第2章 第4节 第3课时 氨基酸和蛋白质-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 多选版）

本讲义聚焦氨基酸、多肽、蛋白质和酶的核心知识点，从氨基酸的结构与两性性质切入，衔接多肽的成肽反应，延伸至蛋白质的组成、盐析与变性等性质及酶的催化特点，构建“结构-性质-应用”的学习支架，帮助学生系统掌握有机化合物知识脉络。 资料通过“微思考”（如二肽形成种类分析）引导科学思维，表格对比（盐析与变性）培养比较分析能力，“题点多维训练”结合实例（如扑热息痛性质判断）提升科学探究能力。课中辅助教师通过典例导学突破重难点，课后学生可通过判断、计算题巩固知识，查漏补缺，体现严谨求实的科学态度。

第三课时　氨基酸和蛋白质 新知探究(一)——氨基酸和多肽 1.氨基酸的结构和性质 (1)概念:氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 (2)分子结构 (3)几种常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2⁃氨基丙酸 谷氨酸 2⁃氨基戊二酸 苯丙 氨酸 2⁃氨基⁃3⁃苯基丙酸 缬氨酸 2⁃氨基⁃3⁃甲基丁酸 (4)氨基酸的性质 ①氨基酸分子中既有氨基又有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。 ②氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。 　　[微点拨]　①人体内组成蛋白质的常见氨基酸有20种,其中8种必须通过食物摄取,称为必需氨基酸。 ②蛋白质水解后可以得到氨基酸且得到的均为α⁃氨基酸。 2.多肽 (1)定义 一个α⁃氨基酸分子的羧基与另一个α⁃氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键,所生成的化合物称为肽。反应过程可表示为 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽。由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽,二肽及以上均可称为多肽。 (2)性质 ①两性 ②水解 实质:肽键中的C—N键断裂,连接羟基形成—COOH,连接氢原子形成—NH2。 　　[微思考]　H2N—CH2—COOH与最多能形成几种二肽? 提示:4种。分别为H2N—CH2CONHCH2COOH、、、。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性 (√) (2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH,—NH2脱—H,是分子间脱水反应,属于取代反应 (√) (3)肽键易水解生成羧基与氨基 (√) (4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应 (×) (5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 (×) 2.下列物质中属于氨基酸的是 (　　) A.CH3CH2COOH B. C. D. 解析:选D　既有氨基(—NH2)又有羧基(—COOH)的有机化合物属于氨基酸。 3.关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是 (　　) A.构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C.人体内所有氨基酸均可以互相转化 D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 解析:选C　部分氨基酸在人体内可以互相转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸,故C错误。 4.扑热息痛(对乙酰氨基酚)的结构简式为,也可以称为泰诺、百服宁等,该药是一种常用的解热镇痛药。有关对乙酰氨基酚的叙述不正确的是 (　　) A.能发生加成反应 B.遇FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH D.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 解析:选C　对乙酰氨基酚含有苯环,能与氢气等发生加成反应,A正确。对乙酰氨基酚含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,B正确。对乙酰氨基酚含有酚羟基和酰胺基两种官能团,它们都能够与NaOH发生反应,1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH,C错误。苯酚类物质具有较强的还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色;此外,酚羟基是邻对位取代基,受酚羟基的影响,苯环的2、6位上的H原子能够与溴水发生取代反应,而使溴水褪色,所以扑热息痛能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,D正确。 5.苯丙氨酸的结构简式为。 (1)该分子的酸性基团是　　　　　　,苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式: 　。  (2)该分子的碱性基团是　　　　　　,苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式: 　。  (3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式: 　。  (4)在一定条件下,两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物,写出反应的化学方程式: 　。  答案:(1)—COOH(或羧基) (2)—NH2(或氨基) (3) +H2O (4) 新知探究(二)——蛋白质和酶 1.蛋白质 (1)组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素,属于天然有机高分子化合物,其溶液具有胶体的某些性质。 (2)结构 由α⁃氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质,其一定含有的官能团是 (肽键),构成蛋白质的物质基础是α⁃氨基酸。 (3)性质 　　[微点拨]　①并非所有的蛋白质都发生显色反应,只有含有苯环的蛋白质才具有此性质。②只有轻金属盐或铵盐的浓溶液才能使蛋白质发生盐析,稀溶液能够促进蛋白质的溶解。③重金属盐溶液无论浓稀均能使蛋白质变性。 2.酶 (1)概念 酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质。 (2)催化特点 　　[微思考]　分析加酶洗衣粉为何不能在70 ℃以上的水中使用? 提示:洗衣粉中有酶存在,大多数酶属于蛋白质,超过适宜的温度,酶将失去活性。 3.蛋白质的盐析、变性的比较 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 含义 在蛋白质溶液中加浓的轻金属盐或铵盐溶液,会使其溶解度降低而析出 蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下会发生性质上的改变,失去原有的生理活性 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线或强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐以及甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 特点 可逆,蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)蛋白质一定含有C、H、O、N、S、P等元素 (×) (2)蛋白质中的官能团为(肽键),也属于酰胺基 (√) (3)通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性 (×) (4)蛋白质水解的最终产物主要是α⁃氨基酸 (√) (5)酶一定属于蛋白质 (×) 2.唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载:“嫘祖首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术,谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……弼政之功,殁世不忘”。