内容正文:
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科
第一节 烷烃
1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,
以甲烷的结构为模型,认识烷烃的结构。
2.能依据甲烷的性质,理解掌握烷烃的性质。
3.认识环烷烃,理解同系物的概念。
第二章 烃
2.1.1 烷烃的结构与性质
教材内容:P26-28
学习目标
新课引入
有机化合物
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
(链状的烃)
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃
2
天然气
液化石油气
汽油、柴油
凡士林
石蜡
生活中常见的烷烃
通常我们把链状的烃叫脂肪烃,烷烃是一类饱和的脂肪烃
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
丙烷和丁烷
一、烷烃的存在
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2) 3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
请根据图2-1所示烷烃的分子结构,写出相应结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
思考与讨论
甲烷
乙烷
丙烷
正戊烷
正丁烷
1.烷烃的结构与甲烷的相似 烷烃的性质与甲烷的相似
2.碳原子都采取sp3杂化,所有原子不可能共平面,形成4个σ键,
碳原子均是饱和的(四价连4个原子),烷烃也叫饱和烃。
3.碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与 H原子结合,
单键(σ键)是可以旋转的。
4.分子中的碳原子并非直线状排列,而是锯齿状
5.链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1)
①只表示链状烷烃
②含碳量最低的 .
③共价键总数 .
CH4
3n+1
二、烷烃的结构特点
④水溶性:
①状态:
特殊地,新戊烷常温常压下成气态
三、烷烃的物理性质
②熔点、沸点:
C个数越多,熔沸点越高
C个数相同,支链越多,熔沸点越低(如:正戊烷>异戊烷>新戊烷)
C1-C4:气态;C5-C16:液态;C17以上:固态
均难溶于水,易溶于有机溶剂
③密度:
C个数越多,密度越大,但都比水小
根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下)
无色
难溶
于水
空气中
可以燃烧
不反应
取代反应
不反应
不反应
甲烷:无色、无味的气体,难溶于水,密度比空气小。
思考与讨论
因为烷烃中C—C键与C—H键的键能较大,所以通常状况下烷烃很稳定。
与强酸、强碱、强氧化剂如酸性KMnO4、氯水等不反应。
稳定性:通常条件下与 、 或 等强氧化剂不反应。
强酸
强碱
高锰酸钾
1.可燃性(氧化反应):烷烃都能燃烧。
烷烃燃烧通式:_____________________________________
注:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生
(燃烧方程式中有机物一般用分子式,其他有机反应用结构简式)
四、烷烃的化学性质
拓展提升
烃燃烧通式:
CxHy + (x+y/4) O2 → xCO2 + y/2 H2O
1、等物质的量的不同烃完全燃烧,耗氧量取决于x+y/4,生成CO2的量取决于x,生成H2O的量取决于y/2。
2、等质量的不同烃完全燃烧,耗氧量取决于y/x,比值越大,耗氧量越大。
例:等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是:
CH4
解答:解:由C~O2~CO2,4H~O2~2H2O进行比较,消耗1molO2,需要12gC,而消耗1molO2,需要4gH,可知有机物含氢量越大,等质量时消耗的O2越多,四个选项中CH4的含氢量最大,等质量时消耗的氧气应最多.
9
A. C2H2 和 C6H6 B. 正丁烷 和 异丁烷
C. C5H10 和 C6H6 D. C3H6 和 C4H8
1、 下列组烃,不论以何种比例混合,只要总物质的量一定,完全燃烧时,消耗O2的质量不变的是( )多选
BC
A. C2H2 和 C6H6 B. C4H6 和 C3H8
C. C5H10 和 C6H6 D. C3H6 和 C4H8
2、 下列各组烃,不论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧时,消耗O2的质量不变的是( )多选
AD
2.取代反应
H
C
H
H
H
+
Cl
Cl
光
C
H
H
H
Cl
+ HCl
一氯甲烷,沸点:-24.2℃
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
请大家在书上完成生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的方程式
思考P29:乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
最多的产物是HCl,共生成10种产物
烷烃与卤素单质发生的取代反应是连续反应,反应过程不会停留在第一步,产物较为复杂,不适合制备物质故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
烷烃取代反应需注意的5个方面
(5)1mol卤素单质只能取代1mol H
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。
(3)连锁反应,有多种产物,多步反应同时进行。
(2)与纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)反应,而不是其水溶液。
(1)在光照条件下。
思路点拨
练习:(1) 1mol 丁烷(C4H10)最多与 mol Cl2发生取代反应。
(2) 1mol C2H4与1mol HCl加成后的产物还能 mol Cl2发生取代反应
10
5
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
3.甲烷的受热分解
C4H10 C2H4+C2H6
△
C4H10 CH4+C3H6
△
C16H34 C8H16 +C8H18
催化剂
高温
C8H18 C4H10 +C4H8
催化剂
高温
石油的裂化
石油的裂解
分解反应——高温裂化或裂解
长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上称为石油的裂化。
炭黑,做还原剂、制橡胶和染料的工业原料
做燃料、还原剂,
合成氨和合成汽油等化工原料
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1.通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应
2.燃烧氧化,但不能被KMnO4(H+)氧化
3.取代反应
化学性质
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
点燃
4.分解反应——裂化或裂解
C16H34 C8H16+C8H18
烷烃只能与卤素单质反应,不能与卤素单质的水溶液反应。
烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
归纳总结
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取代反应与置换反应的比较
取代反应 置换反应
实例 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑
定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 一种单质跟一种化合物反应,生成另一种化合物和另一种单质的反应。
反应物 一种化合物和一种单质或化合物(反应物中至少有一种是有机物) 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
电子转移 不一定发生电子转移,因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子的转移
反应特点 很多反应是可逆反应,副反应较多,用“→” 连接 一般是不可逆反应,用“=”连接
光
对比分析
(1)分子通式为CnH2n+2的烃不一定是链状烷烃( )
(2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应( )
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上( )
(4)光照条件下,1 mol Cl2与1 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl( )
(5)标况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA( )
(6)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。 ( )
(7)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。 ( )
(8)烷烃的化学性质稳定,不能发生氧化反应。 ( )
(9)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。 ( )
(10)烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(11)制取1-氯乙烷时可用乙烷和氯气反应。( )
×
√
1.正误判断
×
×
×
√
√
×
×
×
×
对点训练
2)1mol丙烷在光照情况下,最多可以与 mol氯气发生取代反应。
3. 与氯气在光照下发生取代反应时,生成一氯代物 种。
8
4
4.下列化学式只能代表一种纯净物的是 ( )
A.C3H7Cl B.C4H10 C.C5H12 D.CH2Br2
D
对点训练
CnH2n n≥3 Ω=1
1.通式:
如:
环丙烷C3H6
环丁烷C4H8
环戊烷C5H10
环己烷C6H12
2.性质与烷烃相似:
常温下有稳定性,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,能燃烧氧化;能发生光照取代反应。
如:
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl
五、环烷烃
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1.定义:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
属于同类物质,官能团种类、数目均相同。
相对分子质量相差14或14的
整数倍
因结构相似,所以化学性质相似;它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
思考与讨论:分子组成相差CH2的有机化合物,一定是同系物吗?
不是。比如:乙烯与环丙烷
六、同系物
CH3
下列物质是否为同系物:
① CH3CHO 和 CH3COOH
② CH2=CH2 和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
│
否
否
是
是
CH3
CH2
CH2
CH3和
CH3
CH3
CH
CH3
⑤
否
判断关键点:
通式相同,分子式不同;
结构相似:
官能团种类(特征结构)同,数目同
⑦CH3OH 和 HOCH2CH2OH (乙二醇)
⑥C2H6O和C3H8O
CH3
CH3
CH3
对点训练
否
否
和
⑨
⑧
CH3
和
是
否
CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3CH2Cl+HCl
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
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