第3章 第1节 卤代烃-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件围绕卤代烃的组成、结构、性质及应用展开，通过复方氯乙烷气雾剂等生活实例导入，衔接烃的衍生物知识，搭建从烃到卤代烃的学习支架，帮助学生梳理知识脉络。 其亮点在于结合实验探究（如1-溴丁烷消去反应实验）和实际应用（如制冷剂与臭氧层保护），通过对比归纳（水解与消去反应表格）培养科学思维，问题讨论提升科学探究与实践能力。学生能深化“结构决定性质”的化学观念，教师可高效开展教学。

第一节　卤代烃 1.认识卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，认识消去反应的特点和规律。 2.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 学习目标 目 录 知识点一　卤代烃的概述 知识点二　卤代烃的化学性质 随堂演练 课时作业 知识点一　卤代烃的概述 目 录 1. 卤代烃及其分类 （1）卤代烃：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。 通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），饱和单卤代烃的分子通式为 CnH2n＋1X（n≥1）。其官能团是 ，名称为 （或卤素 原子）。 卤素原子　 碳卤键　 化学·选择性必修3 目 录 （2）分类 化学·选择性必修3 目 录 2. 卤代烃的命名 卤代烃的系统命名类似于烃的命名方法。具体步骤如下： （1）选主链：选择含有卤素原子最长的碳链为主链，若含有不饱和键 （如碳碳双键），则该主链应该包含不饱和键和卤素原子。 （2）编碳号：把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠 近卤素原子的一端开始，若同时有不饱和键，则从靠近不饱和键的一 端开始。 化学·选择性必修3 目 录 （3）写名称：命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烷烃名称 之前。若有不饱和键，则命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在 烯烃或炔烃名称之前。 如下列有机物的名称： 卤代烃 系统命名 ⁠ ⁠ CH2 CH—Cl ⁠ 2-氯丁烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 化学·选择性必修3 目 录 3. 卤代烃的物理性质 【思考】　结合下面几种氯代烃的密度和沸点，从物质状态、密度、沸点 等方面总结卤代烃的物理性质，完成后面的填空。 化学·选择性必修3 目 录 【总结】　卤代烃的物理性质 状态 常温下，卤代烃中除个别为 外，大多为 ⁠ 溶解 性 卤代烃 溶于水， ⁠溶于有机溶剂 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂 沸点 卤代烃（含相同的卤素原子）的沸点随碳原子数的增加而 ⁠ 卤代烃的沸点 于对应的烃（含相同碳原子个数的烃） 密度 卤代烃（含相同的卤素原子）的密度随碳原子数的增加而 ⁠⁠ 气体　 液体或固体　 不　 可　 升 高　 高　 减 小　 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 教材“资料卡片”涉及复方氯乙烷。下面是复方氯乙烷的说明书（局 部）。思考下列问题： 【药物名称】 复方氯乙烷气雾剂 【英文名】 Compound Ethyl Chloride Aerosol 【主要成分】　氯乙烷、田七、元胡、黄柏、麝香、乙醇等。 该气雾剂为何具有快速镇痛的作用？该气雾剂具有多种成分，说明氯乙烷 的哪些物理性质？ 提示：氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可快速镇痛。气雾剂 具有多种成分，说明氯乙烷是良好的有机溶剂。 化学·选择性必修3 目 录 4. 溴乙烷的结构和物理性质 （1）分子结构 化学·选择性必修3 目 录 （2）物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 比水的大 38.4 ℃ 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）卤代烃是一类特殊的烃。 （　×　） （2）卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 （　√　） （3）碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所 以其在常温下也是气体。 （　×　） （4） 的名称为2-溴丁烷。 （　√　） （5） 的名称为3-甲基-3-氯-1-丁烯。 （　√　） × √ × √ √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列叙述正确的是（　　） A. 所有卤代烃都不溶于水，且在常温下都是液体 B. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C. 名称为1，3-二溴丙烷 D. 卤代烃都是良好的有机溶剂 解析：　卤代烃不溶于水，但在常温下不一定都是液体，如氯乙烷在常 温下是气体，A错误；可以利用烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃与卤素 单质或卤化氢的加成反应等制得卤代烃，B错误； 卤代烃不一定都是良好 的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. 下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数 据的分析归纳错误的是（　　） 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl －24.2 0.915 9 ② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8 ③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9 ④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2 ⑥ CH3CH2CHClCH3 X 0.873 2 ⑦ （CH3）3CCl 52 0.842 0 化学·选择性必修3 目 录 A. 52 ℃＜X＜78.44 ℃ B. 物质①②③⑤互为同系物 C. 一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小 D. 一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小 √ 解析：由③④⑤数据可知1-氯代烷的沸点高于2-氯代烷的沸点，则X＜ 78.44，一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低，X应大于52， A正确；由结构简式可知，①②③⑤的结构相似，分子组成相差若干个CH2 原子团，互为同系物，B正确；由表格数据可知，一氯代烷的沸点随碳原 子数的增多而增大，说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增 大，C错误；由表格数据可知，一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多 而趋于减小，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二　卤代烃的化学性质 目 录 1. 取代反应 （1）实验探究——溴乙烷的取代（水解）反应 实验 操作 实验 现象 ①中溶液分层，振荡后加热，静置；②中有机层液体消失；③向 溶液中滴入过量稀硝酸无明显现象；④再向其中滴加AgNO3溶 液，试管中有 生成（该沉淀是 ⁠） 浅黄色沉淀　 溴化银　 化学·选择性必修3 目 录 （2）实验结论 ①溴乙烷在NaOH水溶液条件下发生了取代反应，该反应也称水解反应。 反应的化学方程式为 ⁠。 ②反应理论分析：卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向 卤素原子偏移，形成一个极性 的共价键：Cδ＋—Xδ－。