内容正文:
专题05有机合成及实验
地 城
考点01
有机物鉴别及检验
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
答案
A
A
C
C
A
D
D
A
A
C
A
D
C
14.(1)羟基
(2)①⑤
(3) NaOH水溶液,加热
(4)BCDA
(5) 4
(6)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2Br
15.(1) 防止暴沸 冷凝环己烯,便于收集
(2) C 吸水,生成氢氧化钙沸点高 蒸馏烧瓶 c
(3)85.0%
1.D地 城
考点02
有机合成
2.B
3.B
4.B
5.D
6.B
7.(1)
(2) 加成 羟基
(3) 有
(4)苯中不存在碳碳双键,不能和酸性高锰酸钾溶液反应
8.(1)C10H16
(2)8
(3)+HCl
(4)5
(5)2-甲基-1,3-丁二烯
(6)加聚反应
(7)4
(8)
9.(1) 取代反应
(2)
(3) 15
(4)4
(5) +CH3CHO→
10.(1)8:1
(2)取代反应
(3)碳碳双键
(4)
(5) 8
(6)
11.(1)直线形
(2)
(3)3
(4)
(5)0.9
(6)酯基和酮羰基
(7)取代反应
(8) 3
12.(1) 氨基 羟基
(2) 起定位作用,在甲基的邻位引入硝基
(3)光照、
(4)苯乙炔
(5)
(6) 7
13.(1) CH2=CHCH2CH3 碳溴键、酮羰基
(2)2-丁醇
(3)、
(4)CH3CH2COOH++H2O
(5)ad
(6)+CH3OH
14.(1)CH3CHO
(2)碳碳双键、酯基
(3) 氧化反应 +CH3OH+H2O
(4) 7
(5) 阳 +4Mn3++H2O +4Mn2++4H+
15.(1) 间硝基甲苯或3-硝基甲苯
(2) > 加成反应
(3)
(4) 7 或
(5)
1.A地 城
考点03
有机实验
2.C
3.C
4.B
5.D
6.A
7.(1)三颈烧瓶(或三口烧瓶)
(2) 吸收(HBr气体中的)Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀
(3) (B→)A→E→C→D(→F )
(4)2∶1
(5) 避免苯甲酸析出而损失 冷却结晶时温度降低过快
8.(1) 防止暴沸 冷凝环己烯,便于收集
(2) C 吸水,生成氢氧化钙沸点高 蒸馏烧瓶 c
(3)85.0%
9.(1) 调节液面高度以控制反应的发生和停止
(2) 酸性溶液褪色 氧化反应
(3)
(4) 2 4
10.(1)
(2) B 电石与水反应剧烈且放热,需用分液漏斗控制液体滴加速度
(3) 硫酸铜溶液
(4) 提供酸性环境,增强高锰酸钾的氧化性 5+2+6H+→5+2Mn2++3H2O
(5)抽滤速度较快,所得晶体较干燥,固液分离更完全
11.(1) 三颈烧瓶 ac
(2)ade
(3) 温度控制更精确;受热均匀;电热套不是明火,加热不易引起着火;操作简单 分水器中的下层(或水层)液面不再增加 及时分离反应生成的水,使平衡向生成正丁醚的方向移动,有利于提高正丁醚的产率
(4)ac
(5)49.2%
12.(1) 球形冷凝管 c
(2) 吸收产物HCl ,除去多余的Cl2 防倒吸
(3)
(4)
(5)73.8%
13.(1) 吸收尾气并防止空气中的水蒸气进入F中
(2)冷凝后易堵塞导管,引起爆炸
(3) 水浴加热 B
(4) 过滤 蒸馏
(5)81.7%
14.(1)恒压滴液漏斗
(2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(3)除H2S等气体杂质
(4)C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3‧H2O
(5)沿玻璃棒向漏斗中注入蒸馏水至浸没沉淀,待水自然流尽,重复2~3次
(6)当滴入最后半滴NH4SCN标准溶液,溶液变为红色,且半分钟内不褪色
(7)6
试卷第1页,共3页
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专题05有机合成及实验
3大高频考点概览
考点01 有机物鉴别及检验
考点02 有机合成
考点03 有机制备实验
地 城
考点01
有机物鉴别及检验
1.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)为了鉴别分子式为的M、N两种同分异构体,下列有关说法错误的是
A.李比希燃烧法可用于鉴别M和N
B.利用质谱仪可得到两种有机物的相对分子质量,根据质谱图中的碎片峰的差异可以进行简单的结构推测
C.通过M、N的红外光谱图获取的化学键信息可准确鉴别这两种物质
D.M和N其中一种物质的核磁共振氢谱图会产生3组吸收峰,峰面积之比为3:2:1
2.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)下列关于有机实验说法不正确的是
A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔,其使用饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.实验室制硝基苯,反应物的添加顺序:先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯
C.要鉴别己烯中是否含有甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
D.李比希燃烧法,使用CuO的主要作用是将有机物不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2
3.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)下列叙述正确的是
A.用浓溴水可除去苯中的苯酚
B.不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用稀NaOH溶液清洗
C.用核磁共振氢谱可鉴别1-丙醇和2-丙醇
D.苯与酸性溶液混合振荡、静置分层,下层液体为无色
4.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是
A.除去甲烷中少量乙烯
B.制备乙酸乙酯
C.乙炔的实验室制取及检验
D.分离沸点不同的液体混合物
A.A B.B C.C D.D
5.(22-23高二下·江苏南京金陵中学·期中)下列实验探究方案不能达到探究目的的是
选项
探究方案
探究目的
A
向试管中滴入几滴1-溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振荡后加热,反应一段时间后停止加热,静置。取数滴水层溶液于试管中,加入几滴2%AgNO3溶液,观察现象
检验1-溴丁烷中的溴元素
B
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,加热,加入NaOH溶液至碱性,再加入银氨溶液并水浴加热,观察是否出现银镜
蔗糖在酸性条件下能水解
C
室温下,向苯酚稀溶液中滴加稍过量的浓溴水,观察是否有沉淀出现
苯酚能和溴水反应
D
向蛋白质溶液中加入几滴醋酸铅溶液,有固体析出,再加水观察固体是否溶解
蛋白质发生了变性
A.A B.B C.C D.D
6.(23-24高二下·湖南长沙雅礼中学·期中)下列实验操作能达到其对应目的的是
实验目的
操作
A
除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸
加入足量溶液,振荡,静置,分液,取出上层液体
B
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
C
欲检验乙醇的消去反应产物
将乙醇与浓硫酸混合,迅速加热到170℃(务必迅速加热到170℃,140℃会有乙醚生成),将气体产物通过导气管直接通入酸性高锰酸钾
D
检验电石与水反应生成的乙炔
将生成的气体先通过盛有足量溶液的洗气瓶,再通入酸性高锰酸钾溶液
A.A B.B C.C D.D
7.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)下列实验装置图正确的是
A.图1:乙炔的实验室制备及检验 B.图2:石油分馏
C.图3:可用于用乙醇萃取碘水中的碘 D.图4:可用于尾气的吸收
8.(22-23高二下·湖南长沙长郡梅溪湖中学·期中)下列实验能达到实验目的的是
A
B
C
D
制作简单的燃料电池
证明乙炔具有还原性
制备并收集
检验溴乙烷的水解产物溴离子
A.A B.B C.C D.D
9.(24-25高二下·湖南长沙雅礼教育集团·期中)下列关于有机物的说法正确的是
A.代表的一定是一种纯净物
B.乙炔与分子式为的烃一定互为同系物
C.可以用分液漏斗分离苯和甲苯的混合物
D.苯乙烯的所有原子一定在同一个面上
10.(24-25高二下·湖南长沙明德中学·期中)化学与生活密切相关,下列说法错误的是
A.“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”,这种分离方法是蒸馏
B.乙炔燃烧时放出大量的热,可用氧炔焰焊接或切割金属
C.利用合成了脂肪酸,实现了无机小分子向有机高分子的转化
D.液态氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果
11.(24-25高二下·湖南部分校·期中)为达到下列实验目的,操作方法合理的是
实验目的(括号内为杂质)
操作方法
A
粗苯甲酸(、泥沙)的提纯
用热水溶解,趁热过滤,冷却结晶
B
(沙子)的分离
用冷水溶解,过滤
C
从溴水中提取溴
用乙醇萃取,分液
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
加入过量溶液,过滤
A.A B.B C.C D.D
12.(24-25高二下·湖南长沙铁路第一中学·期中)下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.可用分液的方法分离乙酸和乙醇
13.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)实验室用正丁醇和浓硫酸制备正丁醚,所得粗产品可经如图所示步骤分离提纯,已知无水CaCl2会与正丁醇形成络合物,下列说法错误的是
A.正丁醇制备正丁醚的反应为取代反应
B.Na2CO3溶液的主要作用是除去过量的浓硫酸
C.流程中操作1~3均为分液,操作4为蒸馏
D.无水CaCl2的主要作用是干燥正丁醚以及除去部分正丁醇杂质
14.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)肉桂醛F()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如图路线合成。
已知:两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛:
(1)A中官能团的名称为___________。
(2)反应①~⑥中属于加成反应的是___________(填序号)。
(3)反应③的反应条件是___________,反应④的化学方程式是___________。
(4)若要检验中含有氯元素,正确的操作步骤是___________(按实验步骤操作的先后顺序填写序号)。
A.滴加AgNO3溶液 B.加NaOH溶液 C.加热 D.用稀硝酸酸化
(5)C物质的同分异构体中,属于芳香化合物的有___________种(不包括C),其中符合下列条件的有机化合物的结构简式:___________
①滴加三氯化铁溶液显紫色; ②核磁共振氢谱中可产生4组峰,峰面积之比为3:2:2:1。
(6)根据已学知识,写出由1-溴丁烷制1,2-丁二醇的合成路线流程图_________(参考如下形式:ABCD)。
15.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用如图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液,分液后用___________洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时加入生石灰,目的是___________,仪器a的名称是___________。
③实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是___________ (填字母)。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)经过分离提纯后得到纯净的环己烯8.36 g,计算其产率___________(保留三位有效数字)。
地 城
考点02
有机合成
1.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)月桂烯具有令人愉快的、清淡的香脂气味,芳樟醇、香叶醇和乙酸橙花酯均可由月桂烯合成(如图)。
下列有关说法不正确的是
A.月桂烯易挥发但难溶于水
B.芳樟醇与香叶醇互为同分异构体
C.月桂烯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
D.lmol芳樟醇与1mol乙酸橙花酯均可与1molNaOH完全反应
2.(24-25高二下·湖南长沙湖南师大附中·期中)从中草药中提取的(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于的说法错误的是
A.其溶液显酸性,可与溶液反应
B.可与浓溴水发生加成反应,但不能发生取代反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.该分子最多与发生加成反应
3.(23-24高二下·湖南湖湘教育三新探索协作体·期中)化学与生产、生活和社会密切相关。下列叙述错误的是
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于新型无机非金属材料
B.杭州亚运会吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为二氧化硅
C.制作宇航服使用的聚酰胺纤维属于合成有机高分子材料
D.含氟牙膏可以预防龋齿,其化学原理与沉淀溶解平衡有关
4.(24-25高二下·湖南常德沅澧共同体·期中)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.青蒿素在一定条件下能发生取代反应
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
5.(24-25高二下·湖南常德临澧县第一中学·期中)实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制得粗溴苯,提纯粗溴苯的流程如图。
下列说法错误的是
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均需用到分液漏斗 B.试剂X可为溶液
C.无水的作用是除去有机层③的水 D.操作Ⅴ应选用球形冷凝管
6.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)三种有机物之间的转化关系如下,下列说法错误的是
A.X中所有碳原子处于同一平面
B.Y的分子式为C10H16O2
C.Y的手性碳原子有4个
D.Z的一氯代物有9种不含立体异构
7.(24-25高二下·湖南邵阳第二中学·期中)乙烯是石油化学工业最重要的基础原料。下图是乙烯制氯乙烯的简单流程图:
(1)乙烯的结构简式为_______。
(2)反应1的化学方程式为:_______;该反应属于_______反应。一定条件下乙烯也可以与水反应生成乙醇,写出乙醇的官能团名称:_______。
(3)苯乙烯()与HBr发生生成A()。同时生成一种副产物B,B与A互为同分异构体,则B为_______。A中有无手性碳:_______。
(4)乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不可以,原因_______。
8.(24-25高二下·湖南衡阳第八中学·期中)Ⅰ.湖南崀山的脐橙闻名遐迩,从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用,常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯,其结构简式如下。
某学习小组设计了如下合成路线:
已知:(1) R为烃基或H
(2)
回答下列问题:
(1)柠檬烯的分子式___________。
(2)柠檬烯的一氯代物:___________种。
(3)写出A→B的化学方程式:___________。
(4)不属于烯烃的同分异构体有___________种。
(5)E的名称是___________。
Ⅱ.高分子的循环利用过程如下图所示。
(R为COOCH3)
(6)b生成a的反应类型:___________。
(7)b与发生加成反应最多可生成___________种二溴代物。
(8)某烃的分子式为,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收;用热的酸性溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式:___________。
9.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)利用芳香烃合成中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下:
已知:i.RCHO+R'CH2NO2+H2O(R、R'表示烃基或氢)
ⅱ.
ⅲ.F为五元环状化合物
(1)B→C的反应类型为_________,E的结构简式是_________。
(2)G→H的化学方程式_________。
(3)有机物M是B的同系物,相对分子质量比B大28,M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种,其中含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为6:1:2:2的M的结构简式为________。
(4)1mol转化为,同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是_________mol。
(5)J→芬坎法明的转化过程如下图,写出J→X的化学方程式_________。
10.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)我国科学家已实现甲烷在催化剂及无氧环境下,-步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等物质,为天然气化工开辟一条革命性技术。如下是以甲烷为原料合成部分化工产品流程图(部分反应条件已略去),回答下列问题:
已知:①R-NO2R-NH2
②+ClCH2CH3+HCl
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响:
第一类取代基主要使新导人的取代基进入苯环的邻位和对位,如—CH3等;
第二类取代基主要使新导人的取代基进入苯环的间位,如—NO2等。
(1)与乙烯分子互为同系物且相差一个CH2中σ键和π键的个数比为___________ 。
(2)已知反应⑤的化学反应类型为___________。
(3)苯乙烯的官能团名称___________。
(4)写出反应④的化学方程式___________。
(5)分子式为C9H12且含有苯环的同分异构体有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰的是___________(写出结构简式)。
(6)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___________。
11.(24-25高二下·湖南部分校·期中)某研究小组按以下路线对内酰胺()的合成进行了探索,回答下列问题:
已知:和的反应类型均为加成反应。
(1)的空间结构为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)中所有碳原子的杂化方式有_______(填具体数字)种。
(4)的键线式为_______。
(5)甲苯在纯中燃烧时,最多可消耗_______。
(6)中含氧官能团的名称为_______。
(7)的反应类型为_______。
(8)与互为同分异构体的种类有多种,其中属于醚类的同分异构体有_______种,核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
12.(24-25高二下·湖南三湘名校教育联盟·期中)甲、乙、丙为苯的同系物,且碳原子数逐一增加,它们能发生如图所示的转化:
已知:。
请回答下列问题:
(1)D、H中官能团名称分别为_______、_______。
(2)C的结构简式为_______;设计甲→A、B→C步骤的目的是_______。
(3)乙→E所需要的反应条件和反应物为_______。
(4)F的化学名称为_______。
(5)工业上以G为原料,可生产一种具有优良的绝热、绝缘性能的高分子包装材料,写出相关反应的化学方程式:_______。
(6)丁是丙的同分异构体,且仍属于苯的同系物,则丁的结构有_______种,其中谱显示有5组峰,且峰面积比为的结构简式为_______。
13.(24-25高二下·湖南岳阳岳阳县第一中学·期中)化合物A~H存在如下转化关系:
其中A为链状化合物,A与HBr反应生成的B、E为一对同分异构体。
已知:R-CH=CH2R-COOH+H2O+CO2
(1)A的结构简式为___________。B、D分子中的官能团名称分别是___________。
(2)物质C的系统命名法名称为___________。
(3)写出B、E的其他2种同分异构体的结构简式___________,_________。
(4)写出C和F反应生成G的化学方程式:___________。
(5)关于上述有机物的描述中,正确的是___________(填标号)。
a.由A到B的反应为加成反应
b.C的核磁共振氢谱图中有4组信号峰
c.由E重新生成A的反应条件为浓硫酸、加热
d.在一定条件下,E、F均可与水溶液发生反应
(6)工业生产中利用A的同分异构体(2-甲基丙烯)与在一定条件下发生加成反应制备一种醚类化合物(其核磁共振氢谱图中有2组信号峰)。写出该反应的化学方程式___________。
14.(24-25高二下·湖南娄底·期中)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成:
(1)化合物A的结构简式为________。
(2)E中的官能团名称为________。
(3)反应1的反应类型是________。反应3的化学方程式:___________。
(4)满足下列条件的D的同分异构体有________种。请写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为的分子的结构简式:___________。
①只含一种官能团;
②既能发生水解反应又能发生银镜反应;
③不含甲基且同一碳原子上不能连相同官能团。
(5)间接电解法合成苯甲醛的原理如图所示。
该电池电极a为________极,“氧化池”中发生的反应为___________。
15.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。
已知:
回答下列问题:
(1)A中碳、氮原子杂化轨道类型是___________,B的名称为___________。
(2)比较和D的酸性强弱:___________(用结构简式表示),由D生成的反应类型为___________。
(3)由生成A的化学反应方程式为___________。
(4)E具有优良的绝热、绝缘性能,可用作包装材料和建筑材料,写出以为原料合成E的化学反应方程式:___________。化合物F的分子式为,和互为同系物,F的可能结构有___________种,其中一种核磁共振氢谱有五组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2,写出其结构简式:___________(任写一种)。
(5)已知:(R表示烃基);
苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。
根据上述转化关系,若以苯环为原料有以下合成路线,则F的结构简式为___________。
地 城
考点03
有机实验
1.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)下列关于有机实验说法不正确的是
A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔,其使用饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.实验室制硝基苯,反应物的添加顺序:先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯
C.要鉴别己烯中是否含有甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
D.李比希燃烧法,使用CuO的主要作用是将有机物不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2
2.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验说法正确的是
A.①中酸性溶液无明显现象
B.②中钠始终沉在试管底部,同时有气泡产生
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝表面变得红亮
D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状液体出现
3.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是
A.除去甲烷中少量乙烯
B.制备乙酸乙酯
C.乙炔的实验室制取及检验
D.分离沸点不同的液体混合物
A.A B.B C.C D.D
4.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是
A.蒸馏法分离乙醇和水:③⑤⑥
B.重结晶法提纯苯甲酸:①②③
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:⑦
D.用盐酸滴定溶液:④⑥
5.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)下列实验装置图正确的是
A.图1:乙炔的实验室制备及检验 B.图2:石油分馏
C.图3:可用于用乙醇萃取碘水中的碘 D.图4:可用于尾气的吸收
6.(23-24高二下·湖南名校联考联合体·期中)由实验操作和现象,得出相应结论正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向5mL浓度均为的NaI、NaCl混合溶液中滴加2滴溶液
有黄色沉淀生成
B
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,水浴加热,加入新制的 悬浊液
无砖红色沉淀产生
蔗糖未发生水解
C
室温下,用pH试纸分别测溶液和溶液的pH
溶液的pH约为10,溶液的pH约为5
结合的能力比的强
D
将盐酸与反应产生的气体直接通入苯酚钠溶液
溶液变浑浊
酸性:碳酸>苯酚
A.A B.B C.C D.D
7.(24-25高二下·湖南长沙明德中学·期中)甲苯是重要的有机原料,某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料,进行下列实验:
Ⅰ.使用40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)利用如图所示装置制备对溴甲苯,并证明该反应为取代反应。
(1)甲中仪器M的名称为_______
(2)乙中的作用为_______。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为_______。
(3)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为_______。
B→_______→_______→_______→_______→F(填标号)。
A.检查装置气密性
B.连接好装置
C.将甲苯和液溴滴入
D.将NaOH溶液滴入
E.接通冷凝水
F.将M中混合物过滤、分液、蒸馏
若最后得到对溴甲苯51.3g,则该实验的产率约为_______(保留两位有效数字)。
Ⅱ.利用如图步骤制取苯甲酸。
(4)反应的原理为(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______。
(5)粗品中主要杂质为少量KCl和,可采用下列步骤纯化:
①其中趁热过滤的目的是_______。
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则,最可能的原因为_______。
8.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用如图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液,分液后用___________洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时加入生石灰,目的是___________,仪器a的名称是___________。
③实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是___________ (填字母)。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)经过分离提纯后得到纯净的环己烯8.36 g,计算其产率___________(保留三位有效数字)。
9.(24-25高二下·湖南邵阳第二中学·期中)如图所示实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是_______,制取乙炔的化学方程式是_______。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_____,乙炔发生反应的类型为____。
(3)乙炔通入足量的溴的CCl4溶液中发生的反应方程式是_______。
(4)若把乙炔与HCl加成,1mol乙炔最多可与_______molHCl加成,1mol其加成产物能和_______molCl2发生取代反应。
10.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)学习化学离不开实验。请回答下列问题:
Ⅰ.实验室制乙炔
(1)实验室制乙炔反应的化学方程式为_______。
(2)实验室制备乙炔可选用的最佳发生装置是_______(填标号),选用该装置的理由是_______。
(3)反应制得的乙炔中通常含有硫化氢、磷化氢杂质,除去这些杂质宜选用的试剂是_______(填“硫酸铜溶液”或“氢氧化钠溶液”),能除去硫化氢的原因为_______(用离子方程式表示)。
Ⅱ.实验室制苯甲酸并提纯
(4)(苯甲醛)在酸性高锰酸钾溶液中被氧化为(苯甲酸,是弱酸)。
①配制高锰酸钾溶液时,加硫酸的作用是_______。
②制备苯甲酸时还原产物为,写出该反应的离子方程式:_______。
(5)某同学过滤苯甲酸晶体时采用抽滤的方式,与普通过滤相比,抽滤的优点是_______。
11.(24-25高二下·湖南长沙湖南师大附中·期中)正丁醚是一种重要的有机溶剂,以正丁醇为原料可制得正丁醚,反应原理和反应装置如下:
(正丁醚)
已知:
物质
状态
相对分子质量
沸点/℃
密度/
水中溶解性
正丁醇
无色液体
74
117.2
0.8109
微溶
正丁醚
无色液体
130
142.4
0.773
难溶
查阅资料:正丁醇能溶解在50%的硫酸中,而正丁醚则溶解很少。
实验步骤如下:
①将正丁醇和浓硫酸加到A中,并加几粒沸石,在分水器中加入一定体积的饱和食盐水,用电热套加热A,维持至反应完成;
②A中液体冷却后连同分水器中的液体一起倒入盛有水的分液漏斗中,振荡后静置,分液得到粗产品;
③得到的粗产品先用50%硫酸洗涤2次(每次)、再用水洗涤;
④向③中洗涤后的产物中加入少量无水氯化钙固体,静置片刻,过滤除去氯化钙固体;
⑤进行蒸馏纯化,收集的馏分,得正丁醚。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称为___________。进行步骤⑤时,下列玻璃仪器需要用到的是___________(填标号)。
(2)下列关于步骤①中的操作分析正确的是___________(填标号)。
a.浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸
b.若加热后发现未加沸石,应立即补加
c.加热A前,冷却水需先从a口进入
d.分水器中加饱和食盐水而不用水,是为了降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度
e.仪器B起到冷凝回流的作用
(3)步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热,原因是___________(写出两点)。当观察到___________(填实验现象)时,停止加热,结束反应。结合平衡移动原理解释步骤①中使用分水器的目的:___________。
(4)下列关于步骤③中粗产品的提纯操作分析正确的是___________(填标号)。
a.用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇
b.将用50%的硫酸洗涤的次数改为一次(总酸量不变),洗涤效果更好
c.用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸
d.分液时下层液体、上层液体依次从下口放出
(5)本实验所得到的正丁醚的产率是___________(保留三位有效数字)。
12.(24-25高二下·江西南昌中学·期中)三氯乙醛()作为有机原料,常用于生产氯霉素、氯仿等。实验室制备三氯乙醛的装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下:
反应原理:
相关物质的相对分子质量及部分物理性质:
相对原子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
46
-114.1
78.3
与水互溶
147.5
-575
97.8
可溶于水、乙醇
163.5
58
198
可溶于水、乙醇、三氯乙醛
回答下列问题:
(1)E的名称___________,其中水应从___________(填“b”或“c”)口进。
(2)装置D的作用是___________,仪器F的作用是___________。
(3)往a中加入盐酸,将其缓慢加入到高锰酸钾中,反应的化学方程式:___________。
(4)反应过程中若存在次氯酸,可能被氧化为,写出被次氯酸氧化的化学反应方程式:___________。
(5)测定产品纯度:称取产品0.36g配成待测溶液,加入碘标准溶液20.00mL,再加入适量溶液,反应完全后加盐酸调节溶液的pH,立即用溶液滴定至终点。进行三次平行实验,测得平均消耗溶液20.00mL。则产品的纯度为___________(计算结果保留三位有效数字)。(;;)
13.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)乙苯是主要的有机化工产品。某课题组拟制备乙苯,其反应原理为:+CH3CH2Br+HBr
Ⅰ.制备无水AlCl3(已知:AlCl3易升华,冷却易结块,易潮解)
(1)装置连接顺序为_________,E的作用是_________。
(2)装置F为冷凝并收集AlCl3。装置A、F存在的安全隐患为_________。
Ⅱ.制备乙苯
名称
分子量
沸点/℃
密度/(g/mL)
实验装置
苯
78
80.1
0.88
溴乙烷
109
38.4
1.46
乙苯
106
136.2
0.87
步骤1:连接装置并检查气密性(如图所示,夹持装置省略)。
步骤2:用酒精灯微热三颈烧瓶。
步骤3:向三颈烧瓶中加入25.00mL苯(过量)和12.0g无水AlCl3,在搅拌下滴加15.00mL溴乙烷,70~80C下加热45min。
步骤4:提纯产品。
(3)本实验宜采用的加热方式为__________,为了证明三颈烧瓶中已发生了上述反应,烧杯中的“X溶液”除了用AgNO3溶液外,还可以是__________(填字母序号)。
A.酚酞试液 B.石蕊试液 C.品红溶液 D.NaOH溶液 E.淀粉KI溶液
(4)提纯产品的步骤有:①用大量水洗;②用稀盐酸洗涤;③少量蒸馏水水洗;④加入大量无水氯化钙;⑤_________;(填操作名称,下同)⑥_________并收集136.2℃时的产品。
(5)实验中收集到20.00mL乙苯,则乙苯的产率为_________。
14.(24-25高二下·湖南常德临澧县第一中学·期中)学习小组利用废银催化剂制备乙炔银和酸性乙炔银,已知乙炔银和酸性乙炔银在受热时均易分解。
Ⅰ.制取乙炔。利用如图装置制取乙炔。
(1)仪器A的名称是___________。
(2)写出电石与饱和食盐水反应的化学方程式___________。
(3)硫酸铜溶液的作用是___________。
Ⅱ.制备乙炔银,向含有的溶液中通入乙炔可得乙炔银沉淀。
已知:
将废银催化剂分批加入浓硝酸中,采用空气搅拌,用稀硝酸和氢氧化钠先后吸收反应产生的废气,过滤除去不溶物,滤液中加入2%氨水至产生的沉淀溶解,向所得溶液中通入至不再产生沉淀、过滤、洗涤沉淀,常温风干,将转入棕色试剂瓶中。
(4)写出生成乙炔银的化学方程式:___________。
(5)简述乙炔银洗涤的操作:___________。
Ⅲ.制备酸性乙炔银并测定其组成。
①制备酸性乙炔银,将乙炔通入硝酸银溶液中可制得酸性乙炔银。反应原理为。
②测定酸性乙炔银的组成,准确称取样品,用浓硝酸完全溶解后,定容得溶液,取于锥形瓶中,以作指示剂,用标准溶液进行滴定,终点时消耗标准溶液的体积为。
(6)滴定终点的现象为___________。
(7)n的数值为___________。
试卷第1页,共3页
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05有机合成及实验
3大高频考点概览
考点01 有机物鉴别及检验
考点02 有机合成
考点03 有机制备实验
地 城
考点01
有机物鉴别及检验
1.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)为了鉴别分子式为的M、N两种同分异构体,下列有关说法错误的是
A.李比希燃烧法可用于鉴别M和N
B.利用质谱仪可得到两种有机物的相对分子质量,根据质谱图中的碎片峰的差异可以进行简单的结构推测
C.通过M、N的红外光谱图获取的化学键信息可准确鉴别这两种物质
D.M和N其中一种物质的核磁共振氢谱图会产生3组吸收峰,峰面积之比为3:2:1
【答案】A
【详解】A.李比希燃烧法通过测定有机物中碳、氢含量来推断元素组成,但乙醇和甲醚分子式相同,燃烧产物均为CO2和H2O,无法区分,故A错误;
B.质谱法可测定相对分子质量,并通过碎片峰差异推测结构(如乙醇断裂出羟基相关碎片,甲醚不能断裂出羟基相关碎片),故B正确;
C.红外光谱通过化学键特征吸收峰鉴别官能团(乙醇有羟基峰,甲醚有醚键峰),故C正确;
D.乙醇的核磁共振氢谱有3组峰(CH3、CH2、OH),峰面积比为3:2:1;甲醚因结构对称仅1组峰,故D正确;
故选A。
2.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)下列关于有机实验说法不正确的是
A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔,其使用饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.实验室制硝基苯,反应物的添加顺序:先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯
C.要鉴别己烯中是否含有甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
D.李比希燃烧法,使用CuO的主要作用是将有机物不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2
【答案】A
【详解】A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔时,使用饱和食盐水的作用是减缓反应速率,A错误;
B.实验室制硝基苯的正确顺序是先加浓硝酸,再加浓硫酸(利用其催化及脱水作用),最后滴加苯,以控制反应温度,B正确;
C.己烯与溴水完全反应后,若剩余液体仍能使酸性KMnO4褪色,说明含甲苯(甲苯被氧化),C正确;
D.李比希燃烧法中,CuO的作用是氧化有机物不完全燃烧产生的CO为CO2,确保碳元素完全转化为CO2以便测定,,D正确;
故选A。
3.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)下列叙述正确的是
A.用浓溴水可除去苯中的苯酚
B.不慎将苯酚溶液沾到皮肤上,立即用稀NaOH溶液清洗
C.用核磁共振氢谱可鉴别1-丙醇和2-丙醇
D.苯与酸性溶液混合振荡、静置分层,下层液体为无色
【答案】C
【详解】A.浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚会溶于苯中,无法有效分离,应用NaOH溶液处理,A错误;
B.NaOH具有强腐蚀性,皮肤沾苯酚应使用酒精清洗而非NaOH,B错误;
C.1-丙醇和2-丙醇的氢原子种类及比例不同,1-丙醇含有4种环境的氢原子;2-丙醇含有3种环境的氢原子。核磁共振氢谱可明确区分,C正确;
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯密度小于水,分层后下层为紫色溶液,D错误;
故选C。
4.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是
A.除去甲烷中少量乙烯
B.制备乙酸乙酯
C.乙炔的实验室制取及检验
D.分离沸点不同的液体混合物
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成有CO2,引入新的杂质,A错误;
B.酯化反应中需要浓硫酸作催化剂、吸水剂,不能选稀硫酸,B错误;
C.电石与饱和食盐水制备乙炔,会产生H2S等杂质,首先通过CuSO4溶液除去H2S,再用具有强氧化性的酸性KMnO4溶液与具有强还原性的乙炔反应检验乙炔,C正确;
D.蒸馏操作中温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处,D错误;
答案选C。
5.(22-23高二下·江苏南京金陵中学·期中)下列实验探究方案不能达到探究目的的是
选项
探究方案
探究目的
A
向试管中滴入几滴1-溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振荡后加热,反应一段时间后停止加热,静置。取数滴水层溶液于试管中,加入几滴2%AgNO3溶液,观察现象
检验1-溴丁烷中的溴元素
B
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,加热,加入NaOH溶液至碱性,再加入银氨溶液并水浴加热,观察是否出现银镜
蔗糖在酸性条件下能水解
C
室温下,向苯酚稀溶液中滴加稍过量的浓溴水,观察是否有沉淀出现
苯酚能和溴水反应
D
向蛋白质溶液中加入几滴醋酸铅溶液,有固体析出,再加水观察固体是否溶解
蛋白质发生了变性
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.滴加AgNO3溶液之前没有加稀硝酸中和NaOH溶液,则加入的AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应,不能检验1-溴丁烷中的溴元素,A项不能达到目的;
B.向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,加热,加入NaOH溶液中和硫酸至溶液呈碱性,再加入银氨溶液并水浴加热,若观察到产生光亮的银镜,说明蔗糖在酸性条件下水解生成了还原性糖,B项能达到目的;
C.室温下,向苯酚稀溶液中滴加稍过量的浓溴水,若观察到产生白色沉淀,说明苯酚能与溴水反应,C项能达到目的;
D.向蛋白质溶液中加入几滴醋酸铅溶液,有固体析出,再加水,若观察到固体不溶解,说明蛋白质发生了变性,D项能达到目的;
答案选A。
6.(23-24高二下·湖南长沙雅礼中学·期中)下列实验操作能达到其对应目的的是
实验目的
操作
A
除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸
加入足量溶液,振荡,静置,分液,取出上层液体
B
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
C
欲检验乙醇的消去反应产物
将乙醇与浓硫酸混合,迅速加热到170℃(务必迅速加热到170℃,140℃会有乙醚生成),将气体产物通过导气管直接通入酸性高锰酸钾
D
检验电石与水反应生成的乙炔
将生成的气体先通过盛有足量溶液的洗气瓶,再通入酸性高锰酸钾溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.乙酸能够与反应,溶于水溶液中,而乙酸乙酯不溶于溶液,密度比水小,分层,用分液的方法分离,取出上层液体,乙酸乙酯和氢氧化钠溶液也能反应,不能用于除杂,故A错误;
B.苯为有机溶剂,溴和三溴苯酚都能够溶于苯,使用浓溴水无法除去杂质,且引进了新的杂质溴和三溴苯酚,可向混合液中加入氢氧化钠溶液、充分反应后分液,故B错误;
C.证明乙醇在浓硫酸加热条件下的产物是乙烯,挥发出的乙醇以及浓硫酸的还原产物二氧化硫都能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰了检验,故C错误;
D.电石与水反应生成的乙炔中含有等杂质,先用除去等气体,以排除对乙炔检验产生的干扰,再用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔,D能达实验目的;
故选:D。
7.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)下列实验装置图正确的是
A.图1:乙炔的实验室制备及检验 B.图2:石油分馏
C.图3:可用于用乙醇萃取碘水中的碘 D.图4:可用于尾气的吸收
【答案】D
【详解】A.用电石与饱和食盐水制取乙炔,得到的乙炔中含有等杂质,均会被酸性溶液氧化,使溶液紫色褪去,不能用于检验乙炔气体,A错误;
B.进行石油分馏实验时,温度计应测定馏分的温度,因此温度计水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口附近,而不能伸入溶液的液面以下,且冷凝水应下进上出,B错误;
C.乙醇和水可任意比互溶,不能用乙醇萃取碘水中的碘,C错误;
D.是极性分子,不溶于,易溶于水,用图4装置可防止倒吸,D正确;
答案选D。
8.(22-23高二下·湖南长沙长郡梅溪湖中学·期中)下列实验能达到实验目的的是
A
B
C
D
制作简单的燃料电池
证明乙炔具有还原性
制备并收集
检验溴乙烷的水解产物溴离子
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.上述装置中先闭合K1,打开K2构成电解池装置,左侧石墨电极为阳极,溶液中的水发生失电子的氧化反应生成氧气,右侧石墨电极作阴极,放出氢气;再闭合K2,打开K1,形成原电池,右侧石墨电极为负极,氢气放电,左侧石墨电极为正极,氧气得电子,能达到实验目的,A符合题意;
B.电石中含有杂质CaS,和水生成的H2S也会使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能证明乙炔具有还原性,B不符合题意;
C.生成的二氧化氮和水反应生成一氧化氮,C不符合题意;
D.证明存在溴离子,应该首先将反应后的溶液酸化后再加入硝酸银溶液,D不符合题意;
故选A。
9.(24-25高二下·湖南长沙雅礼教育集团·期中)下列关于有机物的说法正确的是
A.代表的一定是一种纯净物
B.乙炔与分子式为的烃一定互为同系物
C.可以用分液漏斗分离苯和甲苯的混合物
D.苯乙烯的所有原子一定在同一个面上
【答案】A
【详解】A.二氯甲烷是甲烷的二氯代物,由于甲烷为正四面体结构,两个氯原子取代不同氢原子时,结构完全相同,无同分异构体,仅代表一种纯净物,A正确;
B.的不饱和度为=2,可能为炔烃,也可能是二烯烃或环烯烃,同系物需是同类物质(官能团的种类、数目相同),因此二者不一定互为同系物,B错误;
C.苯和甲苯均为有机物,二者互溶,无法通过分液漏斗分离,可利用二者的沸点不同采用蒸馏法分离,C错误;
D.苯和乙烯都是平面型分子,苯乙烯可看作苯中的一个氢原子被乙烯基取代,但乙烯基通过单键与苯环相连,单键可自由旋转,导致所有原子不一定共面,D错误;
故选A。
10.(24-25高二下·湖南长沙明德中学·期中)化学与生活密切相关,下列说法错误的是
A.“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”,这种分离方法是蒸馏
B.乙炔燃烧时放出大量的热,可用氧炔焰焊接或切割金属
C.利用合成了脂肪酸,实现了无机小分子向有机高分子的转化
D.液态氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果
【答案】C
【详解】A.“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”,这种分离方法是分离互溶的沸点不同的液体混合物的方法,其分离混合物的方法名称为蒸馏,A正确;
B.乙炔焰温度很高,乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,因此氧炔焰常用来焊接或切割金属,B正确;
C.脂肪酸属于有机物,但其分子也属于小分子,利用CO2合成了脂肪酸(C18H34O2),实现了无机小分子向有机小分子的转化,C错误;
D.液态氯乙烷汽化大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可用于快速镇痛,D正确;
故选C。
11.(24-25高二下·湖南部分校·期中)为达到下列实验目的,操作方法合理的是
实验目的(括号内为杂质)
操作方法
A
粗苯甲酸(、泥沙)的提纯
用热水溶解,趁热过滤,冷却结晶
B
(沙子)的分离
用冷水溶解,过滤
C
从溴水中提取溴
用乙醇萃取,分液
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
加入过量溶液,过滤
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.苯甲酸在热水中溶解度较大,NaCl溶解度受温度影响小,泥沙不溶,趁热过滤除泥沙,冷却后苯甲酸结晶析出,NaCl留在母液,符合重结晶原理,A正确;
B.碘在冷水中溶解度极低,无法通过溶解过滤分离碘和沙子,应使用升华或萃取,B错误;
C.乙醇与水混溶,无法分层,不能用于萃取分液溴水中的溴,C错误;
D.过量Ba(OH)2会与明矾中的Al3+、SO反应生成沉淀,破坏明矾结构,无法析出明矾晶体,D错误;
故选A。
12.(24-25高二下·湖南长沙铁路第一中学·期中)下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.可用分液的方法分离乙酸和乙醇
【答案】D
【详解】A.苯甲酸在水中溶解度不大,且溶解度受温度影响大,因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,A正确;
B.正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)相互溶解,沸点相差较大,可以用蒸馏法制取,B正确;
C.烃只含有C、H元素,相对分子质量为44,则C个数最多为3,H个数8,分子式为C3H8,一定是丙烷,C正确;
D.乙酸和乙醇两种液体互溶,不能用分液方法分离,D错误;
答案选D。
13.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)实验室用正丁醇和浓硫酸制备正丁醚,所得粗产品可经如图所示步骤分离提纯,已知无水CaCl2会与正丁醇形成络合物,下列说法错误的是
A.正丁醇制备正丁醚的反应为取代反应
B.Na2CO3溶液的主要作用是除去过量的浓硫酸
C.流程中操作1~3均为分液,操作4为蒸馏
D.无水CaCl2的主要作用是干燥正丁醚以及除去部分正丁醇杂质
【答案】C
【分析】粗产品提纯首先是向粗产品中加入碳酸钠溶液除去其中残留的酸液,分液后,向有机相1中加入蒸馏水洗涤,分液后,取有机相2,加入无水氯化钙干燥,过滤后,再蒸馏得纯品。
【详解】A.两分子正丁醇发生取代反应得到正丁醚,A正确;
B.由分析可知,Na2CO3溶液的主要作用是除去过量的浓硫酸,B正确;
C.由分析可知,操作3为过滤,C错误;
D.无水氯化钙可以吸收水和醇,它会与醇反应生成络合物,为了较纯净的产品可以加入无水乙醚除去其中混入的水和正丁醇,D正确;
故选C。
14.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)肉桂醛F()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如图路线合成。
已知:两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛:
(1)A中官能团的名称为___________。
(2)反应①~⑥中属于加成反应的是___________(填序号)。
(3)反应③的反应条件是___________,反应④的化学方程式是___________。
(4)若要检验中含有氯元素,正确的操作步骤是___________(按实验步骤操作的先后顺序填写序号)。
A.滴加AgNO3溶液 B.加NaOH溶液 C.加热 D.用稀硝酸酸化
(5)C物质的同分异构体中,属于芳香化合物的有___________种(不包括C),其中符合下列条件的有机化合物的结构简式:___________
①滴加三氯化铁溶液显紫色; ②核磁共振氢谱中可产生4组峰,峰面积之比为3:2:2:1。
(6)根据已学知识,写出由1-溴丁烷制1,2-丁二醇的合成路线流程图_________(参考如下形式:ABCD)。
【答案】(1)羟基
(2)①⑤
(3) NaOH水溶液,加热
(4)BCDA
(5) 4
(6)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2Br
【分析】
反应①:与发生加成反应生成A,A为;反应②:在、加热条件下发生催化氧化反应生成B ,B为;醇的催化氧化中,羟基所连碳原子上的氢原子被氧化,形成醛基。根据已知条件,可推出D是醛,C是醇;反应③:发生反应生成C ,反应条件是水溶液、加热,C为苯甲醇;反应④:苯甲醇在、加热条件下发生催化氧化反应生成D,D为苯甲醛;反应⑤:(B)和苯甲醛(D)在作用下,根据已知信息发生反应生成E,属于加成过程;反应⑥:E发生消去反应生成肉桂醛F()。
【详解】(1)由合成路线可知,乙烯()与水发生加成反应生成A,A为乙醇(),乙醇中官能团的名称为羟基。
(2)反应①是乙烯与水的加成反应生成乙醇,属于加成反应;反应②是乙醇的催化氧化反应,不属于加成反应;反应③是卤代烃的水解反应,属于取代反应,不属于加成反应;反应④是苯甲醇的催化氧化反应,不属于加成反应;反应⑤是苯甲醛与乙醛在溶液作用下的反应,结合已知信息,属于加成反应;反应⑥是消去反应,不属于加成反应;
综上,答案是①⑤。
(3)
反应③是卤代烃的水解反应,反应条件是水溶液、加热;反应④是苯甲醇在作催化剂、加热条件下被氧化为苯甲醛,化学方程式为:
(4)
若要检验中含有氯元素,应先让其在溶液中加热发生水解反应,将氯原子转化为氯离子,然后用稀硝酸酸化,中和过量的,防止干扰氯离子的检验,最后滴加溶液,若产生白色沉淀,则证明含有氯元素,所以正确的操作步骤是BCDA。
(5)根据分析,可知C为苯甲醇。则C物质的同分异构体中,属于芳香化合物,若为一个取代基可能有1种(苯甲醚),若为两个取代基(为甲基和羟基)有邻、间、对3种,总共可能有4种同分异构体。
条件①滴加三氯化铁溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基;条件②核磁共振氢谱中可产生4组峰,峰面积之比为3:2:2:1,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为3:2:2:1;符合条件的同分异构体的结构简式为。
(6)
1-溴丁烷()在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成1-丁烯(),1-丁烯()与溴水发生加成反应,生成1,2-二溴丁烷(),1,2-二溴丁烷()在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应(取代反应)生成1,2 -丁二醇[]。故合成路线流程图为:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2Br。
15.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用如图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液,分液后用___________洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时加入生石灰,目的是___________,仪器a的名称是___________。
③实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是___________ (填字母)。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)经过分离提纯后得到纯净的环己烯8.36 g,计算其产率___________(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 防止暴沸 冷凝环己烯,便于收集
(2) C 吸水,生成氢氧化钙沸点高 蒸馏烧瓶 c
(3)85.0%
【分析】
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热,发生反应,至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品,据此回答。
【详解】(1)①对液体加热时,为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片,A中碎瓷片的作用是防暴沸;
②根据题目所给信息可知环己烯熔沸点较低,所以试管C置于冰水浴中,降低温度,冷凝环己烯,便于收集;
(2)①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等,环己烯中含有碳碳双键,可以被KMnO4溶液氧化,稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性杂质,只有Na2CO3溶液,不能与环己烯反应,可以与酸性杂质反应,故选C;
②蒸馏时要加入生石灰,目的是吸收水,生成沸点较高的氢氧化钙,更方便蒸馏;仪器a的名称为蒸馏烧瓶;
③a.蒸馏时从70℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,a不符合题意;
b.环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,b不符合题意;
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,生成的环己烯偏低,制得的环己烯精品质量低于理论产量,c符合题意;
故选c;
(3)
由表中数据可知,环己醇的密度为0.96g/cm3,12.5 mL环己醇的质量为,12g环己醇的物质的量为,由可知,生成的环己烯的物质的量为0.12mol,则理论上生成的环己烯的质量为,其产率为。
地 城
考点02
有机合成
1.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)月桂烯具有令人愉快的、清淡的香脂气味,芳樟醇、香叶醇和乙酸橙花酯均可由月桂烯合成(如图)。
下列有关说法不正确的是
A.月桂烯易挥发但难溶于水
B.芳樟醇与香叶醇互为同分异构体
C.月桂烯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
D.lmol芳樟醇与1mol乙酸橙花酯均可与1molNaOH完全反应
【答案】D
【详解】A.月桂烯具有令人愉快的、清淡的香脂气味,说明其有挥发性,月桂烯的分子结构中没有亲水基团,因此难溶于水,A正确;
B.芳樟醇与香叶醇分子式均为C10H18O,结构不同,因此二者互为同分异构体,B正确;
C.月桂烯分子的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,月桂烯的同分异构体中不可能有芳香族化合物,C正确;
D.1mol乙酸橙花酯可与1molNaOH完全反应,芳樟醇不能与氢氧化钠反应,D错误;
故选D。
2.(24-25高二下·湖南长沙湖南师大附中·期中)从中草药中提取的(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于的说法错误的是
A.其溶液显酸性,可与溶液反应
B.可与浓溴水发生加成反应,但不能发生取代反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.该分子最多与发生加成反应
【答案】B
【详解】A.含有酚羟基,水溶液为酸性,可与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,故A正确;
B.苯环上酚羟基邻位有氢,能与浓溴水发生取代反应,碳碳双键能与浓溴水发生加成反应,故B错误;
C.苯环上有6种化学环境的氢,一氯代物有6种,故C正确;
D.1mol苯环与3mol H2反应,1mol碳碳双键、羰基与1mol H2反应,则1mol该分子最多与9mol H2发生加成反应,故D正确;
故答案为B。
3.(23-24高二下·湖南湖湘教育三新探索协作体·期中)化学与生产、生活和社会密切相关。下列叙述错误的是
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于新型无机非金属材料
B.杭州亚运会吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为二氧化硅
C.制作宇航服使用的聚酰胺纤维属于合成有机高分子材料
D.含氟牙膏可以预防龋齿,其化学原理与沉淀溶解平衡有关
【答案】B
【详解】A.氮化铝是一种高温结构陶瓷,属于新型无机非金属材料,A正确;
B.“江南忆”机器人芯片的主要成分为晶体硅,B错误;
C.聚酰胺纤维可由缩聚反应制得,属于合成有机高分子材料,C正确;
D.牙齿的矿物质与含氟牙膏反应:,氟离子浓度增大,促进反应正向进行,故使用含氟牙膏可以防止龋齿的形成,D正确;
故答案为:B。
4.(24-25高二下·湖南常德沅澧共同体·期中)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.青蒿素在一定条件下能发生取代反应
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
【答案】B
【详解】A.青蒿素分子含有酯基能发生水解反应,水解反应属于取代反应,A正确;
B.根据结构可知,青蒿素含有酯基、醚键和过氧键,不含有羰基,B错误;
C.当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。青蒿素分子存在手性碳,,C正确;
D.由图可知,青蒿素转化为双氢青蒿素时,青蒿素分子中的酯基与硼氢化钠发生还原反应转化为醚键和醇羟基,反应中有π键发生断裂,D正确;
故选B。
5.(24-25高二下·湖南常德临澧县第一中学·期中)实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制得粗溴苯,提纯粗溴苯的流程如图。
下列说法错误的是
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均需用到分液漏斗 B.试剂X可为溶液
C.无水的作用是除去有机层③的水 D.操作Ⅴ应选用球形冷凝管
【答案】D
【分析】粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等,粗溴苯水洗后,液体分层,FeBr3易溶于水进入水层,溴易溶于有机物,和苯、溴苯一起进入有机层,分液得水层①和有机层①,操作I为分液;再加入NaOH溶液除去Br2,再次分液,操作Ⅱ也为分液;水层②中主要含有NaBr、NaBrO等,有机层②中含有苯、溴苯等;第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO,加水分液后得水层③和有机层③,因此操作Ⅲ也是分液;加入无水氯化钙吸收有机层③中的水,过滤,得有机层④,其中含有苯和溴苯,最后根据二者沸点不同,利用蒸馏实现分离,因此操作V为蒸馏。
【详解】A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液,用到的仪器都为分液漏斗,故A正确;
B.溴苯中含有溴,需用碱液除杂后分液,所以试剂X为氢氧化钠溶液,故B正确;
C.无水氯化钙吸水后需通过过滤与苯和溴苯分离,故C正确;
D.操作V是蒸馏,冷凝时不可用球形冷凝管,应用直形冷凝管,故D错误;
故选D。
6.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)三种有机物之间的转化关系如下,下列说法错误的是
A.X中所有碳原子处于同一平面
B.Y的分子式为C10H16O2
C.Y的手性碳原子有4个
D.Z的一氯代物有9种不含立体异构
【答案】B
【详解】
A.X的结构简式为,分子结构中含有两个碳碳双键,均为平面结构,结构中的非双键碳原子相当于乙烯基中的氢原子,则所有碳原子处于同一平面,A正确;
B.由Y的结构简式,根据碳原子形成4个共价键,可确定其分子式为C10H14O2,并非C10H16O2,B错误;
C.手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子,如图所示,共有4个手性碳(带*号),C正确;
D.由于Z分子不对称,故Z分子中氢原子有9种不同化学环境,所以其一氯代物有9种(不含立体异构 ),D正确;
7.(24-25高二下·湖南邵阳第二中学·期中)乙烯是石油化学工业最重要的基础原料。下图是乙烯制氯乙烯的简单流程图:
(1)乙烯的结构简式为_______。
(2)反应1的化学方程式为:_______;该反应属于_______反应。一定条件下乙烯也可以与水反应生成乙醇,写出乙醇的官能团名称:_______。
(3)苯乙烯()与HBr发生生成A()。同时生成一种副产物B,B与A互为同分异构体,则B为_______。A中有无手性碳:_______。
(4)乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不可以,原因_______。
【答案】(1)
(2) 加成 羟基
(3) 有
(4)苯中不存在碳碳双键,不能和酸性高锰酸钾溶液反应
【分析】由流程图可知,乙烯与Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl;CH2ClCH2Cl生成CH2=CHCl和HCl,发生热裂解反应。
【详解】(1)乙烯的分子式为C2H4,分子中含有碳碳双键,结构简式为CH2=CH2;
(2)由分析可知,反应①中,CH2=CH2与Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,化学方程式为:CH2=CH2 + Cl2→CH2ClCH2Cl;该反应属于加成反应;一定条件下乙烯也可以与水反应生成乙醇,乙醇中官能团为羟基;
(3)
同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物;苯乙烯()与HBr发生加成反应,由于HBr结构不对称,所以可能产物有两种,若A为,则另一种副产物B为;手性碳原子为连接有4种不同基团的饱和碳原子,则A有手性碳分子,直接与苯环相连接的那个碳原子为手性碳原子。
(4)乙烯分子中含有易被强氧化剂氧化的碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯虽然不饱和程度大,但由于分子结构高度对称,且不含有碳碳双键或碳碳叁键,所以很难被强氧化剂氧化。由此可知,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,其原因是:苯中不存在碳碳双键,不能和酸性高锰酸钾溶液反应。
8.(24-25高二下·湖南衡阳第八中学·期中)Ⅰ.湖南崀山的脐橙闻名遐迩,从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用,常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯,其结构简式如下。
某学习小组设计了如下合成路线:
已知:(1) R为烃基或H
(2)
回答下列问题:
(1)柠檬烯的分子式___________。
(2)柠檬烯的一氯代物:___________种。
(3)写出A→B的化学方程式:___________。
(4)不属于烯烃的同分异构体有___________种。
(5)E的名称是___________。
Ⅱ.高分子的循环利用过程如下图所示。
(R为COOCH3)
(6)b生成a的反应类型:___________。
(7)b与发生加成反应最多可生成___________种二溴代物。
(8)某烃的分子式为,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收;用热的酸性溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式:___________。
【答案】(1)C10H16
(2)8
(3)+HCl
(4)5
(5)2-甲基-1,3-丁二烯
(6)加聚反应
(7)4
(8)
【分析】
有机物A的名称为3-甲基-1-丁烯,其结构为,分子式为C5H10,发生反应①后,生成有机物B,分子式为C5H11C1,根据分子式的变化,可知反应①为A与HCl的加成反应,生成的B的结构可能为或,B发生反应②后生成了C,且C的分子式为C5H10,可知反应②为消去反应,发生消去反应生成,若是发生消去反应生成A,由此可知B的结构为,C的结构为,C发生反应③后生成了C5H10Cl2,可知反应③是Cl2的加成反应,可得D的结构为,D发生消去反应后生成E,E的结构为,2分子E经过Diels-Alder反应生成。
【详解】(1)
柠檬烯的结构式为,1个分子中含有10个C原子,16个H原子,所以分子式C10H16;
(2)
柠檬烯的结构式为,有8种等效氢,所以柠檬烯的一氯代物有8种,故答案为:8;
(3)
A为, B为,说明A与氯化氢发生了加成反应,化学方程式为:+HCl;
(4)不属于烯烃的同分异构体是环烷烃:环戊烷、甲基环丁烷、1,1-二甲基环丙烷、1,2-二甲基环丙烷、乙基环丙烷,不属于烯烃的同分异构体有5种故答案为:5;
(5)
由分析可知,E的结构为,从右往左编号,甲基在2号碳上,所以E的名称是2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯;
(6)
b为,a为,根据图示,b在光照条件下发生加聚反应生成a,故答案为:加聚反应;
(7)
b为,与发生加成反应生成二溴代物,断键加溴的产物可以是:,,,,所以最多可生成4种二溴代物,故答案为:4;
(8)
某烃的分子式为,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收,则含2个C=C或1个C≡C,用热的酸性溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物,则该有机物分子含2个C=C,即分子式为的结构简式为,故答案为:。
9.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)利用芳香烃合成中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下:
已知:i.RCHO+R'CH2NO2+H2O(R、R'表示烃基或氢)
ⅱ.
ⅲ.F为五元环状化合物
(1)B→C的反应类型为_________,E的结构简式是_________。
(2)G→H的化学方程式_________。
(3)有机物M是B的同系物,相对分子质量比B大28,M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种,其中含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为6:1:2:2的M的结构简式为________。
(4)1mol转化为,同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是_________mol。
(5)J→芬坎法明的转化过程如下图,写出J→X的化学方程式_________。
【答案】(1) 取代反应
(2)
(3) 15
(4)4
(5) +CH3CHO→
【分析】A到B发生了取代反应,B为,A为甲苯,B发生水解得到C,C为苯甲醇,C发生催化氧化得到D,D为苯甲醛 ,参照题中信息,D发生反应得到E,E为:;E与H发生双烯烃与单烯烃的成环反应,故H为: ,G到H发生卤代烃的消去反应,G为 ,F到G发生加成反应,F为 ;I到J发生加成反应,J经过反应得到产物。
【详解】(1)根据分析可知,B发生卤代烃的水解反应得到C为苯甲醇,反应类型是取代反应;由分析可知,E的结构简式是:;
(2)根据分析,G到H发生卤代烃的消去反应,G为 ,G到H的化学方程式为:;
(3)B为,M比B的相对分子质量大28,故M比B多两个-CH2-,M分子的苯环上有两个取代基:若苯环上的取代基为丙基(正丙基和异丙基)和氯原子,苯环上的取代有邻、对、间位三种,共有6种;若苯环上的取代基为:-C2H5,-CH2Cl,有邻、对、间位三种取代,共有3种,若苯环上的取代基为-CH3、-CHClCH3(或-CH2CH2Cl),各有有邻、对、间位三种,共有6种,综上共15种;含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为的M的结构简式为:;
(4)1mol 被还原为,可以看出分子内的1mol碳碳双键需要消耗1 mol氢气,理论上1 mol硝基在一定条件下消耗3 mol氢气生成1 mol氨基与2 mol水,故总共消耗氢气 4 mol;
(5)J到X发生醛基的加成反应生成X为,X发生消去反应,形成碳碳双键,得到的产物再发生还原反应得到产物,故的化学方程式: +CH3CHO→。
10.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)我国科学家已实现甲烷在催化剂及无氧环境下,-步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等物质,为天然气化工开辟一条革命性技术。如下是以甲烷为原料合成部分化工产品流程图(部分反应条件已略去),回答下列问题:
已知:①R-NO2R-NH2
②+ClCH2CH3+HCl
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响:
第一类取代基主要使新导人的取代基进入苯环的邻位和对位,如—CH3等;
第二类取代基主要使新导人的取代基进入苯环的间位,如—NO2等。
(1)与乙烯分子互为同系物且相差一个CH2中σ键和π键的个数比为___________ 。
(2)已知反应⑤的化学反应类型为___________。
(3)苯乙烯的官能团名称___________。
(4)写出反应④的化学方程式___________。
(5)分子式为C9H12且含有苯环的同分异构体有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰的是___________(写出结构简式)。
(6)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___________。
【答案】(1)8:1
(2)取代反应
(3)碳碳双键
(4)
(5) 8
(6)
【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯,苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯;乙烯与苯发生加成反应生成乙苯,乙苯去氢生成苯乙烯,苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,据此分析;
【详解】(1)与乙烯分子互为同系物且相差一个CH2为丙烯,分子的结构简式为CH3-CH=CH2,单键为σ键,双键中一个σ键,一个π键,故σ键和π键的个数比为8:1;
(2)反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr,化学反应类型为取代反应;
(3)
苯乙烯()的官能团名称为碳碳双键;
(4)
反应④是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,化学方程式
(5)
分子式为C9H12且含有苯环的同分异构体,①取代基一种,为正丙基,异丙基2种;②取代基为乙基和甲基,有3种;③取代基为三个甲基,有3种;共8种;核磁共振氢谱只有两组峰的是;
(6)
苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下生成,根据已知信息②③可知,与一氯甲烷在AlCl3的作用下生成,根据已知信息①可知,与HCl在Fe的作用下生成,则合成路线流程如下图:。
11.(24-25高二下·湖南部分校·期中)某研究小组按以下路线对内酰胺()的合成进行了探索,回答下列问题:
已知:和的反应类型均为加成反应。
(1)的空间结构为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)中所有碳原子的杂化方式有_______(填具体数字)种。
(4)的键线式为_______。
(5)甲苯在纯中燃烧时,最多可消耗_______。
(6)中含氧官能团的名称为_______。
(7)的反应类型为_______。
(8)与互为同分异构体的种类有多种,其中属于醚类的同分异构体有_______种,核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)直线形
(2)
(3)3
(4)
(5)0.9
(6)酯基和酮羰基
(7)取代反应
(8) 3
【分析】
和的反应类型加成反应,和HCN加成得到,在三氧化二铝的条件下发生消除反应,得到,发生加成反应得到,在一定条件下生成,在甲苯加热回流的状态下,生成,据此解答。
【详解】(1)的碳原子采用sp杂化,空间结构为直线形;
(2)
通过结构式可知为加成反应,化学方程式为;
(3)中-CH3为sp3杂化,-CN为sp杂化,=CH2为sp2杂化,所有碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3,合计3种;
(4)
结合C和D的结构式,可知的键线式为;
(5)根据化学反应方程式,可知甲苯在纯中燃烧时,最多可消耗;
(6)通过结构式,可知中含氧官能团的名称为酯基和酮羰基;
(7)
E在甲苯加热回流的状态下,生成和乙醇的结构式,故的反应类型为取代反应;
(8)
与互为同分异构体的种类有多种,其中属于醚类的同分异构体有、、,合计3种,核磁共振氢谱显示只有2组不同的峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。
12.(24-25高二下·湖南三湘名校教育联盟·期中)甲、乙、丙为苯的同系物,且碳原子数逐一增加,它们能发生如图所示的转化:
已知:。
请回答下列问题:
(1)D、H中官能团名称分别为_______、_______。
(2)C的结构简式为_______;设计甲→A、B→C步骤的目的是_______。
(3)乙→E所需要的反应条件和反应物为_______。
(4)F的化学名称为_______。
(5)工业上以G为原料,可生产一种具有优良的绝热、绝缘性能的高分子包装材料,写出相关反应的化学方程式:_______。
(6)丁是丙的同分异构体,且仍属于苯的同系物,则丁的结构有_______种,其中谱显示有5组峰,且峰面积比为的结构简式为_______。
【答案】(1) 氨基 羟基
(2) 起定位作用,在甲基的邻位引入硝基
(3)光照、
(4)苯乙炔
(5)
(6) 7
【分析】
甲、乙、丙为苯的同系物,且碳原子数逐一增加,由流程,甲为甲苯,甲苯发生磺化反应生成A:;A发生硝化反应生成B:,利用磺化反应是可逆反应,脱去磺酸基,得到C:,C中硝基还原为氨基得到D;乙是乙苯,乙苯中支链氢发生取代反应生成E,结合F化学式,E发生消去反应生成F:,F和氢气加成生成G:,G发生已知反应原理引入羟基生成H;丙为,丙中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到I;
【详解】(1)由结构,D、H中官能团名称分别为氨基、羟基;
(2)
依题意,甲苯发生磺化反应生成A;A发生硝化反应生成B,利用磺化反应是可逆反应,脱去磺酸基,故C是;观察流程可知,先在甲对位引入磺酸基,后在邻位引入硝基,最后又脱去磺酸基,起定位作用,因为A与硝酸反应,可在邻位、对位引入硝基。
(3)
依题意推测,乙是乙苯,F是、G是。观察结构,取代苯环上乙基的氢原子,所需要的反应条件和反应物是光照和。
(4)
F的名称为苯乙炔。
(5)
G:含有碳碳双键,能通过加聚反应生成聚苯乙烯,聚苯乙烯是一种具有优良的绝热、绝缘性能的高分子包装材料,反应为:。
(6)
丙为,丙的分子式为,丁是丙的同分异构体,且仍属于苯的同系物,若丁有一个取代基,则丁可能为、;若丁有两个取代基,丁可能为、、;丁有三个取代基,则丁可能为、,共7种;其中谱显示有5组峰,且峰面积比为,则结构对称且应该含有2个甲基,其结构简式为。
13.(24-25高二下·湖南岳阳岳阳县第一中学·期中)化合物A~H存在如下转化关系:
其中A为链状化合物,A与HBr反应生成的B、E为一对同分异构体。
已知:R-CH=CH2R-COOH+H2O+CO2
(1)A的结构简式为___________。B、D分子中的官能团名称分别是___________。
(2)物质C的系统命名法名称为___________。
(3)写出B、E的其他2种同分异构体的结构简式___________,_________。
(4)写出C和F反应生成G的化学方程式:___________。
(5)关于上述有机物的描述中,正确的是___________(填标号)。
a.由A到B的反应为加成反应
b.C的核磁共振氢谱图中有4组信号峰
c.由E重新生成A的反应条件为浓硫酸、加热
d.在一定条件下,E、F均可与水溶液发生反应
(6)工业生产中利用A的同分异构体(2-甲基丙烯)与在一定条件下发生加成反应制备一种醚类化合物(其核磁共振氢谱图中有2组信号峰)。写出该反应的化学方程式___________。
【答案】(1) CH2=CHCH2CH3 碳溴键、酮羰基
(2)2-丁醇
(3)、
(4)CH3CH2COOH++H2O
(5)ad
(6)+CH3OH
【分析】由反应条件可知,C到D为醇类的去氢氧化,故C为CH3CH(OH)CH2CH3,B到C为卤代烃的水解反应,故B为 CH3CHBrCH2CH3,则A含碳碳双键,在欧E到A,A再氧化成F,C与F生成物有7个C,故F有3个碳的丙酸,则A为 CH2=CHCH2CH3,E为 BrCH2CH2CH2CH3,F为CH3CH2COOH,流程图如下,据此回答问题。
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为:CH2=CHCH2CH3,B为CH3CHBrCH2CH3,官能团为碳溴键,D的官能团为酮羰基;
(2)C为 CH3CH(OH)CH2CH3,系统命名为2-丁醇;
(3)
丁基的另外两种一溴代物结构为:、;
(4)
C和F发生酯化反应生成G,故化学方程式为: CH3CH2COOH++H2O;
(5)a.由A到B的反应为加成反应,不饱和度减小,正确;
b.C的核磁共振氢谱图中有5组信号峰,错误;
c.由E重新生成A的反应条件为NaOH乙醇溶液、加热,错误;
d.在一定条件下,E、F均可与水溶液发生反应,E为水解反应,F为酸碱中和反应,正确;
故选ad;
(6)
根据命名写结构,A的同分异构体为,发生加成反应,且生成醚类物质,故化学方程式为:+CH3OH。
【点睛】
14.(24-25高二下·湖南娄底·期中)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成:
(1)化合物A的结构简式为________。
(2)E中的官能团名称为________。
(3)反应1的反应类型是________。反应3的化学方程式:___________。
(4)满足下列条件的D的同分异构体有________种。请写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为的分子的结构简式:___________。
①只含一种官能团;
②既能发生水解反应又能发生银镜反应;
③不含甲基且同一碳原子上不能连相同官能团。
(5)间接电解法合成苯甲醛的原理如图所示。
该电池电极a为________极,“氧化池”中发生的反应为___________。
【答案】(1)CH3CHO
(2)碳碳双键、酯基
(3) 氧化反应 +CH3OH+H2O
(4) 7
(5) 阳 +4Mn3++H2O +4Mn2++4H+
【分析】
由合成流程可知,A为CH3CHO,乙醛氧化生成乙酸,乙酸发生取代反应引入氯原子生成CH3COCl;B为邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成C,C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,D转化为E,据此分析;
【详解】(1)A为乙醛,结构简式为CH3CHO;
(2)E中的官能团名称为碳碳双键、酯基;
(3)
反应1是乙醛氧化生成乙酸,反应类型是氧化反应;反应3是邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应,化学方程式:+CH3OH+H2O;
(4)
满足下列条件的D的同分异构体①只含一种官能团;②既能发生水解反应又能发生银镜反应,说明含有甲酸酯;③不含甲基且同一碳原子上不能连相同官能团,则苯环上的取代基可以为①两个-CH2OOCH,共3种;②-OOCH和-CH2CH2OOCH,共3种;③,有一种,共7种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为的分子的结构简式:;
(5)
根据图中信息可知。左侧a电极反应是:,为阳极,则b电极为阴极,电极反应为:,阳极得到的Mn3+进入“氧化池”将甲苯氧化为苯甲醛,“氧化池”中发生的反应为:。
15.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。
已知:
回答下列问题:
(1)A中碳、氮原子杂化轨道类型是___________,B的名称为___________。
(2)比较和D的酸性强弱:___________(用结构简式表示),由D生成的反应类型为___________。
(3)由生成A的化学反应方程式为___________。
(4)E具有优良的绝热、绝缘性能,可用作包装材料和建筑材料,写出以为原料合成E的化学反应方程式:___________。化合物F的分子式为,和互为同系物,F的可能结构有___________种,其中一种核磁共振氢谱有五组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2,写出其结构简式:___________(任写一种)。
(5)已知:(R表示烃基);
苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。
根据上述转化关系,若以苯环为原料有以下合成路线,则F的结构简式为___________。
【答案】(1) 间硝基甲苯或3-硝基甲苯
(2) > 加成反应
(3)
(4) 7 或
(5)
【分析】
苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为,A与一氯甲烷发生取代反应生成B,由B的还原产物结构可知B中引入的甲基在硝基的间位,故B为,B发生还原反应生成;苯与溴发生取代反应生成C,则C为,溴苯在浓硫酸条件下生成D,D与氢气发生加成反应生成,可知C与浓硫酸反应发生对位取代,故D为,据此回答。
【详解】(1)
A为硝基苯,C和N原子轨道都是杂化,B为,其名称为间硝基甲苯或3-硝基甲苯;
(2)
由于Br的电负性大于C,故的极性大于,故酸性:>;D为,在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成;
(3)
苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水,反应的化学方程式为;
(4)
苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物,反应的化学方程式为;化合物F的分子式为,和互为同系物,F中应含有一个苯环和一个。结合构造异构和主体异构(顺反异构),其结构一共有7种;核磁共振氢谱有五组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2,其结构简式为或;
(5)
由第一条转化链可知,若先硝化再取代,硝基在甲基的间位,由第二条转化链可知,若先卤代再磺化,则在的对位,G水解生成,说明G中位于的对位,“苯→F→G”应是先卤代再硝化,即可得到苯与在催化剂作用下发生取代反应生成,则F为;发生硝化反应生成,则G为。
地 城
考点03
有机实验
1.(24-25高二下·湖南三新协作体G10/H11联盟大联考·期中)下列关于有机实验说法不正确的是
A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔,其使用饱和食盐水的作用是加快反应速率
B.实验室制硝基苯,反应物的添加顺序:先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯
C.要鉴别己烯中是否含有甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
D.李比希燃烧法,使用CuO的主要作用是将有机物不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2
【答案】A
【详解】A.实验室用电石与饱和食盐水制备乙炔时,使用饱和食盐水的作用是减缓反应速率,A错误;
B.实验室制硝基苯的正确顺序是先加浓硝酸,再加浓硫酸(利用其催化及脱水作用),最后滴加苯,以控制反应温度,B正确;
C.己烯与溴水完全反应后,若剩余液体仍能使酸性KMnO4褪色,说明含甲苯(甲苯被氧化),C正确;
D.李比希燃烧法中,CuO的作用是氧化有机物不完全燃烧产生的CO为CO2,确保碳元素完全转化为CO2以便测定,,D正确;
故选A。
2.(24-25高二下·湖南名校联合体·期中)乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验说法正确的是
A.①中酸性溶液无明显现象
B.②中钠始终沉在试管底部,同时有气泡产生
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝表面变得红亮
D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状液体出现
【答案】C
【详解】A.乙醇具有还原性,乙醇能还原高锰酸钾溶液,①中酸性溶液褪色,故A错误;
B.Na的密度比乙醇的密度大,Na与乙醇发生置换反应生成乙醇钠和H2,生成的H2产生浮力,使得②中钠会在乙醇中上下翻滚,不会一直沉在底部,故B错误;
C.乙醇能还原氧化铜,③中灼热的铜丝插入乙醇中,氧化铜被还原为铜,铜丝表面变得红亮,故C正确;
D.应该用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯,④中X是饱和碳酸钠溶液,故D错误;
选C。
3.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)下列实验装置或操作正确且能达到相应实验目的的是
A.除去甲烷中少量乙烯
B.制备乙酸乙酯
C.乙炔的实验室制取及检验
D.分离沸点不同的液体混合物
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成有CO2,引入新的杂质,A错误;
B.酯化反应中需要浓硫酸作催化剂、吸水剂,不能选稀硫酸,B错误;
C.电石与饱和食盐水制备乙炔,会产生H2S等杂质,首先通过CuSO4溶液除去H2S,再用具有强氧化性的酸性KMnO4溶液与具有强还原性的乙炔反应检验乙炔,C正确;
D.蒸馏操作中温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处,D错误;
答案选C。
4.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是
A.蒸馏法分离乙醇和水:③⑤⑥
B.重结晶法提纯苯甲酸:①②③
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:⑦
D.用盐酸滴定溶液:④⑥
【答案】B
【详解】A.乙醇和水为沸点相差较大的互溶液体,可采用蒸馏法分离,需使用温度计测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶盛装混合溶液、锥形瓶盛装收集到的馏分,故选③⑤⑥等,A正确;
B.粗苯甲酸中常混有少量氯化钠和泥沙,需要利用重结晶法提纯苯甲酸,具体操作为:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶,此时利用的玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒,不需使用②球形冷凝管和③温度计,B错误;
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液,需要使用分液漏斗、玻璃棒、烧杯等,则需使用⑦,C正确;
D.用盐酸滴定NaOH溶液,需要采用酸碱中和滴定法,盐酸盛放在酸式滴定管内,盐酸和NaOH溶液在锥形瓶内发生反应,故需使用④⑥,D正确;
故选B。
5.(23-24高二下·湖南师大附中·期中)下列实验装置图正确的是
A.图1:乙炔的实验室制备及检验 B.图2:石油分馏
C.图3:可用于用乙醇萃取碘水中的碘 D.图4:可用于尾气的吸收
【答案】D
【详解】A.用电石与饱和食盐水制取乙炔,得到的乙炔中含有等杂质,均会被酸性溶液氧化,使溶液紫色褪去,不能用于检验乙炔气体,A错误;
B.进行石油分馏实验时,温度计应测定馏分的温度,因此温度计水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口附近,而不能伸入溶液的液面以下,且冷凝水应下进上出,B错误;
C.乙醇和水可任意比互溶,不能用乙醇萃取碘水中的碘,C错误;
D.是极性分子,不溶于,易溶于水,用图4装置可防止倒吸,D正确;
答案选D。
6.(23-24高二下·湖南名校联考联合体·期中)由实验操作和现象,得出相应结论正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向5mL浓度均为的NaI、NaCl混合溶液中滴加2滴溶液
有黄色沉淀生成
B
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,水浴加热,加入新制的 悬浊液
无砖红色沉淀产生
蔗糖未发生水解
C
室温下,用pH试纸分别测溶液和溶液的pH
溶液的pH约为10,溶液的pH约为5
结合的能力比的强
D
将盐酸与反应产生的气体直接通入苯酚钠溶液
溶液变浑浊
酸性:碳酸>苯酚
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.黄色沉淀为AgI,说明加入溶液优先形成AgI沉淀,AgI比AgCl更难溶,则说明,A正确;
B.向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,水浴加热后,应加入氢氧化钠溶液使体系呈碱性,若不加氢氧化钠,未反应的稀硫酸会和新制氢氧化铜反应,则不会产生砖红色沉淀,不能说明蔗糖没有发生水解,B错误;
C.亚硫酸氢钠溶液显酸性,这说明亚硫酸氢根离子的电离程度大于其水解程度,因此题给实验说明结合的能力比的弱,C错误;
D.盐酸易挥发,若将盐酸与反应产生的气体直接通入苯酚钠溶液,可能挥发的HCl会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚,不能证明是二氧化碳与其发生的反应,达不到实验目的,应该先除去二氧化碳中可能混有的HCl再进行实验操作,D错误;
答案选A。
7.(24-25高二下·湖南长沙明德中学·期中)甲苯是重要的有机原料,某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料,进行下列实验:
Ⅰ.使用40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)利用如图所示装置制备对溴甲苯,并证明该反应为取代反应。
(1)甲中仪器M的名称为_______
(2)乙中的作用为_______。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为_______。
(3)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为_______。
B→_______→_______→_______→_______→F(填标号)。
A.检查装置气密性
B.连接好装置
C.将甲苯和液溴滴入
D.将NaOH溶液滴入
E.接通冷凝水
F.将M中混合物过滤、分液、蒸馏
若最后得到对溴甲苯51.3g,则该实验的产率约为_______(保留两位有效数字)。
Ⅱ.利用如图步骤制取苯甲酸。
(4)反应的原理为(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______。
(5)粗品中主要杂质为少量KCl和,可采用下列步骤纯化:
①其中趁热过滤的目的是_______。
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则,最可能的原因为_______。
【答案】(1)三颈烧瓶(或三口烧瓶)
(2) 吸收(HBr气体中的)Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀
(3) (B→)A→E→C→D(→F )
(4)2∶1
(5) 避免苯甲酸析出而损失 冷却结晶时温度降低过快
【分析】
甲中甲苯与溴单质发生取代反应,生成对溴甲苯和HBr,通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后,生成气体进入丙中,硝酸银溶液用于检验溴化氢,丁装置吸收多余的HBr,防止污染环境,据此分析;
【详解】(1)甲中仪器M的名称为三颈烧瓶(或三口烧瓶);
(2)由于HBr中可能混有挥发的溴和甲苯,故要使混合气体通入四氯化碳除去溴,防止对HBr的检验造成干扰,同时吸收甲苯蒸气,装置乙中所盛放的四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气;装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明反应生成了HBr,则说明该反应是取代反应而不是加成反应;
(3)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为B.连接好装置,A.检查装置气密性,防止漏气,E.接通冷凝水, C.将甲苯和液溴滴入,进行反应,D.将NaOH溶液滴入,除去过量的溴单质,F.将M中混合物过滤、分液、蒸馏,得到产物;故为:BAECDF;若最后得到对溴甲苯51.3g,实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol),理论生成0.38mol对溴甲苯,则该实验的产率约为;
(4)该反应中锰化合价由+7变为+4,得到3个电子,高锰酸钾为氧化剂,甲苯转化为苯甲酸钾,相当于反应中失去2个氢、得到2个氧,失去6个电子,为还原剂,结合电子守恒,氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1;
(5)①降温苯甲酸容易结晶析出,其中趁热过滤的目的是避免苯甲酸析出而损失;
②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则,最可能的原因为冷却结晶时温度降低过快,使得晶体颗粒较小且不规则。
8.(24-25高二下·湖南常德第一中学·期中)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用如图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是___________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液,分液后用___________洗涤(填字母)。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时加入生石灰,目的是___________,仪器a的名称是___________。
③实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是___________ (填字母)。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)经过分离提纯后得到纯净的环己烯8.36 g,计算其产率___________(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 防止暴沸 冷凝环己烯,便于收集
(2) C 吸水,生成氢氧化钙沸点高 蒸馏烧瓶 c
(3)85.0%
【分析】
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀放入碎瓷片,缓慢加热,发生反应,至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品,据此回答。
【详解】(1)①对液体加热时,为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片,A中碎瓷片的作用是防暴沸;
②根据题目所给信息可知环己烯熔沸点较低,所以试管C置于冰水浴中,降低温度,冷凝环己烯,便于收集;
(2)①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等,环己烯中含有碳碳双键,可以被KMnO4溶液氧化,稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性杂质,只有Na2CO3溶液,不能与环己烯反应,可以与酸性杂质反应,故选C;
②蒸馏时要加入生石灰,目的是吸收水,生成沸点较高的氢氧化钙,更方便蒸馏;仪器a的名称为蒸馏烧瓶;
③a.蒸馏时从70℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,a不符合题意;
b.环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,b不符合题意;
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出,生成的环己烯偏低,制得的环己烯精品质量低于理论产量,c符合题意;
故选c;
(3)
由表中数据可知,环己醇的密度为0.96g/cm3,12.5 mL环己醇的质量为,12g环己醇的物质的量为,由可知,生成的环己烯的物质的量为0.12mol,则理论上生成的环己烯的质量为,其产率为。
9.(24-25高二下·湖南邵阳第二中学·期中)如图所示实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是_______,制取乙炔的化学方程式是_______。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_____,乙炔发生反应的类型为____。
(3)乙炔通入足量的溴的CCl4溶液中发生的反应方程式是_______。
(4)若把乙炔与HCl加成,1mol乙炔最多可与_______molHCl加成,1mol其加成产物能和_______molCl2发生取代反应。
【答案】(1) 调节液面高度以控制反应的发生和停止
(2) 酸性溶液褪色 氧化反应
(3)
(4) 2 4
【分析】通过调节A管的高度,从而使右边的电石和水接触或分离,控制反应的发生和停止,水与碳化钙反应生成氢氧化钙和乙炔,方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
【详解】(1)A管的作用是:通过调节A管的高度,从而使右边的电石和水接触或分离,控制反应的发生和停止;
水与碳化钙反应生成氢氧化钙和乙炔,方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
(2)乙炔具有还原性能够发生氧化还原反应,还原酸性的高锰酸钾使其褪色;反应类型为氧化反应;
(3)乙炔能够和溴水发生加成反应,导致溴的CCl4溶液褪色,化学方程式为:CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2;
(4)乙炔与HCl完全加成时,二者物质的量之比为1:2,1mol乙炔生成1mol有机物,化学反应为CH≡CH+2HCl→CH3CHCl2,生成的二氯代物分子中含有4个H原子,该二氯代物与氯气按1:4反应,故完全反应需要消耗氯气4mol。
10.(24-25高二下·湖南天一大联考·期中)学习化学离不开实验。请回答下列问题:
Ⅰ.实验室制乙炔
(1)实验室制乙炔反应的化学方程式为_______。
(2)实验室制备乙炔可选用的最佳发生装置是_______(填标号),选用该装置的理由是_______。
(3)反应制得的乙炔中通常含有硫化氢、磷化氢杂质,除去这些杂质宜选用的试剂是_______(填“硫酸铜溶液”或“氢氧化钠溶液”),能除去硫化氢的原因为_______(用离子方程式表示)。
Ⅱ.实验室制苯甲酸并提纯
(4)(苯甲醛)在酸性高锰酸钾溶液中被氧化为(苯甲酸,是弱酸)。
①配制高锰酸钾溶液时,加硫酸的作用是_______。
②制备苯甲酸时还原产物为,写出该反应的离子方程式:_______。
(5)某同学过滤苯甲酸晶体时采用抽滤的方式,与普通过滤相比,抽滤的优点是_______。
【答案】(1)
(2) B 电石与水反应剧烈且放热,需用分液漏斗控制液体滴加速度
(3) 硫酸铜溶液
(4) 提供酸性环境,增强高锰酸钾的氧化性 5+2+6H+→5+2Mn2++3H2O
(5)抽滤速度较快,所得晶体较干燥,固液分离更完全
【分析】实验室用电石与水反应制备乙炔,原理为,该反应速率较快,为了减慢反应速率通常用饱和食盐水代替蒸馏水,电石中含有杂质反应制得的乙炔中通常含有硫化氢、磷化氢杂质,可以选择硫酸铜溶液除去杂质气体;苯甲酸制备原理为酸性高锰酸钾溶液氧化苯甲醛,根据苯甲酸溶解度随温度的变化特点,反应后的溶液加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥,得苯甲酸粗品。
【详解】(1)实验室用电石与水反应制备乙炔,化学方程式为;
(2)电石与水反应速率快、且反应放热较多、电石遇水后易形成粉末,实验室制备乙炔时,不适合选择简易启普发生器,即A装置,而反应本身不需要加热,不选择C装置,根据反应物的状态及反应条件,即固体+液体气体,选择B装置为制备乙炔最佳发生装置,故答案为:B;电石与水反应剧烈且放热,需用分液漏斗控制液体滴加速度;
(3)含有的硫化氢、磷化氢杂质,都可以与硫酸铜反应,、,硫化氢气体属于酸性气体,可以与氢氧化钠溶液反应而被除去,但磷化氢气体属于碱性气体,与氢氧化钠溶液不反应,且在该溶液中溶解度较小,不能被除去,欲除去这两种气体杂质应选择硫酸铜溶液;其中硫化氢与硫酸铜反应的离子方程式为;
(4)
高锰酸钾具有氧化性,在酸性条件下氧化性更强,中性溶液或碱性溶液中氧化性减弱,制备苯甲酸时,利用高锰酸钾的氧化性将苯甲醛氧化为苯甲酸,故加入硫酸的作用为提供酸性环境,增强高锰酸钾的氧化性;苯甲醛与高锰酸钾为反应物,反应生成苯甲酸与,根据得失电子守恒、电荷守恒、元素守恒配平,离子方程式为5 +2+6H+→5+2Mn2++3H2O;
(5)与普通过滤相比,抽滤时减小了抽滤瓶中的压强,使抽滤速度较快,所得晶体较干燥,固液分离更完全。
11.(24-25高二下·湖南长沙湖南师大附中·期中)正丁醚是一种重要的有机溶剂,以正丁醇为原料可制得正丁醚,反应原理和反应装置如下:
(正丁醚)
已知:
物质
状态
相对分子质量
沸点/℃
密度/
水中溶解性
正丁醇
无色液体
74
117.2
0.8109
微溶
正丁醚
无色液体
130
142.4
0.773
难溶
查阅资料:正丁醇能溶解在50%的硫酸中,而正丁醚则溶解很少。
实验步骤如下:
①将正丁醇和浓硫酸加到A中,并加几粒沸石,在分水器中加入一定体积的饱和食盐水,用电热套加热A,维持至反应完成;
②A中液体冷却后连同分水器中的液体一起倒入盛有水的分液漏斗中,振荡后静置,分液得到粗产品;
③得到的粗产品先用50%硫酸洗涤2次(每次)、再用水洗涤;
④向③中洗涤后的产物中加入少量无水氯化钙固体,静置片刻,过滤除去氯化钙固体;
⑤进行蒸馏纯化,收集的馏分,得正丁醚。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称为___________。进行步骤⑤时,下列玻璃仪器需要用到的是___________(填标号)。
(2)下列关于步骤①中的操作分析正确的是___________(填标号)。
a.浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸
b.若加热后发现未加沸石,应立即补加
c.加热A前,冷却水需先从a口进入
d.分水器中加饱和食盐水而不用水,是为了降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度
e.仪器B起到冷凝回流的作用
(3)步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热,原因是___________(写出两点)。当观察到___________(填实验现象)时,停止加热,结束反应。结合平衡移动原理解释步骤①中使用分水器的目的:___________。
(4)下列关于步骤③中粗产品的提纯操作分析正确的是___________(填标号)。
a.用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇
b.将用50%的硫酸洗涤的次数改为一次(总酸量不变),洗涤效果更好
c.用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸
d.分液时下层液体、上层液体依次从下口放出
(5)本实验所得到的正丁醚的产率是___________(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 三颈烧瓶 ac
(2)ade
(3) 温度控制更精确;受热均匀;电热套不是明火,加热不易引起着火;操作简单 分水器中的下层(或水层)液面不再增加 及时分离反应生成的水,使平衡向生成正丁醚的方向移动,有利于提高正丁醚的产率
(4)ac
(5)49.2%
【分析】正丁醇在浓硫酸存在下加热到发生分子间脱水反应生成正丁醚和水,所得正丁醚粗产物中有水、浓硫酸以及未反应的正丁醇等,分液后先用一定量的50%硫酸洗去正丁醇,接着用水洗去有机层残留的硫酸,再加入一定质量的无水除去有机层中的,此时正丁醚中混有的主要杂质为正丁醇,通过蒸馏,收集的馏分得到正丁醚。
【详解】(1)仪器A的名称为三颈烧瓶,步骤⑤为蒸馏操作,提供的玻璃仪器中需要用到直形冷凝管和圆底烧瓶,故选ac。
(2)a.浓硫酸的密度大于正丁醇的密度,为防止液体飞溅,类比浓硫酸的稀释,步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸,a正确;
b.若加热后发现未加沸石,应冷却至室温后再补加,b错误;
c.加热A前,冷却水应下进上出,需先从b口进入,c错误;
d.分水器中加饱和食盐水而不用水,可降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度,d正确;e.仪器B为球形冷凝管,起到冷凝回流的作用,e正确;故选ade。
(3)有机实验中许多有机物易挥发且易燃,结合图中电热套结构,步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热,其原因有温度控制更精确、受热均匀、电热套不是明火加热不易引起着火、操作简单等。制备正丁醚的反应是可逆反应,有水生成,当分水器下层水层液面不再增加说明反应结束,可停止加热。利用分水器及时分离反应生成的水,使平衡向生成正丁醚的方向移动,有利于提高正丁醚的产率。
(4)a.根据资料可知,用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇,a正确;
b.用50%的硫酸多次洗涤,除去正丁醇的效果更好,b错误;
c.用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸,c正确;
d.分液时下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,d错误;故选ac。
(5)根据计量系教关系:
可得,解得,因此正丁醚的产率为。
12.(24-25高二下·江西南昌中学·期中)三氯乙醛()作为有机原料,常用于生产氯霉素、氯仿等。实验室制备三氯乙醛的装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下:
反应原理:
相关物质的相对分子质量及部分物理性质:
相对原子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
46
-114.1
78.3
与水互溶
147.5
-575
97.8
可溶于水、乙醇
163.5
58
198
可溶于水、乙醇、三氯乙醛
回答下列问题:
(1)E的名称___________,其中水应从___________(填“b”或“c”)口进。
(2)装置D的作用是___________,仪器F的作用是___________。
(3)往a中加入盐酸,将其缓慢加入到高锰酸钾中,反应的化学方程式:___________。
(4)反应过程中若存在次氯酸,可能被氧化为,写出被次氯酸氧化的化学反应方程式:___________。
(5)测定产品纯度:称取产品0.36g配成待测溶液,加入碘标准溶液20.00mL,再加入适量溶液,反应完全后加盐酸调节溶液的pH,立即用溶液滴定至终点。进行三次平行实验,测得平均消耗溶液20.00mL。则产品的纯度为___________(计算结果保留三位有效数字)。(;;)
【答案】(1) 球形冷凝管 c
(2) 吸收产物HCl ,除去多余的Cl2 防倒吸
(3)
(4)
(5)73.8%
【分析】A装置为利用高锰酸钾和浓盐酸反应制备氯气,B装置是用饱和食盐水除去氯化氢,C装置是反应制备CCl3CHO,D装置盛放氢氧化钠溶液,吸收多余氯气和氯化氢防止污染,E是球形冷凝管,应充满冷凝水,F为干燥管,放在氢氧化钠溶液中,是防止氯化氢溶解过程中出现倒吸现象。据此分析。
【详解】(1)E为球形冷凝管,冷凝水的流向应为下进上出,故c口进。
(2)装置D是最后一个装置,作用是吸收产物 HCl,除去多余的 Cl2 ,仪器 F 为球形干燥管,作用是防倒吸。
(3)盐酸与高锰酸钾反应生成氯气,化学方程式为。
(4)反应过程中若存在次氯酸,CCl3CHO 可能被氧化为 CCl3COOH, CCl3CHO 被次氯酸氧化,次氯酸被还原成盐酸,化学反应方程式。
(5)根据I2~2 关系分析, Na2S2O3的物质的量为0.0200mol·L-1×0.02L=0.0004mol,则碘的物质的量为0.0002mol,则与HCOO-反应的碘物质的量为0.1000mol/L×0.02L-0.0002mol=0.0018mol, 根据计算,的质量为0.0018mol×147.5g/mol=0.2655g,则质量分数为=73.75%≈73.8%。
13.(24-25高二下·湖南永州蓝山县第二中学·期中)乙苯是主要的有机化工产品。某课题组拟制备乙苯,其反应原理为:+CH3CH2Br+HBr
Ⅰ.制备无水AlCl3(已知:AlCl3易升华,冷却易结块,易潮解)
(1)装置连接顺序为_________,E的作用是_________。
(2)装置F为冷凝并收集AlCl3。装置A、F存在的安全隐患为_________。
Ⅱ.制备乙苯
名称
分子量
沸点/℃
密度/(g/mL)
实验装置
苯
78
80.1
0.88
溴乙烷
109
38.4
1.46
乙苯
106
136.2
0.87
步骤1:连接装置并检查气密性(如图所示,夹持装置省略)。
步骤2:用酒精灯微热三颈烧瓶。
步骤3:向三颈烧瓶中加入25.00mL苯(过量)和12.0g无水AlCl3,在搅拌下滴加15.00mL溴乙烷,70~80C下加热45min。
步骤4:提纯产品。
(3)本实验宜采用的加热方式为__________,为了证明三颈烧瓶中已发生了上述反应,烧杯中的“X溶液”除了用AgNO3溶液外,还可以是__________(填字母序号)。
A.酚酞试液 B.石蕊试液 C.品红溶液 D.NaOH溶液 E.淀粉KI溶液
(4)提纯产品的步骤有:①用大量水洗;②用稀盐酸洗涤;③少量蒸馏水水洗;④加入大量无水氯化钙;⑤_________;(填操作名称,下同)⑥_________并收集136.2℃时的产品。
(5)实验中收集到20.00mL乙苯,则乙苯的产率为_________。
【答案】(1) 吸收尾气并防止空气中的水蒸气进入F中
(2)冷凝后易堵塞导管,引起爆炸
(3) 水浴加热 B
(4) 过滤 蒸馏
(5)81.7%
【分析】制备无水AlCl3 时,先利用B装置制取Cl2,然后用D装置除去Cl2中混有的HCl,用C装置干燥Cl2;再将干燥、纯净的Cl2通入A装置与Al发生反应制取AlCl3,将AlCl3蒸汽在F装置内冷凝,最后将余气通入E装置中处理氯气尾气。
【详解】(1)用B制备氯气、D除氯气中的氯化氢、C干燥氯气,A中氯气和铝反应生成氯化铝、F收集氯化铝、E吸收尾气并防止空气中的水蒸气进入F使氯化铝潮解;导管接口顺序为,的作用是吸收尾气并防止空气中的水蒸气进入F中;
(2)装置为冷凝并收集。氯化铝冷却易结块,装置、存在的安全隐患为冷凝后易堵塞导管,引起爆炸;
(3)为便于控制温度,本实验宜采用的加热方式为水浴加热;三颈烧瓶中发生反应除生成乙苯外还有HBr生成,HBr与硝酸银反应生成浅黄色AgBr沉淀,HBr能使石蕊溶液变红,为了证明三颈烧瓶中已发生了上述反应,烧杯中的“溶液”可以是溶液或石蕊试液,故选B;
(4)提纯产品的步骤有:①用大量水洗;②用稀盐酸洗涤;③少量蒸馏水水洗;④加入大量无水氯化钙;⑤过滤除去氯化钙;⑥蒸馏除去苯、溴乙烷,并收集时的产品;
(5)15mL溴乙烷的物质的量为 ,理论上生成乙苯的物质的量为0.2009mol,实验中收集到乙苯,则乙苯的产率为。
14.(24-25高二下·湖南常德临澧县第一中学·期中)学习小组利用废银催化剂制备乙炔银和酸性乙炔银,已知乙炔银和酸性乙炔银在受热时均易分解。
Ⅰ.制取乙炔。利用如图装置制取乙炔。
(1)仪器A的名称是___________。
(2)写出电石与饱和食盐水反应的化学方程式___________。
(3)硫酸铜溶液的作用是___________。
Ⅱ.制备乙炔银,向含有的溶液中通入乙炔可得乙炔银沉淀。
已知:
将废银催化剂分批加入浓硝酸中,采用空气搅拌,用稀硝酸和氢氧化钠先后吸收反应产生的废气,过滤除去不溶物,滤液中加入2%氨水至产生的沉淀溶解,向所得溶液中通入至不再产生沉淀、过滤、洗涤沉淀,常温风干,将转入棕色试剂瓶中。
(4)写出生成乙炔银的化学方程式:___________。
(5)简述乙炔银洗涤的操作:___________。
Ⅲ.制备酸性乙炔银并测定其组成。
①制备酸性乙炔银,将乙炔通入硝酸银溶液中可制得酸性乙炔银。反应原理为。
②测定酸性乙炔银的组成,准确称取样品,用浓硝酸完全溶解后,定容得溶液,取于锥形瓶中,以作指示剂,用标准溶液进行滴定,终点时消耗标准溶液的体积为。
(6)滴定终点的现象为___________。
(7)n的数值为___________。
【答案】(1)恒压滴液漏斗
(2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(3)除H2S等气体杂质
(4)C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3‧H2O
(5)沿玻璃棒向漏斗中注入蒸馏水至浸没沉淀,待水自然流尽,重复2~3次
(6)当滴入最后半滴NH4SCN标准溶液,溶液变为红色,且半分钟内不褪色
(7)6
【分析】利用废银催化剂可制乙炔银和酸性乙炔银。先制备乙炔气体,需要控制电石和水的反应速率和剧烈程度,需要除去乙炔中的硫化氢杂质;制备乙炔银时先制备银氨溶液,向硝酸银溶液中加氨水,至生成的沉淀恰好溶解为止;制备酸性乙炔银并测定其组成,根据物质的量关系计算。
【详解】(1)由仪器构造可知,仪器A的名称是恒压滴液漏斗;
(2)电石与饱和食盐水反应生成乙炔和氢氧化钙,化学方程式:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
(3)电石与水反应生成乙炔,还有杂质PH3、H2S,洗气瓶中CuSO4溶液与H2S反应生成硫化铜沉淀,洗气瓶中CuSO4溶液的作用是除H2S等气体杂质;
(4)向含有的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀,生成乙炔银的化学方程式为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3‧H2O;
(5)洗涤乙炔银的操作为:沿玻璃棒向漏斗中注入蒸馏水至浸没沉淀,待水自然流尽,重复2~3次;
(6)铁离子和KSCN溶液反应变为红色,故滴定终点的现象为:当滴入最后半滴NH4SCN标准溶液,溶液变为红色,且半分钟内不褪色;
(7)由可知,10mL溶液中n(Ag+)=n(SCN-)=(8.00×10-3L) ×0.1000mol/L=8×10-4mol,则100mL溶液中Ag+的物质的量为8×10-3mol,据银元素原子守恒可得mol,解得n=6。
试卷第1页,共3页
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