3.4.2 油脂 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

网 科 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 3.4.2 油脂 学习目标 教材内容：P76-78 1.认识油脂的组成与结构特点,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念 2.了解肥皂的制取过程，以肥皂为例,了解表面活性剂的去污原理，能够分辨出憎水基团和亲水基团。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 羧酸衍生物： 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 R-C-OH O = R-C-OR’ O = 酯 R-C-NH2 O = 酰卤 酰胺 R-C-X O = 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基： R-C- O = 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 一、酯 1、酯的组成与结构 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 表示为： 不能是H，只能是烃基 R(H)－C－O－R’ O 官能团：酯基 简写为：RCOOR′或R′OOCR －C－O－R’ O 饱和一元酯通式：CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体 或-COOR’ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 例如：写出符合C4H8O2的属于羧酸和酯类的所有结构。 HOOC-CH2CH2CH3　 CH3-CH-CH3　 COOH － HCOO-CH2CH2CH3　 HCOO-CH　 CH3 － CH3 － CH3COO-CH2CH3 CH3-OOCCH2CH3 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 2、酯的命名： 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。 如：CH3COOC2H5是由乙酸和乙醇生成的酯，称为乙酸乙酯。 关键：找准酸和醇 某酸 + 某醇 → 某酸某酯 RCOOR′ 或R′OOCR 酸 醇 醇 酸 HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯 苯甲酸甲酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙酸苯酯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3、酯的物理性质、存在与用途 （1）低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 （2）酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 4、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例) 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ 可逆反应 问题：1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 可通过酯层消失的时间差异来判断 教材P77 ①酸碱性 ②温度 注意控制变量 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 分组 操 作 现 象 试管1 2 mL乙酸乙酯＋5 mL蒸馏水 试管2 2 mL乙酸乙酯＋5 mL稀硫酸 试管3 2 mL乙酸乙酯＋5 mL含有酚酞的NaOH溶液 结论 【探究1】酸碱性对酯的水解的影响: 书77页 分层，酯层无明显现象 酯层消失慢 酯层消失快 乙酸乙酯在酸性、碱性条件下发生，在碱性条件下水解更快，更彻底 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 书77页 实验操作 实验现象 实验结论 1、在两支试管中各加入2ml染色的乙酸乙酯，再向试管中分别加入5ml的NaOH溶液 2、振荡均匀后，把2支试管分别置于常温和约60℃的水浴里加热 常温 热水 【探究2】温度对酯的水解的影响: 温度高的试管酯层消失得更快 酯层消失慢 酯层消失快 热水 常温 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 无机酸或碱催化作用下。 水解反应(取代反应)： 酯的酸性水解与酯化反应互为可逆反应。 R－C－O－R’ + H2O O ①酸性条件下： R－C－OH + R’－OH O ②碱性条件下：可完全水解，水解速率快 R－C－O－R’ + NaOH O R－C－ONa + R’－OH O 酯的碱性水解不可逆。 【小结】酯的水解规律 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） CH3COOCH3 ＋NaOH ①CH3COOCH3 ＋H2O 写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式。 稀硫酸 △ CH3OH＋CH3COOH CH3OH＋CH3COONa △ CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + NaOH ② △ 2 CH2OH CH2OH + CH3COONa 2 COOC2H5 COOC2H5 + H2O ③ 稀硫酸 △ COOH COOH +　CH3CH2OH 2 2 ④ OOCH + NaOH △ 2 ONa + HCOONa + H2O 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断 2、—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH； —X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。 1、—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应； —OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。 4、 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH， 而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 mol NaOH。 3、1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全反应，所需 NaOH 的量是多少？ 1mol 3mol 3mol 4mol 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1、对下列有机物的叙述不正确的是( ) A.该物质的化学式为C14H10O9 B. 常温下能与Na2CO3反应放出CO2 C.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH D.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D O C HO HO HO OH COOH OH O 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 2、胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为 C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH B 酸、醇、酯三者之间的关系为： 碳原子数：NC(酸)＋NC(醇)＝NC(酯) 氢原子数：NH(酸)＋NH(醇)＝NH(酯)＋NH(水)×2 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3、某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( ) A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5 A 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 二、认识油脂 1、油脂的概述 （1）定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 （2）结构： R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可相同，可不同，组成油脂的高级脂肪酸的种类很多。 如：饱和的硬脂酸（C17H35COOH） 饱和的软脂酸（C15H31COOH） 不饱和的油酸（C17H33COOH） 不饱和的亚油酸（C17H31COOH） 油脂不是天然高分子。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （3）油脂的分类： 油(不饱和脂肪酸甘油酯): 常温呈液态（植物油：花生油、豆油、芝麻油） 脂肪(饱和脂肪酸甘油酯): 常温呈固态（动物油：猪油、牛油、羊油） C17 C17 C17 C17 C17 C17 H33 H33 H33 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） [思考与讨论]：请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式，并与同学交流。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） ① 纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。 ② 密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3； ③ 有明显的油腻感； ④ 不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂； ⑤ 油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态。 2、油脂的物理性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 20 1．某种有机物的结构为 ，它属于油脂吗？ 提示：不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。 3.下列物质属于油脂的是（ ） ① C15H31—C—O—CH2 C15H31—C—O—CH C15H31—C—O—CH2 O O O ② C17H35—C—O—CH2 CH2 C17H35—C—O—CH2 O O ③ CH2—ONO2 CH—ONO2 CH2—ONO2 ④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油 A. ①② B. ④⑤ C. ①⑤ D. ①③ C 4.油脂的组成元素： ，油脂 高分子 C、H、O 不是 2.甘油是油吗？ [提示]　不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 酯基：水解反应 不饱和烃基(含碳碳双键): ①能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ②能与H2发生加成反应 3、油脂的化学性质 （1）酯的共性 氧化反应： 取代反应： （能燃烧） （能水解） ①酸性条件 ②碱性条件 （2）不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质） 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （1）水解反应：油脂是由高级脂肪酸的甘油酯，化学性质与乙酸乙酯类似。在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。 硬脂酸甘油酯 + H2O 3 3C17H35COOH + + NaOH 3C17H35COONa + 硬脂酸甘油酯 硬脂酸盐 甘油 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。 硬脂酸 甘油 工业上常用于生产肥皂。 工业上利用此原理制取 高级脂肪酸和甘油。 3 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应， 生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。 液体分层消失， 皂化反应完成 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。 物理变化，可逆 化学与生活1 (1)酒精的作用： (2)皂化反应完成的判断： (3)加入食盐的目的： 溶解油脂，使反应充分 (+酒精) (蒸馏) (压滤、干燥成型) 溶液完全互溶不分层 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） CH3 (CH2)n— COO- 疏水基 亲水基 （1）亲水基——肥皂结构中－COONa或－COO－ 是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）疏水基——肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程 肥皂的去污原理 化学与生活2 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 油脂在酸性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐； 油脂水解的应用：热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解 思考与讨论： 为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好? 特别提醒 提示:纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性,而碱性条件下油脂水解更彻底,生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 用热的纯碱溶液去油污效果更好,是因为温度越高,Na2CO3的水解程度越大,溶液碱性越强,温度越高,油污的水解速率越大,去油污效果越好。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （2）油脂的氢化：(不饱和油脂与H2的加成反应） 不饱和程度较高，熔点较低的液态油 半固体的脂肪 催化加氢 提高饱和度 硬化油 人造脂肪 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 人造奶油 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1.判断正误: (1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 (　　) (2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 (　　) (3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。 (　　) (4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 (　　) (5)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( 　　) (6)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( 　　) (7)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) (8)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。 (　 　) (9)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。(　　 ) × × × √ × √ √ √ × 达标训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 28 2.油脂 能发生的反应有(　　)。 ①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　 ④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A.⑤⑥ B.①②③④ C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ D 3.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　) A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 D 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 29 4.下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　) C 对点训练 A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 30 5．下列关于油脂的叙述中，不正确的是(　　) A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 B．油脂属于酯类 D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油 D C． 不属于油脂 6.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种? 油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 达标训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 D 8.下列说法正确的是（ ） A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 　 B．可以用植物油萃取溴水中的溴　 C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低 　　 D．各种油脂水解后的产物中都有甘油 D 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 32 资料卡片 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 H H (CH2)7COOH CH3(CH2)7 C=C 1 9 10 18 顺-9-十八碳烯酸(油酸) H H (CH2)7COOH CH3(CH2)4 C=C CH2 C=C H H 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 1 9 10 12 13 18 拓展训练： 根据上述材料，尝试命名： 资料卡片 拓展训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 酯、油脂和矿物油的对比 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的 甘油(丙三醇)酯 饱和高级脂肪酸的甘油(丙三醇)酯 含氧酸与(任意)醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 具有酯的性质，能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热， 使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类 对比分析 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 油脂 油 脂肪 结构 性质 水解 氢化 酯 碳碳双键 用途 食物、制肥皂、甘油、人造奶油等 课堂小结 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf53.4.0 $