内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
7.2.1 乙烯
第七章 有机化合物
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学习目标
1、掌握乙烯的结构特点,会书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式
2、认识乙烯能够发生加成反应和氧化反应,熟悉乙烯发生加成反应时的断键和成键情况
3、了解烯烃的概念及烯烃物理性质的递变性和化学性质的相似性
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1、南方的香蕉在未成熟时采摘下来(青香蕉)运到北方后,有经验的消费者常把购买的青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中,放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉;同样在一些水果存贮库及花店里,人们常把水果或花朵密封好后再放入一些浸泡过高锰酸钾溶液的硅土,就大大提高了它们的保鲜期,延长了销售期,获得了很好的经济效益。你知道青香蕉变熟的原理吗?高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期?
思考
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石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
一、乙烯的来源与用途
1、来源
2、用途
(1)重要的化工原料,用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。
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分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充
填模型
C2H4 CH2=CH2
1、结构的表示方法
CH2 CH2
二、乙烯的结构
碳碳双键不能省略
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乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°
2、结构特点
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【几点强调】
①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”,为不饱和碳原子(碳未形成四根单键,就是不饱和碳)
②分子共线、共面问题
类型 结构式 结构特点 共线、共面情况
甲烷型 正四面体结构 5个原子最多有3个原子共平面, 中的原子不可能都共平面
规律:凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面
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乙烯型 平面形结构 所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
分析丙烯(CH3CH=CH2)原子共面情况
情况
分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C,⑥C,⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上
即:丙烯分子最多7个原子共平面,至少有6个原子共平面
【几点强调】
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3、物理性质
乙烯为无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
【注意】
①乙烯可用排水法收集,不用排空气法。
②常见收集气体的装置图。
向上排
空气法
向下排
空气法
排水集
气法
b进是排水集气法,a进是洗气
a进是向上排空气法,b进是向下排空气法
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【练一练】
1、下列分子中的所有原子一定不共面的是( )
A.SO2 B.H2O C.CH2=CHCl D.CH3Cl
2、在下列分子中,能够在同一个平面内的原子数最多的是( )
A.甲烷(CH4) B.一溴甲烷(CH3Br)
C.乙烯(CH2=CH2) D.CH3—CH=CH—CH3
3、关于乙烯分子结构的描述错误的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2=CH2
B.乙烯是最简单的烯烃
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上
D
D
D
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4、化学性质
(1)乙烯与乙烷结构的对比
分子式 乙烷 乙烯
结构式
键的类别
键角
碳碳键长(10-10米)
键能(kJ/mol)
空间各原子的位置
2C和4H在同一平面上
109º28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
120º
1.33
615
CH2=CH2
CH3-CH3
C—C
C=C
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C=C中的双键并不是两条C-C,性质不同,其中一条键比较活泼,易断裂,而另一条键较稳定。
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
烷烃能发生的反应,乙烯能发生,烷烃发生不了的反应,乙烯也能发生
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① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以,任何单键可旋转,双,三键不能旋转)
② C═C不是两个C—C的简单组合即:C═C中有一个键比较殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
③键长:C—C>C═C>C≡C;键能:C—C<C═C<C≡C;
【几点强调】
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【实验7-2】(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的是管理,观察现象。
乙烯燃烧
乙烯通入酸性高锰酸钾
(2)乙烯的氧化反应
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实验过程 实验现象
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象 火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象 酸性高锰酸钾溶液褪色
①与氧气的燃烧反应:
C2H4+3O2 → 2CO2+2H2O
点燃
(乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
【注意】乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
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产生黑烟是因为乙烯含碳量高(质量分数85.7%),燃烧不充分;
火焰明亮是碳微粒受灼热而发光
CH4
C2H4
思考
2、为何甲烷燃烧不产生黑烟,而乙烯燃烧会有黑烟生成?火焰明亮又是什么原因?
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b.反应原理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2+
②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
a.反应方程式:
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
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3、甲烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,而乙烯能反应,请问能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯?
不能,乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应会生成二氧化碳气体,会引入新杂质。
c.高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯(烷烃和烯烃),但不能用于除去乙烷中的乙烯(烷烃里的烯烃)
思考
4、乙烷和乙烯都是无色的气体,请问你如何鉴别它们?
用酸性高锰酸钾溶液鉴别。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去,而乙烷不能。
用溴水鉴别。乙烯能使溴水褪去,而乙烷不能。
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【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的时光,观察现象。
(3)乙烯的加成反应
【注意】溴的四氯化碳溶液是指溴单质溶解在 CCl4 中形成的混合溶液
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实验过程 实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象 溴的四氯化碳溶液褪色
(换成溴水也会褪色)
①乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式:
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷,无色液体)
H — C=C — H+Br—Br H — C — C — H
H
H
Br
Br
H
H
1,2-二溴乙烷
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5、根据给出的产物结构,你认为断键位置和成键位置是什么?
思考
345 kJ•mol—1
265 kJ•mol—1
碳碳双键中的一个碳碳键断裂(能量低的那一根断裂),单质溴中的溴溴单键断裂,断了的碳与溴形成新键(C-Br键)。
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②反应的实质:乙烯分子双键中的一个键易于断裂(能量低的那一根断裂),两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷
我是
溴分子
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③乙烯和溴的反应原理
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④加成反应a.定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 (有进无出)
b.特点:断一(断双键中的一个键),加二(加两个原子或原子团),只上不下。像“化合反应”
形成双键或三键的碳原子
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类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和有机化合物
生成物种类 两种(有机物+无机物)混 一种(有机物)纯
碳碳键变化情况 无变化 不饱和键打开
(C=C或C三C或C=O)
结构变化形式及举例 等价替换式
(有上有下,似置换) 开键加合式
(只上不下,似化合)
c.加成反应和取代反应的区别
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⑤乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水(溴单质+水) 溴的CCl4溶液(溴单质+CCl4)
反应现象 褪色,褪色后溶液会分层
(1,2-二溴乙烷不溶于水) 褪色,褪色后溶液不分层
(1,2-二溴乙烷溶于CCl4)
应用 鉴别乙烯和乙烷,除去乙烷中的乙烯气体,可以将混合气体通过溴水的洗气瓶,但不能用溴的四氯化碳溶液,因为乙烷(烷烃)能够溶于四氯化碳溶液中
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a.取反应混合物液加AgNO3溶液无沉淀生成
b.取反应混合物液加蓝色石蕊试液石蕊不变色
思考
6、如何证明乙烯和溴水发生的是加成反应而不是取代反应,该如何操作?
若乙烯和溴水发生取代会生成溴化氢,如果发生加成则不会生成溴化氢,所以只需要检验反应后的溶液中是否有溴化氢即可
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⑥乙烯与其它加成试剂反应:H2、卤化氢、H2O、卤素单质
CH2 = CH2 + H2O → CH3 CH2OH(工业制乙醇,乙烯水化法)
催化剂
加热、加压
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl CH2Cl(1,2-二氯乙烷)
CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3(乙烷)
催化剂
加热
CH2 = CH2 +HCl → CH3 CH2Cl(氯乙烷)
催化剂
加热
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提示:制取物质,要求产物越纯越好,杂质越少越好
7、用乙烷(CH3CH3)和Cl2取代可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl加成也能制氯乙烷,两种方法哪种更好?
思考
用C2H4和HCl加成反应制取更好。
乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。
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9、乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗?
不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成了无色的二溴乙烷
思考
10、你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷(烷烃和烯烃)?
(3)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯。
(1)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。
(2)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯。
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4、(双选)下列过程中发生的化学反应属于加成反应的是( )
A.用光照射甲烷与氯气的混合气体
B.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C.在镍做催化剂的条件下,乙烯与氢气反应
D.甲烷在空气中不完全燃烧
5、下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
6、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水,浓硫酸 B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸 D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
【练一练】
BC
B
B
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①定义:在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,发生自身加成反应,生成聚乙烯。
a.聚乙烯是一种重要的塑料,如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同,聚合物是混合物
(4)乙烯的加聚反应
无毒
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聚乙烯
……
……
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②聚合反应:
由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。
聚氯乙烯(有毒)
由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯(无毒),如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替,聚合后成为聚氯乙烯,它就不能用来包装食品了,因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下,容易老化,变脆。反应如下:
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④加聚反应中的单体、链节和聚合度a.单体:能合成高分子的小分子物质称为单体b.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节c.聚合度:链节的数目n叫做聚合度,由于n不同因此高聚物都是混合物
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nCH2=CHCH3 聚丙烯
催化剂
[ CH2- CH]n
▏
CH3
▁
▁
nCH2=CH2 [ CH2- CH2 ]n 聚乙烯
催化剂
▁
▁
nCH2=CHCl 聚氯乙烯(PVC)
催化剂
[ CH2- CH]n
▏
Cl
▁
▁
⑤常见聚合反应
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聚乙烯、聚氯乙烯中不含 C=C,故不能使溴水褪色。
11、聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗?
