第2章 第3节 第1课时 苯-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件围绕苯的分子结构与化学性质展开，通过“思考”“教材挖掘”等环节导入，从烃类结构过渡到苯的平面正六边形结构及大π键特点，再延伸至氧化、取代（卤代、硝化、磺化）、加成反应，构建结构-性质-应用的学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践（如溴苯制备中CCl4除杂、硝基苯制备混酸混合方法等实验分析）和科学思维（通过实验现象证据推理苯无典型双键），强化化学观念中“结构决定性质”。学生能提升实验操作与推理能力，教师可获得系统教学资源与分层练习支持。

第1课时　苯 1.从化学键的特殊性角度了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.了解芳香类物质在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 学习目标 目 录 知识点一　苯的分子结构 知识点二　苯的化学性质 随堂演练 课时作业 知识点一　苯的分子结构 目 录 1. 苯的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点 ⁠色 液体 有 ⁠ ⁠气味 ⁠溶 于水 0.88 g·cm－ 3，比水的小 5.5℃ 80.1℃ 无　 特 殊 不 化学·选择性必修3 目 录 2. 苯分子的结构 （1）分子组成和结构 （2）空间结构： ⁠。 平面正六边形　 化学·选择性必修3 目 录 （3）成键特点 杂化 及键 的特 点 6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子 以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环。每个 碳碳键的键长 ，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键 的键长之间 大π键 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互 ⁠ 重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 sp2　 σ　 120°　 相等　 平 行　 大π　 化学·选择性必修3 目 录 【思考】　苯的结构简式为 或 ，苯分子结构中是否含有典型的碳 碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？ 提示：不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使 溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）分子里含有一个或多个苯环的烃就是芳香烃。 （　√　） （2）1 mol苯中含有3NA个碳碳双键（NA表示阿伏加德罗常数的值）。 （　×　） （3）苯的邻位二氯代物只有1种结构。 （　√　） （4）甲苯中所有的原子在同一平面上。 （　×　） （5）乙苯的一氯代物有3种。 （　×　） √ × √ × × 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列关于苯的叙述正确的是（　　） A. 苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和 烃 B. 从苯的凯库勒式（ ）看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C. 苯中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯的分子式是C6H6，与同碳原子数的烷烃相比，氢原子数少， 苯属于不饱和烃，但由于六个碳原子间形成大π键，分子中不存在碳碳不 饱和键，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；凯库勒式只是表示苯 分子结构的一种形式，并没有体现苯分子的真实结构，苯分子中不含有碳 碳双键，所以苯不属于烯烃，B错误；苯中碳原子只有sp2一种杂化方式， C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键之间，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二　苯的化学性质 目 录 1. 氧化反应：不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；苯有可燃性，在空 气里燃烧会产生浓重的黑烟，化学方程式为 ⁠ ⁠。 2　 ＋15O2　 12CO2 ＋6H2O　 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 教材中提到“苯能将溴从溴水中萃取出来”。若将苯加入溴水中，振荡静 置后，液体颜色将会如何变化？为什么？ 提示：溴水层的颜色变浅或褪去。原因如下：苯与溴水不发生化学反应， 苯与水互不相溶，但溴在苯中的溶解度比在水中大得多，故苯与溴水混 合，苯能将溴水中的溴萃取出来，静置后液体会分层，水层近于无色。 化学·选择性必修3 目 录 ①苯与溴在FeBr3催化下的反应方程式为 ⁠ 。溴苯（ ）是 色液体，有 气味， ⁠溶 于水，密度比水的 ⁠。 ＋Br2　 ＋ HBr↑　 2. 取代反应 （1）卤代反应 无　 特殊　 不　 大　 化学·选择性必修3 目 录 实验室可用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将 苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞处于关闭状态）。 ②实验探究 化学·选择性必修3 目 录 活动1：实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后 静置，能够观察到的明显现象是什么？