第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末整合提升 体系构建 素养提升-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学单元复习课件系统整合了有机化合物分类、官能团识别、同分异构分析及物质提取分离等核心知识，通过体系构建梳理知识脉络，结合阿司匹林、青蒿素等真实案例建立结构-性质-应用的逻辑联系，帮助学生形成完整知识网络。 其亮点在于以“主题探究+真题体验”模式落实核心素养，如通过青蒿素提取实验培养科学探究与实践能力，借助红外光谱、质谱分析训练科学思维中的证据推理，分层设计从基础官能团识别到复杂同分异构体计算的问题，助力学生巩固知识，也为教师提供精准复习指导。

章末整合提升 体系构建 素养提升 体系构建 化学·选择性必修3 主题探究 探究一｜认识消炎药——阿司匹林和抗生素——阿奇霉素 　　材料1：19世纪中期，一位苏格兰医生发现某种柳树皮提取物是一种 强效的止痛、退热和抗炎消肿药。此后不久，有机化学家分离鉴定了其中 的活性成分，称之为水杨酸（ ）。水杨酸因严重刺激口腔、食 道和胃黏膜而不能广泛应用。化学家后来发明了可行的乙酰水杨酸合成路 线，它与水杨酸钠有相同的医疗效果，又没有怪味，刺激性小，这就是阿 司匹林。 化学·选择性必修3 　　材料2：阿奇霉素是一种广谱的半合成大环内酯类抗生素，由红霉素 衍生而来。它于1988年首次在意大利上市。阿奇霉素的主要特点是半衰期 长、生物利用度高，它对人体的副作用相对较小，因此被广泛用于治疗各 种细菌感染，尤其是呼吸道感染。阿奇霉素的结构如图所示。 化学·选择性必修3 根据上述材料，回答下列问题： （1）观察阿司匹林和阿奇霉素的结构，按碳骨架对它们进行分类。 提示：二者都属于环状化合物，阿司匹林属于芳香族化合物。阿奇霉素属 于脂环化合物。 （2）阿司匹林中含有哪几种官能团？ 阿奇霉素中含有哪些含氧官能团？ 提示：阿司匹林含有酯基和羧基两种官能团。阿奇霉素中含有酯基、羟 基、醚键三种含氧官能团。 化学·选择性必修3 （3）1 mol阿奇霉素与足量Na反应可生成多少mol氢气？ 提示：2.5 mol H2。羟基和钠反应生成氢气，且存在关系式2—OH～H2， 分子中含有5个醇羟基，所以1 mol阿奇霉素可与足量Na反应生成2.5 mol H2。 （4）阿奇霉素分子图中方框部分中结构含有几个手性碳原子？ 提示：4个。具体如图 （标星号的为手性碳原子）。 化学·选择性必修3 （5）阿司匹林的同分异构体中含有两个羧基的芳香族化合物的同分异构 体有多少种？ 提示：苯环上有一个取代基时，符合条件的结构为 ，共1种； 苯环上有两个取代基时，符合条件的结构为 及其间位、对 位结构，共3种；若苯环上有三个取代基，两个羧基位于苯环邻位时有2 种，位于苯环间位时有3种，位于苯环对位时有1种，共6种，所以阿司匹 林的同分异构体中符合要求的共有10种。 化学·选择性必修3 探究二｜从黄花蒿到青蒿素 1. 青蒿素是从植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。 2015年10月8日，中国科学家屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医学奖，成 为第一个获得诺贝尔自然学奖的中国人。多年从事中药和中西药结合研究 的屠呦呦，创造性地研制出抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素。青蒿素为 无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156～ 157 ℃，热稳定性差。常见的提取方法如下： 化学·选择性必修3 （2）操作Ⅰ、Ⅱ分别是何种分离方法？ 提示：操作Ⅰ是过滤，Ⅱ是蒸馏。 （3）燃烧m g青蒿素，生成水、二氧化碳的质量分别为a g、b g，则青蒿 素中氧元素的质量分数是多少？ 提示：m g青蒿素中含有碳元素和氢元素的质量分别为 ×1×12 g·mol－1＝ g、 ×2×1 g·mol－1＝ g，则青蒿素中含有氧元素的 质量为 g，氧元素的质量分数为 ×100％。 （1）实验时需要将原料黄花蒿进行粉碎，其目的是什么？ 提示：增加固体和液体的接触面积，使提取更充分。 化学·选择性必修3 （4）青蒿素的分子式为C15H22O5，相对分子质量为282，分子结构 为 。确定青蒿素结构会用到多种现代仪器。查阅相关资料，试 用流程图形式表述青蒿素分子结构的确定过程。 提示： 化学·选择性必修3 （5）某科研小组通过控制变量的实验方法，来研究原料粒度、提取时间 和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示。 由如图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度 为 　 　。 提示：60目、100 min和50 ℃ 化学·选择性必修3 2. 屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有 机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： （1）已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其中碳元素 的质量分数是64.86％，氢元素的质量分数是13.51％，计算A的分子式。 化学·选择性必修3 提示：C4H10O。 由图1的质谱图可知Mr（A）＝74，A分子中N（C）＝ ≈4、N（H）＝ ≈10，则分子中N（O）＝ ＝1，则A的分子式为C4H10O。 化学·选择性必修3 （2）根据图2，推测A可能所属的有机物类别。根据以上结果和图3，推测 A的结构简式。 提示：属于醚，结构简式为CH3CH2OCH2CH3。根据图2，A的分子中有对 称的—CH2—，有对称的—CH3，有C—O—C，A属于醚类；由图3可知， 其含有两种等效氢，数目比为3∶2，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 化学·选择性必修3 3. 提取青蒿素的原理和过程在工业上有较多的应用。如从含有KI、KNO3 等成分的工业废水中回收I2和KNO3，其流程如图所示： 图1 化学·选择性必修3 A. 步骤Ⅰ和提取青蒿素中操作Ⅰ相同，也可用CCl4代替苯 B. 步骤Ⅱ中分离得到的苯可循环利用 C. 步骤Ⅲ可在图2装置中完成 D. 步骤Ⅳ为蒸发结晶，当有少量晶体析出时，停止加热 提示：步骤Ⅰ是萃取操作，提取青蒿素中操作Ⅰ为过滤，A错误；步骤Ⅱ分离 得到的苯可在步骤Ⅰ中循环使用，B正确；受热时碘升华变为碘蒸气，遇到 盛有冷水的烧瓶，会在烧瓶外壁又凝华析出，从而达到提纯碘的目的，C 正确；由于KNO3的溶解度随温度变化幅度较大，而KCl的溶解度随温度变 化幅度较小，故制备KNO3晶体，应采用降温结晶，D错误。 关于步骤Ⅰ～Ⅳ的说法错误的是 　　。 化学·选择性必修3 真题体验 1. （2025·安徽高考2题）以下研究文物的方法达不到目的的是（　　） A. 用14C断代法测定竹简的年代 B. 用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C. 用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D. 用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 解析：　可利用14C测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用 于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定 元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团 信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。 √ 化学·选择性必修3 2. （2024·广东高考6题）提纯2.0 g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过 程如下。其中，操作X为（　　） 苯甲酸粗品→加水加热→浊液→趁热过滤→滤液→X→过滤洗涤→苯甲酸 A. 加热蒸馏 B. 加水稀释 C. 冷却结晶 D. 萃取分液 解析：　苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥 沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X 为冷却结晶，C项正确。 √ 化学·选择性必修3 3. （2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了 巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（　　） A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C. 通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 解析：　通过核磁共振氢谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青 蒿素的相对分子质量应该用质谱法。 √ 化学·选择性必修3 4. 根据题意，写出官能团的名称。 （1）（2025·山东高考节选）有机物B（ ）中含氧官能团名称 为 ⁠。 （2）（2025·湖北高考节选）有机物A（ ）分子内含氧官能团的名称 为 ⁠。 羧基　 （酚）羟基　 化学·选择性必修3 （3）（2025·广东高考节选）有机物A的结构简式为 （Ph-代表 苯基C6H5—），则A中含氧官能团的名称为 ⁠。 （4）（2025·北京高考节选）Ⅰ（ ）分子中含有的官能团是硝基 和 ⁠。 醛基　 氟原子（或碳氟键）、羧基 化学·选择性必修3 $