专题05 有机合成及实验（期中真题汇编，北京专用）高二化学下学期

专题 05有机合成及实验 3大高频考点概览 考点01 有机物研究方法 考点02 有机合成 考点03有机制备实验 地 城 考点01 有机物研究方法 1．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)下列关于有机物的说法中正确的是 A．核磁共振氢谱不能区分和 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．甲烷和的反应与乙烯和溴水的反应属于同一类型的反应 D．分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性 2．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)维生素C是重要的营养素，其分子结构为：下列叙述错误的是 A．维生素C的分子式为 B．维生素C含有4种官能团 C．维生素C与乙酸能发生酯化反应 D．维生素C的核磁共振氢谱有7组峰 3．(24-25高二下·北京顺义一中·期中)下列有机化合物中，在核磁共振氢谱中出现三组峰，且其峰面积之比为3∶1∶2的是 A． B． C． D． 4．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作方法不正确的是 A．溴苯(溴)：氢氧化钠溶液，分液 B．乙烯(二氧化硫)：氢氧化钠溶液，洗气 C．乙醇(乙酸)：碳酸钠溶液，蒸馏 D．苯(苯酚)：溴水，过滤 5．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)下列关于合成高分子材料的单体说法不正确的是 A 防弹衣的主要材料： 两种单体的核磁共振氢谱均有2个峰 B 隐形飞机的微波吸收材料： 单体能使溴水褪色 C 潜艇的消声瓦： 可由和合成 D 锦纶尼龙： 单体是天然氨基酸 A．A B．B C．C D．D 6．(24-25高二下·北京十一学校顺义学校·期中)下列物质的核磁共振氢谱只有一种峰的是 A． B． C． D． 7．(24-25高二下·北京海淀区·期中)某烃的结构简式为，下列说法不正确的是 A．该分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．该烃完全燃烧消耗 C．该烃完全加成消耗 D．分子中一定共平面的碳原子有个 8．(24-25高二下·北京第五十七中学·期中)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 9．(24-25高二下·北京顺义牛栏山第一中学·期中)某冠醚分子b可识别K+。合成氟苯甲烷的原理如下： 下列说法正确的是 A．KF晶体中存在共价键 B．a发生了加成反应 C．b可增加KF在有机溶剂中的溶解度 D．b的核磁共振氢谱有两组峰 10．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂，合成其中间体N的路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol K可以与4mol氢气发生加成反应 B．L的核磁共振氢谱有一组峰 C．生成物M与N的化学计量数之比是2：1 D．N中含有的含氧官能团为醚键、羰基 11．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式：经元素分析得到化合物A的实验式为，通过_______法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为_______。 (2)确定A的分子结构：使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有—COOH、—OH 核磁共振氢谱 峰面积比为 A的结构简式为_______。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子结构中手性碳原子个数为_______个。 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有_______。 a．取代反应    b．加聚反应    c．消去反应    d．酯化反应 ③已知：电离常数，，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因_______。 12．(24-25高二下·北京顺义一中·期中)利用“杯酚”从和的混合物中纯化的过程如下图所示。 (1)“杯酚”的官能团的名称是_____，官能团的电子式为_____。 (2)“杯酚”分子内官能团之间通过_____(填“共价键”、“配位键”或“氢键”)形成“杯底”。 (3)(对叔丁基苯酚)与HCHO在一定条件下反应，生成“杯酚”。关于对叔丁基苯酚的叙述，正确的是_____(填序号)。 a．分子式为 b．分子中所有碳原子均为杂化 c．分子核磁共振氢谱有四组峰 d．对叔丁基苯酚属于芳香烃 e．对叔丁基苯酚与属于同系物 (4)不溶于氯仿(化学式为)，“杯酚”溶于氯仿，可能的原因是_____。 (5)书写下列物质的结构简式： ①乙烯：_____，②间二甲苯：_____。 (6)某有机化合物只含C、H、O三种元素，取9.2g该有机化合物完全燃烧，测得只生成17.6g和10.8g水，其质谱图和核磁共振氢谱如图所示。 该有机化合物的分子式为_____，结构简式是_____。 13．(24-25高二下·北京九中·期中)青蒿素（）是治疗疟疾的有效药物，可从黄花蒿茎叶中提取。青蒿素白色针状晶体，溶于乙醇和乙醚，对热不稳定。 (1)常见的提取方法如下。 ①操作Ⅰ、Ⅱ中，用到的装置分别是______、______（填序号）。 ②向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是______。 ③操作Ⅲ的名称是______。 (2)青蒿素对热不稳定，可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，在结构简式式上圈出决定该性质的基团______。 (3)一定条件下，用将青蒿素选择性反应，结构修饰为抗疟疾效果高10倍的双氢青蒿、青蒿琥酯钠盐等（如图所示）。 ①的中心原子的模型名称为______；用修饰青蒿素结构过程中，发生变化的官能团名称叫______，其中碳原子的杂化轨道类型变化为______。 ②双氢青蒿素转化为青蒿琥酯钠盐的反应类型是______。 ③比较青蒿素、双氢青蒿素、青蒿琥酯钠盐在水中的溶解性大小，并陈述理由。______。 14．(24-25高二下·北京铁路第二中学·期中)为测定某有机化合物A的结构。并探究其性质，进行如下实验。 【分子式的确定】 (1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成和，消耗氧气13.44L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是___________。 (2)用质谱仪测定有机化合物A的相对分子质量为56，则该物质的分子式是___________。 (3)写出A的一种顺式异构体的结构简式___________。 【结构式的确定】 (4)经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱显示，其有4组峰，则A的结构简式为___________。 【性质】 (5)下列关于有机化合物A的性质描述，正确的是___________。 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可以发生消去反应 C．易溶于水 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15．(24-25高二下·北京延庆区·期中)研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式 通过燃烧法确定X的实验式为C3H8O2，用质谱法测得X的相对分子质量为76，则X的分子式是______。 (2)确定X的分子结构 使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和O-H 核磁共振氢谱 峰面积比为3∶2∶1∶1∶1 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是_______。 (3)研究X的分子结构与性质的关系 ①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有_______(填字母，下同)。 a．取代反应        b．加成反应        c．消去反应        d．中和反应 ②以1-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是_______。 a．消去、加成、取代        b．加成、消去、取代        c．取代、消去、加成 ③Y与X属于同系物，且Y的相对分子质量小于X。Y在铜或银作催化剂等条件下发生氧化反应的方程式_______。 ④Y与乙二酸[HOOC-COOH]在一定条件下可反应生成一种六元环状酯。该环状酯的结构简式是______。 地 城 考点02 有机合成 1．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)有一种功能性的聚合物P，合成路线如下： 已知：R1—N3 下列说法不正确的是 A．E的分子式为C12H12N6O4 B．F的结构简式是 C．E和F发生加聚反应生成P D．聚合物P可以在强酸、强碱环境中使用 2．(24-25高二下·北京铁路第二中学·期中)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇： 其中：R表示烃基，X表示卤原子。现欲合成，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．与 C．与 D．与 3．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与HCl反应，又能与NaOH反应 D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 4．(24-25高二下·北京延庆区·期中)柠檬酸加热至150℃可发生下列变化。有关下列物质的说法不正确的是 A．上述三种酸均有较好的水溶性 B．柠檬酸和异柠檬酸互为同分异构体 C．顺乌头酸转化为异柠檬酸时发生消去反应 D．可以用Br2的CCl4溶液鉴别柠檬酸和顺乌头酸 5．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)有机物Y是一种药物中间体，其合下列说法不正确的是 A．反应②属于取代反应 B．可用NaOH溶液实现④ C．F水解可得到E D．有机物Y的合成过程中进行了官能团保护 6．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂，合成其中间体N的路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol K可以与4mol氢气发生加成反应 B．L的核磁共振氢谱有一组峰 C．生成物M与N的化学计量数之比是2：1 D．N中含有的含氧官能团为醚键、羰基 7．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 已知：-CF3为吸电子基团 (1)D中含氧官能团的名称是___________。 (2)A→B的化学方程式是___________。 (3)I-J的制备过程中，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知：++R2OH ①K的结构简式是___________。 ②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响___________。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4.除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C-O键和___________键，M的结构简式是___________。 8．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)C中含有官能团的名称为___________。 (2)D→E的化学方程式为___________。 (3)G的结构简式为___________。 (4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为___________。(只写出一种即可) (5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。 中间产物2的结构简式为___________。 (6)下列说法正确的是___________(填序号)。 a． B与D互为同系物             b． J分子中含有2个手性碳原子 c． H→I的过程中，-CN被还原    d． H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用 (7)J的碳原子中，不是来源于A的有___________(填序号)。 9．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)观察下列合成路线，回答有关问题 (1)写出反应①的化学方程式：___________； (2)已知反应②使用了Ag作为催化剂，反应③进行过程中伴随着砖红色沉淀的生成，写出反应②与③的化学方程式___________、___________； (3)向A中加入过量浓氨水生成F，写出反应④的化学方程式：___________； (4)产物P是一种合成纤维，其商品名为尼龙，写出反应⑤的化学方程式：___________。 10．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： (1)A分子含有的官能团是氯原子和_________。 (2)A→B的反应类型是_________。 (3)下列有关D的说法正确的是_________（填序号）。 a．由B制备D的反应类型为加成反应 b．试剂a是 c．适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 (4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式_________。 (5)K与L反应的化学方程式为_________。 (6)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_________。 (7)已知：，。写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式_______、______（中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 11．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品。合成路线如下： 已知：i．炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应 ii． (1)含有的官能团的名称是_______。 (2)反应1的反应类型是_______。 (3)反应2的化学方程式是_______。 (4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是_______。 (5)由C合成M要经历三步反应。 ①中间产物E的结构简式是_______。 ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是_______。 (6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程：_______。 12．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)抗癌药吉非替尼的前体K的合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ. (1)A物质的分子式是_________。 (2)下列关于B的说法正确的是_________。 a．在Ni的催化下，lmolB可与发生加成反应 b．可以使酸性溶液褪色 c．能与发生反应产生 d．存在含有苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (3)D的结构简式为_________。 (4)E的核磁共振氢谱中只有一组峰，E→F的化学方程式为_________，F→G的反应类型为_________。 (5)试剂a的结构简式为_________。 (6)J的结构简式为_________。 13．(24-25高二下·北京育英中学·期中)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的结构简式是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由：_______。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．B的酸性强于A b．→F为取代反应 c．苯与Cl2在FeCl3的催化下可以生成E (5)M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含的官能团有磺酸基(—SO3H)、_______(写名称)。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由：_______。 (6)由EG可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生_______(写结构简式)，该物质是G的一种同分异构体。 (7)有机物Q为芳香化合物，分子式为C9H7N3，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为_______。 14．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)可降解的聚酯类高分子P的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B的反应类型是_______。 (3)B→D的化学方程式是_______。 (4)下列关于有机物F的说法正确的是_______(填序号)。 a．含有2个手性碳原子 b．1mol有机物F最多消耗2mol NaOH c．D与E反应生成F和 (5)F水解生成G和。反应①、②的目的是_______。 (6)J→P的化学方程式是_______。 (7)A的同分异构体中含有硝基(O=1)的结构有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：1：1的结构简式为_______。 15．(24-25高二下·北京育英中学·期中)聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知： (1)A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、_______。 (2)B是A的同分异构体，B的结构简式是_______。 (3)由B生成宜选用的试剂是_______。 a．浓硫酸                b．NaOH/醇                c．K2Cr2O7/H2SO4 (4)M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是_______。 (5)F的分子式为C5H8O2.将下列Q→F的流程图补充完整：_______，_______。 (6)E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30，a、b分别是_______。 地 城 考点03 有机实验 1．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)阿司匹林片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验： ①将阿司匹林片研碎，加水溶解，过滤，弃去滤渣； ②取少量滤液，滴加2滴溶液，无明显现象； ③另取少量滤液，加足量NaOH溶液，加热； ④冷却③溶液后，滴加2滴溶液，产生红褐色沉淀，静置后上层溶液几乎无色； ⑤向④的悬浊液中加入适量稀硫酸，溶液呈紫色。 下列说法不正确的是 A．乙酰水杨酸分子中所有碳原子可共平面 B．若③步骤中只滴加少量NaOH溶液，则④步骤可能观察到溶液呈紫色 C．对比④⑤中现象说明乙酰水杨酸在碱性溶液中不能水解但在酸性溶液中可以水解 D．该实验没有检验出乙酰水杨酸分子中的全部官能团 2．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)下列实验方案不能达到实验目的的是 A B 制备并接收乙酸乙酯 检验溴乙烷水解产物中含有 C D 鉴别甲苯和己烷 检验乙炔具有还原性 A．A B．B C．C D．D 3．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)下列实验不能达到实验目的的是 A．检验2-溴丙烷的消去产物 B．验证甲基对苯环的影响 C．鉴别苯与己烯 D．制备乙酸乙酯 4．(24-25高二下·北京九中·期中)在实验室利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为，还含有和等少量杂质。用如图装置制备乙炔并检验其性质。 已知：ⅰ.能发生水解反应； ⅱ.能被、及酸性溶液氧化 下列说法不正确的是 A．实验时，打开分液漏斗活塞，逐滴加入饱和食盐水，以减小电石与水反应速率 B．实验过程中，b试管中溶液必须一直保持蓝色 C．实验过程中，c试管中橙色褪去，验证了乙炔能与四氯化碳发生加成反应 D．实验过程中，d试管中紫红色褪去，说明乙炔具有还原性 5．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）和四氯化碳（沸点77℃） 蒸馏法 三种有机物热稳定性高，且沸点不同 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 6．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)某课题小组探究苯酚与显色反应的影响因素，设计了如下实验。 已知：可发生如下反应。 i．与苯酚发生显色反应： ii．与发生反应：(黄色) 实验 操作 现象 Ⅰ 向苯酚稀溶液中滴加几滴溶液 溶液呈浅紫色 Ⅱ 向2mL同浓度苯酚溶液滴加与Ⅰ中相同滴数的溶液 溶液呈浅紫色 Ⅲ 向同浓度苯酚溶液(调)中滴加与Ⅰ中相同滴数的溶液 生成红褐色沉淀 Ⅳ 向实验Ⅲ所得悬浊液中逐滴加入适量0.1mol/L盐酸 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色，继续滴加盐酸，溶液变为浅黄色 下列说法不正确的是： A．中，提供孤电子对，与形成配位键 B．实验Ⅰ和Ⅱ说明，少量不会干扰苯酚与的显色反应 C．Ⅲ中调后，增大，i中平衡正向移动 D．溶液pH、阴离子种类和浓度都可能影响苯酚与的显色反应 7．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)下列实验方案能达到相应目的是 A．制备乙烯并检验 B．实验室制乙酸乙酯 C．检验溴乙烷水解产物中含有 D．证明酸性：碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 8．(24-25高二下·北京延庆区·期中)如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有CO2、SO2气体生成 B．②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物 C．装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色 D．装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同 9．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 10．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 加热乙醇与浓硫酸的混合物至170℃，将生成的气体通过装有NaOH溶液的洗气瓶，再通入溴的四氯化碳溶液 溴的四氯化碳溶液褪色 乙醇发生消去反应的有机产物为乙烯 C 向2-丁烯醛中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡 有固体析出 溶液能使蛋白质变性 A．A B．B C．C D．D 11．(24-25高二下·北京大学附属中学·期中)利用下面装置制备并检验乙炔。下列说法正确的是 A．乙炔的电子式为 B．制备乙炔反应的方程式为： C．使用饱和食盐水能够减缓反应速率 D．装置中高锰酸钾褪色，说明乙炔具有还原性 12．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)乙烯和乙炔是有机合成的重要原料。某化学兴趣小组分别采用以下装置制备并研究乙烯和乙炔的性质。 (1)制备乙炔并检验性质。利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为，还含有CaS和等少量杂质。 已知：i．CaS、能发生水解反应；ⅱ．能破及酸性溶液氧化。 ①a中生成乙炔的化学方程式是______。 ②饱和食盐水的作用是______。 ③实验过程中，硫酸铜溶液的作用是______；b中溶液一直保持蓝色的目的是______。 ④实验过程中，c、d试管中溶液的颜色褪去。其中，c验证了乙炔能与发生______，d中溶液褪色则说明乙炔具有______性。 ⑤由乙炔可制备聚乙炔，由聚乙炔结构可知，聚乙炔______（填写“能”/“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)制备乙烯并验证乙烯的性质。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓与乙醇的混合液体变为棕黑色。 ①装置Ⅰ生成乙烯的化学方程式是______。 ②甲同学认为：溴水褪色的现象不能证明装置Ⅰ中有乙烯生成，原因是______。 ③乙同学建议：在装置Ⅰ和Ⅱ之间增加一个洗气装置，洗气的试剂是______。 13．(24-25高二下·北京第五十中学·期中)如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。 (1)电石与饱和食盐水反应的化学方程式是_______。 (2)b的作用是_______。 (3)c、d中的反应现象都是溶液褪色，c中反应类型是_______；d中反应类型是_______。 (4)若在空气中点燃乙炔，可观察到的实验现象是_______。 14．(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)苯甲醛是最简单的芳香醛，是工业上常用的化工原料。 Ⅰ．工业上曾用甲苯氯代再水解的方法制苯甲醛，物质转化关系如下。 已知：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会脱水并转化为羰基。 (1)氯代反应①的试剂和条件为___________。 (2)反应②的化学方程式为_________。 Ⅱ．生产过程中，如果碱浓度过高，苯甲醛会发生如下的歧化反应： 某研究小组设计了如下实验来模拟苯甲醛的歧化反应并分离产物。 相关物质的物理性质如下： 物质 苯甲醛 苯甲醇 苯甲酸 乙醚 熔点/℃ -26 -15 122 -116 沸点/℃ 179 205 249 35 水溶性 微溶 微溶 微溶 微溶 乙醚中溶解性 易溶 易溶 易溶 已知：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大。 (3)补全流程中的操作名称：操作①__________、操作②__________。 (4)操作③中加盐酸后发生反应的化学方程式为__________。 (5)通过重结晶由粗品提纯物质Y，操作如下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加入活性炭进行脱色，煮沸10min，__________，得白色晶状物质Y。 15．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)实验小组同学探究用新制氢氧化铜检验葡萄糖的适宜条件。 (1)探究NaOH溶液的用量对该反应的影响。 编号 试剂a 实验现象 Ⅰ 0.3% NaOH溶液(与几乎完全反应) 加热至沸腾，无明显现象，静置后未见砖红色沉淀 Ⅱ 10% NaOH溶液 加热至沸腾，静置后可见砖红色沉淀 分析实验Ⅱ能生成砖红色沉淀，但实验Ⅰ不能生成砖红色沉淀的原因： a．氧化还原半反应分析： ⅰ．还原反应： ⅱ．氧化反应：_______。 b．依据氧化还原半反应分析，实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是_______。 (2)探究葡萄糖的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响。 编号 实验Ⅲ 实验Ⅳ 实验 方案 50℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀 70℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀并伴有少量黑色沉淀 100℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量黑色沉淀 资料：ⅰ．粉末状铜可呈现黑色 ⅱ．(稀) 探究实验Ⅳ中黑色沉淀的成分 如图所示的实验证实了黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，请补全现象1为_______，现象2为_______。 (3)进一步探究实验Ⅳ中黑色沉淀Cu产生的原理 编号 试剂b 实验现象(加热时间约1min) 实验 Ⅴ-1 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL水 加热至100℃，未观察到沉淀颜色转变 实验 Ⅴ-2 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL 10%NaOH溶液 加热至100℃，沉淀由砖红色转变为黑色 请根据上述实验内容，写出实验Ⅳ中产生黑色沉淀所对应的化学方程式_______。 (4)实验反思：经定量计算，实验Ⅲ、Ⅳ中葡萄糖均过量，请解释实验Ⅲ未产生Cu可能的原因有_______(请写出两点)。 综合实验内容发现，新制氢氧化铜检验葡萄糖时需综合考虑试剂用量及反应条件。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 专题05有机合成及实验 目目 考点01 有机物研究方法 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B B C 0 0 B A 0 C C.H.O: 11.(1)质谱 CH;-CH-COOH (2) OH (3)1b 羟基有吸电子效应（或氧原子电负性大），使A的羧基中的OH键的极性增强，更易电离出氢 离子 12.(1)羟基 0:H (2)氢键 (3)ac ④C"为非极性分子，杯酚、氯仿为极性分子 CH (5) CH,=CH, C,HO CH,CH,OH C,H,OH (6) 或 13.(1)BA 浸取（萃取）青蒿素 重结晶 (3)正四面体形 酯基 sp2→sp3取代反应 溶解性：青蒿琥酯钠盐>双氢青蒿素>青蒿素， 1/8 命学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 因为青蒿琥酯钠盐属于钠盐，有离子键成分，在水中溶解度大于双氢青蒿素和青蒿素，双氢青蒿素中含有 羟基，能与水分子间形成氢键，溶解性强于青蒿素素： 14.(1)C、H元素的原子个数比是1：2 (2)C.Hs CH3 CH; 3) H H (4)CH2=CHCH2CH; (5)AD 15.(1)CH02 (2)CH;CHOHCH2OH O=C一C=O (3) ac a CH,OHCH,OH+O,OHC-CHO+2H,O CH,CH, 考点02 有机合成 题号 1 2 3 4 5 6 答案 0 D C 7.(1)硝基、酯基 2) OH+CH.OH 浓硫酸 +H20 (3)abe 8o-cm CF3为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正 电性增加，有利于增强-H的活泼性； 2/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 F,( (5)N-H 8.(1)羰基 HO 浓硫酸→ (6)acd (7)abm ◆H,0 9.(1)Br(CH2).Br+2NaOH>HO(CH,)OH+2NaBr Ag (2) HO(CH,)OH+OOHC(CH),CHO+2H,O OHC(CH,CHO+4Cu(H),+2NaOH->NaOOC(CH,)COONa +2Cu,O+6H,O Br(CH.).Br+4NH,-H.O-H.N(CH:).NH,+2NH.Br+4H.O 3 Br(CH2 )Br +4NH3>H,N(CH,)NH,+2NH Br 3/8 学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 0 0 (4)nHOOC(CH2)COOH+nH2N(CH2)NH2 _HO-C(CH).CNH(CH)NHH@-DH0. 10.(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)abc (4) COOCH: COOCH: N COOCH+HCI coci 6 OH OH OH COOCH: COONa 7 11.(1)碳碳三键、羟基 (2)加成反应 HOOCC=CCOOH+2CH,OHCH,OOCC=CCOOCH,+2H0 △ CH2=CH-C=CH (4) COOCH O OHC (5) COOCH OHC. COOCH; COOCH 4/8 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 (6)在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛 基具有较强的极性，当乙炔与醛基加成时，乙炔中带正电荷的氢原子连接在醛基的氧原子上，带负电荷的 碳原子连接在醛基中带正电荷的碳原子上 12.(1)CH03 (2)ab HO COOH (3) H.CO (4)BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr取代反应 (5)H2NCH2CH2CI COOH (6) H.CO NO2 13.(1)CH;COOH 浓硫酸> 加热 (3)氯原子的电负性比碳原子的大，氯原子的吸电子作用使C一C1的极性增强，易断裂 (4)abc O2N O,N (5) 碳氯键、硝基 加入大量的水，使C1〈 SO,H+H0。aC〈 +H2S04正向移动， 脱去磺酸基 (6)C1 NO, 5/8 学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 CH,CN 14.(1)羟基 (2)氧化反应 HO HO (3) COOH COOCH H +CH,OH-S0 N △ +H,O (4)ac (⑤)保护羧基 CH2SH 一定条件 (6) +n NO2 (7)8 15.(1)醛基 (2) OH (3)c 4)CH 8 CH OH (5)CH3 C-CH? C=CH2 COOH COOH (6)NH3、CH=CH 6/8 学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 考点03 有机实验 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C 0 ⊙ 0 B 0 C 马 C B 题号 11 答案 C 12.(1)CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H21 减缓反应速率（减缓气体产生的速率） 除硫化氢、磷化氢 确保除去HS和PH,避免干扰后续实验 加成反应 还原 能 CH,CH,OHso→CH,-CH,个+H,0 (2) 乙烯中混有SO,等还原性气体也能使溴水褪色 过量 NaOH溶液 13.(1)CaC2+2HO=Ca(OH)2+CH≡CH↑ (2)除去乙炔中的硫化氢等杂质 (3)加成反应 氧化反应 (4)有明亮的火焰和浓烈的黑烟 14.和光照 ,0 2) CHCL,+2NaOH△ CHO +2NaCl+H,O (3) 萃取分液 蒸馏 (4) COONa+HCI- COOH+NaCl NaOH+HCI=NaCl+H,O (⑤)趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 15.(1) CH,OH(CHOH),CHO-2e +30H-=CH,OH(CHOH),COO+2H,O 随OH)增大，葡萄糖 还原性增强 (2)滤液澄清无色 产生红棕色气体 (3)CH,OH(CHOH)CHO+Cu,O+NaOH->CH,OH(CHOH),COONa+2Cu+H,O (4)葡萄糖浓度小，还原性弱：葡萄糖浓度小，反应速率慢 7/8 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 8/8 专题 05有机合成及实验 3大高频考点概览 考点01 有机物研究方法 考点02 有机合成 考点03有机制备实验 地 城 考点01 有机物研究方法 1．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)下列关于有机物的说法中正确的是 A．核磁共振氢谱不能区分和 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 C．甲烷和的反应与乙烯和溴水的反应属于同一类型的反应 D．分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性 【答案】B 【详解】A．乙醇中含有3类氢原子，甲醚含有1类氢原子，可用核磁共振氢谱区分，A错误； B．溴水能与苯酚反应生成白色沉淀，溴水与2，4-己二烯发生加成反应导致溴水褪色，溴水与甲苯发生萃取，出现分层现象，下层无色，上层橙红色，现象不同，可鉴别，B正确； C．甲烷和的反应为取代反应，乙烯和溴水的反应为加成反应，不属于同一类型的反应，C错误；   D．‌分子中含有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性。‌例如氨基酸同时含有羧基和氨基，羧基的酸性可能被氨基的碱性抵消，导致溶液呈中性或碱性，D错误； 故选B。 2．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)维生素C是重要的营养素，其分子结构为：下列叙述错误的是 A．维生素C的分子式为 B．维生素C含有4种官能团 C．维生素C与乙酸能发生酯化反应 D．维生素C的核磁共振氢谱有7组峰 【答案】B 【详解】A．维生素C的分子式为，A正确； B．维生素C含有3种官能团，即羟基、酯基和碳碳双键，B错误； C．维生素C中含有羟基，与乙酸能发生酯化反应，C正确； D．维生素C中含7种氢，核磁共振氢谱有7组峰，D正确； 故选B。 3．(24-25高二下·北京顺义一中·期中)下列有机化合物中，在核磁共振氢谱中出现三组峰，且其峰面积之比为3∶1∶2的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．有四组峰即，其峰面积之比为3：1：2：3，A错误； B．有一条对称轴，有三组峰即，其峰面积之比为3：1：1，B错误； C．有两条对称轴，有三组峰即，其峰面积之比为3：1：2，C正确； D．有两条对称轴，有两组峰即，其峰面积之比为3：2，D错误； 故选C。 4．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用试剂或操作方法不正确的是 A．溴苯(溴)：氢氧化钠溶液，分液 B．乙烯(二氧化硫)：氢氧化钠溶液，洗气 C．乙醇(乙酸)：碳酸钠溶液，蒸馏 D．苯(苯酚)：溴水，过滤 【答案】D 【详解】A．溴与NaOH反应生成溴化钠（溶于水），溴苯不反应且分层，分液可分离，A正确； B．二氧化硫与NaOH反应，乙烯不反应，洗气可除去SO2，B正确； C．乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠（溶于水），乙醇与水混溶但沸点差异大，蒸馏可分离出乙醇，C正确； D．溴水与苯酚生成的三溴苯酚和过量溴均溶于苯，无法过滤除尽，应改用NaOH分液，D错误； 故选D。 5．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)下列关于合成高分子材料的单体说法不正确的是 A 防弹衣的主要材料： 两种单体的核磁共振氢谱均有2个峰 B 隐形飞机的微波吸收材料： 单体能使溴水褪色 C 潜艇的消声瓦： 可由和合成 D 锦纶尼龙： 单体是天然氨基酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．该高分子材料是通过缩聚反应得到的，两种单体分别为、，二者均有两种核磁共振氢谱，A正确； B．该高分子是由乙炔加聚得到的，单体为，能使溴水褪色，B正确； C．该高分子是由和加聚反应得到，C正确； D．锦纶尼龙的单体是，不是天然氨基酸，天然氨基酸是指连在α-碳原子上的氨基酸，D错误。 故选D。 6．(24-25高二下·北京十一学校顺义学校·期中)下列物质的核磁共振氢谱只有一种峰的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．有2种等效氢，A错误； B．有1种等效氢，B正确； C．有3种等效氢，C错误； D．有2种等效氢，D错误； 故选B。 7．(24-25高二下·北京海淀区·期中)某烃的结构简式为，下列说法不正确的是 A．该分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．