充分振荡的目的是什么？从B中液 体分离出溴苯利用的是哪种分离方法？ 提示：液体分层，下层油状物颜色变淡。使反应充分，除去溶于溴苯中的 溴。分液。 活动2：C中盛放CCl4的作用是什么？如何证明该反应是取代反应而非加成 反应？ 提示：除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气。可向D中加入 AgNO3溶液检验，若生成淡黄色沉淀，则说明发生的是取代反应。 化学·选择性必修3 目 录 （2）硝化反应 ①在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃还能与浓硝酸发生反应生成硝基苯，反 应的化学方程式为 ⁠。 ＋HO—NO2　 ＋H2O 硝基苯（ ）是 色、有 气味、 溶于水、密 度比水的 的液体。 无　 苦杏仁　 不　 大　 化学·选择性必修3 目 录 ②实验探究 实验室制取硝基苯的装置如图所示： 化学·选择性必修3 目 录 活动1：实验室制备硝基苯的装置中一般都有长导管，其作用是什么？ 提示：冷凝回流。 活动2：实验室制取硝基苯需要用到浓硝酸和浓硫酸，如何将浓硫酸与浓 硝酸混合成混酸？ 提示：浓硫酸的密度大于浓硝酸，应将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中， 并用玻璃棒不断搅拌，冷却至室温。 活动3：制备的硝基苯中仍然有混酸和苯等杂质，如何除去这些杂质得到 纯净的硝基苯？ 提示：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗 涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏。 化学·选择性必修3 目 录 （3）磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃可以发生反应生成苯磺酸，反应 的化学方程式为 ⁠⁠ ⁠。 ＋HO—SO3H 　 ＋H2O 化学·选择性必修3 目 录 3. 加成反应 在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己 烷，反应方程式为 ⁠。 【思考】　等物质的量的苯和甲苯（ ）分别与H2完全加成，需要 的氢气的物质的量之比是多少？ ＋3H2 　 提示：1∶1。等物质的量的苯和甲苯与H2完全加成，需要H2的量相同。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶 液褪色。 （　×　） （2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。 （　×　） （3）苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。 （　×　） （4）苯与溴水在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯。 （　×　） × × × × 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列关于苯的叙述正确的是（　　） A. 反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有黑烟 C. 反应③为取代反应，有机产物主要是1，2-二硝基苯 D. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三 个碳碳双键 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁作为催化剂，A 错误；反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧化反应，因为苯的含碳量比较 高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有黑烟，B正确；反应③为苯 和硝酸的取代反应，产物为硝基苯，C错误；反应④为苯与氢气的加成反 应，1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，D 错误。 化学·选择性必修3 目 录 3. （2025·山东新泰一中月考）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述正确的是（　　） A. 制备过程中将液溴替换为溴水可减少 溴的挥发 B. 装置b中的试剂换为AgNO3溶液可检验反应过程中有HBr生成 C. 为减少反应物的挥发，先向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液，后打开开 关K D. 反应后的混合液经水洗、稀碱溶液洗涤、再水洗、干燥、蒸馏，即可 得到溴苯 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　溴水和苯不反应，制备过程中不能将液溴替换为溴水，A错误； a中挥发出溴单质，溴单质、溴化氢都能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉 淀，装置b中的试剂换为AgNO3溶液不能检验反应过程中有HBr生成，B错 误；若关闭开关K，苯和溴的混合液不能顺利流进烧瓶中，C错误；反应后 的混合液经水洗涤分液、稀碱溶液洗涤分液、再经水洗涤分液，除去溴， 干燥、蒸馏除去苯，即可得到溴苯，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 4. 苯的硝化反应的实验装置如图所示，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在 50～60 ℃时生成硝基苯，当温度升高至100～110 ℃时，生成二硝基苯。 下列说法正确的是（　　） A. 长玻璃导管的主要作用为冷凝回流 B. 添加试剂的先后顺序为浓硫酸、苯、浓硝酸 C. 图示装置的生成物主要为二硝基苯 D. 硝化反应属于加成反应 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　长玻璃导管可使液体冷凝回流，可提高原料利用率，A正确；浓 硫酸的密度大于浓硝酸，应先将浓硝酸倒入烧杯中，再将浓硫酸沿着烧杯 内壁缓缓注入，并不断搅拌，如果将苯、浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液 体飞溅，B错误；水浴加热温度不超过100 ℃，由题意可知，50～60 ℃时 生成硝基苯，当温度升高至100～110 ℃时，生成二硝基苯，故图示装置的 生成物主要为硝基苯，C错误；硝化反应是苯上氢原子被硝基取代，属于 取代反应，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论 的事实是（　　） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳碳键的键长完全相等　③ 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷　④经实验 测得对二甲苯只有一种结构　⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生 取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A. ②③④ B. ②④⑥ C. ①②⑤ D. ①③⑤ √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双 键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；②苯分子 中碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交 替结构；③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷，假如苯分子中是碳碳 单键与碳碳双键的交替结构，也能发生加成反应；④对二甲苯只有一种结 构，无法通过该事实判断苯分子中是否存在碳碳单键与碳碳双键的交替结 构；⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不能因发生 化学反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中 不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列关于苯的叙述正确的是（　　） A. 1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应 B. 苯在光照条件下可以和Cl2发生取代反应 C. 苯分子中含有不饱和键，可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 苯和Br2的四氯化碳溶液混合，能发生加成反应且溶液分为两层 解析：　1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应生成环己烷，A正确；苯 在铁作催化剂的条件下可以和Cl2发生取代反应，B错误；苯能使溴水褪 色，是因为萃取，不是因为其含有不饱和键，苯不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C错误；苯和Br2的四氯化碳溶液不反应，苯和四氯化碳互溶，混合 后也不会分层，D错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. 某同学用如图所示装置制备溴苯并验证其反应类型，下列说法错误的是 （　　） A. 将苯和液溴加入三颈烧瓶后，可观察到瓶内有红棕色气体产生 B. 冷凝管中冷凝水的流向为a口进，b口出 C. AgNO3溶液中产生黄色沉淀即可证明该反应为取代反应 D. 实验结束后，应先向三颈烧瓶中加入NaOH溶液再拆卸装置 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯和液溴的反应为放热反应，反应时有液溴挥发，故可观察到 瓶内有红棕色气体产生，A项正确；冷凝管中冷凝水的流向为下进上出， 即a口进，b口出，B项正确；AgNO3溶液中产生黄色沉淀可能是挥发出的 Br2与AgNO3溶液反应所致，C项错误；实验结束后，应先向三颈烧瓶中加 入NaOH溶液吸收其中的溴蒸气和HBr气体，再拆卸装置，D项正确。 化学·选择性必修3 目 录 4. （鲁科版习题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的仪器装置示意 图（夹持及加热装置略去）及有关数据如下： 物质 苯 溴 溴苯 密度/ （g·cm－3） 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解性 不溶 微溶 不溶 化学·选择性必修3 目 录 按下列合成步骤完成各题。 （1）向a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入4 mL液态溴。由 b向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，是因为生成了 气体；继续滴 加至液溴滴完。装置c的作用是 ⁠。 HBr　 冷凝回流　 解析： a中Fe和溴发生氧化还原反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂 条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小 液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，可提高反应物的利用率；生成 的HBr和挥发出的溴通过导气管进入a中和氢氧化钠反应生成钠盐。 化学·选择性必修3 目 录 （2）充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用10 mL水、8 mL稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。用NaOH溶液 洗涤的作用是 ⁠。 ③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的 目的是 ⁠。 除去未反应的Br2　 干燥溴苯 解析：②通过分液进一步提纯粗溴苯的过程中，需要使用分液漏斗，溴苯 中含有溴，加NaOH溶液，把未反应的Br2转变为NaBr和NaBrO洗到水中。 ③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙 的目的是干燥溴苯。 化学·选择性必修3 目 录 （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ；要进一 步提纯，下列操作中必须进行的是 （填字母）。 A. 重结晶 B. 过滤 C. 蒸馏 D. 萃取 苯　 C　 解析： 反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯。利用两者的沸点不同， 苯的沸点低，被蒸馏出来，溴苯留在母液中，所以可采取蒸馏的方法分离 溴苯与苯。 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一　苯的结构 1. 下列有关苯的描述中，错误的是（　　） A. 苯分子中每个碳原子的sp2杂化轨道中的一个参与形成大π键 B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C. 苯分子中碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键 D. 苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角均为120° 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，未杂化的p轨道参与形 成大π键，A错误；常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体，B正 确；苯分子中每个碳原子的杂化方式都是sp2，碳原子的三个sp2杂化轨道与 其他原子形成三个σ键，C正确；苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全 相同，键角均为120°，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 题组二　苯的性质 2. （2025·江苏徐州月考）苯是一种重要的有机化工原料，下列关于苯的 说法错误的是（　　） A. 分子式为C6H6 B. 不能发生氧化反应 C. 常温常压下为液体 D. 完全燃烧时生成H2O和CO2 解析：　苯是有机物，属于烃，能够发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化 反应，选B。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 3. 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。下列关于苯的说法正确的是 （　　） A. 苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交 替排列的 B. 苯在镍等催化剂作用下可以与H2发生加成反应生成己烷 C. 苯的二氯代物有4种 D. 苯可以与乙烯在一定条件下发生反应生成乙基苯（乙苯） √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯分子中6个碳碳键均相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的 独特的键，A错误；苯在镍等催化剂作用下可以与H2发生加成反应生成环 己烷（ ），B错误；苯的二氯代物有邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯3 种，C错误；苯可以与乙烯在一定条件下发生加成反应生成乙基苯（乙 苯），反应方程式为 ＋CH2 CH2 ，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 4. （2025·上海期末） 在一定条件下可以转化为 ，下列关于两种物 质的叙述错误的是（　　） A. 常温下都是液态 B. 和Cl2发生取代反应的条件不同 C. 均能作为溴水的萃取剂 D. 二氯代物都有三种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A. 苯和环己烷常温下都是无色液体，正确；B. 苯与Cl2是在 FeCl3的催化下发生取代反应，而环己烷与Cl2是在光照下发生取代反应， 故条件不同，正确；C. 环己烷和苯均不溶于水，溴在其中的溶解度均比在 水中大，故两种物质均能萃取溴水中的溴，正确；D. 苯的二氯代物有 邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一 个碳原子上四种情况，共有四种，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 5. 下列关于苯的叙述正确的是（　　） A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B. 常温下苯是一种不溶于水且密度大于水的液体 C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　由苯的分子式和苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色可知，苯 分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，苯属于芳香 烃，不属于饱和烃，A错误；常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的无 色油状液体，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯 和溴化氢，C错误；苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子之间的 化学键完全相同，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 6. 制取硝基苯的实验步骤如下： 实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶内装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 （1）实验装置中长玻璃管的作用是 ⁠ ⁠。 冷凝回流，减少苯、硝酸及硝基苯 的挥发损耗，提高原料利用率和产率 解析：实验装置中长玻璃管的作用是冷凝回流，减少苯、硝酸及硝基苯的挥发损耗，提高原料利用率和产率。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （2）下列说法中正确的是 （填字母）。 A. 配混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中并不断搅拌、冷却 B. 浓硫酸可以降低该反应活化能 C. 温度控制在50～60 ℃的原因之一是减少副反应的发生 D. 制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 BC　 解析： 配制混酸时，将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌、冷却，A错误；浓硫酸在反应中既是催化剂，也是吸水剂，可以降低该反应活化能，B正确；温度控制在50～60 ℃的原因之一是减少副反应的发生，C正确；乙醇与水以任意比例互溶，不能用来作萃取剂，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 7. 下面是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： 已知：Ⅰ.R—NO2 R—NH2（R表示含苯环的烃基）； Ⅱ.一定条件下，苯环与浓硫酸反应，可以在苯环上引入磺酸基（—SO3H）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （1）若实验室拟以苯等原料制备A物质，应选择如图的装置 （填 “Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”）。 Ⅲ　 解析：苯与浓硝酸、浓硫酸在50～60 ℃发生硝化反应，得到A（硝基苯），应选用水浴加热的装置Ⅲ来制取。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （2）A转化为B的反应类型为 ⁠。 取代反应　 解析： A为 ，A与CH3Cl在催化剂的作用下硝基间位的H被—CH3取 代得到B（ ），反应类型为取代反应。 （3）苯转化为C的化学方程式为⁠⁠⁠ ⁠。 ＋Br2 HBr↑＋ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （4）D的结构简式为 ⁠。 解析：苯上的一个H被Br取代得到C（ ），结合 的结 构简式可知，D的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 8. （2025·浙江杭州二中期末）苯的溴化反应机理如下所示，下列说法错 误的是（　　） ①C6H6＋Br2 C6H6Br＋＋Br－ 慢反应 ②C6H6Br＋ C6H5Br＋H＋ 快反应 A. CH4与Br2也可以通过同样的过程生成CH3Br B. 反应①形成了C—Br，反应②断开了C—H C. FeBr3的催化原理可能是与Br－结合生成FeB ，促进反应①进行 D. 苯与ICl反应可得到碘苯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　甲烷与Br2的反应属于自由基取代机理（需光照或高温）， 而苯的溴化是亲电取代机理，两者过程不同，A错误。反应①中Br＋进 攻苯环形成C—Br（中间体C6H6Br＋）；反应②中中间体脱去H＋，断 开C—H，最终生成溴苯，描述正确，B正确。FeBr3作为催化剂，与Br －结合生成 ，促进反应①进行，此说法合理，C正确。ICl中I＋的 亲电性较强，可参与苯的亲电取代反应生成碘苯（Cl－为离去基团）， 描述正确，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 9. （2025·河南商丘期末）已知苯可以进行如下转化： MC6H12 N（C6H11Cl） 下列说法正确的是（　　） A. 用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B. 化合物M和L互为同系物 C. ①②反应发生的条件均为光照 D. 化合物L能发生加成反应，不能发生氧化反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A. 溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，且都不溶于水，与水 分层现象不同，所以可以用蒸馏水鉴别苯和溴苯，正确；B. 化合物M的分 子式为C6H12，L的分子式为C6H10，两者的分子式不满足同系物的定义，两 者不互为同系物，错误；C. 反应①为由苯制溴苯的取代反应，反应条件为 铁或溴化铁作催化剂，错误；D. 化合物L中有碳碳双键，能发生加成反 应，也能发生氧化反应，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 10. 已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反 应，用如图装置进行实验。下列说法 错误的是（　　） A. 通过装置Ⅱ集气瓶中有浅黄色沉淀生成 不可以推断苯和液溴发生取代反应 B. 