7.1 认识有机化合物 讲义-2025-2026学年高一下学期化学人教版必修第二册
2026-03-27
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精品
摘要:
本讲义聚焦有机化合物核心知识,系统梳理碳原子成键特点(单键、双键、三键及链状、环状结构),烷烃的定义(通式CₙH₂ₙ₊₂)、结构(同系物、同分异构体)及性质(物理性质递变、化学性质如取代反应),构建从结构到性质的学习支架。
资料通过表格对比、实验探究(如甲烷与氯气取代反应)及高考真题融合,体现结构决定性质的化学观念与对比归纳的科学思维,实验培养科学探究能力。课中辅助教师系统教学,课后例题真题助力学生巩固,有效查漏补缺。
内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
知识1 有机化合物(organic compound)中碳原子的成键特点☆
项目
内容
碳原子的成键特点
原子结构
化学键
结构示意图:+6
2
4
碳原子最外层有4个电子,既难得得到也难失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成4个共价键
电子式:
最简单的有机化合物甲烷(methane)—CH4
分子的结构特点
CH4分子中的碳原子以最外层的4个电子与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键。
CH4的电子式和结构式
电子式为,结构式为
有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子之间成键的类型
有机化合物不仅每个碳原子能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,主要有以下三种类型:
成键类型
分析说明
表示形式
单键
两个碳原子间共用一对电子,形成碳碳单键
双键
两个碳原子间共用两对电子,形成碳碳双键
三键
两个碳原子间共用三对电子,形成碳碳三键
—C≡C—
(2)碳骨架的形状
形状
分析说明
表示形式
链状
多个碳原子之间可构成链状结构;链状结构又分为直链和支链
环状
多个碳原子之间可构成环状结构;链状结构和环状结构又可以相互结合,形成更为复杂的碳骨架结构
有机物种类的多样性
(1)结构特点
结构特点
分析说明
碳原子数的多样性
有的有机物分子中只含一个或几个碳原子,有的可能含有成千上万个碳原子
成键类型的多样性
可形成单键、双键和三键等
碳骨架的多样性
可形成纯直链结构、直链带支链结构、纯环状结构和环状带侧链结构等
(2)具体分析(以4个碳原子为例)
碳原子的成键
碳骨架结构特点
实例
只有单键
链状结构
纯直链
直链带支链
纯环状结构
环状带侧链结构
含有单键和双键
链状结构
纯直链
直链带支链
含有单键和三键
链状结构
(3)结论
碳原子除了能与其他元素的原子相结合以外,多个碳原子之间可以结合成碳链,碳环,成键方式和碳骨架的不同而具有多种结构。
· 例题
考点:电子式
1.(2026•滨海新区模拟)下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.NH4Cl的电子式:
B.铅酸蓄电池放电时的负极反应式:PbSO4﹣2e﹣+2H2O=PbO24H+
C.Na与水反应的实验过程中涉及到的图标:
D.轨道表示式违背了洪特规则
【考点】电子式;化学式或化学符号及名称的综合.版权所有
【解答】解:A.氯化铵是离子化合物,电子式为:,故A错误;
B.铅酸蓄电池放电时,铅电极为负极,硫酸根离子作用下铅失去电子发生氧化反应生成硫酸铅,电极反应式为:Pb﹣2e﹣PbSO4,故B错误;
C.钠需要与水反应生成氢氧化钠和氢气,实验时用小刀切金属钠需要防止划伤;反应剧烈、且有氢气放出,需要在通风条件良好的环境下反应,且需要戴护目镜防止溅出溶液伤害眼睛;实验结束时需洗手防止氢氧化钠溶液腐蚀皮肤,所以实验过程中涉及到的图标为: ,故C正确;
D.泡利原理是指一个原子轨道只能存放2个电子,且自旋方向相反,则由图可知,轨道表示式违背了泡利原理,故D错误;
故选:C。
考点:有机物的结构式
2.(2025春•鼓楼区校级期末)请回答下列问题:
(1)用系统命名法给下列有机物命名或根据有机物名称写出结构简式:
① 1、2、3﹣苯三酚 ;
②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) 。
(2)异戊二烯的结构为,写出反式聚异戊二烯的结构简式: 。
(3)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它可由间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚合成,请写出Nomex纤维的结构简式 。
【考点】有机物的结构式;结构简式;有机物的命名.版权所有
【解答】解:(1)①中含有3个酚羟基,为1、2、3﹣苯三酚,
故答案为:1、2、3﹣苯三酚;
