7-1 杂环化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 同步作业 班级：____________　姓名：____________　得分：____________ 一、选择题（每题3分，共45分） 1. 下列化合物中，属于杂环化合物的是（　　） A. 苯 B. 环己烷 C. 吡啶 D. 萘 2. 杂环化合物中的杂原子是指（　　） A. 碳原子 B. 氢原子 C. 除碳、氢以外的原子 D. 金属原子 3. 关于五元杂环化合物的叙述，正确的是（　　） A. 五元杂环都是芳香性的 B. 呋喃、噻吩、吡咯都是五元杂环 C. 五元杂环比苯更难发生亲电取代反应 D. 五元杂环化合物都不存在于生物体内 4. 下列化合物中，属于六元杂环的是（　　） A. 呋喃 B. 吡咯 C. 噻吩 D. 吡啶 5. 吡啶分子中氮原子的杂化方式是（　　） A. sp B. sp² C. sp³ D. 不等性sp³ 6. 关于吡啶的叙述，错误的是（　　） A. 吡啶是六元芳香杂环化合物 B. 吡啶具有弱碱性 C. 吡啶的亲电取代反应比苯容易 D. 吡啶是重要的有机溶剂和化工原料 7. 下列化合物中，碱性最强的是（　　） A. 吡咯 B. 吡啶 C. 苯胺 D. 氨 8. 嘧啶是（　　） A. 五元单杂环 B. 六元单杂环 C. 稠杂环 D. 非芳香杂环 9. 嘌呤是（　　） A. 五元杂环 B. 六元杂环 C. 五元与六元稠合杂环 D. 非杂环化合物 10. 下列关于杂环化合物命名的叙述，正确的是（　　） A. 杂环化合物的命名只能采用音译法 B. 杂环化合物的编号从杂原子开始 C. 含有多个杂原子时，按O、S、N顺序编号 D. B和C都正确 11. 吡咯分子中氮原子的孤对电子参与（　　） A. 与氢原子形成氢键 B. 与两个碳原子形成σ键 C. 参与芳香大π键的形成 D. 接受质子表现碱性 12. 下列关于呋喃的叙述，正确的是（　　） A. 呋喃是六元杂环 B. 呋喃具有芳香性，但比苯弱 C. 呋喃不能发生亲电取代反应 D. 呋喃存在于DNA中 13. 维生素B₁（硫胺素）分子中含有的杂环是（　　） A. 吡啶环 B. 嘧啶环和噻唑环 C. 吡咯环 D. 嘌呤环 14. 下列关于杂环化合物在医药中应用的叙述，错误的是（　　） A. 许多药物分子中含有杂环结构 B. 杂环化合物可作为药物的有效成分 C. 杂环化合物只能作为药物的辅助成分 D. 磺胺类药物含有杂环结构 15. 某杂环化合物分子式为C₄H₅N，具有芳香性，该化合物是（　　） A. 吡咯 B. 吡啶 C. 嘧啶 D. 咪唑 二、填空题（每空2分，共20分） 16. 杂环化合物是指由__________原子和__________原子共同组成的__________状化合物。常见的杂原子有__________、__________、__________等。根据环的大小，可分为__________元杂环和__________元杂环；根据环的数目，可分为__________杂环和__________杂环。 17. 重要的五元杂环化合物： （1）呋喃：含__________杂原子的五元杂环，存在于__________中，是合成__________的原料； （2）吡咯：含__________杂原子的五元杂环，是__________、__________、__________等生物活性物质的结构基础； （3）噻吩：含__________杂原子的五元杂环，性质与__________相似，存在于__________中； （4）咪唑：含__________个氮原子的五元杂环，是__________的组成成分。 18. 重要的六元杂环化合物： （1）吡啶：含__________杂原子的六元杂环，具有__________性，是良好的__________，也是合成__________、__________的原料； （2）嘧啶：含__________个氮原子的六元杂环，是__________、__________、__________的组成成分； （3）吡喃：含__________杂原子的六元杂环，__________（填具有或不具有）芳香性。 19. 稠杂环化合物： （1）吲哚：由__________环与__________环稠合而成，是__________的结构基础； （2）嘌呤：由__________环与__________环稠合而成，是__________、__________、__________的组成成分； （3）喹啉：由__________环与__________环稠合而成，存在于__________中，可用于合成__________。 20. 杂环化合物在医药卫生领域的应用： （1）药物：__________（含吡啶环）、__________（含嘧啶环）、__________（含嘌呤环）等； （2）维生素：__________（含噻唑环和嘧啶环）、__________（含吡啶环）、__________（含嘌呤环）等； （3）核酸：__________和__________的碱基含有杂环结构； （4）其他：__________（含吲哚环）、__________（含咪唑环）等。 三、判断题（每题2分，共10分） 21. （　　）杂环化合物是指由碳原子和杂原子共同组成的环状化合物，常见的杂原子有氧、硫、氮等。 22. （　　）吡咯、呋喃、噻吩都是五元芳香杂环，环上6个π电子符合休克尔规则，具有芳香性。 23. （　　）吡啶是六元芳香杂环，氮原子上的孤对电子不参与芳香大π键，因此吡啶具有弱碱性，而吡咯的氮原子孤对电子参与芳香大π键，因此碱性很弱。 24. （　　）嘌呤是由嘧啶环和咪唑环稠合而成的，是核酸中腺嘌呤和鸟嘌呤的母体结构。 25. （　　）杂环化合物在医药卫生领域应用广泛，许多药物、维生素、核酸、生物碱等都含有杂环结构。 四、简答题（共15分） 26. （5分）说明为什么吡咯的碱性比吡啶弱得多，而亲电取代反应活性比吡啶高。 27. （5分）写出嘌呤的结构式，说明嘌呤在生物体内的重要作用。为什么嘌呤代谢异常会导致痛风？ 28. （5分）举例说明杂环化合物在药物中的应用，至少列举三种含不同杂环的药物及其主要用途。 五、综合运用题（共10分） 29. 杂环化合物广泛存在于自然界和合成药物中，是生命科学和医药化学的重要研究对象。请根据所学知识回答下列问题： （1）（2分） 杂环化合物中的杂原子是指__________。五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的共同特点是都具有__________性，环上共有__________个π电子，符合__________规则。 （2）（2分） 吡啶是六元芳香杂环，分子式为__________。吡啶氮原子上的孤对电子__________（填参与或不参与）芳香大π键，因此吡啶具有__________性，能与__________（填试剂）反应生成盐。吡啶的亲电取代反应比苯__________（填容易或困难），主要发生在__________位。 （3）（2分） 嘧啶是含有__________个氮原子的六元杂环，其衍生物__________、__________、__________是DNA和RNA的组成成分。如果DNA中的胸腺嘧啶被__________取代，会导致RNA的产生。 （4）（2分） 某药物分子中含有吡啶环，该药物可能是__________（写一种）。某维生素分子中含有噻唑环和嘧啶环，该维生素是__________（写名称），缺乏该维生素会引起__________病。 （5）（2分） 生物碱是一类存在于生物体内的含__________有机化合物，大多具有__________性。麻黄碱含有__________环，咖啡因含有__________环，青霉素含有__________环（填杂环名称）。 【参考答案】 一、选择题 1-5：CCBBB　6-10：CDACD　11-15：CBBAA 二、填空题 16. 碳；杂；环；O（或氧）；S（或硫）；N（或氮）；五；六；单；稠（或多） 1. （1）氧；糠醛（或木材干馏产物）；呋喃树脂（或药物） 　　（2）氮；血红素；叶绿素；胆色素（或维生素B₁₂、生物碱等） 　　（3）硫；苯；煤焦油；噻吩染料（或药物） 　　（4）两（或2）；组氨酸（或组胺、某些药物） 1. （1）氮；芳香；溶剂；农药；医药（或橡胶助剂、染料） 　　（2）两（或2）；胞嘧啶；尿嘧啶；胸腺嘧啶（或RNA、DNA） 　　（3）氧；不具有 1. （1）苯；吡咯；色氨酸（或吲哚乙酸、生物碱如麦角碱等） 　　（2）嘧啶；咪唑；腺嘌呤；鸟嘌呤；尿酸（或核酸、ATP、咖啡因等） 　　（3）苯；吡啶；煤焦油；抗疟药（或染料、药物中间体） 1. （1）异烟肼；磺胺嘧啶；6-巯基嘌呤（或咖啡因、茶碱、吡哌酸等，合理即可） 　　（2）维生素B₁；维生素B₆；维生素B₁₂（或叶酸等） 　　（3）DNA；RNA（或脱氧核糖核酸；核糖核酸） 　　（4）色氨酸；组氨酸（或西咪替丁、奥美拉唑等，合理即可） 三、判断题 21. √　22. √　23. √　24. √　25. √ 四、简答题 26. 答：结构比较：吡咯：五元杂环，含一个氮原子，4个碳原子和氮原子各提供1个p电子，共6个π电子形成芳香大π键。氮原子的孤对电子参与芳香大π键。吡啶：六元杂环，含一个氮原子，5个碳原子各提供1个p电子，氮原子提供1个p电子，共6个π电子形成芳香大π键。氮原子的孤对电子在sp²杂化轨道中，不参与大π键。 性质差异：碱性：吡咯氮原子孤对电子参与芳香大π键，电子云密度降低，且N-H键极性增强，呈弱酸性（pKa≈17），碱性极弱；吡啶氮原子孤对电子未参与大π键，能接受质子，呈弱碱性（pKb≈8.8），碱性比吡咯强得多。亲电取代活性：吡咯环上电子云密度比苯高（氮原子给电子），亲电取代比苯容易，主要发生在α位；吡啶环上电子云密度比苯低（氮原子吸电子），亲电取代比苯困难，主要发生在β位。 1. 答： 重要作用： ① 是核酸（DNA和RNA）中腺嘌呤和鸟嘌呤的母体结构，参与遗传信息的储存和传递； ② 是ATP、GTP、NAD⁺、FAD等辅酶的组成成分，参与能量代谢； ③ 是咖啡因、茶碱等生物碱的结构基础。 痛风机制： 嘌呤代谢的终产物是尿酸。当嘌呤代谢异常（如酶缺陷或摄入过多高嘌呤食物）时，尿酸生成过多或排泄减少，血液中尿酸浓度升高，尿酸钠结晶沉积在关节、软组织、肾脏等部位，引起炎症反应和疼痛，即痛风。 1. 答：应用举例： ① 异烟肼（含吡啶环）：抗结核药，抑制结核杆菌细胞壁合成； ② 磺胺嘧啶（含嘧啶环）：抗菌药，抑制细菌叶酸合成； ③ 6-巯基嘌呤（含嘌呤环）：抗肿瘤药，抑制嘌呤代谢，干扰DNA合成； ④ 西咪替丁（含咪唑环）：抗溃疡药，抑制胃酸分泌； ⑤ 呋塞米（含呋喃环）：利尿药，促进钠、钾、氯排泄。 （任写三种，合理即可） 五、综合运用题 29. （1）除碳、氢以外的原子（或O、S、N等）；芳香；6；休克尔（或4n+2） （2）C₅H₅N；不参与；碱；酸（或HCl、H₂SO₄等）；困难；β（或3、5） （3）两（或2）；胞嘧啶；尿嘧啶；胸腺嘧啶；尿嘧啶 （4）异烟肼（或吡哌酸、烟酸、维生素B₆等）；维生素B₁（或硫胺素）；脚气 （5）氮；碱；苯（或苯环、杂环）；嘌呤（或黄嘌呤）；β-内酰胺（或噻唑、噻嗪等，青霉素含β-内酰胺环和噻唑环） 学科网（北京）股份有限公司 $