8.1.3煤的综合应用 苯 课件 2025-2026学年高一下学期化学苏教版必修第二册

第一单元 有机化合物的获得与应用 三、煤的综合利用  苯 课前问答 1、能否用溴水鉴别乙烷和乙炔？ 2、将煤加强热而分解的过程称为煤的干馏 3、乙炔和高锰酸解反应，谁被氧化？ 4、甲烷燃烧有黑烟产生吗？乙烯和乙炔呢？ 7．下列关于炔烃的叙述正确的是（ ） A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃分子中只含有极性键 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 8．为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过（ ） A．CCl4 B．Br2的水溶液 C．NaOH溶液 D．酸性KMnO4溶液 （1）图中属于烷烃的是_________________（填字母编号）。 （3）上图中互为同分异构体的是A与___________；B与_______；D与________（填字母）。 苯的结构与性质 苯的发现史 Michael Faraday (1791-1867) 十九世纪30年代，欧洲经历技术革命，居民家中已经陆续使用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。但是从煤中提取煤气剩下的一种物质煤焦油却造成了大量的污染，想要变废为宝，就必须对煤焦油进行分离提纯。法拉第经过五年的时间，在1825年首次从煤焦油中提取了一种无色液体，他向伦敦皇家学会报告，发现了新的碳氢化合物。就是我们现在说的苯。 （1）苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体。苯易挥发，有毒，因此在使用时要注意通风。密度比水小，不溶于水，本身可作为溶剂溶解其他一些物质，常用作萃取剂。 苯属于芳香烃 结构式： 结构简式： 凯库勒式 假如苯是单、双键交替的结构，应该具有什么样的性质？ 结构特点： ①平面正六边形结构，12个原子共面 ②六个碳原子和六个氢原子完全等价 苯的结构 1.苯与溴水不反应，仅萃取； 2.苯和高锰酸钾不反应 结论：苯中不存在C=C键(碳碳双键)。也不具有单键、双键交替出现的结构。 这种表示更接近 真实情况！ 经实验证明，苯分子中C与C之间的距离均相等，苯分子中六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯的化学性质 ①燃烧 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 火焰明亮，并伴有浓烟。 反应方程式： 根据结构推测性质 苯分子中碳碳键是一种 介于单键和双键之间的特殊共价键 单键： 双键： 取代反应 加成反应 苯的取代反应 苯与液溴在FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢： Br HBr+ +Br2 FeBr3 溴苯：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂(苯、CCl4) ，密度比水大。 苯的取代反应 苯与浓HNO3，在浓H2SO4催化、50～60℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯。 硝基苯 硝基苯：无色，有苦杏仁气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂(苯、CCl4)，密度比水大，有毒 浓硫酸的作用： ① 催化剂 ② 吸水剂 课堂练习 写出苯在和浓硫酸在75~80℃发生取代反应，生成苯磺酸的反应方程式 苯的化学性质 ③加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍(Ni)作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。 + 3H2 Ni △ 环己烷 课堂练习 写出苯在紫外光下和氯气加成的反应方程式 课堂练习 课堂总结 1、苯的结构 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 取代 燃烧 加成 课堂练习 2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是 A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环已烷 C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D．苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 课堂练习 3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ ） A.酒精和水 B.溴水与水 C.硝基苯与水 D.苯与溴苯 4、下列有关苯的性质描述中，正确的是（ ） A．苯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯 C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色 D．1 mol苯与1 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷 拓展 苯结构的历史 1825年，法拉第在煤气灯中首先发现苯 制得了相同的液体， 并命名为“苯” 法拉第 凯库勒 米西尔里希 1865年确定了苯分子的闭环结构 课堂问答 1、如用冰水冷却，苯可凝结成白色晶体 2、煤干馏的产物是纯净物吗？ 3、苯可以做炸药吗？ 3．(双选)如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置：下列有关叙述错误的是（       ） A．图示左侧试管中发生了物理变化 B．实验后右侧试管中水溶液pH＞7，Y是黑色黏稠的煤焦油，上层X是粗苯等 C．气体Z易燃，可以还原氧化铜 D．液体Y是一种纯净物 5．苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是 A．苯不跟溴水发生加成反应 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯的一元取代物只有一种 D．苯的邻位二元取代物只有一种 假如是单双键交替结构，有几种一元取代物？假如是右边结构，有几种一元取代物？ 8．如图是实验室煤干馏的装置图： (1)指出图中仪器名称：a_______，d_______。 (2)仪器d的作用是_______，c中液体有_______和_______，其中无机物里溶有_______，可用_______检验出来。有机物可以通过_______的方法使其中的重要成分分离。 (3)e处点燃的气体的主要成分有_______(填化学式)，火焰的颜色是_______。 苯的取代反应 苯的取代反应 苯与液溴在FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢： Br HBr+ +Br2 FeBr3 苯的取代反应 1、请写出反应方程式，说明反应物、生成物和反应条件   2、实验中，如何证明起催化作用的是FeBr3而不是Fe粉？   3、如何检验生成的HBr，现象是什么？   4、溴苯的物理性质 苯的取代反应 5、在上面装置中，CCl4的作用是什么？锥形瓶中能看到什么现象？   6、锥形瓶中导管能插到水面以下吗？为什么？ 7、得到的产物中可能有什么杂质？如何净化？ 苯的取代反应 苯与浓HNO3，在浓H2SO4催化、50～60℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯。 硝基苯 苯的取代反应 1、请写出反应方程式，说明反应物、生成物和反应条件   2、反应物的添加顺序是什么？为什么不能将浓硫酸倒入浓硝酸中形成混酸？   3、如何保持反应温度在50~60℃？   4、浓硫酸的作用是什么？ 苯的取代反应 5、硝基苯的物理性质   6、苯、硝酸易挥发，如何减少反应物在反应过程中因挥发而造成的损失？ 7、得到的产物中可能有什么杂质？如何净化？ 6．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是 A．溴和四氯化碳 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．汽油和苯 7．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述不正确的是（     ） A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时水浴温度需控制在50～60℃ C．仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率 D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 课堂总结 苯和液溴的取代反应 苯的硝化反应 烷烃 烯烃 苯 与Br2 作用 含Br2试剂 反应条件 反应类型 与高锰酸钾溶液作用 点燃 现象 原因 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 FeBr3 取代 萃取 不反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被高锰酸钾氧化 易被高锰酸钾氧化 苯环不被KMnO4氧化 焰色浅,无烟 焰色亮,有烟 焰色亮,浓烟 C%低 C%较高 C%高 根据结构推测性质 苯分子中碳碳键是一种 介于单键和双键之间的特殊共价键 单键： 双键： 取代反应 加成反应 苯的化学性质 ③加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍(Ni)作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。 + 3H2 Ni △ 环己烷 课堂练习 课堂练习 课堂练习 3、下列有关苯的性质描述中，正确的是（ ） A．苯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯 C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色 D．1 mol苯与1 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $