1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第 2 课时 有机化合物中的共价键 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? C2H2 C2H4 CH4 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 【课堂导入】 【知识回顾】 σ 键 σ 键：原子的原子轨道以头碰头方式相互重叠，形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 s-s σ 键： s-p σ 键： p-p σ 键： 特点：σ 键的原子轨道重叠程度较大，键的强度较大。 共价键的类型：σ键和π键 思考 π 键 π 键： p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道肩并肩重叠形成。 特点：π 键的电子云具有镜面对称性，每个π 键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，则它们互为镜像；π键不能旋转，且重叠程度较小，不如σ键牢固，较易断裂。 p-pπ键 P P 【知识回顾】 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及稳定性 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 σ 键强度较大，较稳定 有机化合物中的共价键 σ键和π键的比较 双键：一个σ键和一个π键 单键：σ键 三键：一个σ键和两个π键 小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。 一、认识有机化合物中的共价键 1、甲烷分子中的共价键 CH4分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 一、认识有机化合物中的共价键 2、乙烯分子中的共价键 CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 一、认识有机化合物中的共价键 3、乙炔分子中的共价键 CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 一、认识有机化合物中的共价键 4、共价键类型与化学反应类型的关系 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 【思考与讨论】(P8) CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应. 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 . 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 【小结】有机化合物中的共价键 (1)一般情况下，有机化合物中 (3)共价键类型与反应类型密切相关 含有π键，易发生加成反应。 含有σ键，易发生取代反应。 加成反应 取代反应 有机化合物中的共价键只能是典型的σ和Π键吗？不是苯中不存在单键和双键，是介于单键和双键之间特殊的化学键，大Π键 二、共价键的极性与有机反应 【思考】一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型有什么关系？ 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H 规律：①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 ②偏移的程度越大，共价键极性越强， 在反应中越容易发生断裂。 ③有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 H2 HCl 二、共价键的极性与有机反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响乙基是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 实验说明： 基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 1、水、乙醇与钠反应的对比 乙醇 水 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙基是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性 比水中的O—H强 “浮、游、熔、响” 比钠与水反应更剧烈 二、共价键的极性与有机反应 思考：下列物质都有O-H键，为什么活性不一样？ 注：烃基(—R)是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。 受羰基（吸电子基团）影响，极性更强，更易断裂 二、共价键的极性与有机反应 知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 对于一个基团-R-X： (1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团） 烷基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH (2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团 卤素—X(F、CI、Br、I） 如硝基(-NO2） 羧基(-COOH） 醛基(-CHO） 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 如酸性：F-COOH H-COOH ＞ ＞ 二、共价键的极性与有机反应 电负性 H C O 2.1 2.5 3.5 成键原子电负性差 C—H O—H C—O 0.4 1.4 1.0 乙醇中还可能断什么键，为什么？ 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应： 2、乙醇与氢溴酸的反应 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H 断键位置 发生取代反应 思考：酯化反应为何有副反应乙醚？从结构进行解释 CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 二、共价键的极性与有机反应 有机反应的特点： ①有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能 ②有机反应一般反应速率较小，副反应较多（用“→”），产物比较复杂 结论：①与官能团相连的基团会影响其化学键极性，从而影响物质的性质 ②官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 【课堂小结】 如 O－H、C－O 如 、 有机化合物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 共价键的极性与有机反应 共价键的极性越大，越易断裂 有机化合物结构特点 1.有机物中碳原子的结构及成键特点 2.有机物的分子结构 σ 键和π 键 平面三角形 烯烃 σ 键和π 键 直线形 炔烃 【随堂练习】 1、某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为（ ） A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 B 2.下列说法正确的是(　　) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 C 3、如图所示的有机物中，σ键和π键的个数比为______。 11∶1 【随堂练习】 4、下列说法错误的是( ) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C 5、碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A.分子式为C3H4O3 B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C.分子中既有极性键也有非极性键 D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 D 【随堂练习】 6、某有机物分子的结构简式为 ，该分子 中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是______________________________________________________ _____________________________________________________ 。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 $