②分子中碳碳双键加聚生成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃),其结构为:,
故答案为:;
(2)碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,异戊二烯的结构为,其形成的反式聚异戊二烯的结构简式:,
故答案为:;
(3)间苯二甲酸()含2个羧基,间苯二胺()还有2个氨基,一定条件下两者以等物质的量缩聚合成Nomex纤维,其结构简式:,
故答案为:。
考点:球棍模型与比例模型
3.(2026•运城模拟)下列化学用语错误的是( )
A.BF3的空间填充模型:
B.H2S分子的价层电子对互斥模型:
C.聚四氟乙烯的结构简式:
D.基态24Cr原子的价层电子轨道表示式:
【考点】球棍模型与比例模型;原子核外电子排布.版权所有
【解答】解:A.BF3的中心原子为B,价层电子对数为,孤电子对数为0,BF3的空间结构为平面正三角形,题给空间填充模型为三角锥形,故A错误;
B.H2S中心S原子的σ键数为2,孤电子对数,价层电子对总数为4,因此H2S分子的价层电子对互斥模型为四面体形,含2对孤对电子,故B正确;
C.聚四氟乙烯由CF2=CF2加聚得到,加聚时C=C打开,所得聚合物的结构简式为,故C正确;
D.基态24Cr原子的价层电子排布式为3d54s1,故其价层电子轨道表示式为,故D正确;
故选:A。
考点:有机化合物中碳的成键特征
4.(2025秋•青铜峡市校级期末)下列说法不正确的是( )
A.碳碳双键、碳碳三键的键能分别是碳碳单键键能的两倍和三倍
B.丙烯(CH3CH=CH2)分子中有8个σ键,1个π键
C.丙烯分子中的π键不如σ键稳定
D.氮气分子中的σ键不如π键稳定
【考点】有机化合物中碳的成键特征.版权所有
【解答】解:A.碳原子之间σ键键能大于π键键能,故碳碳三键、碳碳双键的键能小于碳碳单键的3倍和2倍,故A错误;
B.丙烯(CH3CH=CH2)分子除碳碳双键中含有1个π键外,其余8个都是σ键,故B正确;
C.丙烯分子中的π键易断裂,不如σ键稳定,故C正确;
D.两原子在成键时,原子轨道以“肩并肩”的方式重叠形成的共价键为π键,每个π键的电子云由两块组成,它们互为镜像,故D正确;
故选:A。
知识2 烷烃(alkane)☆
项目
内容
CH4的分子结构
(1)分子结构示意图与分子结构模型
分子结构示意图
球棍模型
空间填充模型
(2)甲烷分子的结构特点
①碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4对共用电子对
②分子空间结构为正四面体形
③分子中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
④分子中4个C—H键的长度和强度完全相同
⑤分子中4个C—H键间的夹角相等
其他烷烃
(1)比较
辨析
乙烷
丙烷
丁烷
碳原子数
2
3
4
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结论
此类有机化合物分子式的通式为CnH2n+2
(2)C4H10的分子结构
(3)乙烷、丙烷、丁烷的组成和分子结构特点
①通式相同:CnH2n+2
②结构相似:链状、单键
③组成差相同:相邻的两种物质分子组成上均相差1个CH2
定义
(1)只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃(saturated hydrocarbon),也称为烷烃。
(2)通式:CnH2n+2(n≥1)
(3)结构特点:
①单键—碳原子之间以碳碳单键结合
②饱和—碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,每个碳原子均形成4条价键
③链状—碳原子结合形成的碳链可以是直链,也可以是支链
简单命名
碳原子数
命名方法
实例
1≤N(C)≤10
以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次表示碳原子数,后面加“烷”称为“某烷”
C3H8(丙烷),
C6H14(己烷)
N(C)>10
用重物数字表示碳原子数,后面加“烷”称为“某烷”
C17H36(十七烷)
结构简式
(1)含义:为了书写方便,有机物通常用结构简式表示,如正十一烷的结构简式为CH3(CH2)9CH3
(2)书写方法(以如下所示的烷烃为例)
步骤
书写规则
结构简式
①
省略C-H键,把同一碳原子上的H合并
②
在上述基础上,省略横向碳链上C-C键中的“-”
③
在上述基础上,将支链并入横向碳链中
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
④
在上述基础上,合并相同的原子团
CH3CH(CH3)(CH2)2CH3
同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3互为同系物。
(2)结构特点
结构特点
分析说明
结构相似
主要看组成元素、碳原子成键类型、碳链的结构
分子组成通式相同
