第7周·周末作业 有机合成与推断的解题突破-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

第7周·周末作业　有机合成与推断的解题突破 (常考信息、限定条件下同分异构体) 一、选择题 1.的同分异构体中,含有苯环、—NH2且能发生银镜反应的有 (　　) A.10种 B.13种 C.15种 D.17种 2.类法沃斯基重排反应过程如图所示。下列说法正确的是 (　　) A.反应过程中涉及非极性共价键的断裂与生成 B.转化过程中硫原子始终保持sp2杂化 C.Y的一氯代物有三种(不考虑立体异构) D.Z与酸性KMnO4溶液反应最终生成戊二醛 3.下列说法不正确的是 (　　) A.与互为同分异构体的芳香化合物有5种 B.已知萘分子的结构简式为,它的二氯代物有10种 C.有机物最多有7个碳原子在同一直线上 D.某单烯烃和氢气加成后得到饱和烃,该烯烃可能有2种结构 二、非选择题 4.(6分)回答下列问题: (1)丁香酚是丁香花中的成分之一,是合成其他香料的原料, 它的结构简式如图所示: ①丁香酚的实验式为　　　　。  ②其与足量浓溴水反应的化学方程式为 　。  ③ 1 mol丁香酚与氢气发生加成反应,理论上最多消耗　　　　 mol H2。  (2)写出符合下列条件的所有有机物的结构简式是　 。  ①分子式为C7H6O3 ②遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子 ③能发生银镜反应 ④属于酯类 5.(10分)金银花中绿原酸具有抗癌、抗氧化、消炎等功效,化合物K是合成绿原酸的中间体,其一种合成路线如图所示。 已知:NBS是一种很好的溴代试剂,反应条件温和,适用于羰基α位的溴代反应。回答下列问题: (1)若A→B为加成反应,则A的结构简式为　　　　　　。  (2)B→C第(1)步反应的化学方程式为 　。  (3)D→E的反应类型为　　　　　　。E中碳原子的杂化方式为　　　　。  (4)化合物L为I的同分异构体,含有六元碳环,环上有3个互为间位的羟基,能发生水解反应和银镜反应,则L的结构简式可能为 　。  6.(12分)有机物H是一种预防中风的药物,其工业合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。 已知:反应⑥是加成反应。 回答下列问题: (1)E的化学名称为　　　　;D中碳原子的杂化方式有　　　　种。  (2)写出G中官能团的名称:　　　　　　　　　　　　　　　　;有机物A~H中,含有手性碳原子的为　　　　(填字母,碳原子上连有4个不同原子或基团时,该碳称为手性碳)。  (3)E→F的反应类型为　　　　。  (4)A→B的化学方程式为 　。  (5)D与H2发生加成反应后得到有机物I(分子式为C9H8O3),有机物I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①1 mol该物质最多可以与4 mol NaOH反应; ②不含“—CH2—”结构; ③苯环上两个相邻碳原子与氧原子相连。 其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为 　(任写一种)。  7.(10分)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药,其合成路线如下: 其中,—Ph为苯基()。 (1)C分子中的官能团名称为　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　　。  (3)G分子中碳原子的杂化方式为　　　　　。  (4)D与SOCl2等物质的量反应转化为E时还会产生的污染性气体为　　　　　(填化学式)。  (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。  第7周·周末作业 1.选D　该有机物的分子式为C8H9NO,其中需含有苯环、—NH2,且能发生银镜反应,则该分子除苯环、—NH2外,还含有—CHO,根据原子守恒可知,苯环上有3个不同取代基时,取代基分别为—NH2、—CHO和—CH3,则有10种,苯环上有2个不同取代基时,取代基可能为—NH2、—CH2CHO或—CHO、—CH2NH2,则有6种,最后是只有1个取代基时,取代基只能是—CH(NH2)CHO,则有1种,共有17种。 2.选C　反应过程中涉及极性共价键的断裂、非极性共价键的生成,不涉及非极性共价键的断裂,A错误;在X和Y中,硫原子为sp3杂化,SO2中硫原子为sp2杂化,B错误;Y有三种等效氢,,一氯代物有三种,C正确;Z与酸性KMnO4溶液反应可以生成戊二醛,但最终生成戊二酸,D错误。 3.选C　与互为同分异构体的芳香化合物(含有苯环)有5种,分别为苯甲醇、苯甲醚、甲基苯酚(邻、间、对),A正确;萘分子共8个H原子,二氯代物有10种(),B正确;有机物,苯的对角线上两个C在同一条直线,碳碳三键四个碳原子在同一条直线,故最多有4个碳原子在同一直线上,C错误;的结构对称,相邻2个碳原子上均去掉1个H原子可转化为单烯烃,则单烯烃可能有2种,分别为CH2==C(CH3)—CH2—CH(CH3)2和CH3—C(CH3)==CH—CH(CH3)2,D正确。 4.解析:(1)①从丁香酚结构简式可知,其分子中含10个C原子、12个H原子、2个O原子,C、H、O原子个数比为10∶12∶2=5∶6∶1。②丁香酚中酚羟基邻位氢原子可与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,故化学方程式为。③丁香酚中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,所以1 mol丁香酚最多消耗4 mol氢气。(2)由分子式C7H6O3,遇FeCl3溶液显紫色,可知含有苯环和酚羟基,能发生银镜反应且属于酯类(一共7个C原子,苯环中就有6个C原子),说明含—OOCH。苯环上有四种不同化学环境的氢原子,当酚羟基与—OOCH处于邻、间位时满足条件,结构简式为、。 答案:(1)①C5H6O ② ③4　(2)、 5.解析:合成绿原酸中间体K的流程为将A与在吡啶作用下反应生成B(),若A→B为加成反应,根据结构差异可得A的结构为,将B在①稀NaOH溶液中发生醛加成反应生成醇,在②Cu催化作用下加热,醇氧化为酮,得到C(),将C在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成D(),将D中的酮羰基加氢还原为醇得到E(),将E在①SOCl2、②KCN作用下进行取代得到F(),再将F与Br2/CCl4溶液加成得到G(),再将G在NaOH水溶液中加热水解为H(),再将H在酸性条件下把氰基转化为羧基得到I(),再根据信息NBS是一种很好的溴代试剂,反应条件温和,适用于羰基α位的溴代反应,将I中羰基α位的H原子取代为Br原子得到J(),最后将J在①NaOH溶液中加热把Br原子水解为醇羟基,②加酸把生成的羧酸钠重新转化为羧基得到目标产物K(),据此分析解答。(1)若A→B为加成反应,根据分析可知A的结构简式为或CH2==CHCHO。(2)根据题干信息和分析信息可知B→C第①步反应是B自身的醛基加成为醇羟基的反应,则反应的化学方程式为。(3)由的反应类型为加成反应(或还原反应);在分子中,六元环中碳碳双键上的2个C原子属于平面结构,采用的是sp2杂化;剩余的4个C原子属于饱和烷烃基的四面体结构,则它们采用的是sp3杂化。(4)I的结构为,则I的同分异构体L满足含有六元碳环,环上有3个互为间位的羟基,原结构中的羟基数目不变,能发生水解反应和银镜反应,说明原结构的羧基要转化为甲酸的酯才能满足,则符合条件的同分异构有:、。 答案:(1)CH2==CHCHO　(2) (3)加成反应(或还原反应)　sp2、sp3 (4)、 6.解析:F到G的反应条件是浓硫酸加热,发生消去反应,根据D、H的结构简式,结合已知:反应⑥是加成反应,可知G为,据此分析。(1)E为,化学名称为苯甲醛;D中碳原子均不饱和,杂化方式都是sp2,只有一种。(2)根据结构简式可知,G中官能团的名称:(酮)羰基、碳碳双键;手性碳原子连接4个不同的原子或基团,可知F中羟基相连的碳原子为手性碳原子,H中右侧苯环相连的碳原子为手性碳原子。(3)E→F醛基发生加成反应。(4)A和乙酸酐发生取代反应生成B,化学方程式为。(5)有机物I(分子式为C9H8O3),1 mol该物质最多可以与4 mol NaOH反应,具有两个酚羟基形成的酯基,根据分子中氧原子数目,判断应为碳酸酯,苯环上两个相邻碳原子与氧原子相连,可知两个酯基处于邻位,不含“—CH2—”结构,判断应有2个甲基连在苯环上,符合要求的结构简式有、、、,共4种;其中核磁共振氢谱有2组峰,说明结构对称,结构简式为或。 答案:(1)苯甲醛　1　(2)(酮)羰基、碳碳双键　F、H　(3)加成反应 (4) (5)4　(或) 7.解析:与发生取代反应生成,与反应生成C,反应类型为取代反应,加KBH4还原反应后得到,加SOCl2发生取代反应得到,加入Ph3P和PhCHO生成,加入吡啶生成,据此解答。(1)由C的结构简式可知其官能团为酯基、醚键。(2)对比B和C的结构简式可知,反应类型为取代反应。(3)G分子中苯环上的碳原子为sp2杂化,其余饱和碳原子为sp3杂化。(4)与SOCl2等物质的量反应时生成和,不稳定分解成SO2和HCl,产生污染性气体为SO2和HCl。(5)B的分子式为C10H12O4,其同分异构体碱性条件下水解后酸化生成两种产物,说明分子中有酯基,另一种水解产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水,说明水解产物为HCOOH,一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰,说明分子中有两种氢原子,则苯环上有6个取代基,并且取代基只能分成两种,为—OH和—CH3,故结构式为。 答案:(1)醚键、酯基　(2)取代反应　(3)sp2、sp3　(4)SO2和HCl (5) 学科网（北京）股份有限公司 $