装置Ⅱ中的小试管可防止HBr溶于水引起倒吸 C. 实验结束后，提纯集气瓶Ⅰ中溴苯的具体步骤为水洗后分液→碱洗后分 液→水洗后分液→干燥→蒸馏 D. 一段时间后，装置Ⅱ中的小试管内无分层现象，硝酸银溶液变为橙红色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　HBr中混有的溴蒸气溶解在苯中，从而排除了Br2的干扰，装置Ⅱ 集气瓶中有浅黄色沉淀生成，表明苯与液溴反应生成了HBr，由此可推断 出苯和液溴发生了取代反应，A错误；若将反应产生的气体直接导入装置Ⅱ 的AgNO3溶液中，由于HBr溶于水会产生倒吸，所以小试管可防止HBr溶于 水引起倒吸，B正确；实验结束后，集气瓶Ⅰ中的混合物中含有溴苯、苯、 溴、FeBr3等，若直接碱洗，将生成Fe（OH）3沉淀，则应先水洗（溶解 FeBr3）后分液→碱洗（吸收Br2）后分液→水洗（溶解少量碱、NaBr等） 后分液→干燥（去除有机物中的少量水）→蒸馏（分离苯和溴苯），C正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 装置Ⅱ中，液溴不断溶解在苯中得到溴的苯溶液，呈橙红色，小试管内无 分层现象，HBr逸出，与AgNO3反应，生成AgBr浅黄色沉淀和HNO3，一段 时间后，当生成HNO3浓度较大时，将一部分HBr氧化为Br2，Br2溶解在硝 酸银溶液中，从而使硝酸银溶液变为橙红色，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 11. （2024·北京高考13题）苯在浓硝酸和浓硫酸作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是（　　） A. 从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产 物Ⅱ B. X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C. 由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 D. 对于生成Y的反应，浓硫酸作催化剂 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A项，生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物 Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，正确；B项， 根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，正确；C项， M的六元环中与—NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，错误；D 项，苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 12. 苯磺酸钠（ ）是一种白色片状晶体，可用于有机合成、洗 涤助剂和农药等。实验室模拟工业生产采用发烟硫酸磺化法制备苯磺酸 钠，反应途径如下： （ 滤液 产品 已知：①苯磺酸是一元强酸，苯磺酸、苯磺酸钠和苯磺酸钙都易溶于水， 溶液均为无色； ②苯磺酸钠常温下微溶于乙醇，随着温度升高，溶解度显著增大；苯磺酸 钙、Na2CO3可溶于乙醇，溶解度受温度影响较小。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 Ⅰ.苯的磺化反应。装置如图所示（加热装置省略），装入药品，通冷凝水，向烧瓶中缓慢加入b中试剂，稍冷后水浴加热充分反应，当c中无液体流下时，立即停止反应； 操作步骤： Ⅱ.将反应液转移到盛有适量澄清石灰水的烧杯中，用澄清石灰水调至中性； Ⅲ.加入稍过量的Na2CO3溶液至不再产生沉淀为止，过滤，洗涤。将滤液 蒸发结晶，得到苯磺酸钠粗品； Ⅳ.通过重结晶法纯化苯磺酸钠。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 回答下列问题： （1）仪器b中盛装的试剂是 ，仪器c的名称是 ⁠ ⁠。 解析：由于浓硫酸的密度比苯大，为了使液体反应物质充分混合发生反应，应该先向三颈烧瓶中加入苯，然后由恒压滴液漏斗向其中加入发烟硫酸。 发烟硫酸　 球形冷凝 管　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （2）由苯生成苯磺酸的化学方程式为 ⁠ （发烟硫酸用浓硫酸表示）。 ＋H2SO4 （浓） ＋H2O 解析： 苯与发烟硫酸混合加热至70～80 ℃发生取代反应生成苯磺酸 和H2O，反应的化学方程式为 ＋H2SO4（浓） ＋ H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （3）第Ⅲ步中滤渣的成分是 （填化学式），该步洗涤 的目的是 ⁠。 解析： 在第Ⅱ步中Ca（OH）2除与苯磺酸反应产生苯磺酸钙外，还与 其中的硫酸反应产生微溶于水的CaSO4；在第Ⅲ步中，Na2CO3与苯磺酸钙 发生复分解反应产生CaCO3沉淀和苯磺酸钠，故第Ⅲ步中滤渣的成分是 CaCO3、CaSO4；CaCO3、CaSO4固体表面吸附一些苯磺酸钠，该步将沉淀 洗涤的目的是将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液，以提高苯磺酸钠的产率。 CaCO3、CaSO4　 将沉淀表面的苯磺酸钠洗入滤液，以提高产率　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 （4）第Ⅳ步重结晶操作时，溶解粗品的装置应选择如图中的装置 ⁠ （填字母），主要原因是 ⁠。 解析：苯磺酸钠常温下微溶于乙醇，随着温度升高，溶解度显著增大，在第Ⅳ步重结晶操作时，为促进物质的溶解，防止乙醇大量挥发损失，可以使用球形冷凝管，故溶解粗品的装置应选择C装置。 C　 防止乙醇大量挥发损失　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3 目 录 $