在化学反应 中，C—X较易 ，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 C2H5Br＋NaOH　 C2H5OH＋NaBr　 大　 较强　 断裂　 化学·选择性必修3 目 录 2. 消去反应 （1）理论分析 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如 H2O、HX等），而生成含 ⁠的化合物的反应叫做消去反应 （消除反应） 实 例 溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应的化学方程式 为 ⁠ 不饱和键　 CH3CH2Br＋NaOH　 CH2 CH2↑＋NaBr＋H2O　 （2）实验探究——1-溴丁烷的化学性质 化学·选择性必修3 目 录 【实验操作及装置】 如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向 其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试 管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 化学·选择性必修3 目 录 【实验讨论】 问题1：为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 提示：盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性 KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 问题2：除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有 必要将气体先通入水中吗？ 提示：还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反 应，不会干扰丁烯的检验。 问题3：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 提示：红外光谱、核磁共振氢谱。 化学·选择性必修3 目 录 【思考1】　预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物（写出反应的化学方程式）。 提示： ＋NaOH CH2 CH—CH2—CH3↑＋NaBr ＋H2O， ＋NaOH CH3—CH CH—CH3↑＋ NaBr＋H2O，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。 化学·选择性必修3 目 录 【思考2】　研究发现，上述实验中的有机产物除了有1-丁烯外，还有1-丁 醇。请分析其原因。 提示：消去反应的产物中有水，这样相当于提供了NaOH的水溶液的反应 条件，即发生取代反应，产物中就有1-丁醇。 【思考3】　如何检验1-溴丁烷中的溴原子？ 提示：取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝 酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴 原子。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 反应实质 —X 被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团 由—X变成—OH 碳骨架不变，官能团由—X变成 或 ，生成不饱和键 化学·选择性必修3 目 录 水解反应 消去反应 主要产物 醇 烯烃或炔烃 反应规律 （1）适合条件下，任何卤代烃均能发生取代反应； （2）有机产物通常为醇，且产物唯一（特殊情况除外） （1）没有邻位碳原子的卤代烃（如氯甲烷）不能发生消去反应； （2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应； （3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物 化学·选择性必修3 目 录 3. 卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生 反应和 ⁠ 反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生 成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2 CF2 􀰷CF2—CF2􀰻 加成　 加成聚 合　 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 教材涉及臭氧层的保护。车用空调制冷剂最早采用R12（结构简式为 CCl2F2，俗称氟利昂-12），因其对大气臭氧层有极强破坏力，现改用 R134a（结构简式为CF3CH2F）。请指出R12制冷剂的分子空间结构，并用 系统命名法命名R134a制冷剂。 提示：R12制冷剂的分子空间结构为四面体形；R134a制冷剂的系统命名为 1，1，1，2-四氟乙烷。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。 （　√　） （2）取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉 淀。（　×　） （3）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。（　×　） √ × × 化学·选择性必修3 目 录 2. 在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 （　　） A. 当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B. 当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C. 当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D. 当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：　卤代烃发生水解反应生成醇，当该卤代烃发生水解反应时，—X 被—OH代替，被破坏的键是①，A错误，C正确；卤代烃发生消去反应生 成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，B、D错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. 下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 （　　） ①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③ 　④ ⑤ 　⑥ A. ①③⑤ B. ③④⑤ C. ②④⑥ D. ①②⑥ √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②、④、⑥与溴原子 相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反 应；③、⑤与卤素（Cl或Br）原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原 子，不能发生消去反应。 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. （人教版习题）下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是（　　） A. CH3Cl B. C. CH2 CHCl D. CH2ClCH2Cl 解析：　CH3CH2Cl和CH3Cl都只含有1个官能团碳氯键，两者结构相似， 分子组成上相差1个CH2，是同系物，A选；氯苯中还含有苯环，CH2 CHCl还含有碳碳双键官能团，CH2ClCH2Cl含有2个官能团碳氯键，都与 CH3CH2Cl的结构不相似，不是同系物，B、C、D不选。 √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列说法正确的是（　　） A. 卤代烃均不溶于水，且浮于水面上 B. C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯 C. 医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤 代烃 D. 在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOH CH2 CHCH3↑＋NaCl＋H2O √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，如CCl4的密度比水 大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发 生消去反应生成乙烯，B错误；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而 不是消去反应，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 3. （苏教版习题）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯 烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 　　（填字母）。 A. CH3CH2CH2CH2Cl B. C. D. CD 化学·选择性必修3 目 录 解析：A项分子发生消去反应产生的烯烃只有CH3CH2CH CH2一种；B 项分子发生消去反应产物只有CH3—CH2—CH CH—CH3；C项分子发 生消去反应产物有CH2 CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH CH— CH2—CH3两种不同结构；D项分子发生消去反应产物 有 、 两种不同结构，故选C、D。 化学·选择性必修3 目 录 4. （人教版习题）为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序 是 （填序号）。 ①加热煮沸　②加入硝酸银溶液　③取少量1-溴丁烷　④加入足量稀硝酸 酸化　⑤加入氢氧化钠溶液　⑥冷却 解析：先取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液进行水解，然后加热加快反 应速率，溶液冷却后，加入硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察 是否有浅黄色沉淀，故正确顺序为③⑤①⑥④②。 ③⑤①⑥④②　 化学·选择性必修3 目 录 5. （鲁科版习题）市售指甲油常含有大量挥发性的有机溶剂，如乙酸乙 酯、乙二醇、二氯甲烷、1，1-二氯乙烷、1，2-二氯乙烷等。使用时，卤 代烃的挥发会造成环境污染。某品牌指甲油宣称其产品使用的溶剂不含任 何卤代烃，请你设计简单的实验进行检验 ⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 取2 mL指甲油样品于试管中， 加入5 mL 20％ KOH水溶液混合后加热，反应完全后冷却至室温，加硝酸 酸化至酸性，再滴加AgNO3溶液，若产生沉淀则产品中含有卤代烃，反之 则没有 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一　卤代烃的概述 1. 下列卤代烃中沸点最高的是（　　） A. C2H5I B. C2H5Cl C. C2H5F D. C2H5Br 解析：　四种卤代烃的结构相似，C2H5I相对分子质量最大，分子间作用 力最大，沸点最高。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 四氯乙烯 是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯（ ）是家用 不粘锅内侧涂层的主要成分，下列说法不正确的是（　　） A. 四氯乙烯分子中六个原子共平面 B. 聚四氟乙烯属于混合物 C. 它们化学性质活泼，都能发生加成反应 D. 它们都能溶于有机溶剂 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 解析：　四氯乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则分子中六个原子共平 面，A正确；聚四氟乙烯分子中聚合度n为不确定值，属于混合物，B正 确；聚四氟乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，C错误；四 氯乙烯和聚四氟乙烯具有有机物的通性，都能溶于有机溶剂，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 题组二　卤代烃的化学性质 3. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是（　　） ① 　② ③ C—CHBr2　④CHCl2—CHBr2 ⑤ 　⑥CH3Cl A. ①③⑥ B. ②③⑤ √ C. 全部 D. ②④ 解析：本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应，属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发生消去反应；③中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，均不能发生消去反应；②④⑤均可以发生消去反应，故选A。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 4. 以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（　　） A. 加成—消去—取代 B. 取代—消去—加成 C. 消去—取代—加成 D. 消去—加成—取代 解析：　2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成 反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反 应，生成1，2-丙二醇，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 5. 分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤 代烃的结构可能是（　　） A. B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 解析：　存在1种消去方式，甲基上的C—H键断裂，A错误；存在2种消 去方式，甲基上C—H键断裂或亚甲基上C—H键断裂，B错误；存在2种消 去方式，亚甲基上C—H键断裂或次甲基上C—H键断裂，C错误；存在3种 消去方式，甲基上C—H键断裂或两个亚甲基上C—H键断裂，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 题组三　卤代烃中卤素原子的检验 6. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸 酸化，加入AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（　　） A. 甲同学的方案可行 B. 乙同学的方案可行 C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性 D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 解析：　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，OH－ 也会与Ag＋作用生成沉淀，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消 去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是并非所有的卤代烃都能发生 消去反应，所以此法也有局限性。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 7. 某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设 计了如图所示的实验。该实验设计的 错误有（　　） A. 1处 B. 2处 C. 3处 D. 4处 解析：　为检验一卤代乙烷中卤素原子的种类，将其在NaOH醇溶液中加 热使之发生消去反应，然后应加入稀硝酸中和NaOH，避免NaOH与AgNO3 反应干扰卤素原子的检验，该实验设计有1处错误，即滴加硝酸银溶液之 前应加入足量的稀硝酸酸化，故选A。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 8. 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是（　　） 　 　 　 　 　 A. 向乙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B. 向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH水溶液共热，然后加入稀硝酸调至 溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C. 向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调 至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D. 乙与氢氧化钠醇溶液共热反应得到两种烯烃 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 解析：　卤代烃与氯水不能反应生成Br2，则向乙、丁中分别加入氯水， 均没有红棕色液体生成，A错误；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH水溶 液共热发生水解反应生成NaCl或NaBr，调至溶液酸性，均能与AgNO3生成 沉淀，B正确；甲、乙、丙、丁中只有乙可以发生消去反应，故最终只有 乙中有沉淀生成，C错误；乙与NaOH的醇溶液共热发生消去反应只能得到 一种烯烃，即丙烯，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 9. （2025·广东盐田高中月考）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行 反应； 已知：Ⅰ.D是 ， E是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 Ⅱ.F1与F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。 请回答下列问题： （1）A 的结构简式是 ，G1的结构简式 是  　。 ⁠ （2）写出可以使溴水褪色且主链含6个碳原子的A的一种同分异构体并命 名 ⁠ ， ⁠。 （CH3）2C C（CH3）2　 CH2BrCH（CH3）CBr（CH3）CH2Br CH3CH2CH2CH2CH CH2或CH3CH2CH2CH CHCH3或 CH3CH2CH CHCH2CH3 1-己烯或2-己烯或3-己烯　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 （3）框图中②的反应类型为 　 　。 取代反应 （4）写出D生成E的化学方程 式 ⁠ ⁠ ⁠。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 （CH3）2CBrCBr（CH3）2 ＋2NaOH　 CH2 C（CH3）C（CH3） CH2＋2NaBr＋ 2H2O 化学·选择性必修3 目 录 解析：根据D的结构推断A为（CH3）2C C（CH3）2，B为（CH3） 2CHCH（CH3）2，A与HBr发生加成反应生成C，而B与Br2发生取代反应也 生成C，则C为（CH3）2CHCBr（CH3）2；D发生消去反应生成E为 CH2 C（CH3）C（CH3） CH2，根据题意可知：F1和F2互为同分异 构体，F1与HBr发生加成反应生成G1和G2，F2与HBr发生加成反应只生成 G1，G1和G2互为同分异构体，所以F1为不对称的烯烃即结构简式为 CH2BrCBr（CH3）C（CH3） CH2，F2为对称的烯烃即结构简式为 CH2BrC（CH3） C（CH3）CH2Br，G2结构简式为CH2BrCBr（CH3） CBr（CH3）2，G1结构简式为CH2BrCH（CH3）CBr（CH3）CH2Br。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 10. （2025·北京二十二中期中）卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反 应。请回答下列问题： 实验1：向盛有1 mL溴乙烷的试管中加入2 mL 5％的NaOH溶液，加热。 （1）发生反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 CH3CH2Br＋NaOH　 CH3CH2OH＋ NaBr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 （2）某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，产生少 量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应生成了溴化钠，另一 位同学认为他的判断不合理，理由是 ⁠ ⁠。 实验2：某同学在圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再 加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热（液体沸腾后，移开酒精灯）。一 段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。（加热和夹持装置略去） 银离子和氢氧根离子会生成沉淀， 由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH－的干扰 解析：反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH－的干扰，故结论不合理。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 已知：溴乙烷的沸点：38.4 ℃，1-溴丁烷的沸点：101.6 ℃。 （3）A试管中物质是 ⁠。 水　 解析： 1-溴丁烷的消去反应中，乙醇易挥发，产生的气体通入盛有水的试管 吸收乙醇，避免对产物检验的干扰，再通入高锰酸钾溶液中。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 （4）该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时，发现酸性KMnO4溶液不 褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是 ⁠ ⁠。 溴乙烷沸点低，加热 时没有充分反应就挥发出去　 解析： 该反应需要加热，可能是溴乙烷沸点低，还没充分反应就挥发出 去，导致实验失败。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 （5）实验后检验出反应产物中含有1-丁烯，但不能说明该条件下没有发生 取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的方法是 （填字母）。 a.对产物进行红外光谱分析 b.对产物进行核磁共振氢谱分析 c.使反应混合物与金属钠反应 ab　 解析： 1-丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基，对产物进行红外光谱分析可 以检验，a正确；1-丁烯、1-丁醇中氢所处的环境不同，对产物进行核磁共 振氢谱分析可以检验，b正确；钠与加入的乙醇、生成的1-丁醇都会生成氢 气，故使反应混合物与金属钠反应不可以检验，c错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 （6）写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式： ⁠⁠。 ＋ NaOH　 CH2 　 ＋NaBr＋H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 化学·选择性必修3 目 录 $