4-3 含氮化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第三节 含氮化合物 同步作业 班级：____________　姓名：____________　得分：____________ 一、选择题（每题3分，共45分） 1. 下列化合物中，属于硝基化合物的是（　　） A. CH₃NO₂ B. CH₃ONO₂ C. CH₃NH₂ D. CH₃CONH₂ 2. 下列化合物中，属于伯胺的是（　　） A. (CH₃)₃N B. (CH₃)₂NH C. CH₃NH₂ D. C₆H₅NHCH₃ 3. 关于硝基苯的叙述，正确的是（　　） A. 硝基苯是无色液体，密度比水小 B. 硝基苯可由苯与浓硝酸在常温下反应制得 C. 硝基苯是重要的化工原料，可用于制备苯胺 D. 硝基苯易溶于水，可用水洗涤除去 4. 下列关于胺的叙述，错误的是（　　） A. 胺是氨分子中的氢原子被烃基取代后的产物 B. 胺分子中氮原子为sp³杂化，具有孤对电子 C. 胺的碱性比氨强 D. 所有胺都易溶于水 5. 苯胺的化学性质不包括（　　） A. 具有弱碱性，能与酸反应生成盐 B. 容易被氧化，在空气中颜色变深 C. 能发生酰化反应生成酰胺 D. 能发生酯化反应生成酯 6. 下列化合物中，碱性最强的是（　　） A. 苯胺 B. 甲胺 C. 二甲胺 D. 氨 7. 关于酰胺的叙述，正确的是（　　） A. 酰胺是羧酸与醇反应的产物 B. 酰胺分子中C-N键具有部分双键性质 C. 酰胺的碱性比胺强 D. 尿素不是酰胺类化合物 8. 尿素［CO(NH₂)₂］的重要性质是（　　） A. 与NaOH反应放出氨气 B. 与酸不反应 C. 加热分解生成氰酸 D. 在脲酶作用下发生水解 9. 下列反应中，能用于鉴别苯胺和苯酚的是（　　） A. 与溴水反应 B. 与FeCl₃溶液反应 C. 与NaOH反应 D. 与盐酸反应 10. 医药上常用的局部麻醉剂普鲁卡因，其结构中含有（　　） A. 硝基 B. 氨基和酯基 C. 酰胺基 D. 氰基 11. 下列关于重氮盐的叙述，错误的是（　　） A. 重氮盐由芳香伯胺与亚硝酸在低温下反应制得 B. 重氮盐不稳定，温度升高易分解放出氮气 C. 重氮盐可发生偶合反应制备偶氮染料 D. 所有胺都能与亚硝酸反应生成重氮盐 12. 下列化合物中，属于季铵盐的是（　　） A. (CH₃)₄N⁺Cl⁻ B. (CH₃)₃N C. CH₃NH₃⁺Cl⁻ D. C₆H₅NH₃⁺HSO₄⁻ 13. 关于含氮化合物的毒性，下列说法正确的是（　　） A. 所有硝基化合物都有毒 B. 芳香胺无毒，可大量使用 C. 亚硝胺是强致癌物 D. 尿素对人体有害，不能作为药用 14. 下列反应中，属于胺的酰化反应的是（　　） A. CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ B. C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH C. CH₃CONH₂ + H₂O → CH₃COOH + NH₃ D. C₆H₅NO₂ + 6[H] → C₆H₅NH₂ + 2H₂O 15. 某化合物A分子式为C₃H₉N，与亚硝酸反应放出氮气，A的结构简式为（　　） A. (CH₃)₃N B. CH₃CH₂NHCH₃ C. CH₃CH₂CH₂NH₂ D. CH₃CH₂NH₂ 二、填空题（每空2分，共20分） 16. 含氮化合物主要包括__________化合物、__________、__________、__________等，其官能团分别为__________、__________、__________、__________。 17. 胺的分类与命名： （1）根据氮原子上连接的__________数目，胺可分为__________胺（RNH₂）、__________胺（R₂NH）、__________胺（R₃N）和__________铵盐（R₄N⁺X⁻）； （2）简单胺的命名：烃基名称 + ________，如CH₃CH₂NH₂称为__________； （3）复杂胺的命名：将氨基作为__________，如2-氨基-4-甲基己烷。 18. 胺的化学性质： （1）碱性：胺分子中氮原子有__________，能接受__________，呈碱性。碱性顺序一般为：__________胺 > ________胺 > ________胺 > ________； （2）酰化反应：伯胺、仲胺与__________或__________反应生成__________，可用于保护__________或降低毒性； （3）与亚硝酸反应：伯胺与HNO₂反应生成__________，放出__________；仲胺生成__________；叔胺生成__________。 19. 重要的含氮化合物及应用： （1）硝基苯：由__________硝化制得，经__________可制备__________，是重要的染料、药物中间体； （2）苯胺：具有__________性，易被__________，是合成__________、__________的重要原料； （3）乙二胺（H₂NCH₂CH₂NH₂）：用于合成__________、__________等； （4）尿素：是体内__________代谢的终产物，可用作__________、__________； （5）磺胺类药物：含有__________结构，具有__________作用。 20. 含氮化合物在医药卫生领域的应用与注意事项： （1）许多__________类药物、__________类药物分子中含有氨基或酰胺基； （2）亚硝胺类化合物具有强__________性，可由__________和__________在酸性条件下生成； （3）芳香胺类化合物可能具有__________性，使用时需注意防护； （4）含氮杂环化合物如__________、__________等，是许多生物活性物质的结构基础。 三、判断题（每题2分，共10分） 21. （　　）硝基化合物和亚硝酸酯互为同分异构体，但前者硝基与碳直接相连，后者亚硝基通过氧与碳相连。 22. （　　）胺的碱性比氨强，是因为烷基是给电子基，使氮原子电子云密度增加，更易接受质子。 23. （　　）芳香胺的碱性比脂肪胺强，因为苯环与氨基氮原子的孤对电子形成共轭，使氮原子电子云密度增加。 24. （　　）酰胺在酸或碱催化下可以发生水解反应，生成羧酸（或羧酸盐）和胺（或氨）。 25. （　　）季铵盐是离子化合物，易溶于水，可用作相转移催化剂和消毒剂。 四、简答题（共15分） 26. （5分）比较脂肪胺、氨、芳香胺的碱性强弱顺序，并解释原因。为什么酰胺的碱性比胺弱得多？ 27. （5分）写出苯胺与下列试剂反应的化学方程式（若不能反应请注明）： （1）稀盐酸； （2）乙酸酐； （3）溴水； （4）亚硝酸钠/盐酸（低温）。 28. （5分）某实验室有硝基苯、苯胺、N-甲基苯胺三种无色液体，标签脱落。请设计实验进行鉴别，写出实验步骤、现象和结论。 五、综合运用题（共10分） 29. 含氮化合物是重要的有机化合物，在医药、染料、农药等领域有广泛应用，但部分化合物具有毒性或致癌性，需注意安全使用。请根据所学知识回答下列问题： （1）（2分） 硝基苯还原制备苯胺的反应方程式为：C₆H₅NO₂ + 6[H] ________ + ________。该反应中，铁粉与盐酸反应生成__________，作为__________剂。实际生产中，常用__________催化加氢代替铁粉还原，以减少污染。 （2）（2分） 胺类化合物的碱性来源于氮原子上的__________。比较下列化合物的碱性：二甲胺__________氨__________苯胺（填>或<）。苯胺的碱性比氨弱，是因为苯环与氮原子的__________形成__________共轭，使氮原子电子云密度__________。 （3）（2分） 磺胺类药物的基本结构为对氨基苯磺酰胺（H₂N-◇-SO₂NH-R），其抗菌作用与__________结构相似，能竞争性抑制细菌__________的合成。磺胺类药物易溶于__________（填酸或碱），因为分子中含有__________基。 （4）（2分） 某化合物A分子式为C₇H₉N，有碱性，与亚硝酸在低温下反应生成重氮盐，加热后放出氮气，剩余产物与苯酚偶合生成红色染料。A的结构简式为__________，名称为__________。A与乙酸酐反应的化学方程式为____________________。 （5）（2分） 尿素加热到150～160℃时，两分子尿素脱去一分子氨生成__________（写结构简式或名称），该化合物与甲醛缩聚可生成__________树脂，用作__________（写一种用途）。 【参考答案】 一、选择题 1-5：ACADD　6-10：CBDBB　11-15：DACBC 二、填空题 16. 硝基；胺；酰胺；腈（或异腈、偶氮化合物等）；-NO₂；-NH₂（或-NH-、-N<）；-CONH₂（或-CONH-、-CON<）；-CN 1. （1）烃基；伯（或1°、一级）；仲（或2°、二级）；叔（或3°、三级）；季（或4°、四级） 　　（2）胺；乙胺（或乙基胺） 　　（3）取代基 1. （1）孤对电子；质子（或H⁺）；脂肪；氨；芳香；苯胺（或季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺，合理即可） 　　（2）酰卤；酸酐（或酯）；酰胺；氨基 　　（3）醇（或分解产物复杂）；N₂；N-亚硝基胺（或黄色固体）；亚硝酸季铵盐（或不稳定的盐） 1. （1）苯；还原；苯胺 　　（2）还原；氧化；染料；药物（或橡胶助剂、树脂等） 　　（3）螯合剂；药物（或环氧树脂固化剂、农药等） 　　（4）蛋白质；氮肥；饲料添加剂（或医药、工业原料等） 　　（5）对氨基苯磺酰胺（或磺胺）；抗菌（或抑菌） 1. （1）抗生素；解热镇痛（或局部麻醉、维生素等） 　　（2）致癌；亚硝酸盐；仲胺（或酰胺） 　　（3）致癌（或毒） 　　（4）吡啶；嘧啶（或嘌呤、吲哚、咪唑等） 三、判断题 21. √　22. √　23. ×（芳香胺碱性比氨弱）　24. √　25. √ 四、简答题 26. 答：碱性强弱顺序：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺（或二甲胺 > 甲胺 > 氨 > 苯胺） 原因：脂肪胺：烷基是给电子基（+I效应），使氮原子电子云密度增加，孤对电子更易给出，接受质子能力增强，因此碱性比氨强。氨：无取代基，作为参照标准。芳香胺：苯环与氨基氮原子的孤对电子形成p-π共轭，电子云向苯环转移，氮原子电子云密度降低，接受质子能力减弱，因此碱性比氨弱。 酰胺碱性弱的原因：酰胺分子中，氮原子的孤对电子与羰基形成p-π共轭，电子云向羰基氧转移，氮原子电子云密度大大降低，且酰胺中的N-H键极性增强，呈弱酸性（酰亚胺甚至呈酸性），因此酰胺几乎无碱性，反而呈弱酸性。 1. 答：（1）C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl⁻（或C₆H₅NH₂·HCl） （2）C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH（乙酰苯胺） （3）C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr（2,4,6-三溴苯胺，白色沉淀） （4）C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl [C₆H₅N₂]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O（氯化重氮苯） 1. 答：实验步骤： ① 取三支试管，分别加入少量三种待测液体； ② 向三支试管中各加入少量稀盐酸，振荡； ③ 观察溶解情况：均溶解（都呈碱性），但硝基苯不溶于稀盐酸，会分层（若样品纯度高，硝基苯几乎不溶于酸；苯胺和N-甲基苯胺均溶解）； 【修正：硝基苯不溶于稀盐酸，苯胺和N-甲基苯胺均溶于稀盐酸形成盐】 正确步骤： ① 取三支试管，分别加入少量三种待测液体； ② 向三支试管中各加入少量蒸馏水，振荡； ③ 观察：不溶于水、分层的是硝基苯（密度大于水，在下层）； ④ 另取两支试管，分别加入溶于水的两种样品（苯胺盐酸盐和N-甲基苯胺盐酸盐，需先确认）； ⑤ 向两支试管中加入NaOH溶液至碱性，再加入溴水； ⑥ 观察现象：产生白色沉淀的是苯胺，无沉淀的是N-甲基苯胺。 或采用亚硝酸法： ① 取两支试管（已除去硝基苯），分别加入苯胺和N-甲基苯胺； ② 加入稀盐酸酸化，再加入亚硝酸钠溶液（低温）； ③ 观察：有气泡放出（N₂）的是苯胺（伯胺），生成黄色油状液体（N-亚硝基胺）的是N-甲基苯胺（仲胺）。 五、综合运用题 29. （1）C₆H₅NH₂（或苯胺）；2H₂O；新生态氢（或[H]）；还原；Raney Ni（或Pd/C、Pt等） （2）孤对电子；>；>；孤对电子；p-π；降低 （3）对氨基苯甲酸（或PABA、细菌生长因子）；二氢叶酸；酸；磺酰胺基（或氨基） （4）CH₃-◇-NH₂（或对甲基苯胺、4-甲基苯胺）；对甲苯胺（或4-甲基苯胺）； CH₃-◇-NH₂ + (CH₃CO)₂O → CH₃-◇-NHCOCH₃ + CH₃COOH（对甲基乙酰苯胺） （5）缩二脲（或H₂N-CO-NH-CO-NH₂、双缩脲）；脲醛（或尿素-甲醛、UF）；黏合剂（或塑料、涂料、织物整理剂等） 学科网（北京）股份有限公司 $