第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

第三课时　苯、苯的同系物及其性质 新知探究(一)——苯及其同系物的结构特点及命名 1.芳香烃 (1)概念:分子中含有　　　　的烃。  (2)分类 ①苯及其同系物:苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,称为苯的同系物,通式为CnH2n-6(n≥7)。如、等。 ②多环芳烃:分子中有　　　　　　的芳香烃。如联苯()等,其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃,如蒽()等。  2.苯和苯的同系物的结构特点 (1)苯的结构特点 ①苯分子具有平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ②苯分子中不存在C—C键和CC键,苯环中所有碳原子间的键完全相同,是一种介于C—C键和CC键之间的特殊的键,键的夹角为120°。 (2)苯的同系物结构特点 ①概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 ②结构特点: a.分子中含有一个苯环,与苯环相连的是烷基; b.与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内。 (3)通式:CnH2n-6(n≥6)。 3.苯的同系物的命名 以苯为母体来命名 (1)一个取代基:苯分子中一个氢原子被烷基取代,称某苯。 如:命名为　　　　,命名为　　　　。   (2)多个取代基:苯分子中的多个氢原子被烷基取代。 ①习惯命名:取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。 ②系统命名:从所连最简取代基位置碳开始,将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号,来区分多个取代基的相对位置。 如:习惯命名为　　　　　　　　,系统命名为　　　　　　;习惯命名为　　　　　　,系统命名为　　　　　　;习惯命名为　　　　,系统命名为　　　　　　;系统命名为　　　　　　　　　　。  [题点多维训练] 1.已知异丙苯的结构简式为,下列说法错误的是 (　　) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 C.异丙苯的沸点比苯高 D.异丙苯和苯为同系物 2.甲苯和苯一样能发生溴代反应,产物四溴甲苯(苯环上氢原子的取代)可能的结构有 (　　) A.6种　　B.4种　　C.5种　　D.3种 3.下列有机物的命名正确的是 (　　) A.　2⁃甲基⁃3⁃丁烯 B.　1,4⁃二甲基⁃3⁃乙基苯 C.　1⁃甲基⁃5⁃乙基苯 D.　2,3⁃二甲基⁃1,4⁃戊二烯 新知探究(二)——苯及其同系物的性质 1.苯及其同系物的物理性质 (1)苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 　　溶于水且密度比水　　  　　毒  较　  易挥发 (2)苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味,　　　色液体,　　　溶于水,　　　溶于有机溶剂,密度比水的　　　。  2.苯及其同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧:像大多数的有机化合物一样,苯及其同系物也可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水。如:2C6H6+15O212CO2+6H2O。 苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于其分子里碳的质量分数很大的缘故。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应 苯分子不含侧链,苯的同系物分子里含有侧链,这是苯与其同系物结构上的主要差别,苯环和侧链的互相影响,从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。 由于苯环对侧链的影响,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的实质是 　。  　　[微点拨]　苯的同系物中,不管侧链烃基的碳链有多长,只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基通常被氧化为羧基。 (R,R'表示烷基或氢原子) (2)取代反应 ①苯的卤代反应 苯与溴反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　,溴苯是无色液体,密度大于水。  　　[微点拨]　苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同,Fe作催化剂时在苯环上取代,光照时在侧链上取代。 如:+Cl2,+Cl2+HCl。 　　[微思考]　如何除去溴苯中的溴? ②硝化反应:苯环上的H原子被　　　　　　所代替的反应。  a.苯的硝化反应 +HO—NO2+H2O。 　　[微点拨]　苯的硝化反应的温度必须控制在50~60 ℃,以防止副反应发生,控制温度的方法是水浴加热。 b.苯的同系物——甲苯的硝化反应 +3HO—NO2 2,4,6⁃三硝基甲苯俗称TNT,是一种淡黄色的晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。 ③苯的磺化反应:苯跟浓硫酸共热就会反应。在这个反应里,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸(C6H5—SO3H),这种反应叫做磺化反应。 反应方程式为 　。 (3)加成反应 +3H2　　　　　  +3H2　　　　　  　　[典例]　(2025·石嘴山市平罗中学月考)下图为有关甲苯的转化关系图: 以下说法中正确的是 (　　) A.反应①为取代反应,反应③为加成反应 B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应④的产物所有原子在同一平面上 D.反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 听课记录: |归纳拓展|苯与苯的同系物的异同及原因 苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟;②都易发生苯环上的取代反应;③都能发生加成反应,但反应都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色　 易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子) 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 [题点多维训练] 1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是 (　　) ①　② ③　④ ⑤　⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ 2.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (　　) A.甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 3.某烃的结构简式如图,下列说法中错误的是 (　　) A.该烃的核磁共振氢谱有3组峰 B.1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2 C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该烃是苯的同系物 4.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。 按下列要求填空: (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是　　　　　　,生成的有机物名称是　　　　　　,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,此反应属于　　　　反应。  (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。  (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。  (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。  命题热点——苯环上同分异构体的书写与判断 典例导学 　　[典例]　现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 　。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有　　　种。  (3)丙的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 　。 听课记录: [系统融通知能] 同分异构体的判断方法 把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:, 利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯在苯环上一卤代物的同分异构体分别有三种(邻、间、对): 三个取代基 三个相同 的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种 两个相同, 一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种 [题点多维训练] 1.已知分子式为C10H14的有机物,该有机物不能与溴水发生加成反应,分子中只有一个烷基,符合要求的有机物结构有 (　 ) A.2种　　B.3种　　C.4种　　D.5种 2.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有 (　 ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 3.某有机化合物的结构简式如图: (1)该物质苯环上一氯代物有　　　　种。  (2)1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为　　　　mol。  (3)1 mol该物质和H2加成最多消耗H2　　　mol。  (4)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。  a.该物质可发生加成、取代、氧化等反应 b.该物质不溶于水 c.该物质能使溴水褪色 d.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应 课下请完成课时跟踪检测(八) 第三课时　苯、苯的同系物及其性质 新知探究(一) 1.(1)苯环　(2)多个苯环 3.(1)甲苯　乙苯　(2)邻二甲苯　1,2⁃二甲苯　间二甲苯　1,3⁃二甲苯　对二甲苯　1,4⁃二甲苯　1,3⁃二甲基⁃2⁃乙基苯 [题点多维训练] 1.选B　A项,根据有机物碳原子的特点可知,分子式为C9H12,正确;B项,苯环是平面结构,异丙基中的碳原子形成四个单键,所有碳原子不可能在同一个平面上,错误;C项,碳原子数越多,沸点越高,故异丙苯的沸点比苯高,正确;D项,异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个“CH2”原子团,属于苯的同系物,正确。 2.选D　甲苯中苯环上的四溴代物可以理解为五溴甲苯中的1个溴原子被1个氢原子取代而得到的,其取代产物的结构有3种。四溴甲苯也可理解为六溴苯苯环上1个溴原子被1个氢原子取代,1个溴原子被1个甲基取代而得到的,即有邻、间、对三种取代位置,D项正确。 3.选D　中碳碳双键在1号C上,甲基在3号C上,该有机物正确名称为3⁃甲基⁃1⁃丁烯,故A错误;中甲基在1、4号C上,乙基在2号C上,该有机物名称为1,4⁃二甲基⁃2⁃乙基苯,故B错误;正确的命名为1⁃甲基⁃3⁃乙基苯,故C错误。 新知探究(二) 1.(1)不　小　有　低　(2)无　不　易　小 2.(1) (2)+Br2+HBr [微思考] 提示:先用氢氧化钠溶液洗涤,然后再通过分液漏斗进行分液操作,除去溴化钠、次溴化钠。 硝基(—NO2)　+HO—SO3H(浓)+H2O (3)　 [典例]　选B　反应①、③均为取代反应,故A错误;甲苯分子中含碳量高,燃烧火焰明亮并带有浓烟,故B正确;反应④的产物为甲基环己烷,—CH3中四原子不共面,故C错误;苯环中不含碳碳双键,故D错误。 [题点多维训练] 1. 选B　芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物;苯的同系物含有1个苯环,侧链为链状烷基,组成通式为CnH2n-6(n>6)。①②⑤⑥是芳香烃,其中①⑥是苯的同系物,②⑤不是苯的同系物,B正确。 2.选B　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响,A错误;甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代,苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,而甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,B正确;苯、甲苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明苯环对侧链的性质产生影响,D错误。 3. 选D　根据该烃的结构简式可判断其有3种等效氢，故该烃的核磁共振氢谱有3组峰，故A正确；该烃的分子式为C14H14,1 mol该烃完全燃烧消耗的氧气为17.5 mol，故B正确；该烃分子中苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；含有一个苯环且侧链为烷基的烃叫苯的同系物，该烃含有两个苯环，不是苯的同系物，故D错误。 4.解析:己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案:(1)苯　溴苯　+Br2　取代 (2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 命题热点 [典例]解析:能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。 答案:(1)　(2)9 (3)、、、 [题点多维训练] 1.选C　由该有机物的性质可知,含有苯环结构,由于分子中只有一个烷基,则为丁基(丁基的种类有4种),故该有机物的结构有4种。 2.选C　由题意得、、、,各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如图所示: 其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。 3.解析:(1)有机化合物结构不对称,苯环上有4种氢原子,则苯环上一氯代物有4种。(2)分子中含有2个碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为2 mol。(3)能与氢气发生加成反应的为碳碳双键和苯环,1 mol该物质和H2加成最多需H2 5 mol。(4)该物质含碳碳双键可发生加成反应,甲基、苯环可发生取代反应,碳碳双键可发生氧化反应,故a正确;该物质属于有机化合物,含有苯环、碳碳双键,不溶于水,故b正确;该物质含有碳碳双键可发生加成反应,能使溴水褪色,故c正确;该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,但发生的是氧化反应,故d错误。 答案:(1)4　(2)2　(3)5　(4)d 7 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $