要注明
“n”。
②注明生成小分子的个数,若由一种单体缩聚,小分子数一般为
,若由两种单体缩聚,小分子数一般为 。
2. 书写缩聚物和缩聚反应化学方程式的注意事项
n-
1
2n-1
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(3)实例
己二酸[ ]与乙二醇(HOCH2CH2OH)发生缩聚反应的方
程式为
。
+
nHOCH2CH2OH +(2n-1)
H2O
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【思考2】 的链节是什么?该高分子(缩聚物)的平均
相对分子质量是不是链节相对质量的n倍?
提示: ,不是。缩聚物有端基原子或端基原子团,故缩聚物
的平均相对分子质量大于链节相对质量的n倍。
【思考3】 写出 发生缩聚反应的化学方程式。
提示: +(n-1)H2O。
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1. 判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)高分子化合物的链节与单体的组成或相对分子质量不一定相同。
( √ )
(2)有机高分子化合物的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍。
( × )
(3)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子物质生成,如H2O、NH3、
HCl等。 ( √ )
(4) 既能发生加聚反应,也能发生缩聚反应。
( √ )
√
×
√
√
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2. 下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
A.
B. CH2CH CHCH2
C.
D.
√
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解析: A项是由CH2 CH2和CH2 CHCN通过加聚反应制得的;B
项是由CH2 CH—CH CH2通过加聚反应制得的;C项是由CH2
CH—CH CH2和CH2 CHC6H5通过加聚反应制得的;D项中含有官
能团 ,说明此高聚物是通过缩聚反应制得的,单体为乙二醇与对
苯二甲酸,D符合题意。
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3. 找出下列高分子的单体,并按要求填空。
(1)锦纶( )的单体为 ,
反应类型为 。
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
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(2)涤纶
( )的单体为
,制备涤纶的化学方程式为
。
、
HOCH2CH2OH
+
nHOCH2CH2OH +(2n-1)
H2O
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归纳总结
由缩聚物推断单体的方法
(1)若聚合物为 或 ,其单体必为一种,
去掉中括号和n即可。如 的单体
为 ; 的单体是 。
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(2)当链节中含有 或 结构时,其单体至少是两种,此时
常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共
价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如图
所示:
① 的单体为 和HO(CH2)
4OH。
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② 去掉中括号和n再水解的单体为
H2NCH2COOH和 。
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随堂演练
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1. (人教版习题)可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由3-羟基丁酸生
成。下列说法正确的是( )
A. 合成PHB的反应属于加聚反应
B. 合成PHB的反应属于缩聚反应
C. PHB的结构简式为
D. PHB的结构简式为
√
解析: 3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]在一定条件下发生缩聚
反应生成PHB( )和水,B正确。
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2. (鲁科版习题)下列对合成材料的认识中,不正确的是( )
A. 高分子化合物又称聚合物或高聚物,大多由小分子通过聚合反应制得
B. 的单体是HOCH2CH2OH
与
C. 聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的纯净物
D. 高分子化合物按照来源可分为天然高分子和合成高分子
解析: 聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的,因为聚乙烯由多条碳原
子数不同的链构成,所以聚乙烯属于混合物,C不正确。
√
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3. 某种合成橡胶的结构可表示为
。该聚合物的单体是 。
答案:CH2 CH—CH CH2和CH2 CH—CN。
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4. (苏教版习题)写出下列反应的化学方程式。
(1)2分子甘氨酸(H2N—CH2COOH)脱去2分子水
。
2
+2H2O
(2)苯丙氨酸( )经缩聚反应生成链状高分子化合
物 。
n +(n-1)H2O
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5. (鲁科版习题) 是一种具
有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物(树脂),它是由
三种单体在一定条件下聚合而成的(同时还生成水)。这三种单体分别
是 、 和 (写结构简式),它们的物质的量之比
为 (按以上回答单体的顺序写比例式)。
HCHO
2∶1∶1
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解析:该高分子化合物的链节为 ,在竖线
处 断键,并连接氧原子和氢原子,从而得出三种单体
分别为HCHO、 、 ,它们的物质的量之比为2∶1∶1。
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课时作业
目 录
题组一 加成聚合反应
1. 某有机物的结构简式如图所示,下列叙述不正确的是( )
A. 1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时,消耗1 mol
NaOH
B. 该有机物水解所得的产物不能发生加成反应
C. 该有机物可通过加聚反应生成
D. 该有机物分子中含有双键
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√
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解析: 该有机物为加聚物,1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时,
消耗n mol NaOH,A不正确;该有机物的水解产物均不含有能发生加成反
应的碳碳不饱和键,则不能发生加成反应,B正确;该有机物对应的单体
为CH2 CHOOCCH3,发生加聚反应生成 ,C正确;该
有机物分子中含有C O双键,D正确。
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目 录
2. 聚丙烯酸(PAA)广泛用于除去水中重金属离子,提高水质。PAA的结
构简式为 。下列叙述错误的是( )
A. PAA能使酸性KMnO4溶液褪色
B. CH2 CHCOOH发生加聚反应合成PAA
C. PAA的单体能发生取代、氧化和加成反应
D. 若PAA的相对分子质量为36 000,则n=500
√
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解析: PAA中没有碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;
CH2 CHCOOH是PAA的单体,通过发生加聚反应合成PAA,B正确;
CH2 CHCOOH是PAA的单体,含有碳碳双键,能发生加成和氧化反
应,含有羧基,能发生取代反应,C正确;CH2 CHCOOH是PAA的单
体,相对分子质量为72,若PAA的相对分子质量为36 000,则n= =
500,D正确。
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题组二 缩合聚合反应
3. 下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是( )
A. 合成有机玻璃: 缩聚反应
B. 合成橡胶: CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
加聚反应
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C. 合成聚乳酸: +(n-1)H2O
缩聚反应
D. 合成HT纤维:nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+nHOOC(CH2)
4COOH
+(n-1)H2O 缩聚反应
√
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解析: 合成有机玻璃的反应是加聚反应,A错误;合成橡胶的结构简式
应该是 ,B错误;合成聚乳酸的反应有小分子H2O生
成,属于缩聚反应,C正确;合成HT纤维的单体有2种,生成H2O的化学计
量数应为(2n-1),D错误。
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4. 下列合成高分子的单体种数、反应类型均正确的是( )
选项 高分子 单体种数 反应类型
A 1 加聚
B 2 缩聚
C 2 缩聚
D 2 缩聚
√
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解析: A项,该高分子是由丙烯和乙烯两种单体通过加聚反应得到的,
错误;B项,该高分子是由 1种单体通过缩聚反应得到的,
错误;C项,该高分子是由HO(CH2)2OH和HOOC(CH2)4COOH 2种单
体通过缩聚反应得到的,正确;D项,该高分子是由 1种单体通过加聚
反应得到的,错误。
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5. 有机物K是一种合成纤维,具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等
优良性能。K的合成路线中有如下反应。下列说法错误的是( )
HOOC—
A. F中碳原子的杂化方式为sp2
B. 该反应为缩聚反应
C. K是高分子,也是纯净物
D. 1 mol K最多能与2n mol NaOH反应
√
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解析: F中碳原子为羧基碳原子,采取sp2杂化,A正确;该反应为羧酸
和醇之间的缩聚反应,B正确;K是高分子,但高分子都是混合物,C错
误;K分子中含有(2n-1)个酯基、1个羧基,1 mol K最多能与2n mol
NaOH反应,D正确。
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6. (2025·江苏徐州高二期中)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得
到聚合物Y和Z,下列说法不正确的是( )
A. X的结构简式为
B. Z中含有的官能团为酯基和碳碳双键
C. 由X生成Z的反应为缩聚反应
D. Z能在NaOH溶液中降解为小分子而Y不能
√
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解析: X发生加聚反应生成Y,从Y的结构简式逆推,可知X的结构简
式为 ,A正确;从Z的结构简式可知,Z中含有的官能团为酯基和碳碳
双键,B正确;X为 ,发生酯基C—O键断裂形成Z的链节,没有小分
子生成,不是缩聚反应,C错误;Z中含有酯基,且酯基在主链中,能在
NaOH溶液中降解为 ,Y中也含有酯基,而酯基在支链中,
Y在NaOH溶液中水解生成 ,D正确。
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7. 一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示,该方法条件温
和,副产物只有H2,具有很好的应用前景。
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A. 反应过程断开O—H、C—H、N—H,形成C—C
B. x为2n
C. 若将M、N分别换成 和 ,可生成
D. 若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合,产物可能是
下列说法正确的是( )
√
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解析: 反应过程中,M中的O—H、C—H断裂,N中的N—H断裂,形
成C—N和C O双键,A错误;根据分析,形成一个链节,M少6个H原
子,N少2个H原子,根据H原子守恒,6n+2n=2x,则x为4n,B错误;
由上述反应知,O—H断裂,与羟基相连的C上2个C—H断裂,生成C—N和
C O双键, 中与羟基相连的C上只有一个H,故形成C O
双键,无法形成C—N,C错误;由于O—H与N—H一样,极性都很强,故
仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合,产物可能是 ,D正确。
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8. 已知:—NH2+HCHO —NHCH2OH。有机化合物三聚氰胺a
(C3N6H6)和HCHO在一定条件下发生反应生成高分子b,b的结构如下。
下列说法不正确的是( )
A. a中6个N在一个平面内
B. 生成高分子b的反应为缩聚反应
C. a可以与HCHO反应生成网状结构的高分子
D. (CH3)2NH与HCHO也能发生类似反应生成高分子
√
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解析: 三聚氰胺的结构类似于苯环,则a中环上的N原子采用sp2杂化,
a中直接与环相连的N原子与环共面,则a中6个N在同一平面内,A正确;
生成的高分子存在端基原子和原子团,同时生成小分子,说明该反应为缩
聚反应,B正确;根据反应原理可知,每个氨基均可与甲醛发生缩聚,从
而形成网状结构的高分子,C正确;(CH3)2NH是二甲胺,它与甲醛反应
生成的是N,N-二甲基甲醇胺[(CH3)2NCH2OH],这种反应不会形成高
分子化合物,D错误。
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9. 利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线
如下:
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已知:
① ;
②RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是 。D和E的结构简式分别
是 。
酯基
CH3Br、
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(2)C的结构简式是 , D→E的反应类型是
。
取代反
应
(3)F+A G的化学方程式是
。
+2CH3OH +
2H2O
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(4)CH3COOH+CH≡CH B的化学方程式是
。
CH3COOH+
CH≡CH
(5)G→聚酯纤维的化学方程式是
。
n +
n +(2n-1)
CH3OH
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解析:由C→ +CH3COOH可知C为 ,则B为
CH2 CH—OOCCH3;由G( )和A(CH3OH)可知F
为 ,结合已知①可知,E为 。
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