同系物一定具有相同的分子组成通式,但是具有相同分子组成通式的物质不一定互为同系物
分子组成相差一个或多个CH2原子团
同系物一定在分子组成上相差一个或多个CH2原子团,但是分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质不一定互为同系物
同分异构现象(isomerism)
(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
(2)与有机物种类的关系:同分异构现象在有机化合物中普遍存在,它是有机物种类繁多的重要原因之一。一般来说,有机物分子中碳原子数越多,它的同分异构体数目越多。例如,戊烷有3种,己烷有5种,而葵烷有75种同分异构体。
同分异构体
(isomer)
(1)定义:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体;
(2)实例:CH3-CH2-CH2-CH3与互为同分异构体
· 例题
考点:同系物
5.(2025秋•沙坪坝区期末)下列说法正确的是( )
A.乙烯与1,3﹣丁二烯是同系物
B.等质量的乙炔和苯分别充分燃烧,消耗O2的量相同
C.2,2﹣二甲基丁烷的核磁共振氢谱上有5个峰
D.的名称为3,7﹣二甲基﹣4﹣乙基辛烷
【考点】同系物;有机物的命名.版权所有
【解答】解:A.同系物需结构相似且分子组成相差 n个 CH2,乙烯含1个碳碳双键(单烯烃),1,3﹣丁二烯含2个碳碳双键(二烯烃),官能团数目不同,结构不相似,故A错误;
B.乙炔( C2H2)和苯( C6H6)的最简式均为 CH,等质量时含 C、H的物质的量相同,完全燃烧消耗 O2的量相同,故B正确;
C.2,2﹣二甲基丁烷结构简式为 CH3C(CH3)2CH2CH3,其分子中含有3种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱上有3个峰,故C错误;
D.烷烃命名时,选用最长的碳链为主链,从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,并标出支链的位置,该有机物最长碳链为8个碳原子,为辛烷;根据取代基位次编号最小原则,应从左端开始编号,其名称应为2,6﹣二甲基﹣5﹣乙基辛烷,故D错误;
故选:B。
考点:同分异构体的概念
6.(2025春•东城区校级期中)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3
C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH2CH3
【考点】同分异构体的概念;构造异构.版权所有
【解答】解:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体,分子式为C5H12,CH4、CH3CH3、CH3CH=CH2分子式分别为 CH4、C2H6、C3H6,CH3CH2CH2CH2CH3分子式为C5H12,且两者结构不同,互为同分异构体,故D正确,
故选:D。
考点:同分异构体的书写及数目的确定
7.(2025•宁波校级开学)下列说法正确的是( )
A.H2和D2互为同位素
B.分子式为C4H8的有机物同分异构体有5种(不考虑顺反异构)
C.C2H4和C3H6一定互为同系物
D.纤维素和淀粉互为同分异构体
【考点】同分异构体的书写及数目的确定;同系物;同位素及其应用;同分异构体的概念.版权所有
【解答】解:A.同位素是质子数相同,中子数不同的同种元素的不同原子互称同位素,H2和D2是单质,故A错误;
B.分子式相同、结构不同的化合物之间互为同分异构体,分子式为C4H8的有机物:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、、、五种,故B正确;
C.同系物是结构相似,分子组成相差一个或多个CH2的化合物,若C2H4和C3H6分别是CH2=CH2与环丙烷,二者结构不相似,不能称为同系物,故C错误;
D.淀粉和纤维素都是混合物,同分异构体指分子式相同,结构不同的化合物互称同分异构体,二者聚合度n不同,不是同分异构体,故D错误;
故选:B。
考点:“四同”的相关比较
8.(2026春•同步)①H与H;②O2与O3;③正丁烷(CH3CH2 CH2 CH3)与异丁烷;④甲烷(CH4)与丙烷(C3H8).
(1)互为同位素的是 ① (填序号,下同).
(2)互为同系物的是 ④ .
(3)互为同分异构体的是 ③ .
(4)互为同素异形体的是 ② .
【考点】“四同”的相关比较.版权所有
【解答】解:(1)H与H是质子数相同而中子数不同的同元素的不同原子,属于同位素,故答案为:①;
(2)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,甲烷(CH4)与丙烷(C3H8)都是同系物,故答案为:④;
(3)正丁烷(CH3CH2 CH2 CH3)与异丁烷分子式相同结构不同,是同分异构体,故答案为:③;
(4)O2与O3是同种元素的不同单质,属于同素异形体,故答案为:②.
