第3章 烃的衍生物 阶段重点练（三）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学单元复习课件系统梳理了有机化学核心知识，涵盖官能团识别、手性碳原子判断、反应类型分析及同分异构体书写等，通过典型药物合成反应和中药成分结构例题，将物质结构、性质与应用串联，构建完整知识网络。 其亮点在于以真实情境问题（如药物中间体合成、天然有机物性质）为载体，培养学生科学思维，如通过分析米格列奈结构判断反应类型，强化证据推理能力。题目设计分层，从基础选择到综合合成题，适配不同学生需求，助力知识巩固，也为教师提供精准复习方向。

阶段重点练（三） 一、选择题 1. 为生产盐酸仑氨西林的一步关键反应，下列 有关该反应的说法正确的是（　　） A. 检验反应物中含有碳溴键的操作为加入NaOH溶液共热，再加入硝酸银 溶液 B. 生成物和反应物均含有1个手性碳原子 C. 生成物的同分异构体中，能使石蕊试液变红且苯环有2个取代基的共有3种 D. 生成物分子中所有碳原子不可能共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　检验反应物中含有碳溴键的操作为加入NaOH溶液共热后，先加 入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，A错误；根据生成物和反应物的结构 可知，二者均含有1个手性碳原子，反应物中为溴原子所连碳原子，生成 物中为羟基所连碳原子，B正确；生成物的同分异构体中，能使石蕊试液 变红说明含有—COOH，且苯环有2个取代基，则有两种可能：1个— COOH和1个—CH2CH3或1个—CH2COOH和1个—CH3，二者均分别有邻、 间、对三种可能，故共有6种，C错误；根据苯的平面结构和酮羰基的平面 结构可知，羟基所连碳原子一定在酮羰基的平面上，该碳原子以及所连的 甲基碳原子、羰基碳原子在同一平面上，由于单键可以旋转，因此生成物 分子中所有碳原子有可能共平面，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 2. 如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是 （　　） A. 该物质含有三种官能团，并存在立体异构 B. 1 mol该物质最多与7 mol H2反应 C. 1 mol该物质最多可以与5 mol NaOH发生反应 D. 该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　该物质含有碳碳双键、羧基、碳氯键，共三种官能团，碳碳双 键两端均连接了不同的原子或基团，则该物质存在顺反异构，A正确；苯 环、碳碳双键都能与氢气反应，1 mol该物质最多与7 mol H2反应，B正 确；1 mol该物质含有1 mol羧基和2 mol苯环上的氯原子，苯环上的氯原子 和NaOH反应后生成的酚羟基，继续消耗NaOH，故1 mol该物质最多与5 mol NaOH反应，C正确；该物质与足量H2加成后的产物分 子 中含4个手性碳原子（*号标出），D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 3. （2025·浙江钱塘高中期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以 及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的 是（　　） A. 该分子结构中含有3种官能团 B. 该物质的分子式是C16H14O3 C. 该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D. 该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　该分子结构中含有羧基和酮羰基2种官能团，A错误；有机物的 结构简式为 ，分子式为C16H14O3，B正确；与甲基连接的碳 原子周围有四个单键，结合三个碳原子和一个H原子，是四面体结构，所 有碳原子不可能共平面，C正确；结构中有羧基可以发生取代反应，有酮 羰基和苯环，能与氢气发生加成反应（还原反应），能够燃烧，发生氧化 反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 4. 化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 下列说法不正确的是（　　） A. K具有碱性 B. M中存在氢键 C. L和M中均含有酰胺基 D. 得到的M为纯净物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　化合物K含氨基，具有碱性，A正确；化合物M中含N—H键， 且N、O的电负性强，则M的分子间能形成氢键，B正确；化合物L、M均 含—CONH—结构，均含酰胺基，C正确；n值不确定，所以M为混合物， D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 5. 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说 法正确的是（　　） A. 室温下Y与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目为3 B. Y中含5种官能团 C. 1 mol X最多能与9 mol H2发生加成反应 D. 1 mol X和1 mol Y分别与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的量相等 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　Y与足量Br2加成后，碳碳双键变为碳碳单键并连接溴原子。形 成的产物中手性碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）数目是3 个，A正确；Y 中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基、羧基、醚键，共4 种，不是5种，B错误；X 中能与H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，2 个苯环可与6 mol H2加成，2个碳碳双键可与2 mol H2加成，1 mol X最多能 与8 mol H2发生加成反应，C错误；1 mol X中含有1 mol羧基、1 mol酯基 （水解后生成酚羟基和羧基），1 mol X消耗3 mol NaOH；1 mol Y中含有1 mol羧基、1 mol酚羟基，1 mol Y消耗2 mol NaOH，二者消耗NaOH的量不 相等，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 6. （2025·广东广州二中期末）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如 图，下列关于米格列奈说法正确的是（　　） A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 能与等物质的量的NaOH反应 C. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 D. 能发生加成反应和消去反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　米格列奈只含羧基和酰胺基，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 错误；1个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基，羧基能与等量的 NaOH发生中和反应，酰胺基能与等量的NaOH发生水解反应，即1 mol米 格列奈能与2 mol NaOH反应，B错误；米格列奈分子含有的羧基能与氨基 酸和蛋白质中的氨基之间缩合脱去水而发生反应，C正确；米格列奈分子 含有苯环，可以发生加成反应，但米格列奈不能发生消去反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 7. 有机物Z可通过如下反应得到。下列说法正确的是（　　） A. Y分子存在顺反异构现象 B. 1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗2 mol NaOH C. Z与氢气加成后的产物中含有6个手性碳原子 D. 可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　Y分子中有一个双键碳原子上连了2个相同的甲基，因此不存在 顺反异构现象，A错误；X中含有酚羟基和由酚羟基、羧基形成的酯基，因 此1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗3 mol NaOH，B错误；如 图 ，Z与足量H2加成后，分子中含有5个手性碳原子（用*标注 的为手性碳），C错误；X中存在酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应， 而Z中不含酚羟基，故可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 8. 我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具 有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘酪氨酸，结构简式如图。下列 关于该有机化合物说法不正确的是（　　） A. 分子中含有手性碳原子 B. 分子中所有原子不可能共平面 C. 既能与酸反应，也能与碱反应 D. 理论上1 mol该物质与足量NaHCO3反应可生成88 g CO2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该 有机物有1个手性碳原子，为与氨基相连的碳原子，A正确；分子中存在饱 和碳原子（如与氨基相连的碳原子） ，饱和碳原子与其相连的原子形成四 面体结构，所以所有原子不可能共平面，B正确；该有机物含有酚羟基、 羧基和氨基，具有弱酸性和弱碱性，既能与酸反应，也能与碱反应，C正 确；该有机物有1个羧基，因此理论上1 mol该物质与足量NaHCO3反应可生 成1 mol CO2，即44 g CO2，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 9. 阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成。下 列说法不正确的是（　　） A. Ⅰ和Ⅱ都易溶于水 B. 阿托酸的分子式为C9H8O2 C. Ⅰ和Ⅱ均可发生取代反应、加成反应和氧化反应 D. Ⅱ中C原子的杂化方式有sp2、sp3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　Ⅰ含羧基可与水形成氢键故易溶于水，而Ⅱ含有碳碳双键和酯 基，不易溶于水，A错误；根据结构简式可知，阿托酸的分子式为 C9H8O2，B正确；阿托酸分子中含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反 应，含有羧基可发生酯化反应，也属于取代反应，阿托酸甲酯分子中含有 碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含有酯基可发生水解反应，属于取 代反应，C正确；Ⅱ中酯基、碳碳双键和苯环上的C原子的杂化方式为sp2， 甲基上的C原子的杂化方式为sp3，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 10. 广西传统节日三月三的美食“五色糯米饭”，其中的红色来源于本地 生长的红蓝草所含的一种有机物紫蓝素，它是天然染料之一，结构如图所 示，下列有关该物质的说法错误的是（　　） A. 能与FeCl3溶液发生显色反应 B. 1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应 C. 1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D. 1个分子中含有1个手性碳原子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　该有机物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正 确；该物质中含有1个苯环、2个碳碳双键、1个羰基和1个碳氮双键，1 mol 该物质最多能与7 mol H2发生加成反应，B正确；紫蓝素分子中含有的羧 基、酚羟基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol紫蓝素最多消耗3 mol氢氧化钠，C正确；紫蓝素分子中含有如图*所示的2个手性碳原 子： ，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 11. 肾上腺素可以激发机体的应激反应，增加心肌收缩力、加快心率、使 全身血流重新分配到重要器官，常用于临床抢救。由有机物X合成肾上腺 素的过程如图所示。下列说法错误的是（　　） A. 肾上腺素能与盐酸反应 B. X的分子式为C8H9O3 C. X、肾上腺素都能与碳酸钠溶液反应 D. 肾上腺素与足量H2加成所得分子中含有4个手性碳原子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：　肾上腺素中含亚氨基结构，具有碱性，可与盐酸反应，A正确； 根据X结构简式可知，其分子式：C8H8O3，B错误；X、肾上腺素均含有酚 羟基，具有弱酸性，可以与碳酸钠溶液反应，C正确；肾上腺素与足量H2 加成后，3个与羟基相连的碳原子以及环上与侧链相连的碳原子为手性碳 原子，共计4个，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 二、非选择题 12. 二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 （1）化合物B的结构简式为 ⁠。 （2）B→C的反应类型为 ⁠。 （3）上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式 C5H10O3N2，则F结构简式为 ⁠。 加成反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 解析：丙烯和水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，结合B的分 子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；B和HCN发生加成反应生成C，C 中氰基水解生成羧基得到D，结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条 件下发生酯化反应生成E，E为 。 （3）根据X的分子式C5H10O3N2，相比二甲双酮多了3个H、1个N，推测合 成路线中E制备二甲双酮时生成了没有成环的副产物为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 （4）E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简 式： ⁠。 a.能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应； b.分子中只有3种不同化学环境的氢原子； c.分子中不含—O—O—。 HCOOCH2OC（CH3）3　 解析： E为 ，要求同分异构体能发生银镜反应，碱性条件下 能发生水解反应，说明具有HCOO—基团，结合分子中只有三种氢原子， 且不含—O—O—，可推知符合条件的同分异构体结构简式为HCOOCH2OC （CH3）3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 $