该烃完全燃烧消耗 C．该烃完全加成消耗 D．分子中一定共平面的碳原子有个 【答案】A 【详解】A．该分子有六种不同的氢原子，核磁共振氢谱有组峰，A错误； B．该有机物分子式为该烃完全燃烧消耗为，B正确； C．每个分子中含有个碳碳双键和个碳碳三键，该烃完全加成消耗，C正确； D．含有碳碳双键和碳碳三键，结合乙烯和乙炔的结构判断，分子中一定共平面的碳原子有个，为标“”的碳原子，D正确； 故答案选A。 8．(24-25高二下·北京第五十七中学·期中)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 【答案】D 【详解】A．根据有机物K的结构简式可知，K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误； C．M发生完全水解时，酰胺基水解得到氨基和羧基，可得到，与K不一致，C错误； D．1个K和1个L反应生成1个M分子和2个水分子，故反应物K和L的计量数之比为1∶1，D正确； 故选D。 9．(24-25高二下·北京顺义牛栏山第一中学·期中)某冠醚分子b可识别K+。合成氟苯甲烷的原理如下： 下列说法正确的是 A．KF晶体中存在共价键 B．a发生了加成反应 C．b可增加KF在有机溶剂中的溶解度 D．b的核磁共振氢谱有两组峰 【答案】C 【详解】A．KF晶体中存在钾离子和氟离子形成的离子键，A错误； B．a中氯原子被氟原子所取代，a发生了取代反应，B错误； C．冠醚分子可识别钾离子，可增加KF在有机溶剂中的溶解度，C正确； D．b的核磁共振氢谱有一组峰，D错误； 故选C。 10．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂，合成其中间体N的路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol K可以与4mol氢气发生加成反应 B．L的核磁共振氢谱有一组峰 C．生成物M与N的化学计量数之比是2：1 D．N中含有的含氧官能团为醚键、羰基 【答案】C 【详解】A．已知K为，只有苯环可以与氢气发生加成反应，故可以与3mol氢气发生加成反应，A错误； B．由结构简式可知，L分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有两组峰，B错误； C．由图可知，1molK与1molL先发生取代反应、后发生消去反应生成2mol甲醇和1molN，则M为甲醇，故生成物M与N的化学计量数之比是2：1，C正确； D．N中含有的含氧官能团为醚键、酯基，D错误； 故选C。 11．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式：经元素分析得到化合物A的实验式为，通过_______法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为_______。 (2)确定A的分子结构：使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有—COOH、—OH 核磁共振氢谱 峰面积比为 A的结构简式为_______。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子结构中手性碳原子个数为_______个。 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有_______。 a．取代反应    b．加聚反应    c．消去反应    d．酯化反应 ③已知：电离常数，，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因_______。 【答案】(1) 质谱 (2) (3) 1 b 羟基有吸电子效应(或氧原子电负性大)，使A的羧基中的O-H键的极性增强，更易电离出氢离子 【详解】（1）经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n=3，分子式为C3H6O3；答案：质谱；C3H6O3； （2）分子式为C3H6O3，含有—COOH、—OH，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3，则A的结构简式为； （3）①由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子， ;②A的结构简式为，属于羟基酸，可发生取代反应/酯化反应/消去反应，因其结构中不存在碳碳双键、碳碳三键等结构，因此不能发生加聚反应；③O—C键的极性强于C—H键的极性，与丙酸相比，中羟基使羧基的极性增强，更易电离出氢离子，所以的电离常数大于丙酸，酸性强于丙酸。 12．(24-25高二下·北京顺义一中·期中)利用“杯酚”从和的混合物中纯化的过程如下图所示。 (1)“杯酚”的官能团的名称是_____，官能团的电子式为_____。 (2)“杯酚”分子内官能团之间通过_____(填“共价键”、“配位键”或“氢键”)形成“杯底”。 (3)(对叔丁基苯酚)与HCHO在一定条件下反应，生成“杯酚”。关于对叔丁基苯酚的叙述，正确的是_____(填序号)。 a．分子式为 b．分子中所有碳原子均为杂化 c．分子核磁共振氢谱有四组峰 d．对叔丁基苯酚属于芳香烃 e．对叔丁基苯酚与属于同系物 (4)不溶于氯仿(化学式为)，“杯酚”溶于氯仿，可能的原因是_____。 (5)书写下列物质的结构简式： ①乙烯：_____，②间二甲苯：_____。 (6)某有机化合物只含C、H、O三种元素，取9.2g该有机化合物完全燃烧，测得只生成17.6g和10.8g水，其质谱图和核磁共振氢谱如图所示。 该有机化合物的分子式为_____，结构简式是_____。 【答案】(1) 羟基 (2)氢键 (3)ac (4)为非极性分子，杯酚、氯仿为极性分子 (5) (6) 或 【详解】（1）由图，“杯酚”的官能团的名称是羟基，官能团的电子式为； （2）杯酚分子上都有羟基，通过氢键形成杯底，形成超分子； （3）a．由结构，对叔丁基苯酚的分子式为，a正确； b．分子中苯环上的碳原子是sp2杂化，烷基上有碳原子均为sp3杂化，b错误； c．苯环上有2种类型的氢原子，烷基上有1种类型的氢原子，加上-OH上的氢原子，总共有4种类型的氢原子，所以分子核磁共振氢谱有四组峰，c正确； d．对叔丁基苯酚含C、H、O元素，不属于烃，d错误； e．对叔丁基苯酚中含酚羟基，含醇羟基，两者不属于同系物，e错误； 故选ac。 （4）为非极性分子，杯酚、氯仿为极性分子，根据相似相溶，不溶于氯仿(化学式为)，而“杯酚”溶于氯仿； （5）①乙烯分子中含碳碳双键：； ②间二甲苯分子中2个甲基在苯环上处于间位：； （6）某有机化合物只含C、H、O三种元素，由图，其相对分子质量为46，取9.2g该有机化合物（为9.2g÷46g/mol=0.2mol）完全燃烧，测得只生成17.6g（为17.6g÷44g/mol=0.4mol）和10.8g水（为10.8g÷18g/mol=0.6mol），则含0.4molC（为4.8g）、1.2molH（为1.2g）、(9.2g-4.8g-1.2g)÷16g/mol=0.2mol，碳氢氧物质的量之比为2:6:1，则该有机化合物的分子式为，分子中含有3种氢，个数比为3:2:1，则结构简式是或。 13．(24-25高二下·北京九中·期中)青蒿素（）是治疗疟疾的有效药物，可从黄花蒿茎叶中提取。青蒿素白色针状晶体，溶于乙醇和乙醚，对热不稳定。 (1)常见的提取方法如下。 ①操作Ⅰ、Ⅱ中，用到的装置分别是______、______（填序号）。 ②向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是______。 ③操作Ⅲ的名称是______。 (2)青蒿素对热不稳定，可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，在结构简式式上圈出决定该性质的基团______。 (3)一定条件下，用将青蒿素选择性反应，结构修饰为抗疟疾效果高10倍的双氢青蒿、青蒿琥酯钠盐等（如图所示）。 ①的中心原子的模型名称为______；用修饰青蒿素结构过程中，发生变化的官能团名称叫______，其中碳原子的杂化轨道类型变化为______。 ②双氢青蒿素转化为青蒿琥酯钠盐的反应类型是______。 ③比较青蒿素、双氢青蒿素、青蒿琥酯钠盐在水中的溶解性大小，并陈述理由。______。 【答案】(1) B A 浸取(萃取)青蒿素 重结晶 (2) (3) 正四面体形 酯基 sp2sp3 取代反应 溶解性：青蒿琥酯钠盐>双氢青蒿素>青蒿素，因为青蒿琥酯钠盐属于钠盐，有离子键成分，在水中溶解度大于双氢青蒿素和青蒿素，双氢青蒿素中含有羟基，能与水分子间形成氢键，溶解性强于青蒿素素； 【分析】(1)由流程可知操作Ⅰ用于分离固体和液体，应为过滤操作，然后将浸出液进行蒸馏，分离乙醚，得到粗品，进行提纯可得到精品； 【详解】（1）①操作I、II分别为过滤、蒸馏，即为B和A； ②青蒿素易溶于乙醚，加入乙醚，可起到萃取剂的作用，故答案为：浸取青蒿素； ③操作Ⅲ可由粗品得到精品，采用重结晶的方法； （2）青蒿素含有过氧键，具有氧化性，可氧化KI生成碘，试纸变蓝色，则表示为； （3）①的中心原子B的价层电子对个数为4+=4，该离子的VSEPR模型为正四面体形；青蒿素结构修饰过程中，C=O转化为C-OH，发生变化的官能团是酯基，其中碳原子的价层电子对个数由3变为4，所以碳原子由sp2转变为sp3杂化； ②双氢青蒿素转化为青蒿琥酯钠盐的反应与酯化反应原理相同，反应类型是取代反应； ③青蒿琥酯钠盐属于钠盐，有离子键成分，在水中溶解度大于双氢青蒿素和青蒿素，双氢青蒿素中含有羟基，能与水分子间形成氢键，溶解性强于青蒿素，故溶解性：青蒿琥酯钠盐>双氢青蒿素>青蒿素。 14．(24-25高二下·北京铁路第二中学·期中)为测定某有机化合物A的结构。并探究其性质，进行如下实验。 【分子式的确定】 (1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成和，消耗氧气13.44L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是___________。 (2)用质谱仪测定有机化合物A的相对分子质量为56，则该物质的分子式是___________。 (3)写出A的一种顺式异构体的结构简式___________。 【结构式的确定】 (4)经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱显示，其有4组峰，则A的结构简式为___________。 【性质】 (5)下列关于有机化合物A的性质描述，正确的是___________。 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．可以发生消去反应 C．易溶于水 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】(1)C、H元素的原子个数比是1:2 (2)C4H8 (3) (4)CH2=CHCH2CH3 (5)AD 【详解】（1）根据元素守恒，该物质中n(C)=n(CO2)= , n(H)=2n(H2O)= 、n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-2n(O2)=0.8+0.4-=0，该有机物中只含C、H元素，不含O元素，则该物质中C、H元素的原子个数比是1:2。 （2）设分子式为(CH2)n，用质谱仪测定有机化合物A的相对分子质量为56，14n=56，n=4，则该物质的分子式是C4H8。 （3）双键碳原子分别连接2个不同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，A的一种顺式异构体的结构简式； （4）经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱显示，其有4组峰，说明A分子结构不对称，则A的结构简式为CH2=CHCH2CH3。 （5）A．A分子含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；     B．A是烯烃，不能发生消去反应，故B错误； C．A是烃，不易溶于水，故C错误；     D．A分子含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 选AD。 15．(24-25高二下·北京延庆区·期中)研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。 (1)确定X的分子式 通过燃烧法确定X的实验式为C3H8O2，用质谱法测得X的相对分子质量为76，则X的分子式是______。 (2)确定X的分子结构 使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和O-H 核磁共振氢谱 峰面积比为3∶2∶1∶1∶1 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是_______。 (3)研究X的分子结构与性质的关系 ①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有_______(填字母，下同)。 a．取代反应        b．加成反应        c．消去反应        d．中和反应 ②以1-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是_______。 a．消去、加成、取代        b．加成、消去、取代        c．取代、消去、加成 ③Y与X属于同系物，且Y的相对分子质量小于X。Y在铜或银作催化剂等条件下发生氧化反应的方程式_______。 ④Y与乙二酸[HOOC-COOH]在一定条件下可反应生成一种六元环状酯。该环状酯的结构简式是______。 【答案】(1)C3H8O2 (2)CH3CHOHCH2OH (3) ac a 【详解】（1）C3H8O2的相对分子质量是76，X的相对分子质量为76，则X的分子式是C3H8O2； （2）X的分子结构中含有C-O、C-H和O-H，峰面积比为3∶2∶1∶1∶1，即有5种等效氢，结合分子式，X的结构简式是CH3CHOHCH2OH； （3）①X含有羟基，可以发生取代反应、消去反应；选ac； ②1-溴丙烷先与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯，再与溴的四氯化碳发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，再与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成CH3CHOHCH2OH；选a； ③Y与CH3CHOHCH2OH属于同系物，且Y的相对分子质量小于X。则Y是CH2OHCH2OH，在铜或银作催化剂等条件下发生氧化反应的方程式：； ④Y与乙二酸HOOC-COOH在一定条件下可反应生成一种六元环状酯。该环状酯的结构简式是。 地 城 考点02 有机合成 1．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)有一种功能性的聚合物P，合成路线如下： 已知：R1—N3 下列说法不正确的是 A．E的分子式为C12H12N6O4 B．F的结构简式是 C．E和F发生加聚反应生成P D．聚合物P可以在强酸、强碱环境中使用 【答案】D 【详解】A．由题干中E的结构简式可知，E的分子式为C12H12N6O4，A正确； B．由题干中E和P的结构简式可推知，F的结构简式是，B正确； C．由题干中E、F、P的结构简式可知，E和F发生加聚反应生成P，C正确； D．由题干信息可知，聚合物P中含有酯基，酯基在强酸和强碱性环境中均发生水解，故P不可以在强酸、强碱环境中使用，D错误； 故答案为：D。 2．(24-25高二下·北京铁路第二中学·期中)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇： 其中：R表示烃基，X表示卤原子。现欲合成，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【详解】A．结合所给反应流程知，HCHO与反应最终合成的醇为，A错误； B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX反应最终合成的醇为，B错误； C．与CH3CH2MgX反应最终合成的醇为，C正确； D．CH3CHO与CH3CH2MgX反应最终合成的醇为，D错误； 故选C。 3．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与HCl反应，又能与NaOH反应 D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 【答案】D 【分析】根据的结构简式及A的分子式知，苯酚和发生取代反应生成A为，A和硝酸发生取代反应生成B为，B和HI发生取代反应生成，根据扑热息痛的结构简式和D的分子式知，发生还原反应生成D为，D发生取代反应生成扑热息痛，据此分析； 【详解】A．酚羟基不稳定，易被硝酸氧化，反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化，A正确； B．反应②用稀作为硝化试剂，而不是浓硝酸，说明对苯环的活化导致苯环上对位的氢原子变得活泼，B正确； C．D为，氨基具有碱性、酚羟基具有酸性，所以D既能与HCl反应，又能与NaOH反应，C正确； D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，如果取代基为，有1种位置异构；如果取代基为，有1种位置异构；如果取代基为、，有3种位置异构；如果取代基为、，有3种位置异构，如果取代基为2个、1个，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，D错误； 故选D。 4．(24-25高二下·北京延庆区·期中)柠檬酸加热至150℃可发生下列变化。有关下列物质的说法不正确的是 A．上述三种酸均有较好的水溶性 B．柠檬酸和异柠檬酸互为同分异构体 C．顺乌头酸转化为异柠檬酸时发生消去反应 D．可以用Br2的CCl4溶液鉴别柠檬酸和顺乌头酸 【答案】C 【详解】A．由三种酸结构简式可知，都含有亲水基羟基或羧基中的一种或两种，故上述三种酸均有较好的水溶性，A项正确； B．柠檬酸和异柠檬酸化学式均为C6H8O7，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确； C．顺乌头酸转化为异柠檬酸时，碳碳双键与水发生了加成反应，C项错误； D．顺乌头酸中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，柠檬酸不能使Br2的CCl4溶液褪色，则可用Br2的CCl4溶液鉴别柠檬酸和顺乌头酸，D项正确； 故选C。 5．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)有机物Y是一种药物中间体，其合下列说法不正确的是 A．反应②属于取代反应 B．可用NaOH溶液实现④ C．F水解可得到E D．有机物Y的合成过程中进行了官能团保护 【答案】C 【详解】A．观察反应②的过程，是一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应，符合取代反应的定义，所以反应②属于取代反应，A正确； B．在④中，转化为，需要碱性条件下进行，可以用溶液实现，B正确； C．分析F的结构，其水解后不能得到E。因为F水解的产物与E的结构不相符，C错误； D．在有机物Y的合成过程中，先将进行了转化（如反应①），之后又通过反应④将其还原回来，这属于对官能团的保护，D正确； 综上，答案是C。 6．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂，合成其中间体N的路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol K可以与4mol氢气发生加成反应 B．L的核磁共振氢谱有一组峰 C．生成物M与N的化学计量数之比是2：1 D．N中含有的含氧官能团为醚键、羰基 【答案】C 【详解】A．已知K为，只有苯环可以与氢气发生加成反应，故可以与3mol氢气发生加成反应，A错误； B．由结构简式可知，L分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有两组峰，B错误； C．由图可知，1molK与1molL先发生取代反应、后发生消去反应生成2mol甲醇和1molN，则M为甲醇，故生成物M与N的化学计量数之比是2：1，C正确； D．N中含有的含氧官能团为醚键、酯基，D错误； 故选C。 7．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 已知：-CF3为吸电子基团 (1)D中含氧官能团的名称是___________。 (2)A→B的化学方程式是___________。 (3)I-J的制备过程中，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知：++R2OH ①K的结构简式是___________。 ②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响___________。 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4.除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C-O键和___________键，M的结构简式是___________。 【答案】(1)硝基、酯基 (2)+CH3OH+H2O (3)abc (4) -CF3为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H的活泼性； (5) N-H 【分析】由反应条件可知，B发生苯环上的硝化反应生成D（），故B为；A与甲醇发生酯化反应生成B，故A为；D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D结构上的硝基被还原为氨基，E为；E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为；结合I与J的分子式以及反应条件可知，I与C2H5OH发生酯化反应，故I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5；参照问题（4）中的已知条件，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为；G和L在碱的作用下生成M，结合问题（5）中提示可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O键和N-H键，M的结构简式为。 【详解】（1）根据D的结构可知含氧官能团名称为硝基和酯基； （2）由分析可知A→B为酯化反应，反应的方程式为+CH3OH+H2O； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故答案选abc； （4）①根据已知反应可知，酯基的α-H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α-H，故K的结构简式为；②-CF3为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H的活泼性； （5）由上述分析可知断裂的化学键均为C-O键和N-H键，M的结构简式为。 8．(24-25高二下·北京第一零一中学·期中)有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)C中含有官能团的名称为___________。 (2)D→E的化学方程式为___________。 (3)G的结构简式为___________。 (4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为___________。(只写出一种即可) (5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。 中间产物2的结构简式为___________。 (6)下列说法正确的是___________(填序号)。 a． B与D互为同系物             b． J分子中含有2个手性碳原子 c． H→I的过程中，-CN被还原    d． H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用 (7)J的碳原子中，不是来源于A的有___________(填序号)。 【答案】(1)羰基 (2)+H2O (3) (4) (5) (6)acd (7)abm 【分析】A与足量的氢气发生加成反应生成B（）；B发生催化氧化生成C（）；C发生已知i反应生成D（）；D发生消去反应生成E（）；E发生已知ii反应生成F（），F发生已知iii反应生成G（）；G与HCN发生加成反应生成H，H与乙二醇反应，再与氢气反应最终生成I；I在H+作用下先生成中间产物1（）；中间产物1发生自身加成反应生成中间产物2（）；最后中间产物2分子内脱水生成J。 【详解】（1）根据C的结构可知其官能团名称为羰基； （2）由分析可知D发生消去反应生成E，反应的化学方程式为+H2O； （3）由上述分析可知G的结构简式为； （4）F的结构为，根据信息iii反应可知，F环上的羰基失去氧，1号C原子与2号C原子相连生成G（），F环上的羰基失去氧，1号C原子与3号C原子相连生成X（）； （5）结合I的结构和中间产物1的分子式，推出在酸性条件下，I反应生成中间产物1（）；中间产物2分子内脱去1个水分子生成J，故中间产物1和中间产物2的分子式相同，结合中间产物1和J的结构推出中间产物2的结构为； （6）B、D结构相似，分子式相差2个CH2，故互为同系物，a正确；如图所示（），J分子中含有3个手性碳原子，b错误；对比H与I的结构可知，H中的-CN变成-CH2NH2，即-CN被还原，c正确；H→J的过程中，对比H、I、中间产物1的结构差异，可知乙二醇起到保护官能团羰基的作用，d正确；故答案选acd； （7）J结构上的碳原子a、b来自于C2H5MgBr，碳原子m来自于HCN，故答案为abm。 9．(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)观察下列合成路线，回答有关问题 (1)写出反应①的化学方程式：___________； (2)已知反应②使用了Ag作为催化剂，反应③进行过程中伴随着砖红色沉淀的生成，写出反应②与③的化学方程式___________、___________； (3)向A中加入过量浓氨水生成F，写出反应④的化学方程式：___________； (4)产物P是一种合成纤维，其商品名为尼龙，写出反应⑤的化学方程式：___________。 【答案】(1) (2) (3)或 (4)nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O。 【分析】A物质是，在碱性情况下发生①反应，水解为B：，根据题中信息“②使用了Ag作为催化剂，反应③进行过程中伴随着砖红色沉淀的生成”，说明B在反应②中被氧化为D：，通过反应③生成，再酸化形成E：。最后E和F发生缩聚反应生成P物质。 【详解】（1）在碱性情况下发生②反应，A水解为B，反应①的化学方程式：； （2）B在反应②中被氧化为D，反应②的方程式为。反应③的方程式为； （3）A物质发生取代反应，生成F，反应④的方程式为或； （4）反应⑤发生缩聚反应的化学方程式为：nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O。 10．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： (1)A分子含有的官能团是氯原子和_________。 (2)A→B的反应类型是_________。 (3)下列有关D的说法正确的是_________（填序号）。 a．由B制备D的反应类型为加成反应 b．试剂a是 c．适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 (4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式_________。 (5)K与L反应的化学方程式为_________。 (6)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_________。 (7)已知：，。写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式_______、______（中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)abc (4) (5) (6) (7) 【分析】丙烯和氯气发生取代反应生成A，A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，A在NaOH水溶液作用下发生卤代烃的水解生成B，则B的结构简式为CH2=CHCH2OH，B和试剂a反应生成D，D能失去一个HCl分子后生成的E中还有1个氯原子，所以B→D是B和氯气的加成反应，即D为CH2Cl-CHCl-CH2OH，根据Q的结构简式可知E为；F的分子式为C8H4O3，不饱和度为7，且F分子中有2种不同化学环境的氢，结合J的结构可知，F为 ，F和甲醇反应生成J，J在SOCl2作用下生成K，则K为，K和L反应生成M，则L为CH3NHCH2COOCH3，生成M的同时还生成HCl，M经一系列反应生成P，P和E反应生成Q，Q和H2NC(CH3)3反应生成R。 【详解】（1）A为CH2=CHCH2Cl，分子含有的官能团是氯原子和碳碳双键。 （2）A→B是卤代烃的水解，化学方程式是CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl，反应类型为取代反应。 （3）D为CH2Cl-CHCl-CH2OH，B为CH2CHCH2OH，B→D是B和氯气的加成反应，故a、b正确；D→E的反应是CH2Cl-CHCl-CH2OH→+HCl，碱可以中和生成的HCl，有利于反应的进行，故c正确；故选abc。 （4）由以上分析可知，F的结构简式为：。 （5）K与L发生取代反应，生成M和HCl，反应的化学方程式为：。 （6）Q反应生成R的过程中，Q分子中的三元环上的一个C-O键断裂：，也有可能是另一个C-O键断裂，即 ，生成的是一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。 （7）M中有两个酯基，发生已知中的第一个反应生成中间产物1为，根据F的结构简式和中间产物3生成F的反应条件，并结合已知中的第二个反应可知，中间产物3的结构简式为，中间产物2和中间产物1互为同分异构体，则中间产物2为。 11．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品。合成路线如下： 已知：i．炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应 ii． (1)含有的官能团的名称是_______。 (2)反应1的反应类型是_______。 (3)反应2的化学方程式是_______。 (4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是_______。 (5)由C合成M要经历三步反应。 ①中间产物E的结构简式是_______。 ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是_______。 (6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程：_______。 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6)在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛基具有较强的极性，当乙炔与醛基加成时，乙炔中带正电荷的氢原子连接在醛基的氧原子上，带负电荷的碳原子连接在醛基中带正电荷的碳原子上 【分析】乙炔和甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，则HOCH2C≡CCH2OH发生氧化反应生成A为HOOCC≡CCOOH，B和氢气发生加成反应正丁烷，B和氢气发生加成反应生成CH2=CHCH=CH2，则B为HC≡CCH=CH2，生成C的反应类似于信息i的反应，则C为，C和氢气发生加成反应生成D，CH2=CHCH=CH2和D发生信息i的反应生成E，E发生信息ii的反应生成M，则E为、D为。 【详解】（1）HOCH2C≡CCH2OH含有的官能团的名称是羟基、碳碳三键； （2）由分析可知，反应1的反应类型是加成反应； （3）反应2的化学方程式是； （4）同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定，链烃B的分子式为C4H4，结构简式是HC≡CCH=CH2； （5）①由分析可知，中间产物E的结构简式分别是； ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N，则N的结构简式是； （6）在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛基具有较强的极性，当乙炔与醛基加成时，乙炔中带正电荷的氢原子连接在醛基的氧原子上，带负电荷的碳原子连接在醛基中带正电荷的碳原子上。 12．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)抗癌药吉非替尼的前体K的合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ. (1)A物质的分子式是_________。 (2)下列关于B的说法正确的是_________。 a．在Ni的催化下，lmolB可与发生加成反应 b．可以使酸性溶液褪色 c．能与发生反应产生 d．存在含有苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (3)D的结构简式为_________。 (4)E的核磁共振氢谱中只有一组峰，E→F的化学方程式为_________，F→G的反应类型为_________。 (5)试剂a的结构简式为_________。 (6)J的结构简式为_________。 【答案】(1)C7H6O3 (2)ab (3) (4) BrCH2CH2Br + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaBr 取代反应 (5)H2NCH2CH2Cl (6) 【分析】由题干合成流程图可知，由B的分子式、A的结构简式并结合K的结构简式可推知B的结构简式为：，由C的分子式和B转化为C的反应条件并根据信息i可知，C的结构简式为：，由D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式结合K的结构简式可知，E的结构简式为：BrCH2CH2Br，由F的分子式并结合E到F的转化条件可知，F的结构简式为：HOCH2CH2OH，由F到G的转化条件和G的分子式可知，G的结构简式为：HOCH2CH2OCH2CH2OH，由K的结构简式和H+D→I的条件并结合信息ii可知，试剂a为H2NCH2CH2Cl，H的结构简式为：，I的结构简式为：，由I到J的反应条件并结合K的结构简式可知，J的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）根据A的结构简式，其分子式为C7H6O3； （2）由分析可知，B的结构简式为：，据此解题： a．由B的结构简式可知，在Ni的催化下，1molB可与4molH2发生加成反应，其中苯环上3mol，醛基上1mol，a正确； b．由B的结构简式可知，含有酚羟基和醛基，故可以使酸性KMnO4溶液褪色，b正确； c．由B的结构简式可知，分子只含有酚羟基没有羧基，故不能与Na2CO3发生反应产生CO2，c错误； d．由B的分子式可知，该物质的不饱和度为5，应为苯环的不饱和度为4，醛基、羧基的不饱和度各为1，故该物质不存在含有苯环、醛基的羧酸类同分异构体，d错误； 故答案为：ab； （3）由分析可知，D的结构简式为：，故答案为：； （4）由分析可知，E的结构简式为：BrCH2CH2Br ，F的结构简式为：HOCH2CH2OH ，故E的核磁共振氢谱中只有一组峰，E→F的化学方程式为BrCH2CH2Br + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaBr，G的结构简式为：HOCH2CH2OCH2CH2OH ，故F→G为醇分子分子间脱水反应，则其反应类型为取代反应，故答案为：BrCH2CH2Br + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaBr；取代反应； （5）由分析可知，试剂a的结构简式为：H2NCH2CH2Cl，故答案为：H2NCH2CH2Cl； （6）由分析可知，J的结构简式为：，故答案为：。 13．(24-25高二下·北京育英中学·期中)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的结构简式是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)D中的C—Cl键极性强，较易断裂，说明理由：_______。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．B的酸性强于A b．→F为取代反应 c．苯与Cl2在FeCl3的催化下可以生成E (5)M的核磁共振氢谱有三组峰。F分子中所含的官能团有磺酸基(—SO3H)、_______(写名称)。F→G的过程需要加入大量的水，说明理由：_______。 (6)由EG可以直接合成G，若采用该方法合成G，会产生_______(写结构简式)，该物质是G的一种同分异构体。 (7)有机物Q为芳香化合物，分子式为C9H7N3，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为_______。 【答案】(1)CH3COOH (2)+CH3OH+H2O (3)氯原子的电负性比碳原子的大，氯原子的吸电子作用使C—Cl的极性增强，易断裂 (4)abc (5) 碳氯键、硝基 加入大量的水，使+H2O+H2SO4正向移动，脱去磺酸基 (6) (7) 【分析】由D与NaCN发生取代反应生成，可推知D的结构为，由B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量化的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应i生成，可推知E为，与浓硫酸、浓硝酸反应生成F，则F为，F与水发生已知反应i的逆反应生成G，结合G的分子式可推知G为，G与NH3生成J，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为，J经还原生成M，将硝基还原为氨基，则M为，与M发生已知反应ii生成Q，可推知Q的结构简式为，据此回答。 【详解】（1）由分析知A的结构简式为CH3COOH。 （2）B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可知B→D的化学方程式为+CH3OH+H2O。 （3）D中的C—Cl键极性强，较易断裂，理由是：氯原子的电负性比碳原子的大，氯原子的吸电子作用使C—Cl的极性增强，易断裂。 （4）a．由于Cl原子的电负性强于H原子，则C—Cl的极性，的酸性强于，故a正确； b．由分析知，→F中发生的是硝化反应，为取代反应，故b正确； c．苯与Cl2在FeCl3的催化下可以发生氯化反应生成，故c正确； 故选abc。 （5）由分析知，F为，分子中所含官能团有磺酸基（-SO3H）、碳氯键、硝基；F→G的过程需要加入大量的水，原因为加入大量的水，使+H2O+H2SO4正向移动，脱去磺酸基。 （6）由EG可以直接合成G，则Cl原子的对位可能被硝基取代，生成。 （7）由分析知，有机物Q为芳香化合物，分子式为C9H7N3，分子中含有一个五元环。Q的结构简式为。 14．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)可降解的聚酯类高分子P的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B的反应类型是_______。 (3)B→D的化学方程式是_______。 (4)下列关于有机物F的说法正确的是_______(填序号)。 a．含有2个手性碳原子 b．1mol有机物F最多消耗2mol NaOH c．D与E反应生成F和 (5)F水解生成G和。反应①、②的目的是_______。 (6)J→P的化学方程式是_______。 (7)A的同分异构体中含有硝基(O=1)的结构有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：1：1的结构简式为_______。 【答案】(1)羟基 (2)氧化反应 (3) (4)ac (5)保护羧基 (6) (7) 8 【分析】由B的分子式可以推知，A发生氧化反应生成B，B的结构简式为，B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，则D 的结构简式为，D和E在一定条件下反应生成F，F在碱性条件下发生水解反应生成G，G的结构简式为， G经酯化反应后得到J，则J为，J和K发生聚合反应生成P，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羟基。 （2）根据分析，由B的分子式和结构式可以推知，A发生氧化反应生成B。 （3）B和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （4）a．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由F的结构简式可知，F中含有2个手性碳原子，a正确； b．F中含有两个酯基和一个酰胺基，最多消耗3mol NaOH发生水解反应，b错误； c．由D、E、F的结构简式结合原子守恒可知，D与E反应生成F和，c正确； 故选ac。 （5）B中存在羧基，反应①将羧基转化为酯基，反应②又把酯基水解为羧基，目的是保护羧基。 （6）J和K发生聚合反应生成P，方程式为： （7）根据题意，A的同分异构体中含有硝基(O=1)的结构有：、、、 、、、、，共8种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：1：1的结构简式为。 15．(24-25高二下·北京育英中学·期中)聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知： (1)A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、_______。 (2)B是A的同分异构体，B的结构简式是_______。 (3)由B生成宜选用的试剂是_______。 a．浓硫酸                b．NaOH/醇                c．K2Cr2O7/H2SO4 (4)M的核磁共振氢谱中只有一组峰。M的结构简式是_______。 (5)F的分子式为C5H8O2.将下列Q→F的流程图补充完整：_______，_______。 (6)E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30，a、b分别是_______。 【答案】(1)醛基 (2) (3)c (4) (5) (6)NH3、CH≡CH 【分析】HOCH2CH2CH2CH2OH在铜的催化下被氧气催化氧化得A，A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应则含有醛基，推得A的结构为HOCH2CH2CH2CHO，A加成得B，B是A的同分异构体，说明发生分子内加成，结合的结构可知B的结构为，B氧化得，与HOCH2CH2NH2反应得D，D脱水得E，由逆推，D是； M分子式为C3H6O，核磁共振氢谱中只有一组峰，说明只有一种化学环境的氢原子，则M为丙酮，结构简式为，根据Q的分子式，M与HCN加成得Q，Q的结构简式为；F和发生加聚反应生成P，由P逆推，F是； 【详解】（1）由分析，A为HOCH2CH2CH2CHO，含醛基、羟基； （2）由分析，B的结构为； （3）B氧化得，醇羟基发生氧化反应，浓硫酸、NaOH/醇会使得羟基发生消去反应，宜选用的试剂是c．K2Cr2O7/H2SO4，故选c。 （4）由分析，M为； （5）Q的结构简式为，F是；Q→F过程中Q水解生成，发生消去反应生成， 与甲醇发生酯化反应生成。故答案为、； （6）根据题目已知试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30，反应中需要引入氮原子和2个碳，则和氨气反应生成，和乙炔发生加成反应生成，则a、b分别是NH3、CH≡CH。 地 城 考点03 有机实验 1．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)阿司匹林片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验： ①将阿司匹林片研碎，加水溶解，过滤，弃去滤渣； ②取少量滤液，滴加2滴溶液，无明显现象； ③另取少量滤液，加足量NaOH溶液，加热； ④冷却③溶液后，滴加2滴溶液，产生红褐色沉淀，静置后上层溶液几乎无色； ⑤向④的悬浊液中加入适量稀硫酸，溶液呈紫色。 下列说法不正确的是 A．乙酰水杨酸分子中所有碳原子可共平面 B．若③步骤中只滴加少量NaOH溶液，则④步骤可能观察到溶液呈紫色 C．对比④⑤中现象说明乙酰水杨酸在碱性溶液中不能水解但在酸性溶液中可以水解 D．该实验没有检验出乙酰水杨酸分子中的全部官能团 【答案】C 【分析】阿司匹林的成分为 ：，药片粉碎溶解，弃去滤渣，加FeCl3溶液无明显现象，不含酚羟基，滤液在NaOH溶液中水解，再酸化得到物质含有酚羟基，与Fe3+显示紫色。 【详解】A．苯环上碳原子共面，羧基和酯基上原子共面，单键可以旋转，故上碳原子可以共面，A正确； B．若③步骤中只滴加少量NaOH溶液，NaOH不过量，溶液中存在酚羟基，与氯化铁显示紫色，④步骤可能观察到溶液呈紫色，B正确； C．乙酰水杨酸在碱性溶液中水解生成钠盐，过量的NaOH与FeCl3形成红褐色沉淀，看不到紫色出现，C错误； D．该实验没有检验出乙酰水杨酸分子中的羧基，D正确； 答案选C。 2．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)下列实验方案不能达到实验目的的是 A B 制备并接收乙酸乙酯 检验溴乙烷水解产物中含有 C D 鉴别甲苯和己烷 检验乙炔具有还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．酯化反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，可以达到实验目的，A正确； B．溴乙烷水解后，先加硝酸中和，再加硝酸银，生成淡黄色沉淀，可检验溴离子，B正确； C．甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，己烷不能，现象不同，可鉴别，C正确； D．生成的乙炔中混有硫化氢，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能检验乙炔具有还原性，D错误； 故选D。 3．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)下列实验不能达到实验目的的是 A．检验2-溴丙烷的消去产物 B．验证甲基对苯环的影响 C．鉴别苯与己烯 D．制备乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．2-溴丙烷的消去产物为丙烯，丙烯含碳碳双键，能使得溴的四氯化碳溶液褪色，A不符合题意； B．酸性高锰酸钾和苯不反应、和甲苯发生氧化反应使得甲苯被氧化为苯甲酸而使得溶液褪色，说明苯环对甲基的影响，B符合题意； C．己烯含有碳碳双键，酸性高锰酸钾和苯不反应、和己烯反应使得溶液褪色，能鉴别苯与己烯，C不符合题意； D．制备乙酸乙酯用乙醇、浓硫酸和乙酸混合加热，生成的乙酸乙酯用饱和碳酸钠除去其中的乙醇和乙酸杂质，且利于乙酸乙酯析出分层，D不符合题意； 故选B。 4．(24-25高二下·北京九中·期中)在实验室利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为，还含有和等少量杂质。用如图装置制备乙炔并检验其性质。 已知：ⅰ.能发生水解反应； ⅱ.能被、及酸性溶液氧化 下列说法不正确的是 A．实验时，打开分液漏斗活塞，逐滴加入饱和食盐水，以减小电石与水反应速率 B．实验过程中，b试管中溶液必须一直保持蓝色 C．实验过程中，c试管中橙色褪去，验证了乙炔能与四氯化碳发生加成反应 D．实验过程中，d试管中紫红色褪去，说明乙炔具有还原性 【答案】C 【分析】由实验装置图可知，装置a中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置b中盛有的硫酸铜溶液用于除去硫化氢、磷化氢，装置c中盛有的溴的四氯化碳溶液用于验证乙炔的不饱和性，装置d中盛有的高锰酸钾溶液用于验证乙炔的还原性。 【详解】A．电石与水剧烈反应，为了避免泡沫喷溅，可以将饱和食盐水逐滴加入，A正确； B．实验过程中，会产生硫化氢、磷化氢杂质气体，b中溶液一直保持蓝色的目的是确保除去H2S和PH3，避免干扰后续实验，B正确； C．c试管中溴的四氯化碳溶液褪色是乙炔与Br2发生加成反应（生成无色产物），而非与溶剂CCl4反应，C错误； D．酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，d试管中酸性KMnO4褪色，说明乙炔被氧化，体现乙炔的还原性，D正确； 故选C。 5．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）和四氯化碳（沸点77℃） 蒸馏法 三种有机物热稳定性高，且沸点不同 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．重结晶法适用于溶解度随温度变化大的物质，苯甲酸在高温下溶解度大，低温时小，而NaCl溶解度受温度影响小。原理应强调温度变化而非常温溶解度，A错误； B．二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳沸点分别为40℃、62℃、77℃，可通过蒸馏依次分离，且三者热稳定性高，原理正确，B正确； C．酸性溶液氧化乙烯会生成，引入新杂质，无法提纯乙烷，C错误； D．乙醇与水互溶，无法分层萃取溴，方法不可行，D错误； 故选B。 6．(24-25高二下·北京汇文中学·期中)某课题小组探究苯酚与显色反应的影响因素，设计了如下实验。 已知：可发生如下反应。 i．与苯酚发生显色反应： ii．与发生反应：(黄色) 实验 操作 现象 Ⅰ 向苯酚稀溶液中滴加几滴溶液 溶液呈浅紫色 Ⅱ 向2mL同浓度苯酚溶液滴加与Ⅰ中相同滴数的溶液 溶液呈浅紫色 Ⅲ 向同浓度苯酚溶液(调)中滴加与Ⅰ中相同滴数的溶液 生成红褐色沉淀 Ⅳ 向实验Ⅲ所得悬浊液中逐滴加入适量0.1mol/L盐酸 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色，继续滴加盐酸，溶液变为浅黄色 下列说法不正确的是： A．中，提供孤电子对，与形成配位键 B．实验Ⅰ和Ⅱ说明，少量不会干扰苯酚与的显色反应 C．Ⅲ中调后，增大，i中平衡正向移动 D．溶液pH、阴离子种类和浓度都可能影响苯酚与的显色反应 【答案】C 【详解】A．在配合物中，的氧原子提供孤电子对，与具有空轨道的形成配位键，A正确； B．实验Ⅰ（硫酸铁）和Ⅱ（氯化铁）均得到浅紫色，说明少量未与形成，未干扰显色反应，B正确； C．实验Ⅲ中调时，水解生成沉淀，导致浓度降低，反应i的平衡逆向移动，而非正向移动，C错误； D．实验Ⅲ（pH影响）、实验Ⅳ（浓度影响）表明溶液pH、阴离子种类和浓度均可能影响显色反应，D正确； 故选C。 7．(24-25高二下·北京中关村中学·期中)下列实验方案能达到相应目的是 A．制备乙烯并检验 B．实验室制乙酸乙酯 C．检验溴乙烷水解产物中含有 D．证明酸性：碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙醇在浓硫酸作用下，加热到发生消去反应生成乙烯，但浓硫酸具有脱水性和强氧化性，会使乙醇碳化，与碳反应生成二氧化硫等杂质气体，二氧化硫也能使溴水褪色，干扰乙烯的检验，A错误； B．实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下制备乙酸乙酯，因乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应，导管不能插入饱和碳酸钠溶液液面以下，防止倒吸，B错误； C．溴乙烷在碱性条件下水解，水解后的溶液显碱性，应先加入足量稀硝酸中和碱，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，证明水解产物中含有，C正确； D．浓盐酸具有挥发性，挥发出的氯化氢气体也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，干扰碳酸与苯酚酸性强弱的比较，D 错误。 综上，答案是C。 8．(24-25高二下·北京延庆区·期中)如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有CO2、SO2气体生成 B．②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物 C．装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色 D．装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同 【答案】B 【分析】装置①中，丙醇发生消去反应制取丙烯，生成刺激性气味的气体，且会看到溶液变黑，说明浓硫酸将丙醇碳化，生成的C和浓硫酸反应生成CO2、SO2，可通过装置②中的NaOH溶液除去CO2、SO2，经过碱石灰后，丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，最后进行尾气处理。 【详解】A．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸具有脱水性、强氧化性，使丙醇碳化，并有CO2、SO2气体生成，故A正确； B．生成的丙烯也能被酸性高锰酸钾氧化，所以不能用酸性KMnO4溶液以除去副产物，②的试管中可盛放可用氢氧化钠溶液除去副产物，故B错误； C．装置④中丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，故C正确； D．1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物均为丙烯，丙烯只有一种结构，故D正确； 故选B。 9．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，该提纯方法为重结晶。 【详解】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度，A正确； B．由分析可知，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化比较大，NaCl的溶解度随温度变化比较小，操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸，C错误；   D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，可以减少晶体溶解损失，D正确； 故选C。 10．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 加热乙醇与浓硫酸的混合物至170℃，将生成的气体通过装有NaOH溶液的洗气瓶，再通入溴的四氯化碳溶液 溴的四氯化碳溶液褪色 乙醇发生消去反应的有机产物为乙烯 C 向2-丁烯醛中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡 有固体析出 溶液能使蛋白质变性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．加入的新制Cu(OH)2悬浊液与催化剂稀硫酸反应，不能检验淀粉是否发生水解，要检验淀粉是否发生水解，要在冷却后先加入NaOH溶液中和催化剂稀硫酸、并调节溶液呈碱性，然后加入新制Cu(OH) 2悬浊液、加热，A错误； B．加热乙醇与浓硫酸的混合物至170℃，生成气体中含有挥发的乙醇、副产物二氧化硫等，将生成的气体通过装有NaOH溶液的洗气瓶除去乙醇、二氧化硫，再通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色说明生成的乙烯和溴发生加成反应使得溶液褪色，则乙醇发生消去反应的有机产物为乙烯，B正确； C．2-丁烯醛中含碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰醛基的检验，C错误；   D．饱和溶液使蛋白质发生盐析，而不是变性，D错误； 故选B。 11．(24-25高二下·北京大学附属中学·期中)利用下面装置制备并检验乙炔。下列说法正确的是 A．乙炔的电子式为 B．制备乙炔反应的方程式为： C．使用饱和食盐水能够减缓反应速率 D．装置中高锰酸钾褪色，说明乙炔具有还原性 【答案】C 【详解】A．乙炔为共价化合物，电子式应为，A错误； B．电石与水反应制备乙炔的化学方程式为，B错误； C．使用饱和食盐水代替纯水能够减缓电石与水的反应速率，因为饱和食盐水中的能降低电石与水反应的活性，从而使反应速率减慢，C正确； D．装置中高锰酸钾褪色，是因为乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明乙炔具有还原性，但该选项表述不准确，因为该实验装置中没有除杂装置（电石与水反应产生的乙炔中含有等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色），D错误； 故选C。 12．(24-25高二下·北京第五十五中学·期中)乙烯和乙炔是有机合成的重要原料。某化学兴趣小组分别采用以下装置制备并研究乙烯和乙炔的性质。 (1)制备乙炔并检验性质。利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为，还含有CaS和等少量杂质。 已知：i．CaS、能发生水解反应；ⅱ．能破及酸性溶液氧化。 ①a中生成乙炔的化学方程式是______。 ②饱和食盐水的作用是______。 ③实验过程中，硫酸铜溶液的作用是______；b中溶液一直保持蓝色的目的是______。 ④实验过程中，c、d试管中溶液的颜色褪去。其中，c验证了乙炔能与发生______，d中溶液褪色则说明乙炔具有______性。 ⑤由乙炔可制备聚乙炔，由聚乙炔结构可知，聚乙炔______（填写“能”/“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)制备乙烯并验证乙烯的性质。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓与乙醇的混合液体变为棕黑色。 ①装置Ⅰ生成乙烯的化学方程式是______。 ②甲同学认为：溴水褪色的现象不能证明装置Ⅰ中有乙烯生成，原因是______。 ③乙同学建议：在装置Ⅰ和Ⅱ之间增加一个洗气装置，洗气的试剂是______。 【答案】(1) CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑ 减缓反应速率（减缓气体产生的速率） 除硫化氢、磷化氢 确保除去H2S和PH3，避免干扰后续实验 加成反应 还原 能 (2) 乙烯中混有SO2等还原性气体也能使溴水褪色 过量NaOH溶液 【分析】制备乙炔并检验其性质，实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔，反应的化学方程式是CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑，产生的气体通过硫酸铜溶液去除硫化氢、磷化氢杂质气体的干扰，通过溴的四氯化碳溶液，验证了乙炔能与Br2发生加成反应，再通过高锰酸钾溶液，验证了乙炔的还原性，最后处理尾气。 【详解】（1）①实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔，a中生成乙炔的化学方程式是CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑。故答案为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑； ②电石与水反应比较剧烈，分液漏斗中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率（减缓气体产生的速率）。故答案为：减缓反应速率（减缓气体产生的速率）； ③产生的气体通过硫酸铜溶液去除硫化氢、磷化氢杂质气体的干扰，实验过程中，硫酸铜溶液的作用是除硫化氢、磷化氢；b中溶液一直保持蓝色的目的是确保除去H2S和PH3，避免干扰后续实验。故答案为：除硫化氢、磷化氢；确保除去H2S和PH3，避免干扰后续实验； ④乙炔中含有碳碳三键，可以和溴发生加成反应；d中酸性高锰酸钾有强氧化性，可以氧化乙炔，则其褪色，证明乙炔具有还原性； ⑤由乙炔可以制备聚乙炔，聚乙炔的结构简式为；由聚乙炔结构可知，聚乙炔仍然含有不饱和性，聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色； （2）①乙醇在浓硫酸为催化剂的作用下发生消去反应生成乙烯和水，方程式为：； ②浓硫酸具有强氧化性易生成具有还原性的SO2等杂质气体，与溴水发生氧化还原反应，使得溴水褪色； 故答案为：乙烯中混有SO2等还原性气体也能使溴水褪色； ③结合第②问分析可知，需要在Ⅰ、Ⅱ之间加一个去除SO2的装置； 故答案为：过量NaOH溶液。 13．(24-25高二下·北京第五十中学·期中)如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。 (1)电石与饱和食盐水反应的化学方程式是_______。 (2)b的作用是_______。 (3)c、d中的反应现象都是溶液褪色，c中反应类型是_______；d中反应类型是_______。 (4)若在空气中点燃乙炔，可观察到的实验现象是_______。 【答案】(1)CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CHCH↑ (2)除去乙炔中的硫化氢等杂质 (3) 加成反应 氧化反应 (4)有明亮的火焰和浓烈的黑烟 【分析】电石和饱和食盐水中的水反应生成乙炔，电石中含有硫、磷等杂质，导致乙炔中混有硫化氢、磷化氢等杂质，硫酸铜溶液能除去杂质，乙炔能和溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，乙炔有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【详解】（1）电石的主要成分是CaC2，能和水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学方程式为：CaC2+2H2O = Ca(OH)2+CH ≡ CH↑。 （2）硫酸铜溶液的作用是除去乙炔中的硫化氢等杂质。 （3）乙炔和溴发生加成反应，乙炔有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生的是氧化反应。 （4）乙炔含碳量高，在空气中点燃乙炔，可观察到明亮的火焰和浓烈的黑烟。 14．(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)苯甲醛是最简单的芳香醛，是工业上常用的化工原料。 Ⅰ．工业上曾用甲苯氯代再水解的方法制苯甲醛，物质转化关系如下。 已知：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会脱水并转化为羰基。 (1)氯代反应①的试剂和条件为___________。 (2)反应②的化学方程式为_________。 Ⅱ．生产过程中，如果碱浓度过高，苯甲醛会发生如下的歧化反应： 某研究小组设计了如下实验来模拟苯甲醛的歧化反应并分离产物。 相关物质的物理性质如下： 物质 苯甲醛 苯甲醇 苯甲酸 乙醚 熔点/℃ -26 -15 122 -116 沸点/℃ 179 205 249 35 水溶性 微溶 微溶 微溶 微溶 乙醚中溶解性 易溶 易溶 易溶 已知：苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大。 (3)补全流程中的操作名称：操作①__________、操作②__________。 (4)操作③中加盐酸后发生反应的化学方程式为__________。 (5)通过重结晶由粗品提纯物质Y，操作如下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加入活性炭进行脱色，煮沸10min，__________，得白色晶状物质Y。 【答案】(1)和光照 (2) (3) 萃取分液 蒸馏 (4)、 (5)趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 【分析】Ⅰ．甲苯氯代再水解的方法制苯甲醛，已知：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会脱水并转化为羰基，则A为； Ⅱ．苯甲醛在过量NaOH溶液中发生歧化反应得到苯甲醇和苯甲酸钠，向混合体系中加乙醚萃取苯甲醇，分液，得到含苯甲醇的乙醚溶液和含苯甲酸钠NaOH的水溶液，乙醚溶液进行蒸馏得到苯甲醇，水溶液先加HCl酸化、结晶得到含粗苯甲酸，粗苯甲酸进行重结晶得到苯甲酸。 【详解】（1）甲苯和氯气在光照条件下发生二取代得到A，则氯代反应①的试剂和条件为Cl2和光照； （2）A发生水解反应再自身脱水得到苯甲醛，则反应②的化学方程式为； （3）结合分析可知操作①为萃取分液，操作②为蒸馏； （4）操作③中加盐酸后苯甲酸钠和盐酸反应生成苯甲酸和NaCl，NaOH和盐酸反应生成NaCl和水，发生反应的化学方程式为、； （5）苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而显著增大，适合用重结晶的方法提纯苯甲酸，操作如下：将粗品（结晶）溶于少量热水中，加入活性炭进行脱色，煮沸10min，趁热过滤除去活性炭、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸晶体Y。 15．(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)实验小组同学探究用新制氢氧化铜检验葡萄糖的适宜条件。 (1)探究NaOH溶液的用量对该反应的影响。 编号 试剂a 实验现象 Ⅰ 0.3% NaOH溶液(与几乎完全反应) 加热至沸腾，无明显现象，静置后未见砖红色沉淀 Ⅱ 10% NaOH溶液 加热至沸腾，静置后可见砖红色沉淀 分析实验Ⅱ能生成砖红色沉淀，但实验Ⅰ不能生成砖红色沉淀的原因： a．氧化还原半反应分析： ⅰ．还原反应： ⅱ．氧化反应：_______。 b．依据氧化还原半反应分析，实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是_______。 (2)探究葡萄糖的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响。 编号 实验Ⅲ 实验Ⅳ 实验 方案 50℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀 70℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀并伴有少量黑色沉淀 100℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量黑色沉淀 资料：ⅰ．粉末状铜可呈现黑色 ⅱ．(稀) 探究实验Ⅳ中黑色沉淀的成分 如图所示的实验证实了黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，请补全现象1为_______，现象2为_______。 (3)进一步探究实验Ⅳ中黑色沉淀Cu产生的原理 编号 试剂b 实验现象(加热时间约1min) 实验 Ⅴ-1 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL水 加热至100℃，未观察到沉淀颜色转变 实验 Ⅴ-2 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL 10%NaOH溶液 加热至100℃，沉淀由砖红色转变为黑色 请根据上述实验内容，写出实验Ⅳ中产生黑色沉淀所对应的化学方程式_______。 (4)实验反思：经定量计算，实验Ⅲ、Ⅳ中葡萄糖均过量，请解释实验Ⅲ未产生Cu可能的原因有_______(请写出两点)。 综合实验内容发现，新制氢氧化铜检验葡萄糖时需综合考虑试剂用量及反应条件。 【答案】(1) 随增大，葡萄糖还原性增强 (2) 滤液澄清无色 产生红棕色气体 (3) (4)葡萄糖浓度小，还原性弱；葡萄糖浓度小，反应速率慢 【分析】通过设计实验，探究NaOH溶液的用量对该反应的影响；探究葡萄糖溶液的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响；综合实验，用新制氢氧化铜检验葡萄糖时，为了能更好地观察到试管内产生砖红色沉淀，对实验进行分析； 【详解】（1）②a． ⅰ．还原反应，氢氧化铜得电子发生还原反应生成氧化亚铜：； ⅱ．氧化反应，葡萄糖失电子产生葡萄糖酸，电极反应为：； b．依据电极反应式分析实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是随c(OH-)增大，葡萄糖还原性增强； （2）黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，经检验加入稀硫酸，不含和CuO则无产生，现象1为滤液澄清无色（滤液不变色或者不变蓝等）；含有Cu，现象2为产生红棕色气体； （3）实验Ⅳ中产生黑色沉淀的化学方程式； （4）原因有添加的葡萄糖浓度不同，故可能是葡萄糖浓度小，还原性弱；葡萄糖浓度小，反应速率慢。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $