内容正文:
第3 节 合成高分子化合物
学习目标
重点难点
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。
4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
重点
1.高分子化合物的分类、组成与结构特点。
2.加成聚合反应和缩合聚合反应的特点。
难点
1.能根据加成聚合反应产物的结构确定单体和链节。
2.能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。
第一课时 高分子化合物及其合成
新知探究(一)——高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以 连接形成的、 很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过 反应生成的,也被称为高聚物,通常称为聚合物。
2.高分子化合物的结构
(1)单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节:化学组成和 均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节。
(3)结构特点:由若干个重复结构单元组成,如CH2—CH2。
(4)聚合度:在一个高分子化合物中,结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
(5)实例
3.高分子化合物分类
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)葡萄糖、油脂、淀粉都属于高分子化合物 ( )
(2)由同种高聚物组成的高分子材料是纯净物 ( )
(3)在高分子化合物中聚合度就是链节数 ( )
(4)按照分子链的形状可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类 ( )
2.下列对聚丙烯的描述,错误的是 ( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为
D.等质量的聚丙烯和丙烯充分燃烧时,耗氧量:前者大于后者
3.某高分子化合物的部分结构如下所示:
下列说法中正确的是 ( )
A.聚合物的分子式为C3H3Cl3
B.聚合物的链节为
C.合成该聚合物的单体是ClHCCHCl
D.若n表示聚合度,则其相对分子质量为97
新知探究(二)——高分子化合物的合成(聚合反应)
1.加成聚合反应
(1)概念:单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应。
(2)特点:没有小分子化合物产生。
(3)实例
①单烯自聚型
,
。
②二烯自聚型
nCH2CH—CHCH2 。
③乙炔加聚
nCH≡CH
④共聚型
nCH2CH2+nCH2CH—CH3
(或)。
2.缩合聚合反应
(1)概念:由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应。
(2)特点: 小分子化合物(如水)产生。
(3)常见的缩聚反应类型
①羟基酸缩聚
。
②醇酸缩聚
nHOCH2CH2OH+
。
③氨基酸缩聚
+ 。
④胺酸缩聚
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O。
⑤酚醛缩聚
n+nHCHO 。
3.高聚物单体的判断
(1)加聚产物单体的推断
类型
结构中无双键,以两个碳原子为一组,半键沿箭头组合,键尾相遇处断开共价键
结构中有双键的,以四个碳原子为一组双键打开,在原双键两侧生成新双键
实
例
高聚物
单体
CH2CH2和
CH3CHCH2
(2)缩聚产物单体的推断
类
型
在聚酯中断羰基与氧原子间共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子
在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子
实
例
高
聚
物
单
体
HOOC—COOH和
HOCH2CH2OH
和H2N—CH2COOH
[题点多维训练]
题点(一) 加聚反应和缩聚反应的判断
1.涤纶的结构简式为,下列说法不正确的是 ( )
A.制备涤纶的反应为缩聚反应
B.制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇
C.涤纶属于合成纤维
D.涤纶可发生水解反应和氧化反应
2.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 ( )
3. [双选]下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 ( )
A.合成有机玻璃: 加聚反应
B.合成橡胶: 加聚反应
C.合成酚醛树脂:n+nHCHO+(n-1)H2O 缩聚反应
D.合成HT纤维:n+n+
(n-1)HCl 缩聚反应
|归纳拓展| 加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、
—NH2、—X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过不饱和键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)
聚合物的
化学组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
题点(二) 聚合反应单体判断
4.丁苯橡胶的结构简式为合成这种橡胶的单体应是 ( )
①
②CH3—CHCH—CH3
③CH2CH—CHCH2
④CH≡C—CH3
⑤
A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
5.有四种有机物:①、②、③、④CH3CHCHCN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 ( )
A.①③④ B.①②③
C.①②④ D.②③④
6.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯()的单体为 ,反应类型为 。
(2)的单体为 ,反应类型为 。
(3)丁苯吡橡胶
()的单体为 、 、 ,反应类型为 。
(4)天然橡胶()的单体为 ,反应类型为 。
(5)锦纶()的单体为 ,反应类型为 。
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第3节 合成高分子化合物
第一课时 高分子化合物及其合成
新知探究(一)
1.(1)共价键 相对分子质量 (2)聚合
2.(2)结构
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)× (4)×
2.选D 聚丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下能够发生加聚反应得到聚丙烯,反应的化学方程式为nCH2,长链是由丙烯断裂碳碳双键中的π键,由C—C键连接而成,故A正确;聚丙烯的链节主链上有2个碳原子,还有1个甲基支链,故B正确;聚丙烯的结构简式为,故C正确;聚丙烯和丙烯的最简式相同,故等质量的聚丙烯和丙烯完全燃烧消耗的氧气的质量相等,故D错误。
3.选C 注意到碳碳单键可以旋转,则可判断上述聚合物的重复结构单元(即链节)为,该聚合物的结构简式为,其分子式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n,合成它的单体是ClHCCHCl。
新知探究(二)
1.(3)
CH2—CHCH—CH2
2.(1)相互缩合 缩聚 (2)有
(3)+(n-1)H2O
+(2n-1)H2O
+(2n-1)H2O
+(n-1)H2O
[题点多维训练]
1.选B 由题干涤纶的结构简式可知,是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应制备涤纶,A正确,B错误;涤纶、腈纶、氯纶等六大纶均属于合成纤维,C正确;由题干涤纶的结构简式可知,涤纶分子中含有酯基,故涤纶可发生水解反应,同时含有羟基故可发生氧化反应,以及涤纶燃烧发生氧化反应,D正确。
2.选D A、B、C三项中主链上只有碳原子,故为加聚产物,其中A的单体是乙烯,B的单体是1,3⁃丁二烯,C是由1,3⁃丁二烯与苯乙烯加聚得到的;D项是由乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应得到的。
3.选AC B项,产物的结构简式书写错误,应该是;D项,HCl的化学计量数应为(2n-1)。
4.选D 合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时,首先要看链节中的主链是否全是碳原子。若全是碳原子则为加聚反应的产物,合成它的单体必含有不饱和键。若链节中全是单键,则应以两个碳原子为单元分段断键,把单键变为双键即得单体;若链节中含有双键,应以四个碳原子为单元分段断键,把双键放在四个碳原子中间,断键后把双键变为单键,单键变为双键即得单体。由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得,按上述方法进行断键:,可得两种单体:、CH2CH—CHCH2。
5.选D 根据加聚反应的原理, 由高聚物可逆推出单体,箭头进入的地方可恢复成原来断开的不饱和键,箭头出去的地方代表聚合过程形成的键,如图所示,故单体为②、③、④CH3CHCHCN,正确组合为②③④。
6.(1)CH2CH—Cl 加聚反应
(2)CH2CH—CH3、 加聚反应
(3)CH2CH—CHCH2 加聚反应
(4) 加聚反应
(5)H2N(CH2)5COOH 缩聚反应
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