下列有关说法正确的是 (　　) A.“抽丝编绢”涉及化学变化 B.蚕丝和棉纤维都是天然高分子,不能灼烧鉴别 C.蚕丝水解可以生成葡萄糖 D.丝绸制品主要成分是蛋白质,不能高温烫熨 解析:选D　“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线,再编织成绢的过程,没有新物质产生,不涉及化学变化,故A错误;蚕丝是蛋白质,棉纤维是纤维素,两者都是天然高分子,蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味,因此可用灼烧法鉴别蚕丝和棉纤维,故B错误;蚕丝是蛋白质,水解的最终产物是氨基酸,故C错误;丝的主要成分是蛋白质,高温时蛋白质会发生变性,因此不能高温烫熨,故D正确。 3.生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应,这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节,以维持生命活动,所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是 (　　) A.酶是具有催化功能的有机化合物,绝大多数是蛋白质 B.酶的催化作用具有高效性和专一性 C.高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性 D.酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用 答案:D 4.(2025·兰州市教育局第四片区期中)下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 (　　) A.蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质 B.人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国最先合成的 C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒 D.浓硝酸使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质与浓硝酸发生了显色反应 解析:选C　熟蚕结茧时所分泌丝液凝固而成的连续长纤维,主要成分是蛋白质;酶是具有催化能力的特殊蛋白质;病毒由蛋白质和核酸组成,A正确。结晶牛胰岛素是我国科学家1965年首次合成的,B正确。可溶性重金属盐会使蛋白质变性,而“钡餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸,吞服时不会使人中毒,C错误。浓硝酸能使蛋白质发生显色反应,人的皮肤主要是由蛋白质构成,所以将浓硝酸沾到了皮肤上,会产生黄色斑点,D正确。 命题热点——多官能团有机物的结构与性质 典例导学 [典例]　(2025·淄博市部分学校联考)药物Z可通过如下转化合成得到，下列说法错误的是(　　) A．X中所有碳原子可以位于同一平面 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构现象 D．Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成，所得产物大于2种 [解析]　苯环、羰基为平面结构，且3个碳原子可确定一个平面，则所有碳原子可共面，故A正确；Y中酯基、溴原子均与NaOH溶液反应，则1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH为2 mol，故B正确；Z分子中存在碳碳双键，且双键两侧连接基团不同，存在顺反异构现象，故C错误；Z分子中存在2个碳碳双键，结构不对称，可发生1,2­加成或1,4­加成，则Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有3种，故D正确。 [答案]　C [系统融通知能] 1.有机化合物官能团的性质 (1)烃 有机化合物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 — 甲烷 取代反应(氯气/光照) 烯烃 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应 苯及其 同系物 — 苯、 甲苯 取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色,苯除外) (2)烃的衍生物 有机化合物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去反应(NaOH/醇) 醇 —OH (醇羟基) 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化反应 酚 —OH (酚羟基) 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、遇氯化铁溶液显色、氧化反应(露置空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化反应 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 2.有机分子中官能团与无机反应物之间的定量关系 (1)R—CHO~2[Ag(NH3)2]+~2Ag R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ~4[Ag(NH3)2]+~4Ag ~4Cu(OH)2~2Cu2O (2)2—OH~2Na~H2 2—COOH~H2 —COOH~HC~CO2 (3)~H2、—C≡C—~2H2、~3H2、—C≡H~2H2 (4)R—X~NaOH　—OH(酚羟基)~NaOH (5)~NaOH ~2NaOH [题点多维训练] 1.莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。 下列有关莨菪亭的说法正确的是 (　　) A.1 mol该物质最多消耗5 mol H2 B.分子中所有碳原子不可能处于同一平面 C.该分子不能发生消去反应 D.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 解析:选C　1 mol该物质与H2反应时,苯环消耗3 mol H2,碳碳双键消耗1 mol H2,共消耗4 mol H2,A错误;苯环为平面结构,碳碳双键、碳氧双键也为平面结构,单键可以旋转,则该分子中所有碳原子可能共平面,B错误;根据该分子的结构及含有的官能团可判断其不能发生消去反应,C正确;该分子中的酯基水解时生成酚羟基和羧基,因此1 mol该分子水解时共消耗2 mol NaOH,原有的酚羟基消耗1 mol NaOH,故共需要消耗3 mol NaOH,D错误。 2.［双选］木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,因得不到充分利用,变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一,不仅造成严重的环境污染,而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示,下列说法错误的是 (　　) A.遇FeCl3 溶液显紫色 B.1 mol该物质最多能消耗 5 mol H2 C.1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2 D.该物质的分子式是 C10H12O3,不属于芳香烃 解析:选BC　羟基直接连苯环形成酚,酚遇FeCl3溶液显紫色,A对;1 mol苯环消耗 3 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,最多消耗4 mol H2,B错;苯环上羟基邻位取代,碳碳双键加成,1 mol该物质最多消耗2 mol Br2,C错。 3.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是 (　　) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 解析:选B　由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而褪色,A错误;由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B正确;该物质中含有一个酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子,该物质中含有7个手性碳,,D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $