第3章 单元整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

一、主干知识——在微点判断中澄清 1.判断下列有关有机化合物合成叙述的正误 (1)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等 (　　) (2)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子 (　　) (3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基 (　　) (4)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 (　　) (5)由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应 (　　) (6)由1⁃溴丁烷合成1,3⁃丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应 (　　) 2.判断下列有关有机化合物分子式、结构式的测定叙述的正误 (1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O (　　) (2)利用李比希法可以确定有机物分子的最简式 (　　) (3)某有机物燃烧后生成二氧化碳和水,所以此有机物一定含有C、H、O三种元素 (　　) (4)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子 (　　) (5)红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 (　　) (6)有7种不同化学环境的氢原子 (　　) 3.判断下列合成高分子化合物有关叙述的正误 (1)聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2— (　　) (2)聚合度就是链节的个数 (　　) (3)顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 (　　) (4)酚醛树脂、用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂均属于功能高分子材料 (　　) (5)的结构中含有酯基 (　　) (6) 尼龙⁃66由己胺和己酸经缩聚反应制备 (　　) 二、综合思维——在知识融会中贯通 (一)有机化合物结构的测定　 有机化合 物分子式 的确定　 元素分析 碳、氢元素质量分数的测定 氮元素质量分数的测定 卤素质量分数的测定 测定有机化合物的相对分子质量 有机化合 物结构式 的确定　 化学方法 核磁共振氢谱法 红外光谱法 　　[综合训练] 1.(2024·浙江1月选考)关于有机物检测,下列说法正确的是 (　　) A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B.用红外光谱可确定有机物的元素组成 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解 2.8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后,将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g,经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是 (　　) A.含有C、H、O三种元素 B.分子式为C4H8O2 C.可能含有酯基 D.有两种可能结构 3. ［双选］异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的染料,目前在有机半导体材料中有重要的应用。其部分合成路线如下: 下列说法错误的是 (　　) A.物质M中含4种官能团 B.物质N与足量H2加成后,产物分子有3个手性碳原子 C.向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与2 mol NaOH反应 D.物质K核磁共振氢谱有4组峰 4.高分子材料聚芳醚腈(PEN)被广泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈的合成反应如下(未配平): 下列有关说法不正确的是 (　　) A.的含氧官能团有碳氯键、氰基 B.的核磁共振氢谱有四组峰 C.及时排出CO2和H2O有利于提高合成PEN的产率 D.PEN中的—CN可作为交联点,生成网状结构的高分子 (二)高分子化合物及其合成　 　　[综合训练] 5.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA通过单体缩聚合成 C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子 6.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 (　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CHCHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 7.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 (　　) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成 8.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 (　　) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是1∶2 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂 9.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是 (　　) A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 三、项目活动——在学以致用中践行 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用 项目活动1 设计手机新型电池中离子导体材料的结构 [探究活动] 　　近几年我国在长征二号丁运载火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池替换了原先的一组锌银电池,在满足总体对电池的体积和重量的要求下,同时满足了电性能要求。同时,锂电池在同等能量情况下体积更小、重量更轻,可为其他系统的设计提供更大的余量,在满足火箭小型化、轻型化发展趋势的同时,也增强了火箭的运载能力。 某种聚合物锂离子电池放电时的反应为Li1-xCoO2+LixC66C+LiCoO2,其电池工作原理如图所示。 1.放电过程 (1)放电时,两极材料分别是什么? (2)电池放电前后两极材料在成分上分别发生了什么变化? (3)放电过程中电池中移动的阳离子是什么?向哪个方向移动? 2.充电过程 (1)电池充电过程中该电池的两极与外电源的两极如何连接? (2)充电前后电池的两极材料发生了哪些变化? 3.从上述可以看出,该电池在选择电解质溶液时有什么要求? 4.结合上述分析,试仅从物质变化角度来分析两极材料在成分上的变化。 [生成认知] 1.锂离子电池的工作原理 (1)电极材料 负极材料 石墨 正极材料 过渡金属氧化物 离子导体 锂盐的液态有机溶剂 (2)原理 ①放电 外电路 电子从负极移动到正极 内电路 锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极 ②充电 外电路 电子从阳极移动到电源正极;从电源负极移动到阴极 内电路 锂离子通过有机溶剂的传导从阳极移动到阴极 2.手机新型电池中离子导体的结构 (1)离子导体中有机溶剂的结构特点 ①作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的两种性能。 ②酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂离子的溶解性,醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。 ③有机溶剂应该性能稳定且为固态,则具有交联结构的高分子满足这一要求。 (2)离子导体材料 我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体,通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。 3.常见锂离子电池的有机溶剂的类别 (1)质子溶剂,如乙醇、甲醇、乙酸等。 (2)极性非质子溶剂,如碳酸酯、醚类等。 (3)惰性溶剂,如四氯化碳等。 锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂,这些溶剂中常含有CO、SO、CN、C—O等极性基团,能够有效地溶解锂盐并提高电解质溶液的电化学稳定性。 [素养训练] 1.下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是 (　　) A B C D 正极 (LiCoO2) 负极(C) 电解液 (碳酸丙烯酯) 隔膜(聚烯烃) 无机物 有机物 酯类 合成高分子 2.下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂,有关说法不正确的是 (　　) A.四种物质的共同点就是含有酯基或醚键 B.醚键中的氧原子能和锂离子紧密结合 C.酯类物质能提高对锂离子的溶解性 D.锂离子电池放电时是电能转化为化学能 3.锂离子电池已经成为应用最广泛的可充电电池。 某种锂离子电池的结构如图,其中两极区间的隔膜只允许Li+通过。电池充电时总反应的化学方程式为LiCoO2Li1-xCoO2+xLi。关于该电池的推论错误的是 (　　) A.放电时,Li+主要从正极区通过隔膜移向负极区,因此电解质溶液必须是含有Li+的盐 B.该电解质溶液应该选用对锂盐具有很好的溶解性和传导性的有机溶剂 C.负极材料是镶嵌有锂原子的石墨 D. 充电时，阴极(C)上锂元素被还原 4.现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示: (1)该电池放电时,其中一极的电极反应式是LixC6-xe-6C+xLi+,则该极应为图中的　　　(填“A”或“B”)。  (2)碳酸乙烯酯(EC)常用作电解液的溶剂,其结构为,熔点为35 ℃,可燃,可由二氧化碳和有机物X在一定条件下合成。X与乙醛互为同分异构体,核磁共振氢谱显示只有一组峰。写出合成EC的化学方程式: 　。  项目活动2　合成离子导体材料中有机溶剂的单体 [探究活动] 　　聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,PES与聚丁二酸丁二醇酯(PBS)类似,易被自然界的多种微生物或动植物体内的酶分解代谢,最终生成二氧化碳和水。PES常作为PBS的替代物或填充物,在保持产品性能不变的情况下不仅可以节省成本,还可以改善材料的某些性能,达到预想不到的效果。基于PES的生物可降解性,其在塑料薄膜、食品包装、生物材料等方面有着巨大的发展前景。研究表明PES具有较好的体外降解性能,其薄膜在磷酸缓冲溶液中酶解24天后其降解失重达到79.91%。PES可以与其他生物降解材料混合调节材料的降解速率,也可以在一定的时间内选择性维持材料的生物力学性能。该高分子聚合物的化学式为。 1.(1)聚丁二酸乙二醇酯(PES)有两种单体。这两种单体分别是什么?这两种单体以什么方式聚合成该高聚物分子? (2)有一种新型的合成材料“丁苯吡橡胶”,结构简式为 。 该高分子的单体是什么?其反应类型是什么? (3)若高分子化合物A和B的部分结构如下: A. B. A的单体是什么?反应类型是什么? B的单体是什么?反应类型是什么? (4)对比以上三题,分析如何判断高分子化合物属于加聚的反应产物还是缩聚反应的产物? 2.若聚丁二酸乙二醇酯(PES)两种单体相互之间能形成一种八元环状酯,该环状化合物的结构简式是什么? [生成认知] (一)有机合成的三种常见方法 正向 合成法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向合成目标有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品 逆向 合成法 简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从合成目标有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料 正逆 结合法 此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品” (二)常见碳链成环的方法 1.烯、炔烃的成环 烯烃的 氧化 2CH2CH2+O2 RCHCHR'+O3 炔烃的 聚合 3CH≡CH 4CH≡CH 双烯的 加成 + 2.烃的衍生物的缩合成环 (1)羟基—羟基缩合成环 2HOCH2CH2OH+2H2O (2)羟基—羧基酯化成环 ++2H2O (3)羧基—羧基缩合成环 +H2O (4)羧基—氨基缩合成环 +2H2O [素养训练] 1.碳酸二甲酯(简称DMC)是一种绿色化学品,可用于锂离子电池的电解质溶剂。一定条件下,合成DMC的一种方法如图所示: +Ⅰ+Ⅱ 回答下列问题: 该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%,则化合物Ⅰ的名称是　　　　　　,化合物Ⅱ的结构简式是　　　　　　　　,反应②的反应类型是 　。  2.在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正、负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下: G的合成方法如图: 请回答下列问题: (1)反应①、⑤的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　　, 　。  (2)A的结构简式是　　　　　　　　　　。  (3)写出2种含有—OH和—COOH的D的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。  (4)写出B→C反应的化学方程式: 　。  (5)写出E→F反应的化学方程式: 　。  课下请完成|阶段质量检测(三) 模块质量检测(一)~(三) 第3章 单元整体教学设计与阶段验收评价 一、主干知识——在微点判断中澄清 　 1.(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)× 2.(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× 3.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× 二、综合思维——在知识融会中贯通 　 1.选A　溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性,乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A正确;红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B错误;质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等, C错误;麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D错误。 2. 选D　由题意可知,8.8 g有机物C完全燃烧生成7.2 g(0.4 mol)H2O和17.6 g(0.4 mol)CO2,则8.8 g有机物C中含有0.8 mol H原子和0.4 mol C原子,两种原子的总质量为5.6 g,故8.8 g有机物C中还含有3.2 g(0.2 mol)O原子。C分子中,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=2∶4∶1,其最简式为C2H4O。由有机物C的质谱图可知,其相对分子质量为88,则有机物C的分子式为C4H8O2,A、B正确;由有机物C的红外光谱图可知,其可能为、、CH3COCH2OCH3,C正确,D错误。 3.选AC　物质M中含溴原子、酰胺基、(酮)羰基3种官能团,A错误;物质N与足量H2加成后生成,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,其中含有3个手性碳原子,位置为,B正确;N中含有酰胺基、溴原子,且溴原子水解后会产生1个酚羟基,则向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与3 mol NaOH反应,C错误;K的结构对称,含有4种环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,D正确。 4.选A　该物质中不存在含氧官能团,A错误;该物质中共有4种不同化学环境的H,如图所示(用编号表示种类):,故其核磁共振氢谱有四组峰,B正确;及时排出CO2和H2O,可减小生成物浓度,促进反应向正方向进行,有利于提高合成PEN的产率,C正确;—CN中C≡N可断开π键发生加成反应,因此PEN中的—CN可作为交联点,生成网状结构的高分子,D正确。 5.选A　PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;由PHA的结构可知其为聚酯,由单体缩聚合成,B项正确;PHA为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确。 6.选B　CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成(Y);CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成(X);CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应生成􀰷􀰻 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为,B不正确;Y()与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;聚合物Z为,则其链节为,D正确。 7.选B　该高分子材料中含有酯基,能发生水解,可降解,A正确;异山梨醇()分子中有4个手性碳,B错误;根据元素守恒,可推出X为甲醇,C正确;该反应除生成高分子化合物外,还生成小分子物质甲醇,属于缩聚反应,D正确。 8. 选A　A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式可能为或,A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1;D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有手性碳原子,如图所示或,A正确;由分析可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,B错误;反应物D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,C错误;由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂,D错误。 9.选B　根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2,C正确;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确。 三、项目活动——在学以致用中践行 　 项目活动1 [探究活动] 1.(1)提示:根据电池中电子流向可知,该电池的负极材料为LixC6,正极材料为Li1-xCoO2。 (2)提示:负极材料为镶嵌有锂的石墨(LixC6)反应后变成了石墨;正极材料原来是Li1-xCoO2,反应后变成了LiCoO2。 (3)提示:放电过程中锂离子由负极向正极移动。 2.(1)提示:原电池的负极接外电源的负极,原电池的正极接外电源的正极。 (2)提示:负极材料由石墨又变成了镶嵌有锂的石墨(LixC6)电极;正极材料由LiCoO2又生成了Li1-xCoO2。与电池的放电原理正好相反。 3.提示:该电池的电解质溶液首先要求非水体系,其次能够溶解并传导锂离子。 4.提示:该电池的放电与充电过程可以看成锂原子或者锂离子的镶嵌与脱嵌过程。此时,电解质对锂离子的传导作用尤为重要。 [素养训练] 1.选B　LiCoO2属于无机物,A项正确;碳为单质,是无机物,B项错误;碳酸丙烯酯的结构是,属于酯类,C项正确;聚烯烃是由烯烃通过加聚反应得到的高分子化合物,D项正确。 2.选D　锂离子电池放电时是化学能转化为电能。 3. 选A　该电池用LiCoO2为正极，负极材料是镶嵌有锂原子的石墨电极，电解质溶液一般是锂的有机盐。放电时的反应为Li1－xCoO2＋xLi===LiCoO2，则正极反应为Li1－xCoO2＋xe－＋xLi＋===LiCoO2，负极反应为xLi－xe－===xLi＋，Li＋主要从负极区通过隔膜移向正极区；充电时负极(C)接的是外接电源的负极，此时C为阴极，电极反应是xLi＋＋xe－===xLi，锂元素被还原。 4.解析:(1)题中给出的电极反应为失电子的氧化反应,即为负极上发生的电极反应,原电池装置中,阳离子从负极移向正极,故图中的A为负极。 (2)结合目标产物的结构特点及反应物X与乙醛互为同分异构体,X分子中只有1种化学环境的氢原子可知,X为环氧乙烷,则合成EC的化学方程式是。 答案:(1)A　(2) 项目活动2 [探究活动] 1.(1)提示:对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH,二者可发生缩聚反应生成聚酯。 (2)提示:先分析高分子链中主链的结构简式,合成材料是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的,后再将高分子链节(即重复结构单元)断成三段:—CH2—CHCH—CH2—、、,可知有3种单体:CH2CH—CHCH2、、,其反应类型是加聚反应。 (3)提示:由高分子化合物A的部分结构可看出其重复的结构单元为,则A的结构简式为,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2CH—COOH。由高分子化合物B的部分结构,可看出其重复的结构单元为,则B的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是。 (4)提示:若高分子化合物的主链上无特殊官能团,只有碳原子,则是加聚反应的产物;若主链上含有特殊官能团,则为缩聚反应的产物。 2.提示:该两种单体可以发生酯化反应生成环酯,其结构简式为。 [素养训练] 1.解析:因所有反应的原子利用率均为100%,则对比反应①的反应物和生成物的结构可知,化合物Ⅰ为CO2;对比反应②的反应物和生成物的结构可知,该反应为取代反应,生成物Ⅱ为。 答案:二氧化碳　　取代反应 2.解析:(1)反应①是与溴发生加成反应生成A();反应⑤是D[HOOCC(OH)(CH3)2]在浓硫酸作用下发生消去反应生成E[CH2C(CH3)COOH]。(2)由前面分析可知,A的结构简式为。(3)含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有、、、。 (4)B→C是HOCH2C(OH)(CH3)2发生催化氧化生成OHCC(OH)(CH3)2,反应的化学方程式为 +O2 +2H2O。 (5)E→F是CH2C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,反应的化学方程式为+。 答案:(1)加成反应　消去反应 (2) (3) (答案合理即可) (4)+O2+2H2O (5)+ 3 / 12 学科网（北京）股份有限公司 $