内容正文:
单元整体教学设计与阶段验收评价
目录
一、主干知识——在微点判断中澄清
二、综合思维——在知识融会中贯通
三、项目活动——在学以致用中践行
阶段质量检测
2
一、主干知识
在微点判断中澄清
1.判断下列有关有机物的分类和命名叙述的正误
(1)环己烷和苯均为脂环烃( )
(2)乙醇和乙酸分子中都含有羟基,故它们属于同一类物质( )
(3) 、 、 都属于脂环化合物( )
(4)有机化合物 、 、 中含有的官能团相同( )
×
×
×
×
(5) 属于脂环烃衍生物( )
(6) 按系统命名法命名为1,3⁃二甲基⁃2⁃丁烯( )
(7)芳香烃都以苯环为母体,侧链为取代基命名( )
(8)按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4⁃三甲基⁃2⁃乙基戊烷( )
√
×
√
×
2.判断下列有关有机物结构叙述的正误
(1)甲基的电子式:H︰·( )
(2)C5H7Cl不可能是只含有1个双键的直链有机物( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线( )
√
√
√
(4)二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体 ( )
(5) 的一溴代物有5种( )
(6)分子( )中最多8个碳原子共平面( )
√
√
√
3.判断下列有关烃的性质叙述的正误
(1)在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应( )
(2)烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键( )
(3)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去( )
(4)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应( )
×
×
×
×
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色( )
(6)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应( )
(7)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯( )
(8)某气体通入溴水中,溴水褪色,该气体一定是乙炔( )
×
×
×
×
(9)取CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各1 g,在足量O2中燃烧,C4H10消耗O2最多 ( )
(10)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响( )
(11) 与 互为同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色 ( )
×
×
×
二、综合思维
在知识融会中贯通
(一)有机化合物的分类
√
[综合训练]
1.按照官能团可以将有机物进行分类,下列对有机物的分类正确的是 ( )
A. 含有醛基,属于醛类物质
B. 含有苯环,属于芳香烃
C.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
D. 含有苯环和羟基,属于酚类物质
解析: 的名称为甲酸乙酯,含有酯基,属于酯类物质,A错误; 含有苯环,还含有硝基,不属于芳香烃,属于芳香化合物,
B错误;CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃,C正确; 含有苯环和羟基,但羟基不直接连在苯环上,属于醇类物质,D错误。
2.下列对有机化合物的分类正确的是 ( )
√
解析:含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,
属于芳香烃,不是脂肪烃,环己烷属于环烃,选项A错误;环戊烷( )、环己烷( )不含有苯环,不属于芳香烃,选项B错误;乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,选项C错误;饱和环烃为环烷烃,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,选项D正确。
3.(2025·江西南昌高二下阶段练习)下列物质的类别与其所含官能团的结构简式均正确的是 ( )
√
选项 A B C D
物质 CH3CH2Cl HCOOCH3 CH3CHO
类别 烃 醚 羧酸 醛
所含官能团 —Cl —COOH CHO—
解析:烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,故CH3CH2Cl不属于烃,
而是卤代烃,官能团为碳氯键,A不合题意; 含有醚键,属于醚类物质,B符合题意;HCOOCH3是甲酸甲酯,属于酯类,官能团为酯基—COO—,C不合题意;CH3CHO即乙醛,属于醛类,其官能团为
—CHO,D不合题意。
√
4.下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是 ( )
有机化合物 分类方法及所含官能团
A CH3COOH 羧酸、
B 酚、—OH
C 醛、
D 酮、
解析:CH3COOH是乙酸,官能团是 ,属于羧酸,A正确;
的官能团是—OH,因没有直接连在苯环的C上,因此属于醇类,B错误; 的官能团是—COO—,属于酯类物质,C错误;
的官能团是—CHO,属于醛类物质,D错误。
(二)有机化合物的结构
5.下列表示正确的是 ( )
A.乙炔的结构简式:HC≡CH
B.乙烷的球棍模型:
C.顺⁃2⁃丁烯的结构简式:
D.2⁃丁烯的键线式:
√
[综合训练]
解析:乙炔中碳碳之间为三键,故其结构简式为HC≡CH,A正确;
为乙烷的空间填充模型,不是球棍模型,B错误;顺⁃2⁃丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧,其结构简式为 ,C错误;2⁃丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,键线式为 ,D错误。
6.关于M的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2C==O互为同系物
√
解析:由题干M的结构简式可知,其分子式为C12H18O6,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子,如图所示: ,B正确;形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化,故不可能所有氧原子共平面,C错误;同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故M与(CH3)2C==O不互为同系物,D错误。
