第2章 第2节 第2课时 酚-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 单选版）

该高中化学课件聚焦酚的组成结构与化学性质，从酚的定义、命名切入，通过对比醇类物质回顾羟基与烃基的连接方式，构建“结构决定性质”的学习支架，系统呈现苯酚的分子结构、物理性质及化学性质（如苯环与羟基的相互影响）。 其亮点在于以实验探究为核心，通过苯酚与溴水、NaOH溶液等反应的实验现象分析，培养学生科学探究与实践能力，结合“脂肪醇、芳香醇、酚的比较”表格深化科学思维，同时联系酚在消毒、化妆品等生活应用体现化学观念。学生能通过题点多维训练巩固知识，教师可借助归纳拓展提升教学效率。

第二课时　 酚 目录 新知探究(一)——酚的组成与结构 新知探究(二)——苯酚的化学性质 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 酚的组成与结构 1.酚的定义 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。如: 苯酚　　α⁃萘酚　 　β⁃萘酚　　　邻苯二酚 2.酚的命名 (1)选母体:一般是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环、萘环的名称作母体,再加上其他取代基的名称和位次。 (2)编号位:一般情况下,应使羟基的编号尽可能地小。 (3)实例: :4⁃甲基苯酚,又称为____________; :5⁃甲基⁃2⁃异丙基苯酚 对甲基苯酚 3.苯酚的分子组成和结构 由于苯酚分子中的O—H键可旋转,羟基上的H原子不一定与苯环共平面,故 分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共平面。 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 _______ 或 C6H5OH 酚羟基 (—OH) C6H6O 4.苯酚的物理性质 5.酚的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 1.下列有关苯酚的说法错误的是 (　　) A.易溶于乙醇等有机溶剂 B.含有的官能团为酚羟基 C.常温下苯酚能与水互溶 D.苯酚的空间填充模型为 [题点多维训练] √ 解析:常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶,C项错误。 2.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A. 、 :同系物 B. 、 :同分异构体 C. 、 :酚类物质 D. 、 :同类物质 √ 解析:A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不属于同类物质。 3.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　) A. B. C. D. √ 解析:同系物必须是结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质,A属于醇类,C中含有2个酚羟基,D中含有碳碳双键,所以只有B是苯酚的同系物。 4.分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有 (　　) A.2种　 B.4种 C.5种 D.6种 √ 解析:酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2=6种,D项正确。 |归纳拓展|醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质。 例如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有 (苯甲醇)、 (邻甲基苯酚)、 (间甲基苯酚)、 (对甲基苯酚)、 (苯甲醚)。 新知探究(二) 苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验 现象 a得到_____液体 b液体_____红 c液体变 _____ d或e液体变______ 浑浊 不变 澄清 浑浊 (1)根据实验现象,完成下列试管中发生的反应的化学方程式: 试管c: 试管d: 试管e: +NaHCO3 +NaHCO3。 (2)根据实验现象可得结论 ①室温下,苯酚在水中溶解度不大; ②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性; ③酸性:H2CO3> >HC。 (3)解释 受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+。 电离方程式:_________________。 2.羟基对苯环的影响 (1)取代反应 实验 操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 解释 羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼, 易被取代 应用 用作苯酚的检验和定量测定 续表 [微思考]　苯酚与溴水反应时,为什么溴水要过量? 提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6⁃三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。 (2)显色反应 实验操作 实验现象 溶液显____色 结论 苯酚能与_______溶液反应,使溶液显____色 应用 大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色,常用于酚的检验 紫 FeCl3 紫 (3)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱性条件下可发生聚合反应,生成酚醛树脂,写出二者在酸性条件下反应的化学方程式: 。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。 +(n-1)H2O 3.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 羟基(—OH) 结构特点 羟基与脂肪烃基相连 羟基与苯环上的侧链相连 羟基与苯环直接 相连 主要 化学 性质 ①与钠反应;②分子间脱水; ③消去反应;④与HX取代; ⑤与酸发生酯化反应(取代); ⑥催化氧化成醛或酮 ①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应);②取代反应; ③显色反应;④氧化反应 特性 — ①与浓溴水反应产生白色沉淀;②与FeCl3溶液反应显紫色; ③暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色 续表 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯酚俗称石炭酸,因此苯酚是一种有机酸( ) (2)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚( ) (3)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应( ) (4)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水( ) (5)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀( ) [题点多维训练] × √ × √ × √ 2.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 (　　) ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂 ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A.①②　　　　B.②③ C.② 　　　　D.④ 解析:①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键,属于苯环对酚羟基的影响;②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于酚羟基对苯环的影响;③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应,属于酚羟基对苯环的影响。 √ 3.关于 、 、 的下列说法中不正确的是(　) A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.都能在一定条件下发生取代反应 解析: 属于酚类, 、 属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气,A正确;苯酚和含 结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,C正确;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应,D正确。 4.(2025·西安市铁一中学期末)已知酸性: >H2CO3> ,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将 转变为 的最佳方法是(　　) A.与稀H2SO4共热后,加入足量NaOH溶液 B.与稀H2SO4共热后,加入足量 NaHCO3溶液 C.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量 CO2 D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量 H2SO4 √ 解析:酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高,所以先加入氢氧化钠,碱性条件下 , 水解生成 ,由于使用二氧化碳比使用硫酸成本低,且碳酸的酸性弱,不会使—COONa变为—COOH,故最后向水解后的溶液中通入过量二氧化碳生成 。 5.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用_________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。  FeCl3溶液(答案合理即可)　 (2)过程Ⅰ为______、_______,过程Ⅱ为______。  (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为 _______________________________________。  解析:(2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水层,则过程Ⅱ为分液。 萃取 分液 分液 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 1.下列说法中正确的是 (　　) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 C. 、 、 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应 √ 一、选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须同时具备①结构相似,②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团两个条件。苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;分子式相同的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是 (　　) A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH,生成苯酚钠 解析:C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH,说明苯酚酸性弱;苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性,故选B。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有产生沉淀,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现 (　　) A.溶液中仍无沉淀 B.溶液中产生白色沉淀 C.先产生沉淀后沉淀溶解 D.溶液呈橙色 解析:为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又发生反应消耗了溴单质,故不能得到沉淀。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。合理的步骤是 (　　) A.④⑤③　　　　 B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:在混合物中加入足量NaOH溶液,乙醇不发生反应,苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点比水的沸点低,加热到78 ℃左右时,将乙醇全部蒸发,剩下的为苯酚钠、NaOH混合溶液;最后通入过量的CO2,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚的溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 5.各取1 mol下列物质与浓溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是 (　　) ① ② A.2 mol、6 mol B.5 mol、6 mol C.4 mol、5 mol D.3 mol、6 mol 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:①中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子,烃基不饱和度==2,则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键,则1 mol该物质完全和浓溴水反应需要溴的物质的量=(3+2)mol=5 mol;②中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个且还含有1个碳碳双键,所以1 mol该物质完全和浓溴水反应需要溴的物质的量=(5+1)mol=6 mol。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.苯酚常用于医疗器械的消毒,化学实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1:常温下,分别取1 g苯酚晶体于3支试管中,分别向其中加入 5 mL蒸馏水,充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。 步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀产生。 步骤4:向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 下列说法不正确的是 (　　) A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:常温下，向含1 g苯酚晶体试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚质量小于20 g，A正确；苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6­三溴苯酚，2,4,6­三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 (　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基活泼 B 羟基使苯环活泼 +3HBr 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 C 苯环使羟基活泼 D 甲基使苯环活泼 续表 解析:无论是醇羟基或酚羟基,均能与钠反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 (　　) A.能与Na2CO3溶液反应放出气体 B.该物质遇FeCl3溶液不显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗2 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:汉黄芩素含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应但不能产生二氧化碳气体,A错误;含酚羟基,遇FeCl3溶液显色,B错误;酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1 mol该物质与溴水反应,最多消耗2 mol Br2,C正确;与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团碳碳双键、羰基均消失,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 9.