内容正文:
专题2|有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
学习目标
重点难点
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
重点
1.有机物的成键特点和表示方法。
2.同分异构体。
难点
同分异构体的书写。
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
新知探究(一)——有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
2.碳原子的类型
饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。
不饱和碳原子:以双键或三键等方式成键的碳原子。
[微点拨] 一般而言,有机物中各原子都以共价键连接,各原子成键数目等于8-最外层电子数(氢原子除外),碳原子成键数目为4,氢原子成键数目为1,氮原子成键数目为3,氧原子和硫原子成键数目为2,卤素原子成键数目为1。
3.典型分子的结构比较
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
电子式
—
结构式
H—C≡C—H
球棍模型
空间填
充模型
碳原子
杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
空间
结构
正四面体
平面结构
直线形
平面正六边形
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。 (×)
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。 (√)
(3)碳原子只要形成四个键就是饱和的。 (×)
(4)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内。 (×)
(5)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上。 (√)
(6)二氯甲烷有两种不同的结构。 (×)
2.下列有关碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 ( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.双键和三键只存在于碳原子之间
C.均为6个碳原子的苯与环己烷,结构不同
D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键
解析:选C 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A项错误;碳原子也可以与氧原子、硫原子分别形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;苯环是平面结构,而环己烷中的6个碳原子不共面,C项正确;5个碳原子可以成环,环状结构中有5个碳碳单键,D项错误。
3.在CH2==CHCl分子中,C—Cl键采用的成键轨道是 ( )
A.sp⁃p B.sp2⁃s C.sp2⁃p D.sp3⁃p
解析:选C 氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化,则C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p,故选C。
4.下列说法不正确的是 ( )
A.π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
解析:选B 原子轨道沿键轴方向以“头碰头”形式重叠形成的键为σ键,以“肩并肩”形式重叠形成的键为π键,A正确。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,B错误;σ键和π键因轨道重叠程度不同,强度不同,C正确;乙烷分子中的共价键均为单键,单键均为σ键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中有1个π键和1个σ键,D正确。
新知探究(二)——有机物结构的表示方法
1.结构式
表示出每个原子的成键情况,以一条短线代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。如:乙醇:。
2.结构简式
(1)结构简式:把结构式中单键省略,氢原子合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇的结构简式:CH3CH2OH。
(2)结构简式的表示方法
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2,而不能写为CH2CH2。
③有些特征基团也存在结构简式,如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”等。
3.键线式
无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,每个拐点和端点均表示一个碳原子。如:乙醇的键线式: 。
[微点拨] 表示有机物分子组成和结构的化学用语有:分子式、实验式(或最简式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点。 (×)
(2)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以不省略,如乙酸的结构简式可写为。 (√)
(3)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2。 (×)
(4)醛基的结构式为,结构简式可写为—CHO或—COH。 (×)
(5)某有机物的键线式为,其分子式为C3H8O。 (×)
(6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,可进一步简写为C3H7OH。 (×)
2.下列化学用语错误的是 ( )
A.甲烷的电子式为H︰︰H
B.乙烯的结构简式为CH2CH2
C.丙烷的键线式为
D.苯的空间填充模型为
解析:选B 乙烯的结构简式为CH2==CH2,书写结构简式时碳碳双键不能省略。
3.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物表示方法。
① ② ③CH4 ④ ⑤
⑥ ⑦
⑧ ⑨ ⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为 ;属于结构式的为 ;属于键线式的为 ;属于空间填充模型的为 ;属于球棍模型的为 。
(2)写出⑨的分子式: 。
(3)写出⑩中官能团的电子式: 、 。
(4)②的分子式为 ,最简式为 。
解析:①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
答案:(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3) (4)C6H12 CH2
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