第3章 第3节 第2课时 高分子化学反应　合成高分子材料-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 单选版）

该高中化学教学设计聚焦高分子化合物合成与分类、合成高分子材料及有机合成推断，通过聚乳酸等绿色材料实例导入，先复习聚合反应类型，再分析聚合度变化，进而探讨材料应用，构建知识支架连接前后内容。 资料特色在于结合聚乳酸降解等真实情境培养科学态度与责任，通过交联聚合物结构分析等题点训练提升科学思维中的证据推理能力，有机合成推断题强化科学探究与实践，助力学生深化结构决定性质观念，为教师提供丰富实例与分层素材，提升教学效率。

+nCH3OH+nCH3COOCH3。 4.分类 (1)聚合度变大的反应 例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。 (2)聚合度变小的反应 高分子化合物可以在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。 (3)聚合度不变的反应 例如:。 应用化学 　　聚乳酸(PLA)是以乳酸为主要原料聚合得到的聚合物,原料来源充分而且可以再生。聚乳酸的生产过程无污染,而且产品可以生物降解,实现在自然界中的循环,因此是理想的绿色高分子材料。其主要成分的结构式为。 1.合成聚乳酸的反应属于哪类聚合反应? 提示:由乳酸通过聚合反应生成聚乳酸的同时,还生成水,因此属于缩聚反应。 2.聚乳酸在自然界中是如何发生生物降解的? 提示:聚乳酸属于聚酯类物质,在自然界中可以水解生成小分子乳酸,进一步被氧化生成CO2和水,不会对环境产生影响。 [题点多维训练] 1.交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) (　　) A.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 B.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 C.聚合物P的合成反应为缩聚反应 D.聚合物P中有酯基,能水解 解析:选A　邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成直链结构的高分子,不能形成类似聚合物P的交联结构,故A错误;油脂为高级脂肪酸甘油酯,水解可生成甘油(丙三醇),故B正确;—COOH、—OH发生反应,则聚合物P的合成反应为缩聚反应,故C正确;Y与X发生缩聚反应生成P,P中含酯基,可发生水解反应,故D正确。 2.线型PAA()具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法:将丙烯酸用NaOH溶液中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象 B.交联剂a的结构简式是 C.形成网状结构的过程中发生了加聚反应 D.PAA的高吸水性与—COONa有关 解析:选B　PAA的单体为丙烯酸钠(CH2==CHCOONa),因其结构中的碳碳双键一端的碳原子上连有2个氢原子,故其不存在顺反异构现象,A项正确;根据给出的加入交联剂a引发聚合得到的产物的部分结构片段可知,交联剂a的结构简式是,B项错误;对比单体CH2==CHCOONa、和生成的高分子化合物的结构,可知形成该网状结构的过程中发生了加聚反应,C项正确;PAA的结构中含有—COONa,故该物质易与水结合,有高吸水性,D项正确。 3.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图: 下列说法不正确的是 (　　) A.试剂a是甲醇 B.化合物B不存在顺反异构体 C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成M的聚合反应是缩聚反应 解析:选D　CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH==CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH2==CH—O—CH3和,由此可知B为CH2==CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH。试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;化合物B为CH2==CH—O—CH3,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和中的双键发生加成聚合反应,不是缩聚反应,故D错误。 新知探究(二)——合成高分子材料 1.基本组成 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当的助剂,经过一定加工过程制成的材料,其中助剂通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。 2.常见的合成高分子材料 (1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。三大合成材料的主要成分是树脂,其是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。 (2)生活中常见的合成高分子材料还有涂料、黏合剂与密封材料等。 3.功能高分子材料 (1)概念:是指除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。 (2)制备方法 ①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。 ②将含有功能性基团的单体进行聚合。 (3)分类 (4)常见功能高分子 ①离子交换树脂 离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯,分为阳离子交换树脂和阴离子交换树脂。 ②医用高分子 医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。最早使用的医用高分子是聚乳酸,目前,常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚四氟乙烯等。它们的生物相容性较好、安全无毒,可用于制造医用器械和人造器官。 [题点多维训练] 1.下列有关高分子材料的表述不正确的是 (　　) A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物 B.塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料 C.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料 D.线型结构的橡胶弹性好,但强度差,硫化橡胶具有网状结构,强度和韧性好 解析:选A　聚乙烯是高分子,是混合物,故A错误。 2.(2025·无锡市梅村高级中学月考)下列有关说法中,正确的是 (　　) A.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CHCl==CHCl C.与互为同系物 D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2 解析:选D　塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料,天然纤维和天然橡胶都不属于合成材料,故A错误;聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2==CHCl,故B错误;与分别属于醇类和酚类,结构不相似,不能互为同系物,故C错误;合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2,故D正确。 3.(2025·大连市期末)下列说法错误的是 (　　) A.丁腈橡胶没有固定的熔点 B.丁腈橡胶的链节中只含两种官能团,由两种单体经加聚反应得到 C.此酚醛树脂受热不能熔融,可用于生产宇宙飞船外壳的烧蚀材料 D.涤纶是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生产的 解析:选C　高分子化合物属于混合物,没有固定的熔点,故A正确;丁腈橡胶的链节中含有碳碳双键和氰基,丁腈橡胶主碳链为6个碳原子,且含有碳碳双键结构,由两种单体经加聚反应得到(即含有一个碳碳双键的有机物和二烯烃),单体分别为1,3⁃丁二烯、丙烯腈,故B正确;网状的酚醛树脂具有热固性,受热后不能软化或熔融,可用于生产宇宙飞船外壳的烧蚀材料,此酚醛树脂是线型结构,故C错误;对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成涤纶,反应的化学方程式为+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O,故D正确。 4.丙烯和乙烯一样,都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。 (1)丙烯生成A和F的反应方程式分别为 　。  (2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。  (3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式: 　。  (4)下列说法不正确的是　　　　。  A.丙烯没有同分异构体 B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况) D.化合物G属于酯类 答案:(1)CH3CH==CH2+Br2→、nCH3CH==CH2　 (2) (3)+H2O　(4)AB 命题热点——有机合成与推断 导学设计 由以下转化关系可得到哪些结论? 结论Ⅰ 　 结论Ⅱ 　 结论Ⅲ 　 结论Ⅳ 　 结论Ⅴ 　(可不填满) 提示: 结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯 结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同 结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH 结论Ⅳ 若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3 [系统融通知能] 1.通过反应条件推断反应类型 反应条件 可能的有机反应 浓硫酸,加热 ①醇的消去反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 ④醇的分子间脱水 稀硫酸,加热 ①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应 强碱的水溶液,加热 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应 强碱的醇溶液,加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②某些苯的同系物的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag),加热 醇的催化氧化反应 H2、催化剂,加热 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇(羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成) 浓溴水 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②苯酚的取代反应 Cl2,光照 ①烃的取代反应 ②中侧链的取代反应 2.从实验现象推断官能团 实验现象 结论 使溴水褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等 遇FeCl3溶液显紫色 说明含酚羟基 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 说明该物质中含有—CHO 加入Na,有H2产生 可能有—OH或—COOH或—OH和—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 说明含—COOH 3.根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)根据与H2加成时所需H2的物质的量进行推断:1 mol 加成时需1 mol H2,1 mol —C≡C—完全加成时需2 mol H2,1 mol —CHO加成时需1 mol H2,而1 mol苯环完全加成时需3 mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 (3)1 mol —OH或1 mol —COOH与足量活泼金属反应时放出0.5 mol H2。 (4)1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应时放出1 mol CO2。 (5)某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1 mol乙酸;若A与B的相对分子质量相差84,则生成2 mol乙酸。 4.根据某些产物推知官能团的位置 (1)醇能被氧化成醛(或羧酸),则醇分子中—OH一定在链端(即含—CH2OH);醇能被氧化成酮,则醇分子中的—OH一定在链中(即含,与—OH相连的碳原子上只有1个氢原子)。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由加氢后碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置。 (4)由取代产物的种类可确定碳链结构。 　　[典例]　G是一种新型聚酯材料,该合成路线如下图。 回答下列问题: (1)A的化学名称　　　　　;D生成E的反应条件　　　　　　　　　　　　。  (2)由B生成C的化学方程式 　。  (3)D的结构简式　　　　　　　　　　　;D中官能团的名称　　　　。  (4)由E生成F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;E生成F的反应类型　　　　　　。  [解析]　A的不饱和度为8+1-=4,由G的结构,结合A转化生成F及C,可知A中含有苯环,侧链为2个甲基处于对位,A为,A与氯气在光照条件下每个甲基均发生一元取代生成D,D为,D在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成E,E为;E与氢气发生加成反应生成F,F为,由G的结构可知,A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸,B→C是与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,对苯二甲酸甲酯和F酯交换后缩聚形成G与甲醇,A为被酸性高锰酸钾氧化,生成B为,B与CH3OH发生酯化反应生成C,C为,据此作答。 (1)由上述可知A为,A的化学名称为对二甲苯,D为,E为,则D→E属于卤代烃的水解,反应条件氢氧化钠水溶液、加热。 (2)由上述推导可知由B生成C的化学方程式+2CH3OH+2H2O。 (3)D的结构简式,D中官能团的名称是碳氯键; (4)E为,F为 ,E→F是与氢气发生加成反应生成,则由E生成F的化学方程式为+3H2,该反应的类型为加成反应。 [答案]　(1)对二甲苯　氢氧化钠水溶液、加热 (2)+2CH3OH+2H2O (3)　碳氯键 (4)+3H2　加成反应 |思维建模|有机合成与推断综合题的解题思路 　 (1)充分提取题目中的有效信息认真审题,全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系,推断过程中经常使用的一些典型信息: ①结构信息(碳骨架、官能团等); ②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等); ③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 (2)整合信息,综合分析 结构 (3)应用信息、确定答案 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段,注意利用题干及合成路线中的信息,设计合成路线。 [题点多维训练] 1.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示: 请回答下列问题: (1)写出以下物质的结构简式:A:　　　　　　,C:　　　　　。  (2)写出以下物质的官能团名称:B:　　　　　,D:　　　　　。  (3)写出以下反应的化学方程式:A→B: 　;  G→H: 。 (4)指出下列反应的反应类型:反应A→F:　　　　;反应G→H:　　　　　。  (5)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为 。 (6)多巴胺为大脑内传递信息的化学物质,其结构简式为,请写出多巴胺的分子式为　　　　。写出多巴胺官能团名称:　　　　　、　　　　　,写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式: 　　。  解析:乙烯和溴发生加成反应生成A:CH2BrCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B:HOCH2CH2OH,B被氧气氧化生成C:OHCCHO,C被氧气氧化生成D:HOOC—COOH,B和D发生酯化反应生成E,E是环状酯,为;A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F:HC≡CH,F和氯化氢发生加成反应生成G为氯乙烯,氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯。(1)由分析可知,A、C分别为CH2BrCH2Br、OHCCHO;(2)B:HOCH2CH2OH,含有羟基;D为HOOC—COOH,含有羧基;(3)1,2⁃二溴乙烷与NaOH水溶液发生取代反应生成B,反应为CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr;氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯: nCHCl==CH2; (4)A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,氯乙烯发生加聚反应生成H为聚氯乙烯;(5)E是环状酯,为,与NaOH水溶液共热发生碱性水解生成乙二醇和乙二酸钠,+2NaOHCH2OHCH2OH+NaOOCCOONa;(6)由结构可知,多巴胺的分子式为C8H11NO2,多巴胺官能团中官能团为酚羟基、氨基;多巴胺与浓溴水反应在酚羟基的邻对位发生取代反应,化学方程式为 。 答案:(1)CH2BrCH2Br　OHCCHO (2)羟基　羧基 (3)CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr nCHCl==CH2 (4)消去反应　加聚反应 (5)+2NaOHCH2OHCH2OH+NaOOCCOONa (6)C8H11NO2　酚羟基　氨基　 2.下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2;F中含有由七个原子构成的环;H是一种高分子化合物。请填写下列空白: (1)C的结构简式:　　　　　　　　　　;F的结构简式:　　　　　　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: ①A→H的化学方程式: 　;　　　　　　。  ②B与NaOH溶液反应的化学方程式: 　;　　　　　　。  ③G→丙二酸的化学方程式: 　;　　　　　　。  解析:A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2,H是一种高分子化合物,则A为CH2==CHCOOH,H为,A与HBr发生加成反应生成B或C,水解后生成D或E,E能被氧化生成醛,则E为HOCH2CH2COOH,则C为BrCH2CH2COOH,G为OHCCH2COOH,G和银氨溶液反应得到NH4OOCCH2COONH4;B为CH3CHBrCOOH,B水解后酸化生成D为CH3CH(OH)COOH,D与E发生酯化反应生成F,F中含有由七个原子构成的环,则F为。 (1)C的结构简式:BrCH2CH2COOH;F的结构简式:。 (2)①A→H为A发生加聚反应生成H,化学方程式nCH2==CHCOOH。 ②B与NaOH溶液的反应为水解(取代)反应,且B中有羧基,会发生酸碱中和反应,该反应为CH3CHBrCOOH+2NaOH→CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O。 ③G为OHCCH2COOH,可被氧化生成丙二酸,反应的方程式为2HOOC—CH2—CHO+O22HOOC—CH2—COOH;反应类型:氧化反应。 答案:(1)BrCH2CH2COOH　 (2)①nCH2==CHCOOH　加聚反应 ②CH3CHBrCOOH+2NaOH→CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O　水解(取代)反应、酸碱中和反应 ③2HOOC—CH2—CHO+O22HOOC—CH2—COOH　 氧化反应 学科网（北京）股份有限公司 $