(2025·雄安新区部分高中期末)丁香酚存在于丁香的花蕊中,用于抗菌、降血压,还可以用于食用香精的调配。其结构简式如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.1 mol丁香酚最多能与4 mol H2反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中所有原子可能处于同一平面上 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:丁香酚分子中具有的酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,A项正确;丁香酚中含有苯环和碳碳双键,均可以与H2发生加成反应,根据结构可知,1 mol丁香酚最多能与4 mol H2反应,B项正确;丁香酚分子中含有碳碳双键和酚羟基,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;丁香酚中含有甲基,所有原子不可能共平面,D项错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.(2025·长沙市长郡中学检测)γ⁃崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ⁃崖柏素的说法错误的是 (　　) A.可与溴水发生取代反应 B.可与Na2CO3溶液反应 C.分子中最多有9个碳原子在同一平面上 D.与足量H2加成后,产物分子中不含手性碳原子 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:酚可与溴水发生取代反应,γ⁃崖柏素有酚的通性,且γ⁃崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ⁃崖柏素可与溴水发生取代反应, A正确;γ⁃崖柏素有酚的通性,可与Na2CO3溶液反应,B正确;γ⁃崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中最多有9个碳原子在同一平面上,C正确;γ⁃崖柏素与足量H2加成后转化为 ,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的碳原子是手性碳原子),D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.丹参素是丹参水溶性成分中的主要药效成分之一,具有祛瘀、生新、活血等作用,其结构如图所示。下列说法中错误的是 (　　) A.丹参素的分子式为C9H10O5 B.丹参素与氢气加成后所得分子中有3个手性碳原子 C.1 mol该有机物最多可消耗3 mol Na2CO3 D.一定条件下丹参素可发生消去、氧化、酯化等反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:丹参素的分子式为C9H10O5，A正确；丹参素与氢气加成后所得分子结构为 ，由此可知该分子中有4个手性碳原子，B错误；1 mol该有机物中含有2 mol酚羟基、1 mol羧基，故最多可消耗3 mol Na2CO3，C正确；该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基能发生酯化反应，该有机物中含有醇羟基能发生消去反应和氧化反应，D正确。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 二、非选择题 12.(8分)A、B的结构简式如下: A　　　　 　　　　　B (1)A分子中含有的官能团的名称是__________、_________。  碳碳双键 (醇)羟基 解析:A中含有的官能团是碳碳双键和(醇)羟基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)A、B中能与氢氧化钠溶液反应的物质是____。  (3)A在一定条件下可转化为B,其反应条件是______________。  B 解析:(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能和NaOH溶液反应,A中不含卤素原子、酚羟基、羧基、酯基,所以不能和NaOH溶液反应,B中含有的酚羟基能和NaOH溶液反应。(3)A在浓硫酸、加热作用下发生消去反应可以得到B。 浓硫酸、加热 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是___mol、___ mol。  1 2 解析:A中只有碳碳双键能和溴发生加成反应,B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子和溴发生取代反应,所以1 mol A能与1 mol溴反应,1 mol B能和2 mol溴发生取代反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(10分)双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)双酚A中的含氧官能团为__________(填名称)。  (酚)羟基 解析:观察结构简式可知,双酚A中的含氧官能团为酚羟基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)下列关于双酚A的叙述中,不正确的是____(填字母)。  A.遇FeCl3溶液变色 B.可以发生还原反应 C.1 mol双酚A与浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2 D.可与NaOH溶液反应 C 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:A项,双酚A分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,正确;B项,双酚A分子中含有2个苯环,苯可以和H2发生还原反应,正确; C项,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可与浓溴水发生取代反应,故 1 mol双酚A与浓溴水反应最多消耗4 mol Br2,错误;D项,苯酚具有酸性,故双酚A也有酸性,可与NaOH溶液反应,正确。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (3)双酚A的一种合成路线如图所示: ①丙烯→A的反应类型是__________。  ②B→C的化学方程式是_________________________________。  ③D的结构简式是_________。  加成反应 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:由BPA的结构可知,丙烯与溴化氢发生加成反应,生成的A为2⁃溴丙烷;CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应,生成2⁃丙醇和溴化钠,则B为CH3CH(OH)CH3;2⁃丙醇和O2在Cu催化下发生氧化反应,生成丙酮、水,则C为 ;由BPA的结构逆推可知,1 mol丙酮和2 mol苯酚发生反应,苯环上羟基对位上的C—H键断裂,丙酮中 C==O键断裂,生成1 mol BPA和1 mol H2O。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯( )。 有机化合物W是碳酸二甲酯的同分异构体,W具有如下特征: ⅰ.只含1个甲基 ⅱ.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应 写出W与乙酸反应的化学方程式:_______________________________ __________________________。  CH3CH(OH)COOH+CH3COOH 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:由碳酸二甲酯的结构简式可知,其分子式为C3H6O3;由限制性条件可知,有机化合物W含有的基团有1个—CH3、1个—OH、1个 —COOH,分子式与上述基团所含各原子总和相差1个CH,说明W的结构简式为CH3CH(OH)COOH;W含有醇羟基,加热时与乙酸在浓H2SO4催化下发生酯化反应。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $