模块质量检测(2)-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（苏教版）

本讲义聚焦高中有机化学核心知识点，系统梳理天然高分子材料识别、化学用语规范、有机反应类型（取代、加成、消去）判断、官能团性质应用、实验设计与操作及有机合成路线分析，构建从基础概念到反应原理再到实验应用的递进式学习支架。 资料特色在于紧密联系生活与科技（如文物材料、青蒿素研究、CO2资源化），通过实例培养科学态度与责任。实验题（如苯甲醛制备）和合成路线设计强化科学思维与探究能力，课中辅助教师演示实验原理，课后帮助学生通过综合题巩固知识，查漏补缺。

[模块质量检测(二)] 一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分) 1.(2024·贵州卷)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是 (　　) 文物 图示 选项 A.青陶罐 B.带盖铜托杯 C.鹭鸟纹蜡 染百褶裙 D.九凤三龙嵌 宝石金冠 解析:选C　青陶罐属于无机非金属材料,A不符合题意;带盖铜托杯的成分为铜合金,属于金属材料,B不符合题意;鹭鸟纹蜡染百褶裙是由棉麻制成的,属于天然高分子材料,C符合题意;九凤三龙嵌宝石金冠是明代金器文物,主要为金属材料,D不符合题意。 2.下列化学用语表示不正确的是 (　　) A.醛基:—COOH B.乙烯的球棍模型: C.乙烯的结构简式:CH2==CH2 D.葡萄糖的分子式:C6H12O6 解析:选A　醛基为—CHO,—COOH的名称为羧基,故A错误;乙烯的球棍模型为,故B正确;乙烯的官能团为碳碳双键,结构简式为CH2==CH2,故C正确;1个葡萄糖分子中含6个C、12个H、6个O,葡萄糖分子式为C6H12O6,故D正确。 3.(2024·安徽卷)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是 (　　) A.煤煤油 B.石油乙烯 C.油脂甘油 D.淀粉乙醇 解析:选C　煤的干馏产品为焦炭、煤焦油、出炉煤气,煤油为石油的分馏产品,A项错误;石油分馏得到汽油、煤油、柴油等轻质油,石油经裂化、裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料,B项错误;油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,生成高级脂肪酸盐和甘油,C项正确;淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酶的催化下转化为乙醇,D项错误。 4.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 (　　) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色;乙醛使溴水褪色 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯与液溴反应制1,2⁃二溴丙烷 D.乙酸乙酯的水解和乙烯制聚乙烯 解析:选B　溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,反应类型不一样,A错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化还原反应,乙醛使溴水褪色属于氧化还原反应,反应类型一样,B正确;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,丙烯与液溴反应制1,2⁃二溴丙烷属于加成反应,反应类型不一样,C错误;乙酸乙酯的水解属于取代反应,乙烯制聚乙烯属于加聚反应,反应类型不一样,D错误。 5.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称之为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 (　　) A. B. C. D. 解析:选A　A项,该物质水解后生成—COOH,能和碳酸氢钠反应,故正确;B项、C项,水解生成酚羟基,不能和碳酸氢钠反应,故错误;D项,该物质水解后生成醇羟基,不能和碳酸氢钠反应,故错误。 6.在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 (　　) A.CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CBr2CH3 B. C.石油CH3CH==CH2 D.NaOH(aq)新制Cu(OH)2Cu2O(s) 解析:选C　CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH,且CH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br,故A错误;因酸性:H2CO3>苯酚>HC,所以与NaHCO3(aq)不反应,故B错误;石油裂解可生成丙烯,丙烯发生加聚反应生成,故C正确;丙酮的结构简式为,其中不含醛基,因此丙酮与新制Cu(OH)2不反应,故D错误。 7. (2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是 (　　) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 解析:选C　某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法叫作萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。 8.下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应生成的乙烯,下列说法不正确的是 (　　) A.该反应为消去反应 B.反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去 解析:选D　溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应是消去反应,故A正确;生成物中有乙烯,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;该实验中酸性KMnO4溶液用于检验是否有乙烯产生,乙烯可以与溴单质发生加成反应使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了有乙烯还有挥发的乙醇气体,而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故装置②用于除去乙醇气体,故D错误。 9.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 (　　) A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B.发酵制醇阶段有CO2产生 C.发酵制酸阶段有酯类物质产生 D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行 解析:选D　淀粉属于多糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,反应为+nH2O,A项正确;发酵制醇阶段的主要反应为2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,B项正确;发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3,CH3COOCH2CH3属于酯类物质,C项正确;发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D项错误。 10.下列实验操作及现象不能推出相应结论的是 (　　) 选项 实验操作 现象 结论 A 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中 钠与水反应更强烈 乙醇中氢原子的活泼性比水中氢原子的弱 B 将石蜡油与碎瓷片混合加强热,产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 石蜡油加强热产生的气体是乙烯 C 将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝插入约50 ℃的乙醇中 铜丝能保持红热,反应后溶液有刺激性气体产生 乙醇的催化氧化反应是放热反应 D 向苯酚钠溶液中通二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的弱 解析:选B　金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明乙醇中的氢原子的活泼性比水中氢原子的弱,A正确;石蜡油与碎瓷片混合加强热,使石蜡油分解,产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,该气体不一定是乙烯,B错误;灼热铜丝插入乙醇中,铜丝保持红热,说明该反应为放热反应,C正确;溶液中发生反应:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3,常温下苯酚在水中溶解度较小,会使溶液变浑浊,所以苯酚的酸性比碳酸弱,D正确。 11.我国科学家在点击化学领域取得了重要突破,如图是利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3⁃三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是 (　　) A.有机物A属于芳香烃 B.有机物B中有4个碳原子共线 C.有机物A中最多有6个碳原子共平面 D.有机物C中所有原子可能共平面 解析:选B　有机物A中含有C、H、O三种元素,故不属于烃,故A错误;有机物B中最多有4个碳原子共线,如图标注的4个碳原子:,故B正确;苯环是平面结构,有机物A中的7个碳原子全部共平面,故C错误;有机物C中含有甲基和乙基,故有机物C中所有原子不可能共平面,故D错误。 12.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z,反应方程式如下: 下列有关说法正确的是 (　　) A.有机物X 与Y生成Z的反应属于取代反应 B.有机物Y 分子中最多有9个原子在同一平面上 C.1 mol Z的芳香族同分异构体化合物可能与2 mol Na反应 D.Z在酸性条件下水解生成和CH3OH 解析:选C　根据反应原理可知,有机物X 与Y生成Z的反应属于加成反应,A错误;根据乙烯6个原子共平面、甲醛分子4个原子共平面、单键可以旋转,Y分子中除了甲基上还有2个H原子不共面,最多有10个原子在同一平面上,B错误;Z的不饱和度为4,芳香族同分异构体化合物可以有2个羟基,则1 mol Z的芳香族同分异构体化合物可能与2 mol Na反应,C正确;根据酯水解的反应原理,水解后18O应该在COH中,D错误。 13.阿替洛尔的结构简式为,可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于阿替洛尔的说法正确的是 (　　) A.具有两性 B.含氧官能团有三种 C.遇氯化铁溶液显紫色 D.能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 解析:选B　由阿替洛尔的结构简式可知,该分子中含有酰胺基、醚键、醇羟基三种含氧官能团,B正确;由于该分子中无羧基和酚羟基,故A、C、D错误。 14.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。 已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是 (　　) A.CO2与X的化学计量比为1∶2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 解析:选B　结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2,A正确;P完全水解得到产物的结构简式为,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,B错误;P的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,C正确;Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,难以降解,D正确。 15.脲醛塑料(UF)俗称“电玉”,可制得多种制品,如日用品、电器元件等,在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下: (尿素)+HCHO→, →+(n-1)H2O。 下列说法错误的是 (　　) A.合成脲醛塑料的反应为缩聚反应 B.尿素与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体 C.能发生水解反应 D.脲醛塑料平均相对分子质量为10 000,平均聚合度为111 解析:选D　根据题给信息,合成脲醛塑料的过程中除有高分子化合物生成外,还有小分子水生成,所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应,A项正确;尿素的分子式为CH4N2O,与氰酸铵(NH4CNO)分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,B项正确;该物质中含有酰胺基,可发生水解反应,C项正确;脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—,该链节的相对质量为72,脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000,则平均聚合度为≈139,D项错误。 二、非选择题(本题共4小题,共55分) 16.(12分)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质,请回答: 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(ρ水=1 g·c) 溶解性 水 乙醇 甲苯 无色液体,易燃、易挥发　 -95 110.6 0.866 0 不溶 互溶 苯甲醛 无色液体 -26 179 1.044 0 微溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶 注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。 实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢,在此温度下搅拌反应3小时。 请回答下列问题: (1)装置a的名称是　　　　　　　　,为使反应体系受热比较均匀,可　　　　。  (2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定条件下发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　。  (4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过　　　　　　、　　　　　　(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。  (5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是　　　　(按步骤顺序填字母)。  a.对混合液进行分液 b.过滤、洗涤、干燥 c.水层中加入盐酸调节pH=2 d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡 解析:(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,化学方程式为+2H2O2+3H2O。 (4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。 (5)先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体,过滤分离得到苯甲酸粗品,再洗涤、干燥得到较纯净的苯甲酸,故正确的操作步骤是dacb。 答案:(1)球形冷凝管　水浴加热 (2)+2H2O2+3H2O (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3 (4)过滤　蒸馏　(5)dacb 17.(13分)化合物F是一种重要的有机物,可通过以下方法合成: (1)B中含有的官能团名称为　　　　　　　　。  (2)A→B的化学方程式为 　。  (3)B→C的反应类型为　　　　　　。  (4)E的分子式为C10H10O4N2,写出E的结构简式:　　　　　　　　　　。  (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。  ①能发生银镜反应; ②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 (6)已知:CH3CHO+CH3CHOCH3CH==CHCHO。请结合题给信息,以苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 解析:(4)由D、F的结构和E的分子式(C10H10O4N2),可知E的结构简式为。(5)C的结构简式为,满足①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基;②能发生水解反应说明含有酯基,且水解产物可以与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物中有与苯环相连接的羟基;③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式:或 。 答案:(1)硝基、碳溴键 (2)+HNO3+H2O (3)取代反应　(4) (5)(或) (6) 18.(15分)(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下: 已知: Ⅰ. Ⅱ.R1CHOR1CH2NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　　　　;B→C反应类型为　　　　　　　。  (2)C+D→F化学方程式为 　。  (3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。  (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　　　　　　。  (5)C→E的合成路线设计如下: 试剂X为　　　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 　。  解析:A→B发生的类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为,B为,对比B和C的分子式,结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,则C为,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,E与D发生类似已知Ⅱ的反应,可得E为。 (2)由分析得,C、D在乙醇的作用下得到F, 化学方程式为+HBr+。 (3)由分析知,E中含氧官能团为醛基;F中手性碳原子有1个,位置如图:。(4)含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图:。(5)结合 C→E的合成路线设计图可知,C在NaOH水溶液的作用下,Br被羟基取代,得到G为,G与试剂Y(合适的氧化剂,如:O2)发生氧化反应得到E,试剂X为NaOH水溶液,试剂Y不能选用KMnO4,原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,—CN在酸性条件下水解为—COOH,无法得到E。 答案:(1)　取代反应 (2) (3)醛基　1　(4) (5)NaOH水溶液　G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,—CN在酸性条件下水解为—COOH,无法得到E 19.(15分)(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ) ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　　　、　　　　　　　。  (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 　。 (3)H的结构简式为 　。 (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填标号)。  a.CH3CH2OCH2CH3　b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体CH2==的合成路线(其他试剂任选)。 解析:(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO,名称分别为羟基、醛基。(2)的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(3)类比A→B的反应,G中羟基被氧化为酮羰基得到H,故H的结构简式为。(4)E→F反应中,无水醚为溶剂,结合已知ⅱ)可知,RMgX易与含活泼氢化合物反应,b中含有—OH,c中含有,均含活泼氢,不能用作溶剂。(5)D为,分子式为C8H11N,不饱和度为4,根据②含有2个碳碳三键,不饱和度为4,结合①含手性碳原子和③不含甲基,则碳骨架可以是,还有1个—C3H6—(1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—):a处或c处插—CH2CH2CH2—, 有2种,但c处插—CH2CH2CH2—时,不含手性碳原子,因此只有1种;a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1种;a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1种;a、c处分别插—CH2CH2—、—CH2—,有1种,共4种,分别为、、、。 (6)结合题干中反应类型,发生已知ⅰ)中第一步反应得到,和发生已知ⅰ)中第二步反应得到 ,和氢气发生加成反应得到, 发生消去反应得到。 答案:(1)羟基　醛基　 (2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)　 (3)　(4)bc　(5)4 或 或或 (6) 61 / 101 学科网（北京）股份有限公司 $