内容正文:
专题03 烃的衍生物
4大高频考点概览
考向1 卤代烃
考向2 醇和酚
考向3 醛和酮
考向4 羧酸 羧酸的衍生物
地 城
考点01
卤代烃
1.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验,下列有关说法错误的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应
B.若用溴水代替酸性溶液,装置②可以省去
C.装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴溶液,产生浅黄色沉淀
2.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)有机物能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑥ C.①②③④⑤⑦ D.①③④⑤⑥⑦
地 城
考点02
醇和酚
3.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等,但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是
A.将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中,一定无气泡产生
B.常温下,苯酚溶液的pH为1
C.苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢
4.(24-25高二下·安徽级示范高中·期中)下列有机化合物制取的实验操作中正确的是
A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热
B.制取氯乙烯:将氯气和乙烯混合
C.制取1—溴丁烷:将1—丁醇和氢溴酸混合加热
D.制备硝基苯:将浓硫酸、浓硝酸、苯混合加热至
5.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)下列化合物在与浓硫酸共热时,能发生消去反应的是
A. B. C. D.
6.(24-25高二下·安徽级示范高中·期中)抗坏血酸(X)在水果罐头中常作为一种食品添加剂,X在起作用时转化为Y,变化如下图所示。下列说法正确的是
A.X中存在三种含氧官能团 B.X化学式:
C.的反应是消去反应 D.Y中存在一个手性碳原子
7.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)下列有机物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
① ② ③ ④
A.①②④ B.②③ C.② D.①②③④
8.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)乙醇是生活中常见的有机物,能发生多种反应,部分反应如图所示。
回答下列问题:
(1)写出反应①的化学方程式:_______。若1mol乙醇与足量金属Na发生反应,生成H2的体积为_______L(标准状况下)。
(2)等物质的量的乙醇与乙烯充分燃烧,消耗O2的量_______(填“相同”或“不同”)。
(3)反应③的反应类型为_______,灼烧铜丝并迅速伸入盛有乙醇的试管中,重复几次,观察到的现象为_______。
(4)反应④的化学方程式为_______:若在如图所示装置中发生反应,则右侧试管中的试剂为_______。
9.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)某同学制取乙烯(反应原理为)并探究乙烯的主要化学性质,其实验装置如图所示:
回答下列问题。
(1)装置中仪器①的名称为_______。
(2)乙烯分子所含官能团的名称为_______。
(3)中反应化学方程式为_______,中实验现象为_______。
(4)装置的作用是_______。
(5)已知乙烯发生加聚反应能生成一种聚合物,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)根据乙烯的性质可以推测丁烯()的性质,下列说法错误的是_______(填字母)。
A.能在空气中燃烧 B.易溶于水
C.能发生加成反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
地 城
考点03
醛和酮
10.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银10.8g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。该醛可能是
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛
11.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验其中官能团的试剂和顺序正确的是
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜,微热,再加入溴水
D.先加入银氨溶液,微热,酸化后再加溴水
地 城
考点04
羧酸 羧酸的衍生物
12.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)实验室制备并提纯乙酸乙酯的操作中,方法或装置不合理的是
A. B.
C. D.
13.(24-25高二下·安徽合肥普通高中六校联盟·期中)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是
A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子可以共平面
C.该物质属于芳香烃 D.该物质不可以与NaOH溶液反应
14.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)已知维生素C的结构简式为图1,丁香油酚的结构简式为图2。
下列关于两者的说法正确的是
A.均含酯基 B.均含碳碳双键
C.均含醇羟基和酚羟基 D.均为芳香族化合物
15.(24-25高二下·安徽滁州·期中)环己甲醇(Y)常用作有机合成的中间体,可由环己甲酸戊酯(X)经如下反应制备:
下列说法正确的是
A.过程,碳原子的杂化方式发生变化 B.Y的核磁共振氢谱会出现8组峰
C.不能用红外光谱区分X和Y D.比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
16.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)类比推理是化学学习中常用的方法,下列类比推理的有机反应方程式书写正确的是
A.据,推理得:
B.据 ,推理得:
C.据,推理得:
D.据推理得:
17.(24-25高二下·安徽芜湖安徽师范大学附属中学·期中)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,毒性极小,对皮肤无刺激,安全性好,其结构简式如下。下列有关该防晒品的说法错误的是
A.分子式为 B.该分子最多具有2个手性碳原子
C.肉桂酸存在顺反异构 D.分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内
18.(24-25高二下·安徽天一大联考·期中)某功能高分子材料PMTC的合成原理如图所示。下列叙述正确的是
A.甲分子中含1个σ键 B.乙分子含2个手性碳原子
C.PMTC能发生水解反应 D.乙在核磁共振氢谱上有2组峰
19.(24-25高二下·安徽合肥第八中学·期中)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示),下列说法中正确的是
A.奥司他韦分子式为C16H26N2O4
B.该分子间可以形成氢键
C.分子式中含氧官能团有醚键、酯基、氨基和酰胺基
D.分子中所有的O原子都为sp2杂化
20.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)植物园内的鹰爪花,其根部含有的鹰爪甲素可用于治疗疟疾。结构如图所示,下列有关鹰爪甲素的说法正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能与溶液反应
C.分子式为 D.可在条件下烘干样品
21.(24-25高二下·安徽池州·期中)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
22.(24-25高二下·安徽宿州·期中)我国科学家屠呦呦团队成功提取青蒿素(结构如下图),可破坏疟原虫膜系结构发挥抗疟作用,其分子设计巧妙结合了多个关键功能基团,下列有关青蒿素的描述正确的是
A.分子式: B.1个分子中含有6个手性碳原子
C.具有氧化性是因为含有过氧键 D.青蒿素具有良好的水溶性
23.(24-25高二下·安徽芜湖第一中学·期中)(节选)I、以下是10种常见的有机物,请根据要求回答下列问题。
(1)②分子中最多有___________个原子在同一直线上。
(2)③的系统命名为___________。
(3)按照官能团分类的角度,④的类别为___________。
(4)⑥中的官能团的名称为___________。
(5)⑨的一氯代物中,其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积比为3:4:4:2,写出该一氯代物的结构简式(或键线式)___________。
(6)以钼酸铵为原料在一定条件下可以制备氮化钼,氮化钼作为锂离子电池负极材料具有很好的发展前景。它属于填隙式氮化物,N原子部分填充在Mo原子立方晶格的八面体空隙中,晶胞结构如图所示。
氮化钼的化学式为___________;用表示阿伏加德罗常数,氮化钼晶体的密度为___________g·cm-3(写出表达式即可);将Li+填入氮化钼晶胞的八面体空隙中,每个晶胞最多还能填入___________个Li+。
24.(24-25高二下·安徽合肥普通高中六校联盟·期中)根据要求填空:
(1)中官能团的名称是___________。
(2)中含氧官能团的名称是___________。
(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是___________。
(4)中所含官能团的名称是___________。
(5)符合醇类的C4H10O的同分异构体有___________种。
(6)的名称是___________。
(7)的分子式为___________。
25.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)I.A、B的结构简式如图:
(1)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是_______。
(2)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol、_______mol。
II.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
(3)A物质的名称_______;请推测B侧链上可能发生反应的类型:_______(任填两种)
(4)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_______;
(5)请写出同时满足以下条件,B的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子中不含羰基和羟基,②是苯的对二取代物,③除苯环外,不含其他环状结构。
26.(24-25高二下·安徽合肥第八中学·期中)青蒿素的结构确定,经历了分离、提纯→元素分析确定最简式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式。某学习小组类比青蒿素的研究方法测定某种烃的含氧衍生物A的组成和结构,元素分析确定C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%,A的波谱分析结果如下图所示。
(1)A的最简式为___________,结构简式为___________;
(2)A所含官能团名称为___________;
(3)已知A与水互溶,原因是___________;
(4)写出A与足量金属钠反应的化学方程式: ___________;
(5)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。例如布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。
有机物乙的核磁共振氢谱图有___________组峰。
(6)已知吡啶环上N原子的电子云密度越大,碱性越强。下列吡啶及其衍生物的碱性由弱到强的顺序为___________(填代号)。
27.(24-25高二下·安徽亳州利辛高级中学·期中)有机化合物是种类最多的物质,随着化工产业的不断发展,在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识,回答下列问题:
Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物:①②③④⑤⑥。
(1)以上物质中,与互为同系物的是_______(填标号,下同)。
(2)以上物质中,与互为同分异构体的是_______。
(3)物质③的一氯取代物共有_______种。
Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以乙烯、丙烯等石油品为原料进行合成:
(4)由乙烯生成有机物M的化学反应类型是_______。
(5)有机物N中含有的官能团是_______(填名称),写出上述反应中生成N的化学方程式:_______。
(6)久置的N自身会发生聚合反应,所得的聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请写出该聚合物的结构简式:_______。
28.(24-25高二下·安徽天一大联考·期中)普通镇痛药片APC通常是几种药物的混合物,含咖啡因、非那西丁、阿司匹林等成分,结构如图所示。
回答下列问题:
(1)咖啡因______(填“能”或“不能”)与酸形成配位键;阿司匹林中含有的官能团名称是______。
(2)上述三种有机物中,属于芳香族化合物的有______种(填数字)。下列仪器中可以测定上述有机物官能团和化学键的是______(填字母)。
A.质谱仪 B.元素分析仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振氢谱仪
(3)阿司匹林熔化时破坏的作用力是______(填字母)。
A.共价键 B.离子键 C.氢键 D.范德华力
(4)已知:与苯环直接连接的羟基能与NaOH发生中和反应。加热条件下,阿司匹林在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为_________。
(5)断裂阿司匹林中的键,与氯气发生取代反应时,一氯代物有______种。
(6)以水杨酸为原料生产阿司匹林的化学反应如图所示:
①水杨酸的沸点低于其同分异构体的沸点,其原因是_________。
②下列有关乙酸及其衍生物的酸性由强到弱的顺序为______(用字母表示)。
A. B. C. D.
29.(24-25高二下·安徽池州·期中)回答下列问题:
(1)某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
①物质的量相同,下列物质充分燃烧与A消耗氧气的量不相等的是(填序号)______。
A. B. C. D.
②若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。则A的结构简式为______。
③若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为______。
(2)有机物B可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的B为无色黏稠液体,易溶于水。为研究B的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
实验结论
①称取B4.5g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下的45倍。
B的相对分子质量为:______。
②将此4.5gB在足量纯中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重2.7g和6.6g
B的分子式为:______。
③另取B4.5g,跟足量的粉末反应,生成1.12L(标准状况),若与足量金属钠反应则生成1.12L(标准状况)
B中含有的官能团名称为:______、______。
④B的核磁共振氢谱如图:
综上所述,B的结构简式为:______。
30.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)芳香族化合物E是合成某种香料的中间体,以苯为原料合成E流程如图:
已知:I.
Ⅱ.
(1)化合物A的结构简式为___________。
(2)反应④的反应类型是___________。
(3)C中官能团的名称是___________。
(4)写出反应①的化学方程式___________。
(5)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。
a.属于芳香族化合物,苯环上有两个或者两个以上的取代基
b.含有与C相同的官能团
(6)设计以为原料制取的合成路线___________(无机试剂任选)。
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专题03 烃的衍生物
4大高频考点概览
考向1 卤代烃
考向2 醇和酚
考向3 醛和酮
考向4 羧酸 羧酸的衍生物
地 城
考点01
卤代烃
1.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验,下列有关说法错误的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应
B.若用溴水代替酸性溶液,装置②可以省去
C.装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴溶液,产生浅黄色沉淀
【答案】D
【解析】A.2-澳丁烷在氢氧化钠的醉溶液中加热发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯,A项正确;
B.乙醇和溴水不反应,若用溴水代替酸性溶液,检验有烯烃生成,可以不用装置②除乙醇,B项正确;
C.装置②中1-T烯和2-丁烯被酸性溶液氧化,高锰酸钾溶液紫色逐渐褪去,C项正确;
D.反应后烧瓶中的溶液中含有氢氧化钠,取反应后烧瓶中的溶液,先加硝酸中和氢氧化钠,再滴加几滴溶液,产生浅黄色AgBr沉淀,D项错误;
故选D。
2.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)有机物能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑥ C.①②③④⑤⑦ D.①③④⑤⑥⑦
【答案】C
【解析】分析有机物的结构简式,可知该有机物分子中含有碳碳双键、碳氯键。含有碳碳双键,故可以发生加成反应和聚合反应,也可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。分子中含有碳氯键且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生取代反应和消去反应。该有机物分子不能电离出自由移动的,故不能与溶液反应生成白色沉淀。综上所述,只有⑥不能发生,C项正确。
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考点02
醇和酚
3.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等,但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是
A.将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中,一定无气泡产生
B.常温下,苯酚溶液的pH为1
C.苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢
【答案】A
【解析】A.酸性:H2CO3>苯酚>,将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中,一定无气泡产生,故A正确;
B.苯酚是弱酸,苯酚溶液中氢离子浓度小于0.1mol/L,所以pH大于1,故B错误;
C.苯酚易被氧化,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;
D.苯酚在核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢,故D错误;
选A。
4.(24-25高二下·安徽级示范高中·期中)下列有机化合物制取的实验操作中正确的是
A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热
B.制取氯乙烯:将氯气和乙烯混合
C.制取1—溴丁烷:将1—丁醇和氢溴酸混合加热
D.制备硝基苯:将浓硫酸、浓硝酸、苯混合加热至
【答案】C
【解析】A.制取溴苯需苯与液溴在Fe存在时反应,不能用溴水,A错误;
B.乙烯与Cl2混合发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,而非氯乙烯,B错误;
C.1-丁醇与氢溴酸在加热条件下可发生取代反应生成1-溴丁烷,C正确;
D.硝基苯制备需50-60℃水浴加热,100℃温度过高会发生副反应,D错误;
故选C。
5.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)下列化合物在与浓硫酸共热时,能发生消去反应的是
A. B. C. D.
【答案】B
【分析】能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃,且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子,邻位碳原子上连有氢原子,据此分析解题。
【解析】A.分子中只含有1个碳原子,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应,A不符合题意;
B.分子中-OH相连碳原子的邻位碳原子上有2个H原子,可以发生消去反应,且反应条件是在浓硫酸催化下加热,B符合题意;
C.分子中,与-Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子,能发生消去反应,但氯代烃的消去反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的,C不符合题意;
D.分子中,与-Cl、-OH相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,D不符合题意;
故选B。
6.(24-25高二下·安徽级示范高中·期中)抗坏血酸(X)在水果罐头中常作为一种食品添加剂,X在起作用时转化为Y,变化如下图所示。下列说法正确的是
A.X中存在三种含氧官能团 B.X化学式:
C.的反应是消去反应 D.Y中存在一个手性碳原子
【答案】B
【解析】A.X中存在羟基和酯基两种官能团,故A错误;
B.由X的结构可知,X的化学式为,故B正确;
C.由结构可知,的反应是氧化反应,故C错误;
D.由Y的结构可知,第2、3个碳原子都是手性碳原子,故D错误;
故选B。
7.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)下列有机物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
① ② ③ ④
A.①②④ B.②③ C.② D.①②③④
【答案】C
【解析】①CH3Cl只含有1个碳原子,不能发生消去反应,故①不选;
②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,Br原子能够发生水解反应,故②选;
③中与-OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,但是不能够发生水解反应,故③不选;
④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故⑥不选;
故选C。
8.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)乙醇是生活中常见的有机物,能发生多种反应,部分反应如图所示。
回答下列问题:
(1)写出反应①的化学方程式:_______。若1mol乙醇与足量金属Na发生反应,生成H2的体积为_______L(标准状况下)。
(2)等物质的量的乙醇与乙烯充分燃烧,消耗O2的量_______(填“相同”或“不同”)。
(3)反应③的反应类型为_______,灼烧铜丝并迅速伸入盛有乙醇的试管中,重复几次,观察到的现象为_______。
(4)反应④的化学方程式为_______:若在如图所示装置中发生反应,则右侧试管中的试剂为_______。
【答案】(1)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 11.2
(2)相同
(3)氧化反应 黑色铜丝变为红色,且生成刺激性气味物质
(4) 饱和碳酸钠
【分析】乙醇与Na发生反应生成乙醇钠和氢气,乙醇和氧气点燃燃烧生成二氧化碳和水,乙醇和氧气在红热的铜丝作催化剂时,发生氧化反应生成C为乙醛,乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂,加热的条件下发生酯化反应生成D为乙酸乙酯;
【解析】(1)乙醇与Na发生反应生成乙醇钠和氢气:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,1mol乙醇与足量金属Na发生反应,生成0.5molH2,体积为11.2L(标准状况下)。;
(2)乙醇燃烧的化学方程式为:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,乙烯燃烧的化学方程式为:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O,由此可得,等物质的量的乙醇与乙烯充分燃烧,消耗O2的量相同;
(3)乙醇和氧气在红热的铜丝作催化剂时,发生氧化反应生成乙醛,为氧化反应;灼烧铜丝和空气中氧气反应生成氧化铜,迅速伸入盛有乙醇的试管中,氧化铜和乙醇发生氧化反应生成乙醛和红色铜,重复几次,观察到的现象为黑色铜丝变为红色,且生成刺激性气味物质;
(4)反应④为乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂,加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯:,右侧试管中的试剂为饱和碳酸钠溶液,饱和碳酸钠溶液能吸收乙醇、反应乙酸,且能降低乙酸乙酯的溶解度利于其析出。
9.(24-25高二下·安徽阜阳·期中)某同学制取乙烯(反应原理为)并探究乙烯的主要化学性质,其实验装置如图所示:
回答下列问题。
(1)装置中仪器①的名称为_______。
(2)乙烯分子所含官能团的名称为_______。
(3)中反应化学方程式为_______,中实验现象为_______。
(4)装置的作用是_______。
(5)已知乙烯发生加聚反应能生成一种聚合物,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)根据乙烯的性质可以推测丁烯()的性质,下列说法错误的是_______(填字母)。
A.能在空气中燃烧 B.易溶于水
C.能发生加成反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】(1)圆底烧瓶
(2)碳碳双键
(3)CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br 溶液褪色
(4)收集乙烯
(5)nCH2=CH2
(6)B
【分析】由实验装置图可知,装置A中乙醇在浓硫酸作用下加热至170℃发生消去反应生成乙烯和水,装置B中乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应完成1,2-二溴乙烷,装置C中乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其溶液褪色,装置D用排水法收集剩余的乙烯,据此解答。
【解析】(1)由图可知,装置A中仪器①的名称为圆底烧瓶;
(2)由乙烯的结构简式(CH2=CH2)可知,乙烯分子所含的官能团名称为碳碳双键;
(3)装置B中乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为:CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br;装置C中乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其溶液褪色,则C中实验现象为:溶液褪色;
(4)由分析可知,装置D用排水法收集剩余乙烯,则D装置的作用是;收集乙烯;
(5)
乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯,反应的化学方程式为nCH2=CH2;
(6)A.丁烯具有烃的通性,能在空气中燃烧生成二氧化碳和水,A正确;
B.丁烯是难溶于水的烯烃,B错误;
C.丁烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以与氢气、溴水、水等发生加成反应,C正确;
D.丁烯分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其溶液褪色,D正确;
故选B。
地 城
考点03
醛和酮
10.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银10.8g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。该醛可能是
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛
【答案】B
【解析】析出银10.8g,对应物质的量为,每摩尔醛生成2mol银,因此醛的物质的量为,2.7g水对应物质的量为,饱和一元醛通式为,燃烧时每摩尔醛生成,故,解得,对应丙醛(C3H6O),故选B。
11.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验其中官能团的试剂和顺序正确的是
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜,微热,再加入溴水
D.先加入银氨溶液,微热,酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】A.酸性高锰酸钾将C=C及-CHO均氧化,不能一一检验,故A错误;
B.溴水的氧化性很强,会把-CHO氧化成-COOH,同时C=C与溴水发生加成,不能一一检验,故B错误;
C.在既有C=C又有-CHO的情况下,可用新制氢氧化铜(加热至沸腾),检验-CHO,再利用溴水检验C=C,之前需要酸化,故C错误;
D.在既有C=C又有-CHO的情况下,银氨溶液(水浴)可检验-CHO,酸化后再利用溴水检验C=C,故D正确;
故选D。
【点晴】本题考查有机物官能团的检验,注意在既有C=C又有-CHO的情况下,明确检验的顺序是解答本题的关键,有机物A的结构简式为,既有-CHO,又含有C=C,均能被氧化,应先利用弱氧化剂检验-CHO,再检验C=C双键。
地 城
考点04
羧酸 羧酸的衍生物
12.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)实验室制备并提纯乙酸乙酯的操作中,方法或装置不合理的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】A.乙酸与乙醇在浓硫酸存在、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯,导管不能伸入溶液中以防止倒吸,A正确;
B.萃取时,倒转漏斗,一手压住顶塞,一手握活塞,充分振荡使两相接触,振荡后需放气,B正确;
C.利用产品与杂质物质的沸点不同,将互溶的成分通过蒸馏后得到纯产品,应该用直形冷凝管(用于倾斜式蒸馏方式,用于蒸馏或分馏),而不用球形冷凝管(球形冷凝管一般用于有机物制备),否则部分馏分残留在球形冷凝管中,C错误;
D.打开顶塞或使其凹槽对准漏斗小孔,确保气压平衡,缓慢旋开活塞,使下层液体沿烧杯壁流下,接近分界面时关闭活塞,D正确;
故选C。
13.(24-25高二下·安徽合肥普通高中六校联盟·期中)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是
A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子可以共平面
C.该物质属于芳香烃 D.该物质不可以与NaOH溶液反应
【答案】B
【解析】A.七叶亭中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A错误;
B.分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面以单键连接,故所有碳原子可以共平面,B正确;
C.该物质中含有氧元素,不属于烃,C错误;
D.该物质中含有酚羟基和酯基,可以和NaOH溶液反应,D错误;
故选B。
14.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)已知维生素C的结构简式为图1,丁香油酚的结构简式为图2。
下列关于两者的说法正确的是
A.均含酯基 B.均含碳碳双键
C.均含醇羟基和酚羟基 D.均为芳香族化合物
【答案】B
【解析】A.维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,故A错误;
B.二者均含碳碳双键,故B正确;
C.维生素C中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,故C错误;
D.维生素C中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D错误;
答案选B。
15.(24-25高二下·安徽滁州·期中)环己甲醇(Y)常用作有机合成的中间体,可由环己甲酸戊酯(X)经如下反应制备:
下列说法正确的是
A.过程,碳原子的杂化方式发生变化 B.Y的核磁共振氢谱会出现8组峰
C.不能用红外光谱区分X和Y D.比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
【答案】A
【解析】A.过程,酯基中碳的杂化方式由转变为,A正确;
B.Y有6种等效氢,核磁共振氢谱会出现6组峰,B错误;
C.红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团的信息,X和Y官能团不同,可用红外光谱区分,C错误;
D.同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个原子团的物质,比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基,则含六元环的有:、、、、、等,还有含五元环、四元环、三元环的结构,D错误;
故答案选A。
16.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)类比推理是化学学习中常用的方法,下列类比推理的有机反应方程式书写正确的是
A.据,推理得:
B.据 ,推理得:
C.据,推理得:
D.据推理得:
【答案】D
【解析】A.醛基的催化氧化需要断裂醛基中的碳氢键,而酮羰基的碳上无氢不能发生类似反应,A错误;
B.苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化的要求是与苯环直接相连的碳上要有氢原子才可以,B错误;
C.由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭,使碳氧键难以断裂,因而苯酚和溴化氢不能反应生成卤代苯,C错误;
D.由制乙炔可知碳元素的化合价反应前后未发生改变,中碳元素的化合价为-4价,故生成甲烷,D正确;
故选D。
17.(24-25高二下·安徽芜湖安徽师范大学附属中学·期中)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,毒性极小,对皮肤无刺激,安全性好,其结构简式如下。下列有关该防晒品的说法错误的是
A.分子式为 B.该分子最多具有2个手性碳原子
C.肉桂酸存在顺反异构 D.分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内
【答案】D
【解析】A.根据结构简式可知,分子式为,故A正确;
B.连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子,与乙基相连的碳为手性碳,还有-C4H9若为也含有一个手性碳原子,则该分子最多具有2个手性碳原子,故B正确;
C.结合结构简式可知,肉桂酸中双键碳上所连接的原子或者原子团都不相同,则存在顺反异构,故C正确;
D.与苯环相连的原子共平面,碳碳双键、酯基都是平面型结构,单键可旋转,则分子中三个氧原子可能与苯环处在同一平面内,故D错误;
故选D。
18.(24-25高二下·安徽天一大联考·期中)某功能高分子材料PMTC的合成原理如图所示。下列叙述正确的是
A.甲分子中含1个σ键 B.乙分子含2个手性碳原子
C.PMTC能发生水解反应 D.乙在核磁共振氢谱上有2组峰
【答案】C
【解析】A.已知单键均为σ键,双键为一个σ键和一个π键,三键为1个σ键和2个π键,故1个甲分子中含2个σ键,A错误;
B.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合乙分子的结构简式可知,乙分子含1个手性碳原子,中“*”标示的碳原子,B错误;
C.由题干PMTC的结构简式可知,分子中含有酯基和硫酯基,故PMTC能发生水解反应,C正确;
D.由乙分子的结构简式可知,乙分子中含有3种不同环境的氢原子,故乙在核磁共振氢谱上有3组峰,D错误;
故答案为:C。
19.(24-25高二下·安徽合肥第八中学·期中)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示),下列说法中正确的是
A.奥司他韦分子式为C16H26N2O4
B.该分子间可以形成氢键
C.分子式中含氧官能团有醚键、酯基、氨基和酰胺基
D.分子中所有的O原子都为sp2杂化
【答案】B
【解析】A.根据结构可知,奥司他韦的分子式为C16H28N2O4,A错误;
B.分子中含有氨基,分子间可以形成氢键,B正确;
C.含氧官能团有醚键、酯基、酰胺基,C错误;
D.该分子中的O原子杂化方式为sp2(碳氧双键的O)和sp3(碳氧单键的O),D错误;
故选B。
20.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)植物园内的鹰爪花,其根部含有的鹰爪甲素可用于治疗疟疾。结构如图所示,下列有关鹰爪甲素的说法正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能与溶液反应
C.分子式为 D.可在条件下烘干样品
【答案】A
【解析】A.该结构中存在碳碳双键、醇羟基结构,都能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾褪色,A正确;
B.醇羟基不与溶液反应,B错误;
C.根据其结构简式可知鹰爪甲素的分子式为,C错误;
D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在条件下干燥样品,D错误;
故选A。
21.(24-25高二下·安徽池州·期中)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
【答案】B
【解析】A.利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式C15H22O5,A正确;
B.根据结构可知,青蒿素含有酯基、醚键和过氧基,B错误;
C.青蒿素分子存在手性碳原子,C正确;
D.根据分析可知,青蒿素转化为双氢青蒿素属于羰基的加成反应,π键发生断裂,D正确;
故选B。
22.(24-25高二下·安徽宿州·期中)我国科学家屠呦呦团队成功提取青蒿素(结构如下图),可破坏疟原虫膜系结构发挥抗疟作用,其分子设计巧妙结合了多个关键功能基团,下列有关青蒿素的描述正确的是
A.分子式: B.1个分子中含有6个手性碳原子
C.具有氧化性是因为含有过氧键 D.青蒿素具有良好的水溶性
【答案】C
【解析】A.根据其结构简式可知,青蒿素的正确分子式为,而非题目中的,氢原子数目明显不符(实际为22个),A不符合题意;
B.青蒿素分子中含有7个手性碳原子(其中3个位于过氧桥附近,4个在环己烷环上),如图而非6个,B不符合题意;
C.青蒿素的抗疟作用与其分子中的过氧键密切相关,过氧键易分解产生氧自由基,破坏疟原虫的膜结构,从而发挥氧化性,C项正确;
D.青蒿素分子含多个疏水基团(如环状结构和烃基),而亲水基团(如羟基)较少,因此水溶性较差,D不符合题意;
故选C。
23.(24-25高二下·安徽芜湖第一中学·期中)(节选)I、以下是10种常见的有机物,请根据要求回答下列问题。
(1)②分子中最多有___________个原子在同一直线上。
(2)③的系统命名为___________。
(3)按照官能团分类的角度,④的类别为___________。
(4)⑥中的官能团的名称为___________。
(5)⑨的一氯代物中,其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积比为3:4:4:2,写出该一氯代物的结构简式(或键线式)___________。
(6)以钼酸铵为原料在一定条件下可以制备氮化钼,氮化钼作为锂离子电池负极材料具有很好的发展前景。它属于填隙式氮化物,N原子部分填充在Mo原子立方晶格的八面体空隙中,晶胞结构如图所示。
氮化钼的化学式为___________;用表示阿伏加德罗常数,氮化钼晶体的密度为___________g·cm-3(写出表达式即可);将Li+填入氮化钼晶胞的八面体空隙中,每个晶胞最多还能填入___________个Li+。
【答案】(1)4
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)醇
(4)酰胺基
(5)
【解析】(1)②分子中含有碳碳三键,则最多有4个原子在同一直线上。
(2)③分子中最长碳链上含有5个碳原子,其中2号碳原子上含有甲基,且2、3号碳原子之间含有碳碳双键,则系统命名为2-甲基-2-戊烯。
(3)④中含有醇羟基,则所属类别为醇。
(4)根据⑥的结构可知,所含官能团的名称为酰胺基。
(5)
⑨中含有五种氢原子,且每种氢原子个数比为3:4:4:1:2,其一氯代物中核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积比为3:4:4:2,说明与六元环与甲基直接相连的碳原子上氢原子被取代,其结构简式为。
24.(24-25高二下·安徽合肥普通高中六校联盟·期中)根据要求填空:
(1)中官能团的名称是___________。
(2)中含氧官能团的名称是___________。
(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是___________。
(4)中所含官能团的名称是___________。
(5)符合醇类的C4H10O的同分异构体有___________种。
(6)的名称是___________。
(7)的分子式为___________。
【答案】(1)羟基
(2)酯基、羟基
(3)碳溴键(溴原子)、氨基
(4)羰基、羧基
(5)4
(6)苯甲酸
(7)C11H15O2N
【解析】(1)
中官能团是-OH,官能团的名称是羟基。
(2)
中含氧官能团是-OH、-COO-,含氧官能团的名称是羟基、酯基;
(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团是-Br、-NH2,官能团的名称是碳溴键、氨基;
(4)
中所含官能团是、-COOH,官能团的名称是羰基、羧基;
(5)符合醇类的C4H10O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共4种。
(6)
可以看作甲酸分子中与碳原子相连的H原子被苯环代替,名称是苯甲酸;
(7)
的分子式为C11H15O2N。
25.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)I.A、B的结构简式如图:
(1)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是_______。
(2)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol、_______mol。
II.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
(3)A物质的名称_______;请推测B侧链上可能发生反应的类型:_______(任填两种)
(4)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_______;
(5)请写出同时满足以下条件,B的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子中不含羰基和羟基,②是苯的对二取代物,③除苯环外,不含其他环状结构。
【答案】(1)消去
(2)1 2
(3)苯甲醛 加成反应,氧化反应
(4)
(5)、
【解析】(1)A与浓硫酸混合加热发生消去反应产生B和H2O,其反应类型为消去反应。
(2)A分子中含有一个不饱和的碳碳双键,所以1 mol A能够与1 mol的Br2发生加成反应;B含有酚羟基,Br2能够与B分子的酚羟基的2个邻位C原子上的H原子发生取代反应,所以1 mol B能够与2 mol Br2发生反应。
(3)物质A分子中一个醛基连接在苯环上,名称为苯甲醛;物质B分子中含有碳碳双键、醛基,能够与H2发生加成反应,含有的醛基具有还原性,能够与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生氧化反应,故B能够发生加成反应、氧化反应。
(4)两分子CH3CHO在氢氧化钠溶液中加热发生羟醛缩合反应脱去1分子水,得到CH3CH=CHCHO,则两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式为:。
(5)
B的同分异构体,分子中不含羰基和羟基,则氧原子形成醚键,根据不饱和度分析,还应有碳碳三键,是苯的对二取代物,除苯环外,不含其他环状结构,则结构可能是或。
26.(24-25高二下·安徽合肥第八中学·期中)青蒿素的结构确定,经历了分离、提纯→元素分析确定最简式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式。某学习小组类比青蒿素的研究方法测定某种烃的含氧衍生物A的组成和结构,元素分析确定C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%,A的波谱分析结果如下图所示。
(1)A的最简式为___________,结构简式为___________;
(2)A所含官能团名称为___________;
(3)已知A与水互溶,原因是___________;
(4)写出A与足量金属钠反应的化学方程式: ___________;
(5)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。例如布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。
有机物乙的核磁共振氢谱图有___________组峰。
(6)已知吡啶环上N原子的电子云密度越大,碱性越强。下列吡啶及其衍生物的碱性由弱到强的顺序为___________(填代号)。
【答案】(1)CH2O
(2)羟基、羧基
(3)A分子与水分子间形成氢键
(4)↑
(5)11
(6)bcad
【分析】
根据质谱图中质荷比值最大值为相对分子质量,相对分子质量为90,C、H、O的质量分数分别为40.00%、6.67%、53.33%,C、H、O的个数比为:=1:2:1,最简式为CH2O;分子量为90,则设分子式为CnH2nO,30n=90,n=3,分子式为C3H6O3,由红外光谱可知,结构中存在-OH,存在-COOH,由核磁共振氢谱可知,有四种等效H原子,个数比为1:1:1:3,则结构简式为:;
【解析】(1)
由分析可知,A的最简式为CH2O;结构简式为;
(2)结合A的结构简式可知,A所含官能团名称为:羟基、羧基;
(3)A中含有羟基和羧基,两者都是亲水基团,可以和水形成分子间氢键,故答案为:A分子与水分子间形成氢键;
(4)A中含有羟基和羧基,这两个官能团都可以和钠反应生成氢气,故答案为:;
(5)
结合有机物乙的结构可知,有机物乙的核磁共振氢谱图有11组峰;
(6)是吸电子基团,氟的电负性大于溴,吸引电子能力大于,吸电子能力越强,碱性越弱;甲基是推电子基,导致碱性增强,故答案为:bcad。
27.(24-25高二下·安徽亳州利辛高级中学·期中)有机化合物是种类最多的物质,随着化工产业的不断发展,在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识,回答下列问题:
Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物:①②③④⑤⑥。
(1)以上物质中,与互为同系物的是_______(填标号,下同)。
(2)以上物质中,与互为同分异构体的是_______。
(3)物质③的一氯取代物共有_______种。
Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以乙烯、丙烯等石油品为原料进行合成:
(4)由乙烯生成有机物M的化学反应类型是_______。
(5)有机物N中含有的官能团是_______(填名称),写出上述反应中生成N的化学方程式:_______。
(6)久置的N自身会发生聚合反应,所得的聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请写出该聚合物的结构简式:_______。
【答案】(1)①③
(2)⑥
(3)4
(4)加成反应
(5)碳碳双键、酯基
(6)
【解析】(1)同系物是结构相似,组成上相差CH2原子团的物质互称同系物,、与的结构相似,组成上相差CH2原子团,故互为同系物。
(2)与的分子式相同而结构不同,故互为同分异构体。
(3)有4种等效氢,故一氯代物有4种。
(4)乙烯和水发生加成反应生成乙醇。
(5)有机物N中含有的官能团为碳碳双键、酯基,乙醇和丙烯酸发生酯化反应的化学方程式为。
(6)N发生加聚反应得到 。
28.(24-25高二下·安徽天一大联考·期中)普通镇痛药片APC通常是几种药物的混合物,含咖啡因、非那西丁、阿司匹林等成分,结构如图所示。
回答下列问题:
(1)咖啡因______(填“能”或“不能”)与酸形成配位键;阿司匹林中含有的官能团名称是______。
(2)上述三种有机物中,属于芳香族化合物的有______种(填数字)。下列仪器中可以测定上述有机物官能团和化学键的是______(填字母)。
A.质谱仪 B.元素分析仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振氢谱仪
(3)阿司匹林熔化时破坏的作用力是______(填字母)。
A.共价键 B.离子键 C.氢键 D.范德华力
(4)已知:与苯环直接连接的羟基能与NaOH发生中和反应。加热条件下,阿司匹林在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为_________。
(5)断裂阿司匹林中的键,与氯气发生取代反应时,一氯代物有______种。
(6)以水杨酸为原料生产阿司匹林的化学反应如图所示:
①水杨酸的沸点低于其同分异构体的沸点,其原因是_________。
②下列有关乙酸及其衍生物的酸性由强到弱的顺序为______(用字母表示)。
A. B. C. D.
【答案】(1)能 羧基、酯基
(2)2 C
(3)CD
(4)
(5)5
(6)水杨酸中羧基和酚羟基是邻位,易形成分子内可形成氢键,使分子间作用力减弱,而易形成分子间氢键,分子间氢键使分子间作用力增强,物质沸点升高 C>D>B>A
【解析】(1)咖啡因中N原子含有孤电子对,能与酸电离的氢离子形成配位键;根据阿司匹林中的结构简式,可知阿司匹林含有的官能团名称是羧基、酯基。
(2)非那西丁、阿司匹林都含苯环,属于芳香族化合物,属于芳香族化合物的有2种。质谱仪可测定有机物相对分子质量,元素分析仪可测定元素种类,红外光谱仪可测定有机物官能团和化学键,核磁共振氢谱仪可测定氢原子种类和数目比,故选 C;
(3)阿司匹林是分子晶体,分子间存在范德华力;阿司匹林含有O-H键,能形成分子间氢键,熔化时破坏的作用力是氢键、范德华力,选CD;
(4)
与苯环直接连接的羟基具有弱酸性,能与NaOH发生中和反应,加热条件下,1mol阿司匹林最多与3mol NaOH反应,阿司匹林在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为。
(5)断裂阿司匹林分子结构不对称,苯环上有 4 种氢原子,甲基上有 1 种氢原子,阿司匹林分子中有5中不同环境的键,与氯气发生取代反应时,一氯代物有5种。
(6)
①水杨酸中羧基和酚羟基是邻位,易形成分子内可形成氢键,使分子间作用力减弱,而易形成分子间氢键,分子间氢键使分子间作用力增强,物质沸点升高,所以水杨酸沸点低于的沸点。
②F、Cl是吸电子基团,使羧基中O-H键极性增强,更易电离,且F的电负性大于Cl,酸性>;烃基是推电子基团,烃基使羧基中O-H键极性减弱,更难电离,烃基越大,推电子作用越强,酸性越弱,酸性>,根据上述分析,酸性 >>>,酸性由强到弱的顺序为C>D>B>A。
29.(24-25高二下·安徽池州·期中)回答下列问题:
(1)某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
①物质的量相同,下列物质充分燃烧与A消耗氧气的量不相等的是(填序号)______。
A. B. C. D.
②若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。则A的结构简式为______。
③若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为______。
(2)有机物B可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的B为无色黏稠液体,易溶于水。为研究B的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
实验结论
①称取B4.5g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下的45倍。
B的相对分子质量为:______。
②将此4.5gB在足量纯中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重2.7g和6.6g
B的分子式为:______。
③另取B4.5g,跟足量的粉末反应,生成1.12L(标准状况),若与足量金属钠反应则生成1.12L(标准状况)
B中含有的官能团名称为:______、______。
④B的核磁共振氢谱如图:
综上所述,B的结构简式为:______。
【答案】(1)B
(2)90 羧基 羟基
【解析】(1)①某烃A的相对分子质量为84,说明一分子含有6个C、12个H(),分子式为C6H12。根据耗氧量规律:、知,1mol消耗氧气(6+)mol=9mol,而1mol消耗氧气(7+-)mol=9mol,1mol消耗氧气(6+)mol=9.5mol,1mol消耗氧气(6+)mol=9mol,1mol消耗氧气(7+)mol=9mol,故选B。
②A的不饱和度为1,若烃A为链烃,则分子中含有1个碳碳双键,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种,说明结构对称,则A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。
③A的不饱和度为1,若A不能使溴水褪色,说明不含碳碳双键,且其一氯代物只有一种,说明结构对称,则A的结构简式为。
(2)①其密度是相同条件下H2的45倍,可知B的相对分子质量为45×2=90。
②由题意可推知:有机物B的物质的量n(B)=;分子中含有的碳原子的物质的量n(C)=n(CO2)=,含有的氢原子的物质的量为n(H)=2n(H2O)=2×,含有的氧原子的物质的量为n(O)= ;则n(B):n(C):n(H):n(O)=0.05:0.15:0.3:0.15=1:3:6:3,所以B的分子式为C3H6O3。
③4.5gB的物质的量为0.05mol,由0.05molB与NaHCO3反应放出0.05molCO2可知B分子中应含有一个羧基,B与足量金属钠反应则生成0.05molH2可知B分子中还含有一个羟基,B中的官能团为羧基(-COOH)、羟基(-OH)。
④图中核磁共振氢谱中有4个吸收峰,面积之比为1:1:1:3,可知B中应含有4种不同环境的氢原子,则B的结构简式为。
30.(24-25高二下·安徽安庆桐城中学·期中)芳香族化合物E是合成某种香料的中间体,以苯为原料合成E流程如图:
已知:I.
Ⅱ.
(1)化合物A的结构简式为___________。
(2)反应④的反应类型是___________。
(3)C中官能团的名称是___________。
(4)写出反应①的化学方程式___________。
(5)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。
a.属于芳香族化合物,苯环上有两个或者两个以上的取代基
b.含有与C相同的官能团
(6)设计以为原料制取的合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2)取代反应
(3)羧基
(4)+Br2 +HBr
(5)12
(6)
【分析】
由信息Ⅰ,结合流程可知,A为,A发生取代反应生成B(),结合信息Ⅱ反应可知,C为,C发生取代反应生成D,D酰氯的Cl取代苯环上的H生成,与H2发生加成反应生成E();欲以为原料制取,可仿照流程A到C的线路展开。
【解析】(1)
根据分析,化合物A的结构简式为;
(2)根据分析,反应④中-OH被-Br取代,为取代反应;
(3)
根据分析,C为,官能团的名称是羧基;
(4)
反应①为苯与Br2发生取代反应生成溴苯,方程式为+Br2 +HBr;
(5)
C的同分异构体中属于芳香族化合物,苯环上有两个或者两个以上的取代基,含有与C相同的官能团说明含有-COOH,若苯环上有2个取代基,同分异构体有、、、、、,共6种,若苯环上有3个取代基,同分异构体有、、、、、,共6种,因此符合题意的同分异构体有12种;
(6)
根据逆合成法,可以由水解得到,可以由与NaCN反应得到,可以由与HBr反应得到,因此反应路线为:。
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