7-2 生物碱 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱第二节 生物碱 同步作业 班级：____________　姓名：____________　得分：____________ 一、选择题（每题3分，共45分） 1. 下列关于生物碱的叙述，正确的是（　　） A. 生物碱都是碱性物质 B. 生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物 C. 生物碱都是人工合成的 D. 生物碱都不具有生理活性 2. 生物碱的通性不包括（　　） A. 大多具有碱性 B. 大多具有旋光性 C. 大多易溶于水 D. 大多具有显著的生理活性 3. 下列化合物中，属于生物碱的是（　　） A. 葡萄糖 B. 咖啡因 C. 胆固醇 D. 水杨酸 4. 关于生物碱碱性的叙述，正确的是（　　） A. 所有生物碱都是强碱 B. 生物碱的碱性来源于分子中的氮原子 C. 生物碱的碱性与氮原子的杂化方式无关 D. 生物碱都不能与酸反应 5. 生物碱沉淀反应常用的试剂是（　　） A. 斐林试剂 B. 碘化铋钾（Dragendorff试剂） C. 班氏试剂 D. 托伦试剂 6. 下列生物碱中，属于莨菪烷类的是（　　） A. 吗啡 B. 阿托品 C. 咖啡因 D. 麻黄碱 7. 吗啡属于（　　） A. 吡啶类生物碱 B. 莨菪烷类生物碱 C. 异喹啉类生物碱 D. 吲哚类生物碱 8. 关于咖啡因的叙述，错误的是（　　） A. 咖啡因存在于茶叶和咖啡中 B. 咖啡因是嘌呤类生物碱 C. 咖啡因具有兴奋中枢神经的作用 D. 咖啡因是镇静催眠药 9. 生物碱提取常用的方法是（　　） A. 水蒸气蒸馏法 B. 有机溶剂提取法 C. 升华法 D. 以上都可以 10. 下列关于麻黄碱的叙述，正确的是（　　） A. 麻黄碱是吲哚类生物碱 B. 麻黄碱具有收缩血管、升高血压的作用 C. 麻黄碱是镇静剂 D. 麻黄碱不能用于制药 11. 小檗碱（黄连素）属于（　　） A. 异喹啉类生物碱 B. 吡啶类生物碱 C. 有机胺类生物碱 D. 吲哚类生物碱 12. 生物碱的显色反应常用的试剂是（　　） A. 浓硫酸 B. 浓硝酸 C. 甲醛-浓硫酸（Marquis试剂） D. 以上都可以 13. 下列关于烟碱的叙述，错误的是（　　） A. 烟碱存在于烟草中 B. 烟碱是吡啶类生物碱 C. 烟碱具有毒性 D. 烟碱是营养必需品 14. 秋水仙碱主要用于治疗（　　） A. 感冒 B. 痛风 C. 高血压 D. 糖尿病 15. 某生物碱分子中含有吲哚环，该生物碱可能是（　　） A. 奎宁 B. 利血平 C. 阿托品 D. 小檗碱 二、填空题（每空2分，共20分） 16. 生物碱是指存在于__________（主要是__________）体内的一类含__________的__________化合物，大多具有显著的__________，是__________药物的重要来源。 17. 生物碱的分类（按化学结构）： （1）__________类：如__________、__________； （2）__________类：如__________、__________； （3）__________类：如__________、__________； （4）__________类：如__________、__________； （5）__________类：如__________、__________。 18. 生物碱的性质： （1）物理性质：大多为__________色__________体，味__________，具__________性，__________溶于水，__________溶于有机溶剂； （2）碱性：来源于分子中的__________原子，碱性强弱与__________、__________、__________等因素有关； （3）沉淀反应：与__________、__________、__________等试剂生成沉淀； （4）显色反应：与__________、__________等试剂发生颜色反应。 19. 重要的生物碱及其应用： （1）吗啡：属于__________类，具有__________作用，但易__________，需管制使用； （2）阿托品：属于__________类，具有__________、__________作用，用于__________； （3）咖啡因：属于__________类，具有__________作用； （4）麻黄碱：属于__________类，具有__________、__________作用； （5）小檗碱：属于__________类，具有__________作用； （6）奎宁：属于__________类，具有__________作用； （7）烟碱：属于__________类，具有__________性。 20. 生物碱的提取与分离： （1）提取方法：__________法、__________法、__________法； （2）分离纯化：利用生物碱的__________性，用__________法、__________法、__________法等； （3）鉴定方法：__________反应、__________反应、__________测定等。 三、判断题（每题2分，共10分） 21. （　　）生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物，大多具有碱性、旋光性和显著的生理活性。 22. （　　）生物碱的碱性来源于分子中的氮原子，氮原子上的孤对电子能接受质子，因此生物碱能与酸反应生成盐。 23. （　　）吗啡是异喹啉类生物碱，具有镇痛作用，但长期使用易产生依赖性，属于麻醉药品，需严格管制。 24. （　　）咖啡因是嘌呤类生物碱，存在于茶叶、咖啡、可可中，具有兴奋中枢神经的作用，过量摄入会导致失眠、心悸等不良反应。 25. （　　）生物碱的提取常利用其溶于有机溶剂而不溶于水的性质，用有机溶剂提取后，再用酸水萃取，使生物碱成盐进入水相，从而达到分离纯化的目的。 四、简答题（共15分） 26. （5分）简述生物碱的通性，说明为什么生物碱大多具有碱性，而碱性有强有弱。 27. （5分）比较吗啡和阿托品在来源、结构类型、主要用途、不良反应方面的异同。 28. （5分）设计实验从茶叶中提取咖啡因，写出实验原理、主要步骤和注意事项。 五、综合运用题（共10分） 29. 生物碱是重要的天然药物资源，在医药卫生领域有广泛应用，但部分生物碱具有毒性或成瘾性，需合理使用。请根据所学知识回答下列问题： （1）（2分） 生物碱的定义是____________________。生物碱大多存在于__________中，是__________药物的重要来源。生物碱的碱性来源于分子中的__________原子。 （2）（2分） 吗啡属于__________类生物碱，具有__________作用，主要用于__________，但长期使用会产生__________，需严格管制。吗啡的结构中含有__________个稠合环，其中__________个为含氮杂环。 （3）（2分） 阿托品是从__________中提取的__________类生物碱，具有__________、__________、__________等作用，临床上用于__________（写一种用途）。阿托品使用过量会引起__________、__________等不良反应。 （4）（2分） 咖啡因属于__________类生物碱，存在于__________、__________、__________中。咖啡因具有__________作用，过量摄入会导致__________、__________等症状。咖啡因的提取可采用__________法。 （5）（2分） 某患者因急性胃肠绞痛就诊，医生开具了阿托品注射液。该药物的作用机制是__________（填”兴奋”或”阻断”）__________受体，从而__________（填”增强”或”抑制”）平滑肌收缩，达到__________（填”镇痛”或”解痉”）目的。使用该药物时需注意__________（写一点注意事项）。 【参考答案】 一、选择题 1-5：BCBBB　6-10：BCDBB　11-15：ACDBB 二、填空题 16. 生物；植物；氮；有机；生理活性；天然（或植物） 1. （1）吡啶；烟碱；胡椒碱（或槟榔碱、毒芹碱等） 　　（2）莨菪烷；阿托品；东莨菪碱（或可卡因等） 　　（3）异喹啉；吗啡；小檗碱（或可待因、罂粟碱等） 　　（4）吲哚；长春碱；麦角新碱（或利血平、士的宁、色胺等） 　　（5）嘌呤；咖啡因；茶碱（或可可碱、黄嘌呤等） 　　（其他合理分类如：有机胺类-麻黄碱、秋水仙碱；萜类-乌头碱等也可） 1. （1）无；晶；苦；旋光；难；易 　　（2）氮；杂化方式；电子效应；空间效应（或溶剂化效应） 　　（3）碘化铋钾（Dragendorff）；碘化汞钾（Mayer）；硅钨酸（Bertrand）（或雷氏铵盐、苦味酸等） 　　（4）甲醛-浓硫酸（Marquis）；浓硫酸（或浓硝酸、钼硫酸等） 1. （1）异喹啉；镇痛；成瘾（或依赖、耐受） 　　（2）莨菪烷；扩瞳；解痉（或抑制腺体分泌、升高眼压等）；眼科检查（或胃肠绞痛、麻醉前给药等） 　　（3）嘌呤；兴奋中枢神经（或强心、利尿） 　　（4）有机胺；收缩血管；升高血压（或平喘、兴奋中枢等） 　　（5）异喹啉；抗菌消炎（或止泻） 　　（6）喹啉；抗疟（或解热） 　　（7）吡啶；毒（或剧） 1. （1）有机溶剂提取；酸水提取；离子交换（或沉淀、超临界萃取等） 　　（2）碱；萃取；色谱；重结晶（或沉淀） 　　（3）沉淀；显色；光谱（或色谱、熔点、比旋光度等） 三、判断题 21. √　22. √　23. √　24. √　25. √ 四、简答题 26. 答：生物碱的通性： ① 含氮：分子中含有氮原子，大多呈碱性； ② 来源：主要存在于植物体内，是天然产物； ③ 性状：大多为无色晶体，味苦，具旋光性； ④ 溶解性：游离生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂；成盐后易溶于水，难溶于有机溶剂； ⑤ 生理活性：大多具有显著的生理活性，是天然药物的重要来源。 碱性来源及强弱差异： 生物碱的碱性来源于分子中的氮原子，氮原子上的孤对电子能接受质子（H⁺）。碱性强弱取决于： ① 氮原子的杂化方式：sp³杂化 > sp²杂化 > sp杂化； ② 电子效应：供电子基增强碱性，吸电子基减弱碱性； ③ 空间效应：空间位阻大则碱性减弱； ④ 溶剂化效应：质子化后稳定性高则碱性强。 因此，不同生物碱的氮原子所处化学环境不同，碱性有强有弱（从季铵碱的强碱性到酰胺型生物碱的近中性）。 1. 答：比较： 项目 吗啡 阿托品 来源 罂粟（阿片） 颠茄、曼陀罗、莨菪等 结构类型 异喹啉类（菲类） 莨菪烷类（托烷类） 主要用途 镇痛（剧痛、术后痛、癌痛） 扩瞳、解痉、抑制腺体分泌 不良反应 成瘾性、呼吸抑制、便秘 口干、视力模糊、心悸、尿潴留 相同点：都是含氮杂环化合物，具有显著的生理活性，是临床常用药物，需合理使用。 1. 答：实验原理：咖啡因是嘌呤类生物碱，具有升华性，可用升华法提取。 主要步骤： ① 称取5 g茶叶末，放入蒸发皿中； ② 加入50 mL 5% NaOH溶液，搅拌使茶叶润湿； ③ 加入少量CaO，搅拌均匀（吸收水分和中和鞣酸等）； ④ 蒸发至干，得到干燥粉末； ⑤ 盖上刺有许多小孔的滤纸，滤纸上倒扣一个干燥的玻璃漏斗； ⑥ 用酒精灯加热蒸发皿，咖啡因升华，凝结在漏斗壁上； ⑦ 收集白色针状结晶，即为粗咖啡因。 注意事项： ① 升华温度控制在220℃以下，防止咖啡因分解； ② 漏斗颈部塞少许棉花，防止咖啡因逸散； ③ 加热要均匀，避免局部过热； ④ 操作在通风橱中进行，防止吸入粉尘； ⑤ CaO要新鲜，吸水效果要好。 五、综合运用题 29. （1）存在于生物体内的一类含氮有机化合物，大多具有显著的生理活性；植物；天然（或植物）；氮 （2）异喹啉（或菲类）；镇痛；缓解剧痛（或术后痛、癌痛）；成瘾性（或依赖性、耐受性）；5；1（或2，吗啡含5个稠环，其中1个为含氮杂环） （3）颠茄（或曼陀罗、莨菪）；莨菪烷（或托烷）；扩瞳；解痉；抑制腺体分泌（或升高眼压、兴奋中枢等）；眼科检查（或胃肠绞痛、麻醉前给药、有机磷中毒解救等）；口干；视力模糊（或心悸、皮肤干燥、尿潴留、高热等） （4）嘌呤；茶叶；咖啡；可可（或可乐果）；兴奋中枢神经（或强心、利尿）；失眠；心悸（或焦虑、胃肠不适、震颤等）；升华（或有机溶剂提取、水提等） （5）阻断；M胆碱（或毒蕈碱）；抑制；解痉；青光眼患者禁用（或前列腺肥大者慎用、老年人注意剂量、用药后避免驾驶等） 学科网（北京）股份有限公司 $