思考
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【练一练】
7、长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A. 利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B. 利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C. 利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的乙烯,防止水果早熟
D. 利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
8、①② 是两种有机物的球棍模型,下列叙述正确的是( )
A. 都能在空气中燃烧
B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 都能发生加成反应
D. 等质量的 ① ② 完全燃烧时,产生 CO2 的量相同
C
A
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9、能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
10、(双选)下列说法正确的是( )
A.乙烯的电子式为 B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构 D.乙烯的结构简式为CH2=CH2
C
【练一练】
CD
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三、烯烃
1、定义
只含有碳和氢两种元素,且碳原子之间有一个或若各干碳碳双键的有机物(此处只讨论单烯烃,即一个碳碳双键)
2、分类
(1)单烯烃:分子中含有一个碳碳双键 (2)多烯烃: 分子中含有两个及以上碳碳双键 (3)二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃;累积二烯烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列;孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
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3、单烯烃
通常所说的烯烃均指单烯烃,简称烯烃。烯烃分子结构与乙烯相似,都只有一个C=C,所以烯烃的通式表示为CnH2n (n≥2),碳氢原子个数比为1∶2
(1)定义
(2)物理性质
(类似于烷烃)
①状态:一般情况下,2~4个碳原子烯烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态
②溶解性:烯烃不溶于水,易溶于有机溶剂
③熔沸点:随着碳原子数增多,熔沸点增高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低
④密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增加;烯烃的相对密度都小于水的密度
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(3)化学性质
烯烃的结构特征是:C=C,它决定了烯烃的主要化学性质,化学性质类似于乙烯
①氧化反应
a.与氧气的燃烧反应:
CnH2n+(3n/2)O2 nCO2+nH2O
现象:火焰明亮,伴有黑烟(碳原子越多,燃烧越不充分)
b.能使酸性KMnO4溶液褪色:
将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失(不一定生成二氧化碳)
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②加成反应:(以丙烯为例)
a.与溴水加成:CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3
(1,2 一二溴丙烷)
b.与H2加成:CH2=CHCH3+H2 CH3CH2CH3 (丙烷)
c.与HCl加成:CH2=CHCH3+HCl CH3CHClCH3(主要)
CH3CH2CH2Cl(次要)
加成的原则(了解)
马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少)
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③加聚反应(C=C变成C-C,某烯变成聚某烯):
a.丙烯加聚生成聚丙烯:
b.2-丁烯加聚生成聚2-丁烯:
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乙烯的性质
稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同,前是氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。
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11、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是( )A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
12、不可能是丙烯(CH2=CHCH3)的加成产物的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CHCl2
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CH2Br
C
B
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(4)烷烃与烯烃的比较
烃比较项目 烷烃(链状) (单)烯烃
概念 碳原子之间全部以单键结合 有一个碳碳双键,其余为单键结合
代表物 CH4 C2H4
结构简式 CH4 CH2=CH2
球棍模型
通式 CnH2n+2 CnH2n(n≥2)
燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟
溴水或Br2的CCl4溶液 不褪色 褪色
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色
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13、下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是( )A.它们所含元素的种类相同,但通式不同B.烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内,烯烃所有碳原子肯定在同一平面内C.烯烃分子中的碳原子数≥2,烷烃分子中的碳原子数≥1D.含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体
14.1 mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为( )
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
B
C
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15、既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是( )A.与足量溴反应 B.通入足量溴水中C.在一定条件下通入氢气 D.分别进行燃烧
B
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Lavf58.45.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf57.71.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder r0.2.61(gap_fixed:False)
Lavf57.71.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder r0.2.61(gap_fixed:False)
Lavf58.51.100
CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…
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