内容正文:
第2课时 酚
新知探究(一)——酚类
1.酚的概念
酚是分子中的羟基与 (或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是 。最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的组成与结构
分子式:C6H6O;结构简式:,可简写为C6H5OH。为空间填充模型。
结构特点:苯环上一个氢原子被羟基取代。
[微点拨] 醇和酚的官能团都是羟基,其中羟基若直接连在苯环上则为酚,否则为醇。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚为无色晶体,因为部分被氧化而略带红色,熔点为40.9 ℃。
(2)常温下在水中的溶解度不大,当苯酚与水形成的浊液静置后分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层;当温度高于 时,则能与水以任意比例互溶。
(3)苯酚 苯和煤油等有机溶剂。
(4)苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 洗涤,再用水冲洗。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。 ( )
(2)萘()有两种一元羟基衍生物,它们都属于酚类。 ( )
(3)和属于同系物。 ( )
(4)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。 ( )
(5)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内。 ( )
(6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。 ( )
2.下列说法正确的是 ( )
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基,它们的化学性质相同
B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
3.下列关于苯酚的说法中,不正确的是 ( )
A.纯净的苯酚是无色晶体
B.有特殊气味
C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
D.苯酚对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤
4.下列物质与苯酚互为同系物的是 ( )
A. B.
C. D.
新知探究(二)——苯酚的化学性质
1.弱酸性:苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸
实验
操作
实验
现象
试管②中浊液变 ,试管③中液体变 ,试管④中液体变
化学
方程式
试管②中:+NaOH+H2O
试管③中:+HCl+NaCl
试管④中:+CO2+H2O+NaHCO3
结论
苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸,它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水
[微点拨] ①苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示弱酸性。
②向苯酚钠溶液中通入CO2,无论少量还是足量,产物均是NaHCO3,而不是Na2CO3。
2.取代反应
实验
操作
实验
现象
试管中产生
化学
方程式
+3Br2↓+3HBr
应用
常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定
[微点拨] 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼,易被取代。
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液,溶液呈现 ,这是苯酚的显色反应,该显色反应非常灵敏,常用于 物质的检验。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。 ( )
(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。 ( )
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 ( )
(4)因酸性:H2CO3>>HC,所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和。 ( )
(5)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6⁃三溴苯酚,再过滤除去。 ( )
(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在。 ( )
2.(2025·苏州中学段考)在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式为
下列关于双酚A的说法中,正确的是 ( )
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物遇FeCl3溶液显紫色
C.双酚A不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol双酚A与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2
3.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。
(1)填写下表:
苯
苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
(2)结合上述分析比较,说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
新知探究(三)——苯酚的应用及含酚废水的处理
1.苯酚的应用
(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料,可以制造染料、医药、农药等。
(2)作防腐剂和消毒剂。如甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。
2.含酚废水的存在、危害和处理
存
在
在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程中排放的废水中含有较多的酚类物质,以苯酚、甲酚污染为主
污
染
及
危
害
①饮用水中如果含有微量的酚,就会产生难闻的气味;鱼塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2 mg·L-1 ),就会使鱼肉带有酚的气味,浓度再高,鱼类就会死亡。
②含苯酚的废水对环境的危害非常严重且污染不易清除,因此要严格控制这类废水进入环境
处
理
方
法
①回收利用:含酚量在1 g·L-1以上的废水采用 、 等物理方法。
②降解处理:含酚浓度低时主要采用 和 等方法,如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯酚有毒,但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂。 ( )
(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。 ( )
(3)苯酚与乙醇可以用酸性KMnO4溶液鉴别。 ( )
2.纳米二氧化钛是一种新型材料,在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳,用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示:据推测,纳米二氧化钛在污水处理中可作 ( )
A.吸附剂 B.凝聚剂
C.消毒剂 D.催化剂
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 ( )
A.加70 ℃以上的热水,分液
B.加适量浓溴水,过滤
C.加足量NaOH溶液,分液
D.加适量FeCl3溶液,过滤
4. 含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程,探究废水中苯酚的回收方法。
含苯酚废水有机层水层苯酚
(1)可用 为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为 ,试剂a为 。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为 。
课下请完成课时跟踪检测(十五)
第2课时 酚
新知探究(一)
1.苯环 羟基
3.(2)65 ℃ (3)易溶于 (4)酒精
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
2.B
3.选D 纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化而略带红色,故A正确;苯酚是无色晶体,具有特殊气味,故B正确;苯酚易溶于有机溶剂,故C正确;由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性,苯酚沾在皮肤上不能使用浓NaOH溶液洗涤,应该先使用酒精洗涤,再用水冲洗,故D错误。
4.选B 为苯甲醇,官能团为醇羟基,与苯酚的结构不同,二者一定不互为同系物,故A错误;为间甲基苯酚,与苯酚结构相似,分子组成相差1个CH2原子团,二者互为同系物,故B正确;分子中存在苯环和两个酚羟基,与苯酚结构不同,二者不互为同系物,故C错误;官能团为酚羟基和碳碳双键,与苯酚的结构不同,二者不互为同系物,故D错误。
新知探究(二)
1.澄清 浑浊 浑浊
2.白色沉淀
3.紫色 酚类
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√
2.选B 该有机物中含有氧元素,为烃的含氧衍生物,故A错误;含有酚羟基,可与三氯化铁溶液反应显紫色,故B正确;含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;溴取代酚羟基邻、对位上的氢,则1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应,故D错误。
3.(1)
苯
苯酚
①反应物
苯、液溴
苯酚溶液、浓溴水
②反应条件
FeBr3作催化剂
无催化剂
③被取代氢原子个数
1
3
④反应速率
慢
快
(2)苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
新知探究(三)
2.萃取 活性炭吸附 氧化 微生物处理
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)× (3)×
2.选D 由题意,纳米二氧化钛是一种新型材料,在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳,纳米二氧化钛加快了反应的进行,可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂。
3.选C 苯酚易溶于苯,受热时苯易挥发,A错误;三溴苯酚易溶于苯,B错误;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,C正确;苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液,D错误。
4.解析:(1)苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应,苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,则可选择的检验试剂为FeCl3溶液或浓溴水。(2)由分离流程可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液得到有机层;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,则试剂a为NaOH溶液。(3)苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠。
答案:(1)FeCl3溶液(或浓溴水)
(2)萃取、分液 NaOH溶液
(3)+CO2+H2O+NaHCO3
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