7.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,
某烃的结构简式如图。下列有关说法正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至多有14个原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
√
解析:甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面。两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面,如图所示
的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,所以至少有11个碳原子共面,故选B。
8.在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法错误的是 ( )
A. M和N互为同分异构体
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
√
解析:由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,A说法正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有
2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确。
(三)烃的结构与性质
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
通式 CnH2n+2
(n≥1) CnH2n(n≥2)
(单烯烃) CnH2n-2(n≥2)
(单炔烃) CnH2n-6(n≥6)
化学键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
官能团 — —C≡C— —
化学反应
类型 取代反应、氧化反应(燃烧) 加成反应、
加聚反应、
氧化反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
代表物的空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形
续表
9.对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是( )
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃密度比水小
√
[综合训练]
解析:对伞花烃有5种等效氢,如图 ,则对伞花烃的一氯代物有5种,A项错误;与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面,图 中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面,2碳原子采取sp3杂化,与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形,结合单键可以旋转,与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上,对伞花烃中最多有9个碳原子共平面,B项正确;对伞花烃中含有1个苯环,且只含有C、H两种元素,属于芳香烃,苯环侧链上只含有烷基,对伞花烃属于苯的同系物,C项正确;对伞花烃属于烃,其密度比水小,D项正确。
10. [双选]我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如图路线合成
下列叙述正确的是( )
A.X中苯环上的一溴代物有3种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
√
解析:X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一溴代物有3种,A正确误;X中含两个苯环和1个碳碳三键,1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应,B项错误;对比HPS与Y的结构简式,Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl,C项错误;HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
11.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
√
解析:X与 互为顺反异构体,故A正确;因X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图(标*):
,含有1个手性碳原子,故D错误。
三、项目活动
在学以致用中践行
模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
项目活动 1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
[探究活动]
《我在故宫修文物》重点记录故宫书画、青铜器、宫廷钟表、木器、陶瓷、漆器、百宝镶嵌、宫廷织绣等,稀世珍奇文物的修复过程和修复者的生活故事。从故宫博物院建院那一天起,一代又一代文物
修复师走入紫禁城的红墙,通过他们化腐朽为神奇的妙手,将生命的活力重新注入一件件文物之中。而这些修复师们甘于寂寞、甘于平淡,在与文物的对话中小心翼翼感受着来自古代的微弱的脉搏。自1935年以来聚醋酸乙烯,被博物馆管理人员作为保护多种文物的涂料和渗透剂。
合成聚醋酸乙烯的原料是丁烯酸,该酸中只含碳、氢、氧三种元素,其分子结构模型如图所示。
1.该模型属于哪一类模型?
提示:该分子中用“球”和“棍”分别表示出了原子及原子间所形成的化学键,因此该模型为球棍模型。
2.丁烯酸中 表示什么原子? 表示什么原子? 表示什么原子?
提示:根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则,结合分子的球棍模型可知, 表示H, 表示C, 表示O。
3.丁烯酸的结构简式是什么?
提示:由碳、氢、氧原子的价键原则,结合球棍模型可知,该有机物的结构简式为 。
4.根据两原子之间形成的共价键的个数进行判断,丁烯酸中有几种碳碳键?
提示:根据分子中原子的成键个数,可以判断碳原子之间有两种碳碳键,碳碳双键和碳碳单键。
5.某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点,写出了如下的四种物质,其中哪些与丁烯酸互为同分异构体?哪些与丁烯酸互为同系物?
①CH3CH==CHCOOH ②CH2==CHCOOCH3
③CH3CH2CH==CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
提示:与已知有机物分子式相同,结构不同的是①和②,故与丁烯酸互为同分异构体的是①和②。③与丁烯酸结构相似,分子组成上相差一个CH2原子团,故与丁烯酸互为同系物的是③。
(一)表示有机物组成和结构的化学用语
[生成认知]
表示方法 实例(以丙烷为例) 含义
分子式 C3H8 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出分子中原子的种类和数目
电子式 H︰︰︰︰H 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
键线式 将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子
续表
结构简式 CH3CH2CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型 小球表示原子,短棍表示化学键,能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型,展示了分子的空间构型
空间
填充模型 表明了原子的相对大小和空间的相对位置
续表
(二)同分异构体种类及概念介绍
1.构造异构
碳链异构 是由于碳原子排列方式不同产生的异构现象
位置异构 是由于官能团位置不同产生的异构现象
官能团异构 是由于具有不同的官能团而产生的异构现象
2.立体异构
(1)顺反异构
条件 双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团
反式 相同基团在双键两侧
顺式 相同基团在双键同侧
(2)对映异构
条件 同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团
关系 对映异构体互为镜像关系。
例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
1.下列说法正确的是 ( )
A.CH2==CHCl存在顺反异构体
B. 为反式结构
C. 存在对映异构体
D. 存在对映异构体
√
[素养训练]
解析:A项, 不存在顺反异构体;B项,两个H在同一边;C项,没有手性碳原子;D项中所给的物质有2个手性碳原子 , 存在着对映异构体。
2.(2025·海南省海南中学月考)下列化学用语正确的是 ( )
A.聚丙烯的结构简式:
B.乙醇的空间填充模型:
C. , Ⅰ和Ⅱ是同一物质
D.乙二酸的结构简式:COOH—COOH
√
解析:聚丙烯的结构简式为 ,A错误;乙醇的空间填充模型为 ,B正确;Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体,不是同一物质,C错误;乙二酸的结构简式为HOOC—COOH,D错误。
3.现有如图所示的两种分子模型,其中“ ”为碳原子,“ ”为氧原子,“ ”为氢原子,下列说法正确的是( )
A.分子式相同,是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
√
解析:有机化合物的结构简式分别为CH3CH2OH和CH3OCH3,两者分子式相同,均为C2H6O,但结构不同,前者含有一个羟基,后者含有一个醚键,故二者互为同分异构体,C正确。
4.十二苯取代并四苯(结构如图所示),它可看作一个并四苯(结构如图所示)分子中的所有氢原子全部被苯环取代所得到的。下列叙述正确的是 ( )
A.并四苯是苯的同系物
B.一溴并四苯有3种(不考虑立体异构)
C.并四苯与十二苯取代并四苯的官能团均为碳碳双键
D.十二苯取代并四苯的分子式为C96H60
√
解析:并四苯不是苯的同系物,A错误;并四苯具有对称性,分子中只有3种氢原子,故一溴并四苯只有3种,B正确;两种分子中都没有碳碳双键,C错误;并四苯分子中12个氢原子被12个苯环取代,则十二苯取代并四苯分子中碳原子个数为18+12×6=90,氢原子个数为12×5=60,分子式为C90H60,D错误。
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构
布洛芬为解热镇痛类,非甾体抗炎药。可能作用于炎症组织局部,通过抑制前列腺素或其他递质的合成而起作用,由于白细胞活动及溶酶体酶释放被抑制,使组织局部的痛觉冲动减少,痛觉受体的敏感性降低。
[探究活动]
为探究布洛芬的主要成分,某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。
1.实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据:70、73、15、57、206等,由上述数据可以得到什么结论?
提示:用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的相对分子质量,由此可以判断该主要成分的相对分子质量为206。
2.实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据,其数据如图所示,若分子中只有1种官能团,由数据判断分子中的官能团可能是什么?还含有什么基团?
提示:利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式,同时测得分子中的官能团,由上图的数据可知,该分子中含有羧基和苯环。
3.核磁共振氢谱显示:
图谱上有8组峰,且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1,由此可以得到哪些信息?
提示:由图谱信息可知,分子中有8种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。
4.若该分子中除了含有苯环外,还含有 和
两个基团,综合上述信息,实验小组同学推测布洛芬的主要成分的结构
简式为 ,该结论是否正确?若不正确,这两个基团应
该如何连接?
提示:不正确,由第3问可知分子中有8种不同化学环境的H,而该结构中含有10种不同化学环境的氢原子,因此不符合题意,分子的结构简
式应该为 。
方法 用途
核磁共振谱(NMR) 核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构
[生成认知]
仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团
红外光谱(IR) 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度
紫外光谱(UV) 紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键
续表
1. 下列有关叙述正确的是 ( )
A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构
B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式
C. 在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.乙醚与1⁃丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别
[素养训练]
√
解析:质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;有机化合物燃烧进行定量分析,只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比,得出该有机化合物的最简式,B错误;根据分子
的对称性,其核磁共振氢谱能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4,C正确;红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团,乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,1⁃丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,分子中含有不同的官能团,故可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。
2.(2025·济源一中月考)有机物A用质谱仪测定如图①,核磁共振氢谱示意图如图②,则A的结构简式可能为 ( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
√
解析:根据图示可知,该有机物的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据图示核磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰,则其分子中有3种H原子。A.甲酸的相对分子质量为46,分子中含有2种H原子;B.乙醛的相对分子质量为44,分子中含有2种H原子;C.乙醇的相对分子质量为46,分子中含有3种H原子;D.丁酸的相对分子质量为88,分子中含有4种H原子。
3.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图,则该有机物可能是 ( )
A. B.
C.CH3CH2CH2COOH D.C2H5OH
√
解析:由核磁共振氢谱图知,该有机物分子中有3种不同类型的氢原子,A项中氢原子类型有2种,B项中氢原子类型有2种,C项中氢原子类型有4种,D项中氢原子类型有3种。
4.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm):
下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
√
解析:A项,由核磁共振氢谱图可知该有机物有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由键线式可知,该物质中无苯环,不属于芳香族化合物,错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et代表的基团为—CH2CH3,错误;D项,该化合物分子中只含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
5. [双选]化合物X的分子式为C8H8O2,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于X的说法中不正确的是 ( )
A.X分子属于酯类化合物
B.1 mol X在一定条件下最多
可与4 mol H2发生反应
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.X的同分异构体中属于芳香族化合物且含有羧基的有3种
√
√
解析:符合题中X分子结构特征的有机物为 ,只有一种,属于酯类化合物,故A、C正确;仅有苯环与氢气可发生加成反应,则X在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应,故B错误;属于芳香族化合物,应含有苯环,且含有羧基,结合上述X的结构简式,若苯环含1个支链则为—CH2COOH,若苯环上含2个支链,则为—CH3、—COOH,在苯环上有邻、间、对三种位置,共4种同分异构体,故D错误。
阶段质量检测
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分)
1.下列有机物说法正确的是( )
A.乙炔的电子式:H︰C︰︰︰C︰H
B.乙烷的空间填充模型:
C.氯乙烯不存在顺反异构
D.乙醛(CH3CHO)的1H核磁共振谱图有4个峰
15
14
19
18
17
16
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
12
解析:乙炔的电子式: ,A错误。空间填充模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型;球棍模型是用球表示原子和用棍表示化学键的模型;题图为乙烷的球棍模型,B错误。氯乙烯碳碳双键一端的碳上基团相同,不存在顺反异构,C正确。乙醛(CH3CHO)含有2种不同环境的氢,1H核磁共振谱图有2个峰,D错误。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
2. 某有机物的结构简式如图所示,其分子中含氧官能团的名称是 ( )
A.醛基、酚羟基、醚键
B.酯基、醇羟基、酮羰基
C.酯基、酚羟基、醚键
D.酯基、醛基、羧基
15
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19
18
17
16
解析:与苯环直接相连的羟基为酚羟基,有机物中的官能团为醛基、酚羟基、醚键。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
3.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是 ( )
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
15
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18
17
16
解析:A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质官能团的位置不同,属于位置异构;C、D中物质均是分子式相同,官能团类别不同,属于官能团异构,故选B。
√
√
1
2
4
5
6
7
8
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10
11
12
13
3
4.关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 ( )
A.与乙炔互为同系物
B.与1,3⁃丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质能和3 mol H2加成
15
14
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17
16
1
2
4
5
6
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13
3
解析:2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,A正确;2⁃丁炔与1,3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确;2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,C正确;2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键,一定条件下与氢气发生加成反应时,1 mol 2⁃丁炔能和2 mol氢气加成,D错误。
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5.下列叙述一和叙述二不能证明基团之间能相互影响的是 ( )
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选项 叙述一 叙述二
A 乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B 乙醇不能与NaOH溶液反应 苯酚能与NaOH溶液反应
C 苯与硝酸反应生成硝基苯 甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
D 乙烷不能使溴水褪色 乙烯可以使溴水褪色
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3
解析:乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环影响了甲基,A不符合题意;乙醇不能与NaOH溶液反应,苯酚能与NaOH溶液反应,说明苯环影响了羟基,B不符合题意;苯与硝酸反应生成硝基苯,甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯,说明甲基影响了苯环上的取代位置,C不符合题意;乙烯能与溴水发生加成反应而褪色是因为乙烯中含有碳碳双键官能团,与基团之间的影响无关,D符合题意。
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6.下列有机物命名正确的是 ( )
A. :2⁃丁醇
B. :2⁃甲基⁃3⁃丁烯
C. :3⁃乙基⁃3,4⁃二甲基己烷
D. :1,3,4⁃三甲苯
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解析:分子中的2号碳原子与1个羟基相连,则其名称是2⁃丁醇,故A正确;由结构简式可知,烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链有4个碳原子,侧链为甲基,名称为3⁃甲基⁃1⁃丁烯,故B错误;由结构简式可知,烷烃分子中最长碳链有6个碳原子,侧链为2个甲基和1个乙基,名称为3,4⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷,故C错误;苯环上连有3个甲基且2个相邻,则其名称是1,2,4⁃三甲苯,故D错误。
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3
7.用甲、乙两个装置都可以制取溴苯,下列说法正确的是 ( )
A.反应的化学方程式为
B.反应后圆底烧瓶得褐色混合物,是因为溴苯有颜色
C.乙装置的优点是可证明该反应是取代反应
D.甲装置左侧的长导管只起到导气的作用
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3
解析:苯与溴发生取代反应生成溴苯和HBr,化学方程式为
,A错误;溴苯为无色液体,褐色是因为溴苯中含有溴,B错误;装置乙中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,试管中的AgNO3检验生成的HBr,从而证明该反应是取代反应,C正确;甲装置左侧的长导管还有冷凝的作用,D错误。
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8.降冰片烯( )在一定条件下可以转化为降冰片烷( )。下列说法正确的是( )
A.降冰片烯和降冰片烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.降冰片烯转化为降冰片烷发生的是氧化反应
C.降冰片烯与甲苯互为同分异构体
D.降冰片烷的一氯代物有3种(不含立体异构)
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解析:碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,降冰片烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而降冰片烷不能,A错误;降冰片烯转化为降冰片烷发生的是加成反应(或还原反应),B错误;降冰片烯的分子式为C7H10,甲苯的分子式为C7H8,二者分子式不同,不互为同分异构体,C错误;降冰片烷中含有3种不同环境的氢原子,所以其一氯代物有3种(不含立体异构),D正确。
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9.乙烯的相关转化关系如图。下列有关说法正确的是 ( )
A.甲与CH3OCH3互为同分异构体
B.X为Cl2
C.聚乙烯是纯净物
D.甲→乙的反应类型为取代反应
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解析:乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成甲(CH3CH2OH),甲(CH3CH2OH)与CH3OCH3互为同分异构体,A正确;乙烯与HCl在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Cl,故X是HCl,B错误;聚乙烯
( )的聚合度n值不确定,故为混合物,C错误;甲(CH3CH2OH)在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙(CH3CHO),D错误。
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√
10.工业上可由乙苯生产苯乙烯: ,
下列说法正确的是( )
A.乙苯和苯乙烯均能和H2发生加成反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.用Br2/CCl4不能鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7
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解析:苯环和碳碳双键均能与H2加成,A正确;乙苯的分子式为C8H10,乙苯含苯环的同分异构体有邻、间、对三种,C8H10还可以写成含有双键、三键的不饱和烃,所以乙苯的同分异构体多于三种,B错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;两者最多均有8个C原子共面,D错误。
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11.下列实验现象与实验结论都正确的是 ( )
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√
实验操作及现象 实验结论
A 向酸性高锰酸钾溶液中加入足量甲苯,溶液褪色 甲苯有还原性
B 将石蜡油分解产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色 气体中只含有乙烯
C 向溴水中加入正辛烷,水层颜色褪去 正辛烷与溴发生了取代反应
D 将足量丙烯通入溴水中,溴水褪色 丙烯与溴水发生加成反应制得1⁃溴丙烷
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解析:甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲苯具有还原性,A正确;将石蜡油分解产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,说明该气体中含有不饱和烃,并不能说明气体中只含有乙烯,B错误;正辛烷将溴水中的Br2萃取出来而使水层褪色,溴水与正辛烷不反应,C错误;Br2与丙烯加成得到的产物为1,2⁃二溴丙烷,并不是1⁃溴丙烷,D错误。
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12.三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为 ,下列有关它的说法错误的是( )
A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能使溴的CCl4溶液褪色
D.M中的碳原子可能在同一平面
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解析:1个M分子中含有2个碳碳双键,在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2,A正确;M分子中含有碳碳双键,具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;M分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色,C正确;M分子中有3个碳原子与周围的3个碳原子直接相连,标“*”( )的碳原子与相连的3个碳原子不可能在同一平面内,D错误。
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13. [双选]双环戊二烯与环戊二烯在一定条件下可相互转化。下列说法错误的是 ( )
A.双环戊二烯中所有碳原子共平面
B.环戊二烯的二氯代物有7种(不考虑立体异构)
C.双环戊二烯分子中有5个手性碳原子
D.环戊二烯与Br2进行1∶1加成的产物有两种
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√
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解析: 中标有*号的碳原子通过单键与周围的3个碳原子相连,不可能所有碳原子共平面,A、C错误;环戊二烯的二氯代物有
、 、 、 、 、 、 ,共7种,B正
确;环戊二烯与Br2进行1∶1加成的产物有 、 ,共两种,故D正确。
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14. [双选]己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是 ( )
A.X分子中σ键与π键的个数比为2∶15
B.Y、Z互为对映异构体
C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH
D.一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子
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解析:单键由1个σ键组成,双键由1个σ键与1个π键组成,X分子中σ键与π键的个数比为15∶2,A错误;互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体,Y、Z互为对映异构体,B正确;碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH,C正确;
一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物是 ,连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子, 中标记*的碳原子为手性碳原子,D错误。
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15.已知 、 、 的分子式均为C5H6,下列有关叙述正确的是( )
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
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解析:符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的,如丙烯基乙炔等,A项错误;a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种,B项错误;a、b、c分子中都有碳碳双键,故都能与溴发生加成反应,所以都能使溴的CCl4溶液褪色,C项正确;由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面,由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面,D项错误。
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二、非选择题(本题共4个小题,共55分)
16.(12分)现有下列各组物质:①O2和O3
②CH2==CH—CH3和CH2==CH—CH==CH2
③ 和 ④CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3
⑤H2O和D2O ⑥ 和CH3(CH2)3CH3。
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(1)属于同系物的是____ (填序号,下同);属于同分异构体的是____;属于同一种物质的是______;属于同素异形体的是____。
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解析:①O2和O3是相同元素组成的单质,互为同素异形体;②中两者分子式不同,结构不相似,是两种不同的物质且不互为同系物,不属于同素异形体,不互为同分异构体;③中两者是同一种物质;④中两者分子组成相差2个CH2,结构相似,互为同系物;⑤H2O和D2O中H原子不同,不互为同系物,不属于同素异形体,不互为同分异构体;⑥中两者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;则互为同系物的是④,互为同分异构体的是⑥,为同一种物质的是③⑤,为同素异形体的是①。
④
⑥
③⑤
①
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(2)①戊烷、②异戊烷、③甲烷、④十一烷,这些物质的沸点由高到低的排列顺序是______________。(用序号和大于号表示)
解析:碳原子个数越多,沸点越高,具有相同碳原子数的烃,支链越多,沸点越低,则沸点④>①>②>③。
④>①>②>③
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(3)有A、B、C、D四种有机物,A、B属于烃类物质,C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物,分子结构为正四面体;B的球棍模型为 ;C的相对分子质量为46,能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应;D的空间填充模型为 ,向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液,溶液变红色。请回答下列问题:
①A的电子式是____________,C中官能团的名称是______。
②B的结构简式是____________,该物质发生加聚反应的化学方程式为____________________________。
H︰︰H
羟基
CH2==CH2
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③写出A的同系物CH3CH3与Cl2反应生成一氯乙烷的方程式:
_____________________________。
④写出C催化氧化生成乙醛的反应方程式:
___________________________________。
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解析:①CH4中C与4个H原子分别形成4个共价键,电子式为
;C2H5OH中官能团为羟基;②C2H4中官能团为碳碳双键,其结构式为CH2==CH2;乙烯在一定条件下可以合成高分子聚合物聚乙烯,反应的方程式为 ;③乙烷中的氢原子可以和氯气发生取代反应,方程式为CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl;④乙醇在催化剂的作用下可以被氧气氧化为乙醛,方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
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3
17.(13分)回答下列问题。
(1) 系统命名法的名称___________________。
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解析: 属于炔烃,按照系统命名法进行编号可以得到
,3号碳上有两个甲基,名称为3,3⁃二甲基⁃1⁃丁炔。
3,3⁃二甲基⁃1⁃丁炔
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(2) 中含有的官能团的名称为_______、______。
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解析:根据有机物 结构可知含有的官能团的名称为羟基、酯基。
羟基
酯基
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3
(3)甲苯制TNT的反应方程式:
_________________________________。
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解析:甲苯制TNT的反应方程式为 。
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3
(4)有机物A的结构简式为 ,若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃是一个高度对称的结构,存在顺反异构体。
a.写出符合上述条件的A的同分异构体的结构简式:
_______________________________。
b.写出这种烯烃的反式异构体的结构简式:_________________。
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(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
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解析:A的分子式是C10H22,一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃的分子式为C10H20,是一个高度对称的结构,存在顺反异构体,烯烃的结构简式为(CH3)3C—CH CH—C(CH3)3,则满足条件A的同分异构体的结构简式是(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3。根据烯烃的
结构简式可以写出反式异构体的结构为 。
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3
(5)某研究小组为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
①将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成9.0 g H2O和17.6 g CO2,消耗氧气13.44 L(标准状况下),则该物质的实验式是
_________。
②使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
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C4H10O
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③根据图1、图2、图3(两个峰的面积比为2∶3)推测A的结构简式:
____________________。
④化合物A属于醇类的同分异构体有____种,写出其中核磁共振氢
谱有两组吸收峰的结构简式__________。
解析:①由燃烧产物可以得到:n(H)=2n(H2O)=2×=1 mol,
n(C)=n(CO2)==0.4 mol,所以n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-2n(O2)=
0.8 mol+0.5 mol-2×=0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=4∶10∶1,所以实验式为C4H10O。
CH3CH2OCH2CH3
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③由图1可以看出相对分子质量略大于70,分子式为C4H10O的相对分子质量为74,满足条件;由图2可以得到结构中含有烷基和醚键;由图3可以得到核磁共振氢谱有两种峰且峰面积之比为2∶3,所以氢原子种类有2种,个数比为2∶3。综合以上信息可以判断出有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。④化合物A属于醇类的同分异构体有4种,分别为
、 、 、
,其中核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式为
。
1
2
4
5
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3
18.(15分)Ⅰ.(1)下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正
确的名称填在横线上 3,4⁃二甲基戊烷:
_________________。
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解析: 的主链含有5个C,在2、3号C上各含有1个甲基,名称为2,3⁃二甲基戊烷,所以原命名错误。
2,3⁃二甲基戊烷
1
2
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3
(2)2⁃甲基丙烷的结构简式为___________,其一氯代物有____种;它的同分异构体的结构简式是_________________。
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解析:2⁃甲基丙烷的主碳链含有3个碳原子,2号位上含有一个甲基,结构简式为 ,结构中含有2种H原子,其一氯代物有2种,它的同分异构体为CH3CH2CH2CH3。
2
CH3CH2CH2CH3
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(3)已知浓硫酸和乙醇混合后加热可以产生乙烯。甲同学将生成的气体通入溴水中,发现溴水褪色,关于溴水褪色的主要化学反应方程式为______________________________。
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解析:乙烯与溴水发生了加成反应,使溴水褪色,反应的化学方程式为CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。
CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br
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Ⅱ.已知某有机化合物A的分子式是C2H4,能发生下列转化关系(部分反应物或生成物及反应条件已略去):
(1)写出下列物质的结构简式:
B____________,D___________。
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解析:A的分子式是C2H4,则A是乙烯(CH2==CH2),乙烯与HCl发生加成反应生成B,B为CH3CH2Cl,B发生水解反应生成C,C为CH3CH2OH,C发生催化氧化生成D,D为CH3CHO,乙醛进一步发生氧化反应生成E,E为CH3COOH,乙酸与乙醇发生酯化反应生成F,F为CH3COOCH2CH3。(1)由上述分析可知,B的结构简式为CH3CH2Cl,D的结构简式为CH3CHO。
CH3CH2Cl
CH3CHO
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(2)写出下列反应类型:A→B__________,C+E→F_______________
___________。
(3)写出C+E→F的化学方程式:__________________________
_____________________________。
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解析: (2)A→B为乙烯与氯化氢发生加成反应,C+E→F为乙醇和乙酸发生的酯化反应,也属于取代反应。 (3)C+E→F是在浓硫酸作催化剂、加热条件下,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O。
加成反应
酯化反应(或
取代反应)
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
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(4)写出C→D的化学方程式:______________________
______________________。
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解析:C→D是乙醇的催化氧化反应,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
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19.(15分)一氯化苄(C6H5CH2Cl,其中“C6H5—”表示苯基)是一种重要的有机化工原料,现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成并分离出一氯化苄。实验装置如图所示(夹持装置未画出):
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甲苯及各种氯化苄的物理性质如表所示:
物质 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 极微溶于水,能与乙醇、乙醚等混溶 -94.9 110 0.86
一氯化苄
(C6H5CH2Cl) 微溶于水,易溶于苯、
甲苯等有机溶剂 -39 178.8 1.10
二氯化苄
(C6H5CHCl2) 不溶于水,溶于乙醇、
乙醚 -16 205 1.26
三氯化苄
(C6H5CCl3) 不溶于水,溶于乙醇、
乙醚和苯 -7 220 1.37
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回答下列问题:
(1)仪器E的名称是____________,其作用是____________________
_______________________。
解析:根据仪器构造可知,仪器E的名称是球形冷凝管,其作用是将有机物蒸气冷凝回流,从而提高原料利用率。
球形冷凝管
将有机物蒸气冷凝回
流,从而提高原料利用率
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(2)装置F的作用是_________________________________________。
解析:氯气有毒,多余的氯气用G装置的氢氧化钠溶液进行尾气吸收,为防止G中的水蒸气进入D中,用F装置中的氯化钙进行吸水干燥,所以装置F的作用是防止G中的水蒸气进入装置D中,影响反应进行。
防止G中的水蒸气进入装置D中,影响反应进行
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(3)已知甲苯和一氯化苄均是无色透明液体,请用一个简单的方法鉴别甲苯和一氯化苄:
取少量样品于烧杯中,加水,甲苯密度小于水,分层后在水的上层,一氯化苄密度大于水,分层后在水的下层(或取少量样品于烧杯中,加入NaOH溶液,水浴加热,冷却后加入过量HNO3,并滴加AgNO3溶液,有白色沉淀生成的为一氯化苄)
。
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解析:由表中数据可知,甲苯的密度小于水,一氯化苄的密度大于水,所以鉴别甲苯和一氯化苄的方法是:取少量样品于烧杯中,加水,甲苯密度小于水,分层后在水的上层,一氯化苄密度大于水,分层后在水的下层;或一氯化苄为氯代烃,一定条件下水解可以生成氯离子,而甲苯没有氯元素,所以鉴别甲苯和一氯化苄的方法是:取少量样品于烧杯中,加入NaOH溶液,水浴加热,冷却后加入过量HNO3,并滴加AgNO3溶液,有白色沉淀生成的为一氯化苄。
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(4)装置D中发生主要反应的化学方程式为
____________________________。
解析:装置D中甲苯与干燥氯气在光照条件下反应,生成一氯化苄,反应的化学方程式为 。
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(5)反应结束后,关闭K1和K2,打开K3,加热三颈烧瓶,为分馏出一氯化苄,应选择的温度范围是___________℃。
解析:根据表中数据可知,二氯化苄沸点为205 ℃,一氯化苄的沸点是178.8 ℃,为收集到一氯化苄,应控制温度在178.8 ℃以上,但不高于205 ℃,因此分馏出一氯化苄应选择的温度范围为178.8 ℃至205 ℃。
178.8~205
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(6)检测一氯化苄样品的纯度:
称取13.00 g样品于烧杯中,加入50.00 mL 4 mol·L-1 NaOH水溶液,水浴加热1小时,冷却后加入35.00 mL 40% HNO3,再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 mL溶液。取20.00 mL溶液于试管中,加入足量的AgNO3溶液,充分振荡,过滤、洗涤、干燥,称量固体质量为2.87 g,则该样品的纯度为______%。(结果精确到0.1%)
97.3
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解析:2.87 g固体是AgCl,n(AgCl)==0.02 mol,由氯原子守恒可知,一氯化苄的物质的量为0.02 mol×=0.1 mol,质量为0.1 mol×
126.5 g·mol-1=12.65 g,所以该样品的纯度为×100%≈97.3%。
本课结束
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