内容正文:
第8周·周末作业 合成高分子
一、选择题
1.化学是材料科学的基础。下列说法错误的是 ( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
2.高分子修饰是指对高聚物进行处理,接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图:
下列说法正确的是 ( )
A.a分子不存在顺反异构
B.合成路线中生成高分子b的反应为加聚反应
C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应
D.高分子c的水溶性比聚乙烯的好
3.可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知:R1COOH+R2COOH+H2O
下列有关L的说法不正确的是 ( )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
4.高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.苯乙烯分子中最多有16个原子共平面
B.试剂a为
C.一定条件下N能发生水解反应
D.反应1为缩聚反应,反应2为加聚反应
5.为了减少白色污染,科学家合成了PLA塑料,其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是 ( )
A.PLA聚合物的链节为
B.PLA可由通过缩聚反应制得
C.PLA制取过程中可能生成副产物
D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
6.某高分子化合物R的结构如图,下列说法正确的是 ( )
A.小分子通过缩聚反应可以生成R
B.R的单体之一的分子式为C9H8O3
C.R完全水解后生成物均为小分子有机物
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol
7.光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
8.聚氨酯类高分子材料PU用途广泛,其合成反应为
下列说法不正确的是 ( )
A.HO(CH2)4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3
B.高分子材料PU在强酸、强碱中能稳定存在
C.合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有3组吸收峰
D.以1,3-丁二烯为原料,可合成HO(CH2)4OH
9.以富含纤维素的农作物为原料,合成 PEF 树脂的路线如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物
B.5⁃HMF→FDCA发生氧化反应
C.单体 a 为乙醇
D.PEF树脂可降解以减少对环境的危害
二、非选择题
10.(15分)功能高分子P()的合成路线如图:
已知:ⅰ.R1CHO+R2CH2CHOH2O+
ⅱ.+
ⅲ.R1CHCHR2+R3CHCHR4R1CHCHR4+R3CHCHR2
(1)A属于芳香烃,分子式是C8H8。A的名称是 。
(2)C→D所需的试剂a是 。
(3)F→G的反应类型是 。
(4)E的分子式是C9H8O,D→E的化学方程式是 。
(5)H是五元环状化合物,分子式为C5H6,G→H的化学方程式是 。
(6)写出J的结构简式 。
(7)参照上述信息,写出以乙醇和1,3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选),制备的合成路线。
(如:AB……用结构简式表示有机化合物)
11.(13分)聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示:
已知:两个—OH连在同一个碳原子上会形成。回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。
(2)请写出⑤反应的化学方程式: 。
(3)G的分子式是 ,⑥的反应类型是 。
(4)M是I的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ.取0.1 mol M与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况);
Ⅱ.同一个碳原子上不能连接2个羟基。
其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是 。
(5)检验D分子中的官能团的方法: (请用化学方程式表示)。
第8周·周末作业
1.选B 氮化铝是一种高温结构陶瓷,属于新型的无机非金属材料,A正确;天然橡胶的单体通常为异戊二烯,合成橡胶的单体如顺丁烯中等均含有碳碳双键,通过加聚反应合成制得橡胶,B错误;“涤纶”“锦纶”“腈纶”“丙纶”“维纶”“氯纶”“芳纶”等均为合成纤维,属于有机高分子材料,C正确;可降解聚乳酸塑料的推广应用,可以减少难降解塑料的使用,从而减少“白色污染”,D正确。
2.选D 两个相同原子或基团在碳碳双键同一侧的为顺式异构体,两个相同原子或基团分别在碳碳双键两侧的为反式异构体,则a分子存在顺反异构,故A错误;从流程中可以看出,生成高分子b的反应为加成反应,故B错误;1 mol高分子b中含有的酯基远大于2 mol,故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2 mol,故C错误;高分子b在碱性条件下水解得到高分子c,高分子c中含有羟基,羟基属于亲水基,水溶性良好,聚乙烯不溶于水,故D正确。
3.选C 合成聚苯丙生的单体为、,每个单体都含有2个羧基,故A正确;根据题示信息,合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,故B正确;聚苯丙生中含有的官能团为、,不含酯基,故C错误;聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,故D正确。
4.选D 直接连接碳碳双键、苯环的原子共平面,则苯乙烯分子中最多有16个原子共平面,故A正确;苯乙烯和试剂a发生加聚反应生成高分子M,根据M结构简式可确定试剂a结构简式为,故B正确;N含有酯基,一定条件下能发生水解反应,故C正确;苯乙烯和试剂a发生加聚反应生成M,M和试剂b发生取代反应生成N,所以反应1为加聚反应、反应2为取代反应,故D错误。
5.选C 根据题意可知,PLA聚合物的链节为,故A正确;PLA是聚酯类高聚物,通过分子间形成酯基的缩聚反应制得,则单体的分子中含有一个羧基和一个羟基,因此该高聚物的单体为,故B正确;PLA制取过程中可能生成副产物,两个单体之间相互发生酯化反应形成环,结构简式为,故C错误;PLA结构中主要官能团为酯基,具有酯类的性质,在碱性条件下易发生水解反应而被降解,而聚氯乙烯塑料不易降解,故D正确。
6.选D 小分子通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,A选项错误;R的单体之一的结构简式为,其分子式为C9H10O3,B选项错误;R完全水解后生成物为、和HOCH2CH2OH,其中是高分子化合物,C选项错误;碱性条件下,1 mol R完全水解得到n(m+1)mol的—COONa,消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol,D选项正确。
7.选B 该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇,故反应式中X为甲醇,C正确;该反应在生成高聚物的同时还有小分子的物质生成,属于缩聚反应,D正确。
8.选B HO(CH2)4OH分子间存在氢键,沸点高于CH3CH2CH2CH3,A正确;高分子材料PU分子中存在酰胺基,在酸性、碱性环境下会水解,不能在强酸、强碱中能稳定存在,B错误;有3种H,HO(CH2)4OH即HOCH2CH2CH2CH2OH,左右对称,也有3种H,C正确;以1,3-丁二烯为原料合成HO(CH2)4OH的路线为CH2==CH—CH==CH2CH2Br—CH==CH—CH2BrHOCH2—CH==CH—CH2OHHO(CH2)4OH,D正确。
9.选C 从结构上看,葡萄糖是五羟基醛,果糖是五羟基酮,均属于多羟基化合物,故A正确;转化为的反应是醇羟基和醛基氧化为羧基的反应,故B正确;由PEF的结构简式可知,与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成PEF,单体a为乙二醇,故C错误;由PEF的结构简式可知,PEF树脂中含有酯基,一定条件下能发生水解反应而降解,从而减少对环境的危害,故D正确。
10.解析:结合题中信息:A属于芳香烃,分子式是C8H8,参照A能与HCl在H2O2作用下发生加成反应,可推出A为,B为,C为;由信息ⅰ,结合D→E的反应条件,可确定D为,由E的分子式C9H8O,可推出E为,则M为HCHO;H是五元环状化合物,分子式为C5H6,则H为,采用逆推法,可确定G为,F为;利用信息ⅱ,可得出E与H反应生成的J的结构简式为;利用信息ⅲ,可得出高分子P的结构简式为。(1)A属于芳香烃,分子式是C8H8,由分析可得出A为,名称是苯乙烯。(2)→,是醇的催化氧化反应,所需的试剂a是氧气、铜(或银)。(3),显然是与Br2发生加成反应。(4)E的分子式是C9H8O,→,是与HCHO发生信息ⅰ的反应,化学方程式是+HCHO+H2O。(5)H是五元环状化合物,分子式为C5H6,→,发生消去反应,需要NaOH/醇、加热条件,化学方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O。(7)参照信息ⅱ,以乙醇和1,3-丁二烯为原料制备,需将CH3CH2OH转化为CH3CH==CHCOOCH2CH3,由信息ⅰ,CH3CH2OH需转化为CH3CHO,然后2分子CH3CHO反应生成CH3CH==CHCHO,再氧化成CH3CH==CHCOOH,再与CH3CH2OH发生酯化反应。
答案:(1)苯乙烯 (2)氧气、铜(或银)
(3)加成反应
(4)+HCHO+H2O
(5)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(6)
(7)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOH
CH3CH==CHCOOCH2CH3
11.解析:A发生取代反应生成B,根据B知A为,B发生水解反应生成D、D发生催化氧化反应生成E,则D为;F发生加成反应生成G,H发生加成反应生成I,I和E能发生反应生成高分子PBT,则I为醇且含有两个醇羟基,则生成H的反应为水解反应,H为HOCH2CH==CHCH2OH,H发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,PBT的结构简式为。(1)A→B为烷基在光照下与氯气发生取代反应,结合A的分子式反推A为。(2)结合上述分析可知,H为HOCH2CH==CHCH2OH,⑤为酯的水解反应,化学方程式为+2NaOH→HOCH2CH==CHCH2OH+2CH3COONa。(3)由G的结构式可知,分子式为C8H12O4,结合上述分析可知⑥为加成反应(或还原反应)。(4)I为HOCH2CH2CH2CH2OH,M是I的同分异构体,同时符合下列条件:Ⅰ.0.1 mol M与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况),说明该分子中含有2个羟基;Ⅱ.同一个碳原子上不能连接2个羟基,如果4个碳原子在同一个链上,有3种;如果3个碳原子在同一个链上,有2种,符合条件的有5种;其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是。(5)醛基可以通过银镜反应或者新制氢氧化铜溶液来检测。
答案:(1)
(2)+2NaOH→HOCH2CH==CHCH2OH+2CH3COONa (3)C8H12O4 加成反应(或还原反应)
(4)5
(5)+4[Ag(NH3)2]OH→+4Ag↓+6NH3+2H2O
或+4Cu(OH)2+2NaOH→+2Cu2O↓+6H2O
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