2.2.1 烯烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 2.2.1 烯烃 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 1、掌握乙烯的结构特点，会书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式 2、认识乙烯能够发生加成反应和氧化反应，熟悉乙烯发生加成反应时的断键和成键情况 3、掌握乙烯的制备方法及实验注意事项 4、认识烯烃的结构特征，掌握烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质 5、掌握烯烃的命名，学会烯烃同分异构体的找法并认识烯烃的顺反异构 学习目标 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 思考 1、为什么乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平? 是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等，也可用作水果和蔬菜的催熟剂 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 3 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充 填模型 C2H4 CH2=CH2 结构 特点 分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 一、乙烯 1、乙烯分子的组成与结构 【注意】键长:0.5C-C<C=C<C—C 键能:E(C—C)≤E(C=C)≤2E(C—C)(说明C=C比C—C活泼) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子(不全形成单键的碳原子) ②“乙烯型”分子共线、共面问题 【几点强调】 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2、化学性质 (1)氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 化学方程式：C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏) ①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 ③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 为什么？ 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (3)加成反应 H — C＝C — H＋Br—Br H — C — C — H H H Br Br H H 1,2-二溴乙烷 实验过程 实验现象 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(或溴水)的试管中，观察现象 溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷. ②乙烯与溴加成的机理 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ③加成反应a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出) b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应” 取代反应: 形式: 加成反应: 形式: 部位: 只上不下，似化合 C=C或C三C或C=O 有上有下，似置换 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ⑤乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质 CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH（工业制乙醇） 催化剂 加热、加压 CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl（1，2-二氯乙烷） 一定条件 CH2 = CH2 +HCl CH3 CH2Cl（氯乙烷） 一定条件 CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3（乙烷） 催化剂 加热 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 制取物质，要求纯净，不含杂质 用C2H4和HCl反应制取更好。 乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。 1、用乙烷(CH3CH3)和Cl2取代可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl加成也能制氯乙烷,两种方法哪种更好? 思考 2、乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗？ 不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr，乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成了无色的二溴乙烷 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (4)加聚反应 a.乙烯分子自身发生加成反应，生成聚乙烯 ①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物都是混合物 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯(无毒)，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下： 聚氯乙烯(有毒) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ④聚合反应中的单体、链节和聚合度a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master nCH2=CHCH3 聚丙烯   催化剂 [ CH2- CH]n ▏ CH3 ▁ ▁ nCH2=CH2 [ CH2- CH2 ]n 聚乙烯   催化剂 ▁ ▁ 聚乙烯、聚氯乙烯中不含 C=C，故不能使溴水褪色。 nCH2=CHCl 聚氯乙烯   催化剂 [ CH2- CH]n ▏ Cl ▁ ▁ ⑤常见聚合反应 思考：聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？ 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2、物理性质 乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水(排水法收集)，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3、乙烯的实验室制法以及工业制法 详见导学案 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 (1)烯烃： 含有碳碳双键(可以是若干个双键)的烃类化合物 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 (3)分类①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (4)通式： 烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 烯烃 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 分子式 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 (键线式) 碳原子杂化类型 sp3，sp2 sp3，sp2 sp3，sp2 共价键类型(σ键π键) σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 (5)烯烃同系物的结构特点 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 2、物理性质 (类似于烷烃) (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态(2)溶解性：烯烃不溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多(范德华力增大)，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加；烯烃的相对密度都小于水的密度 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 3、化学性质 烯烃的官能团是碳碳双键: ，它决定了烯烃的主要化学性质，化学性质类似于乙烯 (1)氧化反应 a.与氧气的燃烧反应通式： CnH2n＋(3n/2)O2 nCO2＋nH2O 现象：火焰明亮，伴有黑烟(碳原子越多，燃烧越不充分) b.能使酸性KMnO4溶液褪色： 将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失(不一定生成二氧化碳) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【几点强调】 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃被氧化的部分 氧化产物 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ②加成反应：(以丙烯为例) a.与溴水加成：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3 (1，2 一二溴丙烷) b.与H2加成：CH2=CHCH3＋H2 CH3CH2CH3 (丙烷) c.与HCl加成：CH2=CHCH3＋HCl CH3CHClCH3(主要) CH3CH2CH2Cl(次要) c.与H2O加成：CH2=CHCH3＋H2O CH3CH(OH)CH3(主要) /CH3CH2CH2OH(次要) 加成的原则 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ③加聚反应(C=C变成C-C,某烯变成聚某烯)： a.丙烯加聚生成聚丙烯： b.2-丁烯加聚生成聚2-丁烯： 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 4、二烯烃 (1)概念:分子中含有两个碳碳双键的烯烃 (2)链状二烯烃的通式: CnH2n-2(n≥3) (3)常见的二烯烃:CH2=CH-CH=CH2(1,3—丁二烯)(共轭二烯烃) (4)化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 ①1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 a.CH2=CH-CH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成CH2=CH-CH=CH2与溴水1:2加成： CH2=CH-CH=CH2 +2Br2→CH2BrCHBrCHBrCH2Br 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master b.CH2=CH-CH=CH2中有两个双键，若CH2=CH-CH=CH2与溴水1:1反应时(溴水不足) Ⅰ.1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 3,4-二溴-1-丁烯 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master Ⅱ.1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【注意】 一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成)，既1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，哪种反应占优势取决于反应条件。 1,4-二溴-2-丁烯 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master Ⅲ.1,2-加成和1,4-加成机理 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (2)1,3—丁二烯烃的加聚反应： (3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (4)乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 1、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能发生加聚反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物 2、柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(　　) A．1 mol柠檬烯只能与1 mol H2反应 B．能发生取代反应和加成反应 C．属于乙烯的同系物 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 练一练 C B 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 33 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近 2、命名步骤 (1)选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (2)编号位，定支链： 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (3)按规则，写名称： 取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 5,5,6—三甲基—2—庚烯 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 2—甲基—2,4—己二烯 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 【几点强调】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 3、某有机物的键线式为 ，它的名称是(　　) A．4­甲基­2­己烯　　　 B．4­甲基­2­戊烯 C．3­甲基­2­己烯 D．4­甲基­3­己烯 4、某烯烃的结构简式如下，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2­甲基­4­乙基­1­戊烯；2­异丁基­1­丁烯；2,4­二甲基­3­己烯；4­甲基­2­乙基­1­戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是(　　) A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名是正确的 练一练 A D 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 40 三、烯烃同分异构体的找法 1、烯烃同分异构的分类 (1)官能团异构: 单烯烃与同碳数的环烷烃互为同分异构体。 (2)碳架异构与碳碳双键的位置异构: 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构。 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 通式 CnH2n 同分异构体 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 (中间碳原子没有氢原子) 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master (3)顺反异构现象由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 ①顺反异构形成的条件a.分子中具有碳碳双键结构b.组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 有顺反异构 无顺反异构 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master ②顺反异构的类别a顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧b反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物理性质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 ③性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 5、分子式为C6H12，分子中具有3个甲基的烯烃共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 6、某烯烃与H2加成后的产物如下图, 则该烯烃的结构式可能有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 7、下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 (　　) A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯 C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯 练一练 D C A 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 45 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master 化学Master 『人教版高中化学课本同步知识讲解』 化学Master 化学Master CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—… $