1.1.3 有机化合物中的原子共面、共线+不饱和度的计算 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第 3 课时 共线共面问题和不饱和度计算 有机物结构的表示方法——“六式”+“两模” 【知识回顾】 分子式：用元素符号表示物质的分子组成。能表示物质的一个分子及分子中各元素原子的数目和分子量。如：CH4、C2H6 最简式(实验式)：表示物质组成的各元素原子的最简整数比。如：乙烷的最简式为CH3、苯的最简式为CH 电子式：用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况。 结构式：用短线“—”来表示1条共价键，表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。 结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，表示碳碳双键、碳碳三键的“ = ”、“ ≡ ”不能省略；②醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH如： 结构式有利于数σ和Π吉安 结构简式：约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。准确表示分子中原子成键的情况，不能有歧义 【知识回顾】 键线式：①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；②图式中的每个拐点和终点均表示1个C原子，每个碳原子都形成4个共价键，不足的用H原子补足。如： 有机物结构的表示方法——“六式”+“两模” 注意： ①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物 ②省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团. ③ 碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) 即—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ④端点、拐点、交叉点是C。 ⑤由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 不省略杂原子及上面的H，只表达原子的连接顺序，不表达空间位置关系 【知识回顾】 有机物结构的表示方法——“六式”+“两模” 有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 电子式 结构式 结构简式 键线式 短线替换 共用电子对 省略短线 双键、三键保留，碳碳单键部分保留 略去碳氢元素符号 （1）球棍模型： 用球和棍表示原子间的结合方式 （2）空间填充模型： 用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式 2、两“模”： 正确表达原子的空间和大小关系，电子云重叠 1、请写出下列有机物分子的结构简式： (CH3)2CHCH2CH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH3 CH3CH2COOCH3 2、请写出下列有机物分子的键线式： CH3CH=CHCH3 CH≡C-CH2-CH(CH3)2 三键连接的4个原子在1条直线上！ 【随堂练习】 ⑴ ⑵ ⑶ 3、请写出下列有机物分子的分子式： C8H8 C6H9Cl C9H10O2 【随堂练习】 立方烷 【小结】 有机物分子组成和结构的表示方法 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式 球棍模型 空间填充模型 只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构. 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 但书写麻烦! 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成! 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用! 常用 立方烷 一、有机化合物中原子的共面、共线 一、熟记5种常见分子空间构型 一、有机化合物中原子的共面、共线 三个基本“面” （sp2） C2H4 C6H6 HCHO 一个特殊“面” 不在一条直线上的三个点确定一个平面（sp3） C3H8 一、有机化合物中原子的共面、共线 两条基准“线” 一条特殊“线” （sp） C2H2 HCN C6H6 4个原子共直线 一、有机化合物中原子的共面、共线 二、选准主体，准确判断 共有8个原子共平面 4个原子共直线 1．直线与平面连接， 例如：CH2=CH-C≡CH，其空间结构为 C≡CH 苯乙炔分子所有原子共平面,6个原子共直线 一、有机化合物中原子的共面、共线 二、选准主体，准确判断 1．直线与立体连接： 2．平面与平面连接： 如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。 （1）苯乙烯中最多几个原子共面？至少几个原子共面？ 16 12 （2）苯乙烯中最多几个碳原子共面？至少几个碳原子共面？8、7 （3）苯乙烯中最多几个碳原子共线？最多几个原子共线？3、4 一、有机化合物中原子的共面、共线 3．平面与立体连接， 根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3 甲基的1个H可能处在平面上 丙烯分子共面原子至少（ ）个，最多（ ）个 6 7 二、选准主体，准确判断 一、有机化合物中原子的共面、共线 4．直线、平面与立体连接： 如下图所示的大分子中共平面原子至少 个，最多 个。 12 19 二、选准主体，准确判断 如： 分子中共面原子至少14个，最多24个 CH3 CH3 一、有机化合物中原子的共面、共线 选准主体 看清要求 判断有机分子中原子共面、共线的流程 展开构型 准确判断 凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体，出现苯环，以苯的结构为主体，出现叁键以乙炔结构为主体 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”、 “共面”、“共线”等 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不在共面 单键可以旋转，双键不能旋转。 【随堂练习】 【例】该分子中最多几个原子共面？几个碳原子肯定共线？ 最多共平面的原子最多有20个,肯定共直线的原子最多有6个。 思考 二、不饱和度 CnH2n+2 （直链烷烃） 不饱和度为0 1、从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ …… →不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 ①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1 【注】苯环算4个 O：以单键形式存在时，不影响H的个数，O：以C=O形式存在，少2H X：氢原子被卤原子取代时，不饱和度未增加，不饱和度为0，技巧：将-X看成-H N：①多一个N，多一个H 二、不饱和度 →从结构式计算不饱和度 （1）双键：C=C C=O Ω=1 （2）三键：C≡C Ω=2 （3）环： Ω=1 （4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成） （5）萘： Ω=7 （6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2 即：Ω=面数-1 思考 苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？ 苯的同系物的通式为 。 思考 CnH2n-6 2 Ω= (2n+2) －m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2、根据组成算 4 CH3CH2CH2-OH CH3－ O －CH3 CH3-C-H O （2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2) 2 －m 即：O原子不影响不饱和度的计算 Ω=0 Ω=0 Ω=1 二、不饱和度 思考 卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。 即：把卤素原子当H处理 （3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算 思考: 计算以下三种物质的不饱和度 Ω= (2n+2) 2 －(m+x) C2H5Cl C3H5Cl C4H4Br2 Ω=0 Ω=1 Ω=2 （4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2+x) 2 －m 即：多1个N原子就去1个H 每一个N夺了一个H之后隐藏。 分子式改为 CnHm-x (NH)x再计算 思考： 计算以下三种物质的不饱和度 C2H5NH2 C8H11NO2 Ω=0 Ω=4 Ω=4 【注】卤素换成氢，氧元素“视而不见”，每一个氮夺了一个氢之后隐藏。 二、不饱和度 X (卤素原子)以H代替;0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑); N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替 思考 二、不饱和度 3. 不饱和度的应用 根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。 C5H12O2 C18H31O4N C18H18O2 C35H53N3O 二、不饱和度 【例】有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为 。 解析（1）求Ω： Ω=3 （3）结构简式为：HOOC-CH=CH-COOH 应用：利用不饱和度确定结构简式 【例】某有机物分子式为C9H8O,请写出符合下列条件的同分异构体 （1）含有苯环 （2）能发生银镜反应 解析：（1）求Ω： Ω=6 （2）确定结构：含有苯环（Ω=4）和醛基-CHO （Ω=1） （3）推测含有碳碳双键（ Ω=1） （4）写结构简式： 应用：利用不饱和度辅助书写同分异构体 思考 含有一个羟基的醇的通式为 。 含有一个醛基的醛的通式为 。 含有一个羧基的羧酸的通式为 。 含有一个酯基的酯的通式为 。 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2 含有一个醚键的醚的通式为 。 CnH2n+2O 含有一个羰基的酮的通式为 。 CnH2nO 请写出所给物质的分子式。 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 【随堂练习】 $