知识3 烷烃的性质☆
项目
内容
物理性质
(1)递变规律
总的来说,随着分子里碳原子数的增加:
①状态—气态→液态→固态(n≤4的烷烃呈气态)
②熔沸点—逐渐升高
③密度—逐渐增大
(2)相似性
烷烃均难溶于水,易溶于有机溶剂;相对密度均小于1。
化学性质
(1)稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不发生化学反应。
(2)氧化反应(可燃性)
烷烃可以在空气中完全燃烧(发生氧化反应),生成CO2和H2O,并放出大量的热。例如:
CH4+2O2CO2+2H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O (烷烃燃烧通式)
(3)分解反应
烷烃在较高温度下会发生分解反应。如:
CH4C+2H2
C16H34C8H18+C8H16
(十六烷) (辛烷)(辛烯)
(4)取代反应:烷烃在一定条件下,可以与卤素单质发生取代反应
实验
7-1以CH4为例探究烷烃的取代反应
实验操作
取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔(具有不透光性)套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)
实验装置
现象和推断
①试管内气体颜色逐渐变浅→Cl2发生了反应;
②试管中有少量白雾生成→生成HCl;
③试管内壁有油状液滴出现→生成了油状物质;
④试管内液面上升→试管内压强减小
无现象
结论
CH4与Cl2在光照条件下发生了化学反应,可以用化学方程式表示如下:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl
取代反应
(substitution reaction)
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
烷烃与其他有机物的关系
结构方面
烷烃是一类最基本的有机物,从结构上可以看做其他各类有机物的母体
性质反面
烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性
有机物和无机物的比较
辨析
有机物
无机物
溶解性
大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
有些能溶于水,一般难溶于有机溶剂
熔、沸点
较低
较高
热稳定性
受热大多易分解
多数热稳定性较强
可燃行
多数可燃烧
多数不可燃烧
电离性
多为非电解质,难电离
酸、碱、盐等为电解质
化学反应
一般反应较慢、较复杂、可逆程度大,副反应多
大多反应较快,副反应少
· 例题
考点:烷烃的结构与性质
9.(2025春•昌江区校级期末)下列说法中错误的个数是( )
①等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
②和互为同系物
③属于脂环烃
④沸点由高到低的顺序:戊烷>2﹣甲基丁烷>2,2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷
⑤乙醇和二甲醚分子式均为C2H6O,二者属于官能团异构
⑥0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应,若生成的四种氯代产物的物质的量相同,则反应消耗的氯气的物质的量为1.6mol
⑦将1mol乙烷和4mol Cl2混合在光照下完全反应,产物的种数有9种
⑧与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有5种(不考虑立体异构)
⑨通过石油的催化重整可以获得芳香烃
⑩命名为:1﹣甲基﹣6﹣乙基苯
A.3 B.4 C.5 D.6
【考点】烷烃的结构与性质;同系物.版权所有
【解答】解:①苯、苯甲酸化学式分别为C6H6、C6H5COOH,有机物燃烧通式为CxHyOz+(xyz)O2xCO2y H2O,则等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等,故①错误;
②结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,和分别为酚、醇类物质,不互为同系物,故②错误;
③含有碳环不含苯环,且只含碳氢元素,属于脂环烃,故③正确;
④沸点由高到低的顺序:戊烷>2﹣甲基丁烷>2,2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷,故④正确;
⑤乙醇和二甲醚分子式均为C2H6O,二者的官能团分别为羟基、醚键,属于官能团异构,故⑤正确;
⑥0.8mol甲CH4完全和Cl2发生取代反应,若生成的四种氯代产物的物质的量相同,则均生成0.2mol的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷,则反应消耗的氯气的物质的量为0.2mol+0.2mol×2+0.2mol×3+0.2mol×4=2mol,故⑥错误;
⑦将1mol乙烷和4mol氯气混合在光照下完全反应,其中氢会被氯逐步取代,从一氯到六氯代物分别为1、2、2、2、1、1种同分异构体,加上生成的HCl,则产物的种数有10种,故⑦错误;
⑧与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有5种(不考虑立体异构),故⑧正确;
⑨石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃,故⑨正确;
⑩命名为:1﹣甲基﹣2﹣乙基苯,故⑩错误;
故选:C。
考点:甲烷的结构与性质
10.(2025•杏花岭区校级模拟)光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是( )
A.乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烷是甲烷的同系物,戊烷有三种同分异构体
C.一定条件下,甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷
D.一定条件下,乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷
【考点】甲烷的结构与性质.版权所有
【解答】解:A.乙烯含碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色,乙烷为饱和烃不能使酸性高锰酸钾褪色,故A错误;
B.乙烷与甲烷均为烷烃,分子间相差1个CH2,属于同系物;戊烷有三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷,故B正确;
C.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢,故C正确;
D.乙烯与氢气在催化剂下可加成生成乙烷,故D正确;
故选:A。
考点:甲烷的性质实验
11.(2025秋•顺德区月考)利用如图装置进行实验:①打开K1,向装置a中滴加浓盐酸,加热,待装置d中充满黄绿色气体后,关闭K1,光照装置d;②反应一段时间后,打开K2,下列说法正确的是( )
A.浓盐酸在实验中只体现了还原性
B.装置b中盛装饱和NaCl溶液,装置c中盛装碱石灰
C.步骤①中光照后d内气体颜色逐渐变浅,且烧瓶内壁出现油状液滴
D.步骤②中产生白色沉淀,证明CH4与Cl2发生了取代反应生成HCl
【考点】甲烷的性质实验.版权所有
【解答】解:A.浓盐酸与MnO2反应的化学方程式:MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O;部分Cl﹣被氧化为Cl2(体现还原性),部分Cl﹣形成MnCl2(体现酸性),因此浓盐酸既体现还原性,又体现酸性,故A错误;
B.装置b中盛饱和NaCl溶液,目的是除去Cl2中的HCl;装置c的作用是干燥Cl2,但碱石灰(CaO+NaOH)会与Cl2发生反应,不能干燥Cl2,应选用无水氯化钙、五氧化二磷等酸性干燥剂,故B错误;
C.步骤①中光照d内的CH4与Cl2混合气体,发生多取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢,黄绿色的Cl2不断被消耗,气体颜色逐渐变浅;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,因此烧瓶内壁出现油状液滴,故C正确;
D.步骤②中产生白色沉淀,不能证明CH4与Cl2发生取代反应生成HCl;原因:装置中未反应的Cl2会与水反应生成HCl,Cl﹣同样能与Ag+生成AgCl白色沉淀,无法确定HCl的来源,故D错误;
故选:C。
考点:甲烷的取代反应
12.(2025秋•浙江校级期末)取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图),下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A.应在强烈日光直接照射下完成
B.甲烷和Cl2反应后试管内壁出现了油状液滴,是因为该反应生成了氯化氢
C.CH4和Cl2的反应属于取代反应
D.该反应结束后,液面上升,液体充满试管
【考点】甲烷的取代反应.版权所有
【解答】解:A.甲烷和氯气发生取代反应,应在漫射光的照射下发生,若用强烈日光直接照射,易发生爆炸,故A错误;
B.由分析可知,甲烷和Cl2反应后试管内壁出现了油状液滴,是因为该反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水、且呈液态的缘故,故B错误;
C.甲烷和氯气的反应中,氯气中的Cl原子替代了CH4分子中的H原子,从而生成甲烷的氯代物和氯代氢,则反应属于取代反应,故C正确;
D.该反应结束后,气体的体积减少,液面上升,但由于CH3Cl难溶于水,所以液体不能充满试管,故D错误;
故选:C。
· 高考真题
考点:电子式
1.(2025•山西)下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.CS2的电子式为:
B.基态Be原子的价电子排布式为2s22p2
C.C2H2的球棍模型为:
D.反﹣2﹣丁烯的结构简式为:
【解答】解:A.CS2中C与S原子公用两对共用电子对,故CS2的电子式为:,故A正确;
B.基态Be原子的价电子排布式为2s2,故B错误;
C.表示空间填充模型,乙炔是直线型结构,乙炔的球棍模型:,故C错误;D.反﹣2﹣丁烯中两个甲基位于双键的异侧,表示顺﹣2﹣丁烯的结构简式,故D错误;
故选:A。
考点:有机物的结构式
2.(2025•安徽)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质中Ni为+2价
B.基态原子的第一电离能:Cl>P
C.该物质中C和P均采取sp2杂化
D.基态Ni原子价电子排布式为3d84s2
【解答】解:A.该配合物中P原子提供孤电子对、Ni原子提供空轨道形成配位键,所以Ni形成的4个化学键中,其中2个P—Ni键都是配位键,根据氯离子个数知,Ni元素的化合价为+2价,故A正确;
B.同一周期元素随着原子序数的增大,第一电离能呈增大趋势,但第ⅡA族、第ⅤA族第一电离能大于其相邻元素,P、Cl位于同一周期且分别位于第ⅤA族、第ⅦA族,所基态原子的第一电离能:Cl>P,故B正确;
C.根据图知,该分子中C原子价层电子对个数都是3、P原子价层电子对个数都是4,所以C、P原子的杂化类型依次是sp2、sp3,故C错误;
D.基态Ni原子核外电子排布式为[Ar]3d84s2,其3d、4s能级上的电子为其价电子,所以基态Ni原子价电子排布式为3d84s2,故D正确;
故选:C。
考点:常见有机化合物的结构
3.(2023•上海)我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂,能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯,下列选项正确的是( )
A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应
B.丙烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中所有原子可能共面
D.丙烯可以发生加聚反应
【解答】A.丙烷为饱和烃,丙烯不饱和度为1,丙烷脱氢生成丙烯的反应,不饱和度增大,不是加成反应,故A错误;
B.烷烃性质比较稳定,不能使使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此丙烷不能酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
C.丙烯结构简式为CH2=CHCH3,甲基中C原子为饱和碳原子,为四面体形,故丙烯分子中所有原子不可能共面,故C错误;
D.丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯,故D正确;
故选:D。
考点:同系物
4.(2023•上海)最简式相同的有机物( )
A.一定是同系物
B.一定是同分异构体
C.碳的质量分数一定相等
D.燃烧时耗氧量一定相等
【解答】解:A.最简式相同的有机物不一定是同系物,例如乙烯和环丙烷最简式相同,但不是同系物,故A错误;
B.最简式相同的有机物不一定是同分异构体,例如乙炔和苯最简式相同,但不是同分异构体,故B错误;
C.最简式相同的有机物,其中各种元素的质量分数都是相同的,故C正确;
D.最简式相同的有机物,两者分子式不一定相同,当分子式不同时,且最简式相同,此时分子量越大耗氧量越大,故D错误;
故选:C。
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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
知识1 有机化合物(organic compound)中碳原子的成键特点☆
项目
内容
碳原子的成键特点
原子结构
化学键
结构示意图:+6
2
4
碳原子最外层有4个电子,既难得得到也难失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成4个共价键
电子式:
最简单的有机化合物甲烷(methane)—CH4
分子的结构特点
CH4分子中的碳原子以最外层的4个电子与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键。
CH4的电子式和结构式
电子式为,结构式为
有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子之间成键的类型
有机化合物不仅每个碳原子能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,主要有以下三种类型:
成键类型
分析说明
表示形式
单键
两个碳原子间共用一对电子,形成碳碳单键
双键
两个碳原子间共用两对电子,形成碳碳双键
三键
两个碳原子间共用三对电子,形成碳碳三键
—C≡C—
(2)碳骨架的形状
形状
分析说明
表示形式
链状
多个碳原子之间可构成链状结构;链状结构又分为直链和支链
环状
多个碳原子之间可构成环状结构;链状结构和环状结构又可以相互结合,形成更为复杂的碳骨架结构
有机物种类的多样性
(1)结构特点
结构特点
分析说明
碳原子数的多样性
有的有机物分子中只含一个或几个碳原子,有的可能含有成千上万个碳原子
成键类型的多样性
可形成单键、双键和三键等
碳骨架的多样性
可形成纯直链结构、直链带支链结构、纯环状结构和环状带侧链结构等
(2)具体分析(以4个碳原子为例)
碳原子的成键
碳骨架结构特点
实例
只有单键
链状结构
纯直链
直链带支链
纯环状结构
环状带侧链结构
含有单键和双键
链状结构
纯直链
直链带支链
含有单键和三键
链状结构
(3)结论
碳原子除了能与其他元素的原子相结合以外,多个碳原子之间可以结合成碳链,碳环,成键方式和碳骨架的不同而具有多种结构。
· 例题
考点:电子式
1.(2026•滨海新区模拟)下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.NH4Cl的电子式:
B.铅酸蓄电池放电时的负极反应式:PbSO4﹣2e﹣+2H2O=PbO24H+
C.Na与水反应的实验过程中涉及到的图标:
D.轨道表示式违背了洪特规则
考点:有机物的结构式
2.(2025春•鼓楼区校级期末)请回答下列问题:
(1)用系统命名法给下列有机物命名或根据有机物名称写出结构简式:
① ;
②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) 。
(2)异戊二烯的结构为,写出反式聚异戊二烯的结构简式: 。
(3)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它可由间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚合成,请写出Nomex纤维的结构简式 。
考点:球棍模型与比例模型
3.(2026•运城模拟)下列化学用语错误的是( )
A.BF3的空间填充模型:
B.H2S分子的价层电子对互斥模型:
C.聚四氟乙烯的结构简式:
D.基态24Cr原子的价层电子轨道表示式:
考点:有机化合物中碳的成键特征
4.(2025秋•青铜峡市校级期末)下列说法不正确的是( )
A.碳碳双键、碳碳三键的键能分别是碳碳单键键能的两倍和三倍
B.丙烯(CH3CH=CH2)分子中有8个σ键,1个π键
C.丙烯分子中的π键不如σ键稳定
D.氮气分子中的σ键不如π键稳定
知识2 烷烃(alkane)☆
项目
内容
CH4的分子结构
(1)分子结构示意图与分子结构模型
分子结构示意图
球棍模型
空间填充模型
(2)甲烷分子的结构特点
①碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4对共用电子对
②分子空间结构为正四面体形
③分子中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
④分子中4个C—H键的长度和强度完全相同
⑤分子中4个C—H键间的夹角相等
其他烷烃
(1)比较
辨析
乙烷
丙烷
丁烷
碳原子数
2
3
4
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结论
此类有机化合物分子式的通式为CnH2n+2
(2)C4H10的分子结构
(3)乙烷、丙烷、丁烷的组成和分子结构特点
①通式相同:CnH2n+2
②结构相似:链状、单键
③组成差相同:相邻的两种物质分子组成上均相差1个CH2
定义
(1)只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃(saturated hydrocarbon),也称为烷烃。
(2)通式:CnH2n+2(n≥1)
(3)结构特点:
①单键—碳原子之间以碳碳单键结合
②饱和—碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,每个碳原子均形成4条价键
③链状—碳原子结合形成的碳链可以是直链,也可以是支链
简单命名
碳原子数
命名方法
实例
1≤N(C)≤10
以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次表示碳原子数,后面加“烷”称为“某烷”
C3H8(丙烷),
C6H14(己烷)
N(C)>10
用重物数字表示碳原子数,后面加“烷”称为“某烷”
C17H36(十七烷)
结构简式
(1)含义:为了书写方便,有机物通常用结构简式表示,如正十一烷的结构简式为CH3(CH2)9CH3
(2)书写方法(以如下所示的烷烃为例)
步骤
书写规则
结构简式
①
省略C-H键,把同一碳原子上的H合并
②
在上述基础上,省略横向碳链上C-C键中的“-”
③
在上述基础上,将支链并入横向碳链中
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
④
在上述基础上,合并相同的原子团
CH3CH(CH3)(CH2)2CH3
同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3互为同系物。
(2)结构特点
结构特点
分析说明
结构相似
主要看组成元素、碳原子成键类型、碳链的结构
分子组成通式相同
同系物一定具有相同的分子组成通式,但是具有相同分子组成通式的物质不一定互为同系物
分子组成相差一个或多个CH2原子团
同系物一定在分子组成上相差一个或多个CH2原子团,但是分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质不一定互为同系物
同分异构现象(isomerism)
(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
(2)与有机物种类的关系:同分异构现象在有机化合物中普遍存在,它是有机物种类繁多的重要原因之一。一般来说,有机物分子中碳原子数越多,它的同分异构体数目越多。例如,戊烷有3种,己烷有5种,而葵烷有75种同分异构体。
同分异构体
(isomer)
(1)定义:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体;
(2)实例:CH3-CH2-CH2-CH3与互为同分异构体
· 例题
考点:同系物
5.(2025秋•沙坪坝区期末)下列说法正确的是( )
A.乙烯与1,3﹣丁二烯是同系物
B.等质量的乙炔和苯分别充分燃烧,消耗O2的量相同
C.2,2﹣二甲基丁烷的核磁共振氢谱上有5个峰
D.的名称为3,7﹣二甲基﹣4﹣乙基辛烷
考点:同分异构体的概念
6.(2025春•东城区校级期中)下列化合物中,与互为同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3
C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH2CH3
考点:同分异构体的书写及数目的确定
7.(2025•宁波校级开学)下列说法正确的是( )
A.H2和D2互为同位素
B.分子式为C4H8的有机物同分异构体有5种(不考虑顺反异构)
C.C2H4和C3H6一定互为同系物
D.纤维素和淀粉互为同分异构体
考点:“四同”的相关比较
8.(2026春•同步)①H与H;②O2与O3;③正丁烷(CH3CH2 CH2 CH3)与异丁烷;④甲烷(CH4)与丙烷(C3H8).
(1)互为同位素的是 (填序号,下同).
(2)互为同系物的是 .
(3)互为同分异构体的是 .
(4)互为同素异形体的是 .
知识3 烷烃的性质☆
项目
内容
物理性质
(1)递变规律
总的来说,随着分子里碳原子数的增加:
①状态—气态→液态→固态(n≤4的烷烃呈气态)
②熔沸点—逐渐升高
③密度—逐渐增大
(2)相似性
烷烃均难溶于水,易溶于有机溶剂;相对密度均小于1。
化学性质
(1)稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不发生化学反应。
(2)氧化反应(可燃性)
烷烃可以在空气中完全燃烧(发生氧化反应),生成CO2和H2O,并放出大量的热。例如:
CH4+2O2CO2+2H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O (烷烃燃烧通式)
(3)分解反应
烷烃在较高温度下会发生分解反应。如:
CH4C+2H2
C16H34C8H18+C8H16
(十六烷) (辛烷)(辛烯)
(4)取代反应:烷烃在一定条件下,可以与卤素单质发生取代反应
实验
7-1以CH4为例探究烷烃的取代反应
实验操作
取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔(具有不透光性)套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)
实验装置
现象和推断
①试管内气体颜色逐渐变浅→Cl2发生了反应;
②试管中有少量白雾生成→生成HCl;
③试管内壁有油状液滴出现→生成了油状物质;
④试管内液面上升→试管内压强减小
无现象
结论
CH4与Cl2在光照条件下发生了化学反应,可以用化学方程式表示如下:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl
取代反应
(substitution reaction)
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
烷烃与其他有机物的关系
结构方面
烷烃是一类最基本的有机物,从结构上可以看做其他各类有机物的母体
性质反面
烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性
有机物和无机物的比较
辨析
有机物
无机物
溶解性
大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
有些能溶于水,一般难溶于有机溶剂
熔、沸点
较低
较高
热稳定性
受热大多易分解
多数热稳定性较强
可燃行
多数可燃烧
多数不可燃烧
电离性
多为非电解质,难电离
酸、碱、盐等为电解质
化学反应
一般反应较慢、较复杂、可逆程度大,副反应多
大多反应较快,副反应少
· 例题
考点:烷烃的结构与性质
9.(2025春•昌江区校级期末)下列说法中错误的个数是( )
①等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
②和互为同系物
③属于脂环烃
④沸点由高到低的顺序:戊烷>2﹣甲基丁烷>2,2﹣二甲基丙烷>正丁烷>2﹣甲基丙烷
⑤乙醇和二甲醚分子式均为C2H6O,二者属于官能团异构
⑥0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应,若生成的四种氯代产物的物质的量相同,则反应消耗的氯气的物质的量为1.6mol
⑦将1mol乙烷和4mol Cl2混合在光照下完全反应,产物的种数有9种
⑧与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有5种(不考虑立体异构)
⑨通过石油的催化重整可以获得芳香烃
⑩命名为:1﹣甲基﹣6﹣乙基苯
A.3 B.4 C.5 D.6
考点:甲烷的结构与性质
10.(2025•杏花岭区校级模拟)光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是( )
A.乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烷是甲烷的同系物,戊烷有三种同分异构体
C.一定条件下,甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷
D.一定条件下,乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷
考点:甲烷的性质实验
11.(2025秋•顺德区月考)利用如图装置进行实验:①打开K1,向装置a中滴加浓盐酸,加热,待装置d中充满黄绿色气体后,关闭K1,光照装置d;②反应一段时间后,打开K2,下列说法正确的是( )
A.浓盐酸在实验中只体现了还原性
B.装置b中盛装饱和NaCl溶液,装置c中盛装碱石灰
C.步骤①中光照后d内气体颜色逐渐变浅,且烧瓶内壁出现油状液滴
D.步骤②中产生白色沉淀,证明CH4与Cl2发生了取代反应生成HCl
考点:甲烷的取代反应
12.(2025秋•浙江校级期末)取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图),下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A.应在强烈日光直接照射下完成
B.甲烷和Cl2反应后试管内壁出现了油状液滴,是因为该反应生成了氯化氢
C.CH4和Cl2的反应属于取代反应
D.该反应结束后,液面上升,液体充满试管
· 高考真题
考点:电子式
1.(2025•山西)下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.CS2的电子式为:
B.基态Be原子的价电子排布式为2s22p2
C.C2H2的球棍模型为:
D.反﹣2﹣丁烯的结构简式为:
考点:有机物的结构式
2.(2025•安徽)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质中Ni为+2价
B.基态原子的第一电离能:Cl>P
C.该物质中C和P均采取sp2杂化
D.基态Ni原子价电子排布式为3d84s2
考点:常见有机化合物的结构
3.(2023•上海)我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂,能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯,下列选项正确的是( )
A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应
B.丙烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中所有原子可能共面
D.丙烯可以发生加聚反应
考点:同系物
4.(2023•上海)最简式相同的有机物( )
A.一定是同系物
B.一定是同分异构体
C.碳的质量分数一定相等
D.燃烧时耗氧量一定相等
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