课时跟踪检测(20) 碳骨架的构建和官能团的引入-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

课时跟踪检测(二十)　碳骨架的构建和官能团的引入 一、选择题 1.下列关于有机合成的几种说法中不正确的是 (　　) A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子 D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 2.下列反应中,不能引入碳碳双键的是 (　　) A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应 C.乙醇的催化氧化反应 D.乙炔与HCl的加成反应 3.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 (　　) A.苯和溴水共热 B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 4.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是 (　　) A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.乙烯和H2O的加成反应 5.下列说法不正确的是 (　　) A.可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化反应引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.与CH2==CH2可发生加成反应形成碳环 6.下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是 (　　) A.醇发生消去反应 B.卤代烃发生消去反应 C.醇发生催化氧化反应 D.乙酸乙酯发生水解反应 7.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是 (　　) A.甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH D.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4 8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 (　　) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 9.是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是 (　　) A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 10.醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。 下列说法不正确的是 (　　) A.MO不存在顺反异构体 B.②的反应类型为消去反应 C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理直接反应,最多得到3种羟基醛 D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链 11.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),下列说法错误的是 (　　) A.步骤①的反应类型是取代反应 B.B中含有酯基、醛基 C.A的结构简式为 D.在NaOH醇溶液中加热,E可以发生消去反应 二、非选择题 12.(8分)已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。 分析下图变化,并回答有关问题: (1)写出下列物质的结构简式: A:　　　　　　　　;C:　　　　　　　　。  (2)指出下列反应类型: C→D:　　　　　　;F→G:　　　　　　。  (3)写出下列反应的化学方程式: D+E→F: 　; F→G: 　。 13.(11分)已知合成路线: ABC 根据要求回答下列问题: (1)A的结构简式为 　。 (2)上述过程属于加成反应的有　　　　(填序号)。  (3)反应②的化学方程式为 　。  (4)反应③的化学方程式为 　。  (5)反应④为　　　　　反应,化学方程式为 　。  (6)相对于初始反应物来讲,产物引入了官能团:　　　　　　　;产物C则引入了官能团:　　　　　　　　　　。  14.(10分)(2025·郑州市质检)以下是合成水杨酸的路线图。 回答以下问题: (1)③的反应类型为　　　　　　。  (2)E中官能团的名称为　　　　　　。  (3)写出反应①的化学方程式 　。 (4)C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有　　　　种;其中含有4种等效氢原子物质的结构简式为　　　　　　。  课时跟踪检测(二十) 1.选D　绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子,达到零排放,绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等,D项错误。 2.选C　乙醇的消去反应生成乙烯,含有碳碳双键,A错误;溴乙烷的消去反应生成乙烯,B错误;乙醇的催化氧化反应引入醛基,不引入碳碳双键,C正确;乙炔与HCl按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯,引入碳碳双键,D错误。 3.选B　苯和溴水共热不反应,A错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,生成,B正确;C项为羟基取代溴原子,D项为溴原子的消去,C、D错误。 4.选A　A中反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C、D可实现官能团的转化,但碳链长度不变。 5.选B　为丙酮,不能被催化氧化成羧酸,B不正确。 6.选D　醇发生消去反应能生成碳碳双键,故A不符合题意;卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键,故B不符合题意;醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键,故C不符合题意;乙酸乙酯发生水解反应不能形成新的碳碳双键或碳氧双键,故D符合题意。 7.选B　甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为甲基上引入氯原子,故A错误;卤代烃水解为醇,酯水解为羧酸或羧酸盐和醇,烯烃与水发生加成反应生成醇,醛与氢气发生还原反应生成醇,故B正确;碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能得到CH2==CH—COOH,故C错误;原料与足量NaOH溶液共热反应后,加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸,得不到目标产物,故D错误。 8.选A　由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用—CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以合理选项为A。 9.选B　由有机醚的结构及反应③的条件可知C为 HOCH2CH==CHCH2OH,结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH==CHCH2Br,A为CH2==CH—CH==CH2,B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键,A项错误,B项正确;C为 HOCH2CH==CHCH2OH,连接醇羟基的碳原子上含有2个H,所以C能被催化氧化生成醛,C项错误;烯烃能和溴单质发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,水解反应属于取代反应,醇生成醚的反应为取代反应,所以①、②、③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应,D项错误。 10.选C　由MO的结构简式可知,MO的碳碳双键中左边C原子上连有两个相同的基团—CH3,故无顺反异构体,A正确;②为醇羟基的消去反应,B正确;一分子HCHO和一分子CH3CHO的混合物按①中原理反应,能得到两种羟基醛,即CH2(OH)CH2CHO和,C错误;根据题干信息可知,可以利用羟醛缩合反应增长碳链,D正确。 11.选D　由逆合成法可知,E发生酯化反应生成,可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,以此来解答。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应,反应类型是取代反应,故A正确;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含酯基、醛基,故B正确;A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故C正确;E中含—OH,在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,故D错误。 12.解析:由题干信息可知,有机物A(C3H6O)应属于醛或酮,因不能发生银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。 答案:(1)　 (2)消去反应　加聚反应 (3)++H2O　 13.解析:根据合成路线可知:A为;B为;C为。 答案:(1)　(2)①③⑤ (3)+2NaOH+2NaBr+2H2O (4)+Br2→　(5)取代 +2NaOH+2NaBr (6)碳溴键　羟基 14.解析:(1)反应③中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基,所以反应类型为氧化反应;(2)E的结构为,含有的官能团为羟基、羧基;(3)反应①的化学方程式为+CH3Br+HBr;(4)C的同分异构体中,属于芳香族化合物,且含有相同官能团的物质还有、、、四种;含有4种等效氢原子物质的结构简式为。 答案:(1)氧化反应　(2)羟基、羧基 (3)+CH3Br+HBr　(4)4　 5 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $