4-2 羧酸 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第二节 羧酸 同步作业 班级：____________　姓名：____________　得分：____________ 一、选择题（每题3分，共45分） 1. 下列化合物中，属于羧酸的是（　　） A. CH₃CHO B. CH₃COOH C. CH₃CH₂OH D. CH₃COCH₃ 2. 乙酸的分子式为C₂H₄O₂，其结构简式为（　　） A. CH₃OCH₃ B. CH₃CH₂OH C. CH₃COOH D. HCOOCH₃ 3. 关于羧酸的命名，下列正确的是（　　） A. CH₃CH₂COOH命名为乙酸 B. (CH₃)₂CHCOOH命名为2-甲基丙酸 C. CH₃CH═CHCOOH命名为3-丁烯酸 D. HOOC-COOH命名为乙二醛 4. 下列羧酸中，沸点最高的是（　　） A. 甲酸 B. 乙酸 C. 丙酸 D. 丁酸 5. 关于羧酸的物理性质，下列叙述错误的是（　　） A. 低级羧酸易溶于水，随着碳链增长，溶解度降低 B. 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高 C. 羧酸分子间能形成氢键，且形成二聚体 D. 所有羧酸的密度都比水小 6. 甲酸具有还原性，能被酸性高锰酸钾氧化，原因是（　　） A. 甲酸分子中含有醛基结构 B. 甲酸分子中含有酮基结构 C. 甲酸分子中含有羟基结构 D. 甲酸分子中含有醚键结构 7. 乙酸与乙醇在浓硫酸催化下反应，生成（　　） A. 乙醚和水 B. 乙烯和水 C. 乙酸乙酯和水 D. 乙醛和水 8. 下列反应中，属于羧酸特征反应的是（　　） A. 与金属钠反应放出氢气 B. 与碳酸氢钠反应放出二氧化碳 C. 与溴水发生加成反应 D. 与氢气发生还原反应 9. 关于苯甲酸的叙述，正确的是（　　） A. 苯甲酸是白色晶体，微溶于水 B. 苯甲酸的酸性比乙酸弱 C. 苯甲酸不能发生酯化反应 D. 苯甲酸常用作食品防腐剂，对人体无害，可大量使用 10. 下列化合物中，酸性最强的是（　　） A. 乙酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 碳酸 11. 羧酸衍生物中，酰氯的活性最高，是因为（　　） A. 氯原子的电负性大，使羰基碳正电性增强 B. 氯原子容易离去 C. A和B都是 D. 氯原子不易离去 12. 关于乙二酸（草酸）的叙述，错误的是（　　） A. 乙二酸是最简单的二元羧酸 B. 乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾褪色 C. 乙二酸钙难溶于水，可用于检验钙离子 D. 乙二酸在人体内可大量摄入，有益健康 13. 下列反应中，能用于鉴别甲酸和乙酸的是（　　） A. 与NaOH反应 B. 与乙醇酯化 C. 与银氨溶液反应 D. 与碳酸钠反应 14. 医药上常用的解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）是由下列哪种酸制备的（　　） A. 水杨酸和乙酸 B. 水杨酸和乙酸酐 C. 苯甲酸和乙醇 D. 水杨酸和乙醇 15. 某化合物分子式为C₄H₈O₂，能与NaHCO₃反应放出气体，其一氯代物有两种。该化合物是（　　） A. CH₃CH₂CH₂COOH B. (CH₃)₂CHCOOH C. CH₃CH₂COOCH₃ D. CH₃COOCH₂CH₃ 二、填空题（每空2分，共20分） 16. 羧酸是分子中含有__________（__________）官能团的化合物，通式为__________或__________。根据羧基数目的不同，可分为__________羧酸、__________羧酸和__________羧酸。 17. 羧酸的命名： （1）选择含__________的最长碳链为主链，称为__________； （2）编号从__________开始，使羧基的位次为__________； （3）对于不饱和羧酸，需注明__________的位置； （4）芳香羧酸可称为__________甲酸或__________酸。 18. 羧酸的化学性质： （1）酸性：羧酸具有弱酸性，能与__________、__________、__________反应； （2）酯化反应：羧酸与__________在__________催化下生成__________和__________； （3）还原反应：羧酸很难被还原，但可用__________还原剂还原为__________； （4）脱羧反应：羧酸失去__________生成__________，__________羧酸和__________羧酸容易脱羧； （5）α-H的卤代：羧酸中的α-H在__________催化下可被__________取代。 19. 重要的羧酸及其应用： （1）甲酸（HCOOH）：具有__________性，可用作__________剂、__________剂； （2）乙酸（CH₃COOH）：食用醋的主要成分，质量分数为__________的乙酸称为冰醋酸，是重要的__________原料； （3）苯甲酸（C₆H₅COOH）：__________性比乙酸强，常用作__________防腐剂； （4）乙二酸（HOOC-COOH）：俗称__________，具有__________性，可用于除锈、漂白； （5）高级脂肪酸：如__________（C₁₇H₃₅COOH）、__________（C₁₇H₃₃COOH），用于制肥皂。 20. 羧酸在医药卫生领域的应用： （1）阿司匹林（乙酰水杨酸）：具有__________、__________、__________作用； （2）青霉素：是一类含有__________结构的抗生素； （3）维生素C：分子中含有__________和__________结构，具有强__________性； （4）脂肪酸：是人体必需的__________来源，也是__________膜的组成成分。 三、判断题（每题2分，共10分） 21. （　　）羧酸的酸性比碳酸强，因此能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，而酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应。 22. （　　）甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基结构，因此既有羧酸的性质，又有醛的性质。 23. （　　）乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸只起催化作用，不参与反应。 24. （　　）羧酸分子间能形成氢键，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。 25. （　　）所有的羧酸都能与金属钠反应放出氢气，也能与氢氧化钠发生中和反应。 四、简答题（共15分） 26. （5分）比较甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性强弱，并说明原因。为什么甲酸具有还原性，而乙酸和苯甲酸一般不具有还原性？ 27. （5分）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式，注明反应条件，并说明该反应的特点和实验中如何提高产率。 28. （5分）某实验室有甲酸、乙酸、乙醛三种无色液体，标签脱落。请设计实验进行鉴别，写出实验步骤、现象和结论。 五、综合运用题（共10分） 29. 羧酸是重要的有机化合物，在医药卫生、化工生产、食品工业等领域有广泛应用。请根据所学知识回答下列问题： （1）（2分） 乙酸的分子式为__________，结构简式为__________，官能团为__________。乙酸与乙醇__________（填互为或不互为）同分异构体，二者可用__________（填试剂或方法）鉴别。 （2）（2分） 工业上生产乙酸的方法主要有__________和__________。食用醋中乙酸的质量分数一般为__________%～__________%。 （3）（2分） 阿司匹林（乙酰水杨酸）是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与__________反应制得的，反应类型为__________。阿司匹林分子中仍保留有__________结构，因此水解后可用__________试剂检验。 （4）（2分） 某羧酸A分子式为C₅H₁₀O₂，能使溴水褪色，与NaHCO₃反应放出气体。A的结构简式可能为__________（写一种），名称为__________。A与氢气加成后生成__________（写结构简式或名称）。 （5）（2分） 乙二酸（草酸）在医药上可用于__________（写一种用途），但因其具有__________性，使用时需注意剂量。检验人体尿液中钙离子时，加入草酸铵溶液，产生__________色沉淀，说明可能患有__________症。 【参考答案】 一、选择题 1-5：BCBDD　6-10：ACBAB　11-15：CDCBB 二、填空题 16. 羧基；-COOH；R-COOH；CₙH₂ₙO₂（或CₙH₂ₙ₊₁COOH）；一元；二元；多元 1. （1）羧基；某酸 　　（2）羧基碳原子；1（或最小） 　　（3）不饱和键 　　（4）苯；苯甲（或芳香） 1. （1）活泼金属；碱；碳酸盐（或碳酸氢盐，任写三个） 　　（2）醇；浓硫酸；酯；水 　　（3）强（或LiAlH₄）；伯醇 　　（4）CO₂；烃；β-酮酸；二元 　　（5）P（或红磷、卤化磷）；卤素 1. （1）还原；还原；防腐（或消毒） 　　（2）98%～100%；化工（或有机合成） 　　（3）酸；食品 　　（4）草酸；还原 　　（5）硬脂酸；油酸（或软脂酸、亚油酸等） 1. （1）解热；镇痛；抗炎（或抗风湿、抗血小板聚集，任写三个） 　　（2）β-内酰胺（或青霉烷酸） 　　（3）烯二醇；酯；还原 　　（4）能量；细胞（或生物） 三、判断题 21. √　22. √　23. ×（浓硫酸还起吸水剂作用，促进平衡正向移动）　24. √　25. √ 四、简答题 26. 答：酸性强弱顺序：甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸（或甲酸最强，乙酸最弱） 原因分析：甲酸：分子中H直接与羰基碳相连，没有烷基的给电子效应，羰基碳正电性最强，且羧基负离子稳定性高，因此酸性最强（pKa≈3.75）。乙酸：甲基是给电子基，使羧基负离子稳定性降低，酸性较弱（pKa≈4.76）。苯甲酸：苯环与羧基形成共轭，羧基负离子稳定性增加，酸性介于甲酸和乙酸之间（pKa≈4.20）。 甲酸具有还原性的原因：甲酸分子结构特殊，可看作H-C(=O)-OH，其中H-C键具有醛基的性质，能被氧化为CO₂，因此具有还原性。 乙酸和苯甲酸不具有还原性：乙酸中的甲基、苯甲酸中的苯环都不易被氧化，羧基本身在一般条件下稳定，因此不具有还原性。 1. 答：化学方程式： CH₃COOH + C₂H₅OH = CH₃COOC₂H₅ + H₂O 反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂，加热（通常70～80℃或回流） 反应特点： ① 可逆反应，反应不能进行到底； ② 反应速率较慢，需要催化剂； ③ 产物酯在酸性条件下可水解。 提高产率的措施： ① 增加反应物浓度（通常乙醇过量）； ② 减少生成物浓度（用浓硫酸吸收生成的水，或及时分离出产物酯）； ③ 控制适当温度，避免副反应。 1. 答：实验步骤： ① 取三支试管，分别加入少量三种待测液体； ② 向三支试管中各加入少量新制Cu(OH)₂悬浊液（或银氨溶液），加热； ③ 观察现象：产生砖红色沉淀（或银镜）的是甲酸和乙醛，无现象的是乙酸； ④ 另取两支试管，分别加入甲酸和乙醛； ⑤ 向两支试管中分别滴加少量NaHCO₃溶液（或碳酸盐溶液）； ⑥ 观察现象：产生气泡的是甲酸，无现象的是乙醛。 现象与结论：与新制Cu(OH)₂反应产生砖红色沉淀，且与NaHCO₃反应产生气泡：甲酸（既有醛基性质又有羧酸性质）与新制Cu(OH)₂反应产生砖红色沉淀，但与NaHCO₃不反应：乙醛（只有醛基性质）与新制Cu(OH)₂不反应（或溶解生成蓝色溶液），但与NaHCO₃反应产生气泡：乙酸（只有羧酸性质） 五、综合运用题 29. （1）C₂H₄O₂；CH₃COOH；-COOH（或羧基）；不互为；NaHCO₃溶液（或碳酸钠溶液、酸碱指示剂等，乙酸反应产生气泡，乙醇不反应；或测沸点：乙酸118℃，乙醇78℃） （2）乙醛氧化法（或CH₃CHO + [O] → CH₃COOH）；甲醇羰基化法（或CH₃OH + CO → CH₃COOH）；3；5 （3）乙酸酐（或(CH₃CO)₂O）；酯化反应（或酰化反应）；酯；FeCl₃（或三氯化铁，检验酚羟基） （4）CH₂═CH-CH₂-COOH（或CH₃-CH═CH-COOH、CH₂═C(CH₃)-COOH等）；3-丁烯酸（或2-丁烯酸、2-甲基丙烯酸等）；CH₃CH₂CH₂COOH（或丁酸） （5）除锈（或作为标准溶液标定高锰酸钾、清洗膀胱结石等）；腐蚀（或刺激、毒性）；白；结石（或草酸钙结石、高钙尿症） 学科网（北京）股份有限公司 $